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文檔簡介
第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)
1、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)及有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法..........................1
2、同分異構(gòu)體手性分子.......................................................8
3、有機(jī)化合物共線共面的判斷、同分異構(gòu)體的推測與書寫.......................15
1、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)及有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法
[基礎(chǔ)過關(guān)練]
1.下列關(guān)于碳原子的成鍵特點(diǎn)及成鍵方式的理解中正確的是()
A.飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
B.碳原子只能與碳原子形成不飽和鍵
C.具有六個(gè)碳原子的苯與環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)不同
D.五個(gè)碳原子最多只能形成四個(gè)碳碳單鍵
C[不飽和碳原子比飽和碳原子活潑,但并不是飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng),如甲烷可以
發(fā)生取代反應(yīng),A錯(cuò);碳原子也可以與氧原子、硫原子形成碳氧雙鍵、碳硫雙鍵,與氮原子形成
碳氮三鍵等,B錯(cuò);苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu),而環(huán)己烷中的六個(gè)碳原子不共面,碳原子之間呈鋸齒狀結(jié)
構(gòu),C對(duì);五個(gè)碳原子可以成環(huán),環(huán)狀結(jié)構(gòu)可為5個(gè)碳碳單鍵。]
2.有關(guān)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)或構(gòu)型的判斷其理由不正確的是()
A.由甲烷的二氯代物只有一種結(jié)構(gòu)可證明甲烷一定是正四面體形分子
B.GHs的不飽和程度很高,但它所有的碳碳鍵可能都是單鍵
C.丙烷分子中的3個(gè)碳原子一定在同一平面上而丁烷分子中的4個(gè)碳原子卻不一定
D.液態(tài)烷燒中只有一種一氯代物的只有新戊烷
D[甲烷可能有正方形結(jié)構(gòu)和正四面體結(jié)構(gòu),若是正方形結(jié)構(gòu),其二氯代物有兩種結(jié)構(gòu);若
是正四面體結(jié)構(gòu),其二氯代物只有一種結(jié)構(gòu),所以A項(xiàng)正確。B項(xiàng)正確,可以是有苯環(huán)結(jié)構(gòu)
的苯乙烯(CeHs—CH=CH”,但也可以是由碳碳單鍵結(jié)合而成的正立方烷,每個(gè)頂點(diǎn)均有“CH”原
子團(tuán)。C項(xiàng)正確,丙烷的3個(gè)碳原子在空間無論如何排列,必符合“三個(gè)點(diǎn)定一個(gè)平面”的關(guān)系,
但不是所有的原子(C、H)都在一個(gè)平面上。丁烷分子中有3個(gè)碳原子必在同一平面中,而另一個(gè)
碳原子,因碳碳單鍵可以自由轉(zhuǎn)動(dòng)而與另3個(gè)碳原子不一定在同一平面上。D項(xiàng)不正確,液態(tài)烷
煌的范圍是C5-C,6,其中新戊烷(可看成甲烷分子中的4個(gè)氫原子被4個(gè)甲基取代)只有1種一氯
代物,而異辛烷(2,2,3,3-四甲基丁烷,可看成乙烷分子中的6個(gè)氫原子被6個(gè)甲基取代)也
只有1種一氯代物。
CcH
秒——I
Cc-CH
3
CH3—c—CH3CH3———I
CCH
CH3
(新戊烷)(2,2,3,3-四甲基丁烷)]
3.下列有關(guān)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的說法不正確的是()
