高三化學(xué)有機化學(xué)綜合復(fù)

09有機化學(xué)復(fù)習(xí)烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系六大反應(yīng)有機反應(yīng)原理有機計算和燃燒規(guī)律記憶常見烴及烴的衍生物的內(nèi)在聯(lián)系有機反應(yīng)的基本反應(yīng)類型特殊有機物的綜合比較烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系鹵代烴R—X

醇R—OH

醛R—CHO

羧酸R—COOH

酯RCOOR'不飽和烴123456789109101、（消去）C2H5Br+NaOHCH2==CH2+NaBr+H2O2、（加成）CH2==CH2+HBrC2H5Br3、（水解）C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr4、（消去）C2H5OHCH2==CH2+H2O5、（加成）CH2==CH2+H2OC2H5OHNaOH濃H2SO4

1700C催化劑、加熱、加壓醇△鹵代烴R—X

醇R—OH

醛R—CHO

羧酸R—COOH

酯RCOOR'不飽和烴12354678991010鹵代烴R—X

醇R—OH

醛R—CHO

羧酸R—COOH

酯RCOOR'不飽和烴123456789910106、（氧化）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O7、（還原）CH3CHO+H2C2H5OH8、（氧化）2CH3CHO+O22CH3COOH9、（酯化）C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O10、（水解）CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH催化劑加熱催化劑加熱濃H2SO4

加熱Cu加熱返回有機計算和燃燒規(guī)律1．有機物燃燒的化學(xué)方程式通式①

CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2

H2O②CxHyOz+(x+y/4-z/2)

O2

xCO2+y/2

H2O③CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)

H2O④CnH2n+3n/2O2nCO2+nH2O⑤CnH2n-2+(3n-1)/2

O2nCO2+(n-1)

H2O2．氣態(tài)烴燃燒前后總體積變化情況：在1個大氣壓，100℃

以上（水為氣態(tài)）時：（水為液態(tài)時又怎樣？）烴分子中氫原子個數(shù)＝4，總體積不變＜4，總體積減少＞4，總體積增大（CH4、C2H4、C3H4）3．等質(zhì)量的烴完全燃燒，需氧氣的量最多的是：含氫量＿＿＿＿，例：＿＿＿；生成二氧化碳最多的是含碳量＿＿＿＿＿＿＿，例：＿＿＿＿＿＿＿＿。4．等物質(zhì)的量的烴CxHy完全燃燒，生成二氧化碳最多的是分子中＿＿＿＿最大的，需氧氣最多的是（x+y/4）值＿＿＿＿＿。5．具有相同最簡式的烴，無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時生成二氧化碳和水的量＿＿＿＿＿。最大的甲烷最大的乙炔、苯x值最大的也一定6．烴的衍生物中耗氧量比較：通常，把烴的衍生物的分子式進行變形，然后，再進行比較。

例1：等物質(zhì)的量的下列物質(zhì)完全燃燒時，耗氧量相同的是＿＿＿＿，生成CO2的量相同的是＿＿＿，生成水的量相同的是＿＿＿＿。

A．乙烯、乙醇B．乙炔、乙酸

C．乙炔、苯D．甲酸、氫氣

E．葡萄糖、甲醛F．甲苯、甘油

G．甲烷、甲酸甲酯

例2．把例1中的等物質(zhì)的量換成等質(zhì)量，結(jié)論又如何？A、D、GA、BD、F、G（C、E；C、E；C、E、F、G）返回常見烴及烴的衍生物的內(nèi)在聯(lián)系記憶常見烴及烴的衍生物的內(nèi)在聯(lián)系:

①、常見最簡式相同的物質(zhì)有：

單烯烴、環(huán)烷烴；最簡比相同的有機物有，乙炔和苯、甲醛和乙酸、葡萄糖等。②、某些具有相同相對分子質(zhì)量的機物有①組成元素的質(zhì)量②元素的質(zhì)量比③元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

相對分子質(zhì)量④燃燒產(chǎn)物或反應(yīng)的定量關(guān)系

實驗式（最簡式）分子式通式比較m(c)+m(H)

與m(有機物)分子式、結(jié)構(gòu)式確定的途徑和方法①M=22.4p②M=dMr(B)通過計算討論燃燒方程式計算根據(jù)性質(zhì)確定結(jié)構(gòu)式返回有機反應(yīng)的基本反應(yīng)類型一．官能團：

