新教材2023年秋高中化學(xué)第3章烴的衍生物第5節(jié)有機(jī)合成課后訓(xùn)練新人教版選擇性必修3

第五節(jié)有機(jī)合成課后·訓(xùn)練提升基礎(chǔ)鞏固1.有機(jī)化合物分子中能引入鹵素原子的反應(yīng)是()。①在空氣中燃燒②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)④加聚反應(yīng)A.①② B.①②③ C.②③ D.①③④答案:C解析:有機(jī)化合物的燃燒是將有機(jī)物轉(zhuǎn)化為無(wú)機(jī)物,而加聚反應(yīng)是將不飽和的小分子轉(zhuǎn)化為高分子,此反應(yīng)過(guò)程中不改變其元素組成。2.VCB是鋰離子電池的一種添加劑,以環(huán)氧乙烷(EO)為原料制備VCB的一種合成路線如圖,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()。A.反應(yīng)①的原子利用率為100%B.②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)C.EO、EC的一氯代物種數(shù)相同D.ClEC、VCB分子中所有原子均處于同一平面答案:D解析:反應(yīng)①反應(yīng)物的所有原子全部轉(zhuǎn)化為生成物,則原子利用率為100%,故A項(xiàng)正確;EC中氫原子被氯原子替代,為取代反應(yīng),故B項(xiàng)正確;EO、EC都含有一種氫原子,則一氯代物種數(shù)相同,都為一種,故C項(xiàng)正確;ClEC含有飽和碳原子,具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),則所有的原子一定不在同一個(gè)平面上,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.4-溴甲基-1-環(huán)己烯的一種合成路線如圖。下列說(shuō)法正確的是()。A.X的分子式為C9H12O2B.化合物Y先經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化,再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物XC.在一定條件下,X可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)D.W的所有原子一定全部共平面答案:C解析:由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知X含有14個(gè)氫原子,則X的分子式為C9H14O2,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;Y含有碳碳雙鍵和羥基,都可被酸性高錳酸鉀溶液氧化,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;X含有碳碳雙鍵可發(fā)生加成、加聚和氧化反應(yīng),含有酯基可發(fā)生取代反應(yīng),故C項(xiàng)正確;碳碳雙鍵之間為C—C,可自由旋轉(zhuǎn),則所有的原子不一定共平面,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.根據(jù)下列流程圖提供的信息,判斷下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()。丙烯AB(C3H5Br2Cl)乙烯C2H5—O—SO3HH2SO4+C2H5OHA.屬于取代反應(yīng)的有①④B.反應(yīng)②③均是加成反應(yīng)C.B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCHClCH2BrD.A還有三種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))答案:C解析:①④屬于取代反應(yīng),故A項(xiàng)正確;②③屬于加成反應(yīng),故B項(xiàng)正確;丙烯(C3H6)經(jīng)反應(yīng)①②得到產(chǎn)物CH2BrCHBrCH2Cl,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;A是CH2CHCH2Cl,它的鏈狀同分異構(gòu)體還有兩種CH3CHCHCl、,環(huán)狀同分異構(gòu)體有一種,故D項(xiàng)正確。5.工業(yè)上用有機(jī)化合物C3H8為原料制取乙酸乙酯。它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示:已知:CH2CH2+CH3COOHCH3COOCH2CH3。下列說(shuō)法正確的是()。A.過(guò)程①在石油工業(yè)上稱為分餾,屬于化學(xué)變化B.用新制的氫氧化銅可區(qū)分有機(jī)化合物B、C和DC.對(duì)于乙酸乙酯和有機(jī)化合物C的混合物,通過(guò)分液的方法可得到乙酸乙酯D.相同條件下乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中水解不如在稀硫酸中水解完全答案:B解析:分餾為物理變化,過(guò)程①為C3H8CH4+CH2CH2,是化學(xué)變化,A項(xiàng)錯(cuò)誤;B為CH3CHO,C為CH3COOH,D為CH3CH2OH,在B、C、D三種有機(jī)化合物中分別加入新制的氫氧化銅,使沉淀溶解成藍(lán)色溶液的為CH3COOH,加熱有磚紅色沉淀生成的為CH3CHO,B項(xiàng)正確;C為CH3COOH,與乙酸乙酯互溶,故無(wú)法通過(guò)分液的方法得到乙酸乙酯,C項(xiàng)錯(cuò)誤;乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中水解生成乙酸鈉和乙醇,該反應(yīng)不可逆,比乙酸乙酯在稀硫酸中水解更完全,D項(xiàng)錯(cuò)誤。6.可以通過(guò)不同的反應(yīng)由結(jié)構(gòu)為的有機(jī)化合物得到下列四種物質(zhì)(見(jiàn)下圖):生成這四種有機(jī)化合物的反應(yīng)類型依次為()。A.取代、消去、酯化、加成B.取代、消去、加聚、取代C.酯化、取代、縮聚、取代D.酯化、消去、氧化、取代答案:D解析:中含—COOH和—OH,發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成①,該反應(yīng)屬于酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng);發(fā)生—OH的消去反應(yīng)生成②,該反應(yīng)為消去反應(yīng);—OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成—CHO,該反應(yīng)類型為氧化反應(yīng);含—OH,與濃HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成④,該反應(yīng)類型為取代反應(yīng),故選D。7.化合物H是一種有機(jī)光電材料的中間體。實(shí)驗(yàn)室由苯甲醛制備H的一種合成路線如圖。C9H8Br2O2D已知:;。(1)E中含有的官能團(tuán)名稱為。