A.以碳原子和化學(xué)鍵為立足點(diǎn),若氫原子被其他原子所代替,其鍵角基本不變
B.若兩個(gè)平面形結(jié)構(gòu)的基團(tuán)之間以單鍵相連,這個(gè)單鍵可以旋轉(zhuǎn),則兩個(gè)平面可能共面,
但不是“一定”
C.若兩個(gè)苯環(huán)共邊,則兩個(gè)苯環(huán)不一定共面
D.若甲基與一個(gè)平面形結(jié)構(gòu)相連,則甲基上的氫原子最多有一個(gè)氫原子與其共面。若一個(gè)
碳原子以四個(gè)單鍵與其他原子直接相連,則這四個(gè)原子為四面體結(jié)構(gòu),不可能共面
c[若兩個(gè)苯環(huán)共邊,則兩個(gè)苯環(huán)一定共面,如[11^1。]
4.如圖是某分子的空間填充模型,黑色的是碳原子,白色的是氫原子,灰色的是氧原子。
該分子是()
D[根據(jù)各原子的個(gè)數(shù)和排列方式及各原子的成鍵規(guī)律可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。]
5.下列有關(guān)表達(dá)錯(cuò)誤的是()
0
A.COCL分子的結(jié)構(gòu)式:
Cl—c—C1
D.乙醛的結(jié)構(gòu)簡式:CH3COH
D[醛基的結(jié)構(gòu)簡式為一CHO。]
6.下列有機(jī)物分子的鍵線式表示正確的是()
A.乙烷/B.丙烯八
OH
OH"
C.乙醇八、/D.乙酸0
B[鍵線式中的端點(diǎn)、拐點(diǎn)、交點(diǎn)都表示一個(gè)碳原子,A、B、C、D中都有三個(gè)碳原子,B項(xiàng)
正確。]
7.下列有機(jī)物中,所有的碳原子不可能都共面的是()
產(chǎn)
A.H3C—C—CH3
CH3
也
B
—CH3
A[選項(xiàng)A相當(dāng)于甲烷分子中的4個(gè)氫原子被甲基取代,所有的碳原子不可能共面:B項(xiàng)可
視為乙烯分子中的4個(gè)氫原子被甲基取代,所有的碳原子共面;C項(xiàng)可視為苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子
被甲基取代,所有的碳原子共面;D項(xiàng)中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵,通過碳碳單鍵相連,兩
個(gè)平面可能重合。]
8.科學(xué)家在一100℃的低溫下合成了一種嫌X,該分子的球棍模型如圖所示,下列說法中不
正確的是()
A.該分子的分子式為CsH,
B.該分子中每個(gè)碳原子均形成4個(gè)化學(xué)鍵
C.該分子在一定條件下可與發(fā)生反應(yīng)
\/
D.該分子中只有c—C鍵,沒有C=C鍵
/\
D[該物質(zhì)1個(gè)分子由五個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子構(gòu)成,化學(xué)式為GH,;該分子中間的C形成
的是單鍵,剩余四個(gè)碳原子形成了碳碳雙鍵,每個(gè)碳原子均形成了4個(gè)化學(xué)鍵;碳碳雙鍵可與氫
氣發(fā)生加成反應(yīng)。]
9.下列對(duì)于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式書寫錯(cuò)誤的是()
A.丁烯的結(jié)構(gòu)簡式:CH2=CHCH2CH;t
B.丙快的結(jié)構(gòu)簡式:CH三C—CH:,
C.CH3cH=0?七的鍵線式為八/
D.乙醇的結(jié)構(gòu)簡式:CH3cH2Ho或H0CH£H2
D[D項(xiàng),乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成CH£HQH或HOCHzCL,錯(cuò)誤。]
10.下列敘述正確的是()
A.丙烷分子中3個(gè)碳原子一定在同一條直線上
CH3
B.J分子中7個(gè)碳原子都在同一平面內(nèi)
C.乙烷分子中碳原子和全部氫原子可能在同一平面上
D.某有機(jī)物CHa—CH=CH—CH,分子中4個(gè)碳原子可能在同一條直線上
B[烷烽分子中的碳原子呈鋸齒形排列,丙烷分子中的3個(gè)碳原子不可能在同一條直線上;
甲苯分子中一CL中的C原子占據(jù)了苯分子中1個(gè)H原子的位置,所以甲苯分子中7個(gè)碳原子都