C＝C、C≡C、－X、－OH、－CHO、－COOH、－NO2、-NH2、－SO3H、R-COOR/

二．有機反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)。三．各類物質(zhì)與反應(yīng)的聯(lián)系1．烷烴：2．烯烴、炔烴：3．芳香烴：4．鹵代烴：5．醇：6．酚：7．醛：8．酸：取代、氧化（燃燒）、裂解加成、氧化、還原、聚合取代、加成、氧化水解（取代）、消去置換、消去、取代（酯化）、氧化酸性、取代、加成、顯色、使蛋白質(zhì)變性加成（加氫）、氧化酸性、酯化反應(yīng)（取代）9．酯（包括油脂）：10．單糖：11．二糖：12．淀粉：13．纖維素：14．蛋白質(zhì)：水解（皂化反應(yīng)、取代反應(yīng)）酯化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、氫氧化銅反應(yīng)水解、部分能發(fā)生銀鏡反應(yīng)水解、遇碘顯藍色水解、與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)水解、鹽析、變性、顯色、灼燒有燒焦羽毛氣味返回六大反應(yīng)有機反應(yīng)原理六大反應(yīng)有機反應(yīng)原理1、取代反應(yīng)

:原理可簡述為：“有進有出”含括：烷烴的鹵代（擴展到飽和碳原子的特征反應(yīng)），醇和氫鹵酸的反應(yīng)，苯的溴代、硝化、磺化，苯酚和溴水的反應(yīng)，廣義說、酯化、水解也可歸屬此列。如酯化反應(yīng)：A—x+B—yA—y+B—x++’’2、加成反應(yīng)

原理可簡述為：“有進無出”

包含烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛和油脂等加H2，烯烴、炔烴等加X2，烯烴、炔烴等加HX，烯烴、炔烴等加H2O等等。加成反應(yīng)是不飽和碳原子的特征反應(yīng)之一。其中加氫的反應(yīng)又可定為還原反應(yīng)。+x—y3、消去反應(yīng)

包含醇分子內(nèi)脫水生成烯烴、鹵代烴脫HX生成烯烴+x—y一定條件下4、裂化、裂解反應(yīng)裂化舉例：C16H34→C8H18+C8H16

C8H18→C4H10+C4H8裂解是深度裂化：如：C4H10→C2H6+C2H4

C4H10→CH4+C3H65、氧化反應(yīng)：包含了燃燒氧化和去氫加氧的催化氧化

6、聚合反應(yīng)：包含了加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)是通過不飽和單體聚合而得；縮聚反應(yīng)是由兩種或兩種以上單體合成高分子化合物時有小分子生成（H2O或HX等）的反應(yīng)，基本的縮聚反應(yīng)有：二元醇與二元酸之間的縮聚、氨基酸（與HCHO的縮聚）之間的縮聚等。返回特殊有機物的綜合比較類別脂肪醇芳香醇酚實例官能團-OH-OH-OH結(jié)構(gòu)特點-OH與鏈烴基相連-OH與芳烴側(cè)鏈相連-OH與苯環(huán)直接相連主要化性（1）與鈉反應(yīng)（2）取代反應(yīng)（3）脫水反應(yīng)（4）氧化反應(yīng)（5）酯化反應(yīng)（1）弱酸性（2）取代反應(yīng)（3）顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味（生成醛或酮）與FeCl3溶液顯紫色1．脂肪醇、芳香醇、酚的比較2．苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)比較類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式氧化反應(yīng)不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中被氧化呈紅色溴代反應(yīng)溴狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物鄰、間、對三種溴苯三溴苯酚結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑、易被取代BrHC-563．烴的羥基衍生物性質(zhì)比較

物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式羥基中氫原子活潑性酸性與鈉反應(yīng)與氫氧化鈉的反應(yīng)與碳酸鈉反應(yīng)乙醇苯酚乙酸增強中性能不能不能比H2CO3弱能能能強于H2CO3能能能

4．烴的羰基衍生物性質(zhì)比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式羰基穩(wěn)定性與H2加成其它性質(zhì)乙醛不穩(wěn)定容易醛基中C-H鍵易被氧化（成酸）乙酸穩(wěn)定不易羧基中C-O鍵易斷裂(酯化)乙酸乙酯穩(wěn)定不易酯鏈中C-O鍵易斷裂(水解)5．醛、羰酸、酯（油脂）的綜合比較

通式醛R—CHO羰酸R—COOH酯R—COOR’油脂化學(xué)性質(zhì)①加氫②銀鏡反應(yīng)③催化氧化成酸①酸性②酯化反應(yīng)③脫羰反應(yīng)水解水解氫化（硬化、還原）代表物