(2)EF的反應(yīng)類型為。

(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)芳香族化合物M是E的同分異構(gòu)體,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

A.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.含有—C≡CH的結(jié)構(gòu)C.無(wú)—C≡C—O—結(jié)構(gòu)(5)寫(xiě)出用乙烯、2-丁炔、1,3-丁二烯為原料制備化合物()的合成路線。(其他試劑任選)答案:(1)碳碳三鍵、羧基(2)酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)(3)(4)16、(5)CH2CHCHCH2解析:(1)E中含有的官能團(tuán)名稱為碳碳三鍵、羧基。(2)E中羧基和乙醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,則EF的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。(3)通過(guò)以上分析知,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)芳香族化合物M是E的同分異構(gòu)體,則M中含有苯環(huán)。A.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有—CHO;B.含有—C≡CH的結(jié)構(gòu);C.無(wú)—C≡C—O—結(jié)構(gòu),則還存在—OH。如果取代基為—C≡CH、HCOO—,有鄰、間、對(duì)3種;如果取代基為—C≡C—CHO、—OH,有鄰、間、對(duì)3種;如果取代基為酚羥基、—CHO、—C≡CH,如果—CHO、—C≡CH相鄰,酚羥基有4種排列方式;如果—CHO、—C≡CH相間,酚羥基有4種排列方式;如果—CHO、—C≡CH相對(duì),酚羥基有2種排列方式,則符合條件的同分異構(gòu)體有16種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。(5)用乙烯、2-丁炔、1,3-丁二烯為原料制備化合物,乙烯和1,3-丁二烯發(fā)生信息中的反應(yīng)生成環(huán)己烯,環(huán)己烯和2-丁炔發(fā)生信息中的加成反應(yīng),再和溴發(fā)生加成反應(yīng),最后發(fā)生水解反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物,其合成路線為CH2CHCHCH2。能力提升1.有機(jī)化合物可經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?其各步反應(yīng)的類型是()。A.加成→消去→脫水B.消去→加成→消去C.加成→消去→加成D.取代→消去→加成答案:B解析:。2.碳鏈增長(zhǎng)在有機(jī)合成中具有重要意義,它是實(shí)現(xiàn)由小分子有機(jī)物向較大分子有機(jī)物轉(zhuǎn)化的主要途徑。某同學(xué)設(shè)計(jì)了如下4個(gè)反應(yīng),其中可以實(shí)現(xiàn)碳鏈增長(zhǎng)的是()。A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共熱B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共熱C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共熱D.乙醇和濃硫酸加熱至170℃答案:A解析:A中反應(yīng)為CH3(CH2)3Br+NaCNCH3(CH2)3CN+NaBr,可增加一個(gè)碳原子;B、C可實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,但碳鏈長(zhǎng)度不變;D中反應(yīng)為CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O,碳鏈長(zhǎng)度不變。3.某材料W的合成路線如圖所示,下列說(shuō)法不正確的是()。A.X+YZ的反應(yīng)為取代反應(yīng)B.Y可以與碳酸鈉發(fā)生反應(yīng)C.Z可以使酸性KMnO4溶液褪色D.W屬于有機(jī)高分子答案:B解析:X與甲醇Y發(fā)生酯化反應(yīng)生成Z,為取代反應(yīng),A項(xiàng)正確;Y為甲醇,含有羥基,不能與碳酸鈉發(fā)生反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;Z中含有碳碳雙鍵,可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,C項(xiàng)正確;W屬于有機(jī)高分子,D項(xiàng)正確。4.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是()。A.迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B.1mol迷迭香酸最多能與9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D.1mol迷迭香酸最多能與5molNaOH發(fā)生反應(yīng)答案:C解析:該有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;1分子迷迭香酸中含有2個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵,則1mol迷迭香酸最多能與7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;1分子迷迭香酸中含有4個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基、1個(gè)酯基,則1mol迷迭香酸最多能與6molNaOH發(fā)生反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。5.具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如圖所示:已知:ⅰ.RCH2BrR—CHCH—R';ⅱ.R—CHCH—R';ⅲ.2R—CHCH—R'(以上R、R'、R″代表氫、烷基或芳基等)。(1)A屬于芳香烴,其名稱是。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(3)C生成D的化學(xué)方程式是。