在同一平面內(nèi);烷燒分子中的C、H原子形成的是類似于甲烷的四面體結(jié)構(gòu),乙烷分子中碳原子
和全部氫原子不可能在同一平面上;2-丁烯分子中4個(gè)碳原子的位置相當(dāng)于乙烯分子中的2個(gè)C
原子及它們各自所連的1個(gè)H原子,在同一個(gè)平面內(nèi),但是不可能在同一直線上。]
[拓展培優(yōu)練]
CH_CH
11.某煌的結(jié)構(gòu)簡式為I23,分子中處于四面體結(jié)構(gòu)中心的
HC=C—C=CH—CH,—CH,
碳原子數(shù)為a,一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為4一定在同一直線上的碳原子數(shù)為c,則a、b、
c依次為()
A.4、5、3B.4、6、3
C.2、4、5D,4、4、6
B[只形成共價(jià)單鍵的碳原子位于四面體結(jié)構(gòu)的中心;碳碳雙鍵碳原子及與其相連碳原子在
同一平面內(nèi);碳碳三鍵碳原子及與其相連碳原子在同一直線上。]
CH=CH—
12.(易錯(cuò)題)已知某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)為CH,—C=C—^2^CHF2有
關(guān)該分子下列說法正確的是()
A.分子中甲基(一C%)上的氫原子有可能都與苯環(huán)共平面
B.—CHF?基團(tuán)中兩個(gè)F原子可能同時(shí)與雙鍵共平面
C.最多有18個(gè)原子共平面
D.分子中至多有6個(gè)碳原子共線
D[按照結(jié)構(gòu)特點(diǎn),簡單表示其空間結(jié)構(gòu)如圖所示。
由圖形可以看到,與三鍵碳原子直接相連的原子在同一條直線/上,與苯環(huán)直接相連的原子
在平面M中,與雙鍵碳直接相連的原子在平面"中。直線/一定在平面N中,由于碳碳單鍵的旋
轉(zhuǎn),甲基上3個(gè)氫只可能有一個(gè)在這個(gè)平面內(nèi)。一CHF?基團(tuán)中的兩個(gè)氟原子和一個(gè)氫原子,最多
只有一個(gè)在雙鍵決定的平面M中,故A錯(cuò),B錯(cuò);平面必和平面/V一定共用兩個(gè)碳原子,可以通
過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵,使兩平面重合,此時(shí)仍有一CHF?中的兩個(gè)原子和一Oh中的兩個(gè)氫原子不在這個(gè)
平面內(nèi),故最多有20個(gè)原子在風(fēng)N重疊的平面上,C錯(cuò);要使苯環(huán)外的碳原子共直線,必須使
雙鍵部分鍵角為180°,但烯煌中鍵角為120°,所以苯環(huán)以外的碳不可能共直線,故至多有6
個(gè)碳原子共線,D正確。]
13.CPAE是蜂膠的主要活性成分,其結(jié)構(gòu)簡式如下:
HOCH=CHCOOCHCH
HO
CPAE
下列說法正確的是()
A.CPAE的分子式為Cl7Hl60i
B.1個(gè)CPAE的分子中含有7個(gè)碳碳雙鍵
C.兩個(gè)苯環(huán)一定位于同一平面
D.'H核磁共振譜吸收峰共有11個(gè)
A[B項(xiàng),苯環(huán)中無碳碳雙鍵,錯(cuò)誤;C項(xiàng),兩個(gè)苯環(huán)中間還有若干原子,故不一定位于同
一平面,錯(cuò)誤。D項(xiàng),'H核磁共振譜吸收峰共有12個(gè)。]
14.(1)下圖均是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的5種有機(jī)物(氫原子沒有畫出).
入M~~■
五種物質(zhì)中4個(gè)碳原子一定處于同一平面的有(填字母)。
(2)某化工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含碳、氫、氧三種元素,其分子模型如下圖所示(圖中球與球之
間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵等)。
5
①該有機(jī)物中。表示的原子為(用元素符號(hào)表示,下同),?表示的原子為
,勿表示的原子為。
②該產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡式為。
[解析](2)①分子結(jié)構(gòu)中黑球1與3個(gè)白球、黑球2形成四個(gè)共價(jià)鍵,所以黑球?yàn)樘荚?
白球?yàn)闅湓?;根?jù)6號(hào)原子與氫原子、4號(hào)碳原子形成兩個(gè)共價(jià)鍵,可知6號(hào)原子為氧原子;
根據(jù)3號(hào)碳原子與2個(gè)氫原子、2號(hào)碳原子成鍵,可知2號(hào)碳原子與3號(hào)碳原子之間存在碳碳雙
鍵;根據(jù)4號(hào)碳原子與2號(hào)碳原子、6號(hào)氧原子形成單鍵和碳原子的四價(jià)原則、氧原子的二價(jià)原
則,可以得出4號(hào)碳原子與5號(hào)氧原子之間存在的是碳氧雙鍵。②該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為
CH
2—COOH
CH
3
—
CH,=C—C00H
15.根據(jù)下列物質(zhì)的鍵線式,寫出其對(duì)應(yīng)的分子式及結(jié)構(gòu)簡式:
(1)
[解析]鍵線式的拐點(diǎn)和端點(diǎn)均表示碳原子,短線代表化學(xué)鍵,不足四鍵的碳原子上應(yīng)連有
CH
3
—
[答案](DC5Hg,CH,=C—CH=CH?
CH
3
0——
II
(2)C6H0,,CHCHC-0—CH—CH,
CH-------CH
(3)CHs,CH-)-CH
6H-4-^CH
HC---------CH
16.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)如下,分析其結(jié)構(gòu)并回答下列問題。
CH,COOOH
CH,=CH—CH,—f^^S^CHCH,COOH
(D寫出其分子式:.
(2)其中含有個(gè)不飽和碳原子,分子中有種雙鍵。
(3)分子中的飽和碳原子有個(gè);一定與苯環(huán)處于同一平面的碳原子有個(gè)。
[解析]根據(jù)碳原子的成鍵特點(diǎn)。與4個(gè)原子形成共價(jià)鍵的碳原子稱之為飽和碳原子,成鍵
的原子數(shù)目小于4的碳原子稱之為不飽和碳原子,此分子中有12個(gè)不飽和碳原子,除碳碳雙鍵
外碳原子還可以與氧、硫等原子形成雙鍵,此分子中有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵兩種雙鍵,如結(jié)構(gòu)簡
式中所標(biāo)位置:
CH=Cun
具有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子為飽和碳原子,共有4個(gè)?苯環(huán)上的12個(gè)原子均共面,此分子中
連在苯環(huán)上的3個(gè)碳原子和1個(gè)氧原子可看作取代氫原子所得,與苯環(huán)共面,又因?yàn)樘继既I的
存在,導(dǎo)致共有4個(gè)碳原子一定與苯環(huán)共面。
[答案]⑴C6Hl(2)122(3)44
2、同分異構(gòu)體手性分子
[基礎(chǔ)過關(guān)練]
1.下列分子式表示的物質(zhì)一定是純凈物的是()
A.CH7clB.CM。
C.CH2ckD.C2H6。
C[分子式如果只有一種結(jié)構(gòu),沒有同分異構(gòu)體,它表示的就是純凈物。四個(gè)選項(xiàng)中只有
CH2ch沒有同分異構(gòu)體。]
2.下列有機(jī)化合物中屬于同分異構(gòu)體的正確組合是()
①CH3cH2cH2cH2cH3②電阻笆出阻阻
③CH3cH2cH2cHeHj④CH3CH2CHCH,
CH,
5
⑤C&CH,CHCH'CH:
CH
3
A.①和③B.②③⑤
C.①和②D.③和④
B[根據(jù)同分異構(gòu)體的特點(diǎn):分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,首先找出具有相同碳原子數(shù)的有機(jī)物;
①④都有5個(gè)碳原子,②③⑤都有6個(gè)碳原子,然后再看其結(jié)構(gòu),都是烷燒,且結(jié)構(gòu)不同,所以
①④互為同分異構(gòu)體,②③⑤互為同分異構(gòu)體。]
3.下列物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是()
A.CH3cH2cH2與CH3cH2cHeH,
CH
CH(CH)3
B.CH3—CH—CH,C1與CH3cH2cH2cH2cl
叫
C.CH與CH、CH、
4dJj
D.CH3CH(CH,)CH2CH2CH3與CH3CH2CH2CH(CH3)CH3
CH,CH,CH,CH,CH7CHCH,
B[A項(xiàng),I與|的分子式不同,不互為同分異構(gòu)體;C
CH(CH)
32CH3
項(xiàng),CH,與CH3cH3的分子式不同,不互為同分異構(gòu)體;D項(xiàng),CH3cH(CHJCH2cH2cH:,與CH3cH2cH2cH(CH3)CH3
具有相同的分子式、相同結(jié)構(gòu),屬于同種物質(zhì)。]
4.在己烷的各種同分異構(gòu)體中,主鏈上有4個(gè)碳原子的只有兩種結(jié)構(gòu),則含有相同碳原子
數(shù)且主鏈上也有4個(gè)碳原子的烯燒(只含一個(gè)碳碳雙鍵)的同分異構(gòu)體有()
種
不
2氏3
A.