(4)由G生成H的反應(yīng)類型是,試劑b是。

(5)下列說(shuō)法正確的是(填字母)。

a.G存在順?lè)串悩?gòu)體b.1molG最多可以與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)c.1molF或1molH與足量NaOH溶液反應(yīng),均消耗2molNaOH(6)E有多種同分異構(gòu)體,其中屬于芳香族化合物,并既能發(fā)生加聚反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的有種(不考慮立體異構(gòu))。

(7)以乙烯為起始原料,結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成,寫(xiě)出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)化合物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。答案:(1)1,2-二甲苯(鄰二甲苯)(2)(3)+CH3OH+H2O(4)加成反應(yīng)氫氧化鈉醇溶液(5)c(6)7(7)解析:由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為逆推可知,與溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成,則B為;一個(gè)側(cè)鏈發(fā)生氧化反應(yīng)生成,則A為;由流程各物質(zhì)轉(zhuǎn)化可知,與CH3OH在濃硫酸作用下,共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成,則D為;發(fā)生信息ⅰ反應(yīng)生成,水解酸化后獲得,則E為;發(fā)生信息ⅱ反應(yīng)生成,則F為;由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和信息ⅲ可知G為。(1)芳香烴是指含有苯環(huán)的碳?xì)浠衔?A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,名稱為1,2-二甲苯(鄰二甲苯)。(2)與溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)C生成D的反應(yīng)為與CH3OH在濃硫酸作用下,共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O。(4)由G生成H的反應(yīng)為2分子發(fā)生加成反應(yīng)生成;在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,則b為氫氧化鈉醇溶液。(5)a.順?lè)串悩?gòu)體形成的條件是碳碳雙鍵上碳原子都連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán),由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知雙鍵的一個(gè)碳原子連接2個(gè)氫原子,故錯(cuò)誤;b.含有的苯環(huán)和碳碳雙鍵均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1molG最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),故錯(cuò)誤;c.F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其中酯基和碘原子均可與NaOH發(fā)生反應(yīng),則1molF最多可與2molNaOH反應(yīng),H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,分子中含有兩個(gè)酯基,1molH與NaOH發(fā)生水解反應(yīng)最多可消耗2molNaOH,故正確。(6)E的同分異構(gòu)體屬于芳香族化合物說(shuō)明含有苯環(huán),能發(fā)生加聚反應(yīng)說(shuō)明含有碳碳雙鍵,能發(fā)生水解