種
C.4矛5
D.
C
II
C[主鏈有4個(gè)碳原子的己烷碳骨架為C-C-C-C和CC判斷雙鍵位置,有
C
C
cc
-C
IC-——
I和I
如下結(jié)構(gòu):c—c—c=c、,但烷烽和烯烽選取主鏈的方式不
CCCC
C
-C
——
c
同,故還可以是I
C
5.下列各組物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體且屬于位置異構(gòu)的是()
A.CH3cH2cH3和CH?CH(CH3)2
C.CH,COOHfnHCOOCH,
、和
D.CH3CH2,CHOCH3,COCH3,
B[A中CH3cH£上和CH3cH(Qh)2分子式不同,不互為同分異構(gòu)體;B中兩種物質(zhì)官能團(tuán)的位
置不同,屬于位置異構(gòu);C中物質(zhì)與D中物質(zhì)分子式相同,官能團(tuán)類別不同,屬于官能團(tuán)異構(gòu)。]
6.下列說法或表示方法正確的是()
0
A.C2H,0的結(jié)構(gòu)簡式為火
H
0H
B.鍵線式為的有機(jī)物不存在順反異構(gòu)
0
C.氯溪碘代甲烷的兩種對(duì)映異構(gòu)體如下:
D.CH3CH?CHCH,與八「互為同分異構(gòu)體
23
C[A項(xiàng)中表示出的是鍵線式,錯(cuò)誤;B項(xiàng),該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH;iCH=CHCOOH,雙鍵
碳原子上連有不同的原子團(tuán),存在順反異構(gòu),錯(cuò)誤;C項(xiàng),兩種異構(gòu)體互為鏡像,屬于對(duì)映異構(gòu)
體,正確;D項(xiàng)中的兩種物質(zhì)相同,是同一種物質(zhì)(3-甲基戊烷),錯(cuò)誤。]
ClHClC1
\/\/
7.已知C=C與C=C互為同分異構(gòu)體(順反異構(gòu)),則化學(xué)式為C3H5CI的鏈
/\/\
HClHH
狀的同分異構(gòu)體有()
A.3種B.4種
C.5種D.6種
[答案]B
8.用相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基取代烷燃(CM。)分子中的一個(gè)氫原子,所得的有機(jī)物(不考慮
立體異構(gòu))有()
A.8種B.7種
C.5種D.4種
B[烷基組成通式為CHE,烷基式量為43,所以14〃+1=43,解得〃=3。所以烷基為一
CJU—心出有兩種結(jié)構(gòu),正丙基和異丙基;丁基是丁烷去掉一個(gè)H原子剩余的基團(tuán),丁基的結(jié)構(gòu)
簡式總共有4種,分別為一CH2cH2cH2cH3、-CH2cH(CH,、—CH(CH3)CH2CH3>—C("3)3。兩種煌基
兩兩組合可得8種結(jié)構(gòu),其中(CH,)2cHeH2CH2CH2CH3重復(fù)了一次,因此該有機(jī)物共有7種。]
9.某有機(jī)物分子中含有羥基,不考慮羥基與氯原子連在同一個(gè)碳原子上的情況,分子式為
CH£10的有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有()
A.8種B.9種
C.10種D.12種
B[有機(jī)物CHC10的同分異構(gòu)體中含有羥基,可以看成氯原子取代丁醇中的氫原子,丁醇
的同分異構(gòu)體有CH3cH2cH2cHzOH、CH3CH2CH(OH)CH:,、(C^KCOH、(CH:,)2CHCH20H4種,不考慮羥基與
氯原子連在同一個(gè)碳原子上的情況時(shí)CH£H£H£H2H分子的一氯代物有3種;CH3cH2cH(OH)CL分
子的一氯代物有3種;(CH3)2CHCH20H分子的一氯代物有2種:(CH3)3C0H分子的一氯代物有1種;
故答案為9種。]
[拓展培優(yōu)練]
10.當(dāng)有機(jī)物分子中的一個(gè)碳原子所連的四個(gè)原子或原子團(tuán)均不相同時(shí),此碳原子就是“手
性碳原子”。具有手性碳原子的物質(zhì)具有旋光性,存在對(duì)映異構(gòu)體。下列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)
體的是()
A.c2H5CH=CHCH—CH=CHC2H5
CH,
B.Y
Cl
C.HCOOH
D.CH3CH(CH3)OCH3
B[由手性碳原子的形成條件分析四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知,只有含有手性碳原
子,故符合要求的是B項(xiàng)。]
11.(易錯(cuò)題)對(duì)復(fù)雜的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)可以用“鍵線式”簡化表示。如有機(jī)化合物CHz=CH
一CHO可以簡寫為rue。則與鍵線式為的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是()
CilU
0H
D卞的分子式為C7HSO,A項(xiàng)物質(zhì)分子式為CM2,B項(xiàng)物質(zhì)分子式為CAO,C項(xiàng)物
質(zhì)分子式為GllA,D中物質(zhì)分子式為C』hO。]
II
12.烷燒分子可看作由一CL、—CH—,—CH和一C一等基團(tuán)組成。
(1)如果某烷燒分子中同時(shí)存在這4種基團(tuán),所含碳原子數(shù)又最少,則該燼分子應(yīng)含—
個(gè)碳原子,其結(jié)構(gòu)簡式可能為一、或一_。
(2)上述有機(jī)化合物與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),這些同分異構(gòu)體中,一氯代物有4
種同分異構(gòu)體的是(填結(jié)構(gòu)簡式)。
[解析](1)一CH?一只能連接2個(gè)碳原子,不能連接氫原子;一C—只能連接4個(gè)碳原子,
不能連接氫原子;——CH只能連接3個(gè)碳原子,不能連接氫原子。
CH
3
——
所
有
以
—CH—CH—CHC&—C—CH,—CH—C&、
CHCHCH
333
CH
3
——
CH3—CH—c—CH2—CH3,共3種結(jié)構(gòu)。
CHCH
33
2)—C&中含有4種不同類型的氫原子,故發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯
CJC
13
代物有4種,而另外2種同分異構(gòu)體形成的一氯代物均有5種同分異構(gòu)體。
答案CH—CH2—CH,
CHCH
33
CH
3
——
—I
CHC
3
CH
——
CH1—CH—C—CH,—CH,
CH
3CH
CH
3
——
(2)CH—C—CH,—CH—CH,
I'I
CH.CH.
33
13.烷基取代苯可以被KMnO,的酸性溶液氧化成COOH,但若烷基一R中直接
與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C—H鍵,則不容易被氧化得到COOH,現(xiàn)有分子式為
CnH.e的一烷基取代苯,已知它可以被氧化的異構(gòu)體有7種,其中的3種是
CHCH
33
——
——
。請(qǐng)寫出其
(□^CH(CH)CH/)2叫'
223CH(CH,CH2CHCH2CH、
他4種的結(jié)構(gòu)簡式:
[解析]從題意可知,該苯的同系物的各同分異構(gòu)體的苯環(huán)上都只有一個(gè)側(cè)鏈,在寫其同分
異構(gòu)體時(shí),可以把苯環(huán)看作是仁%的一個(gè)取代基,這樣只要寫出一GM”的8種同分異構(gòu)體,把其
CH
3
C4
*3
——
CH2—c—CH3^^CH-CH-CH3
CH
3
——
CH
3
14.同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中普遍存在,中學(xué)階段常見的同分異構(gòu)體有三類:①官能團(tuán)類
別異構(gòu),②官能團(tuán)位置異構(gòu),③碳鏈異構(gòu)。己知分子式為C出小的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,下
面給出其中四種:
A.CH3—CH,—CH2—CH;—CH.OH
B.CH3—0—CH2—CH2—CH2—CH3
C.CH3—CH—CH,—CH,—CH,
OH
D.CH.—CH—CH2—CH2—OH
根據(jù)上述信息完成下列問題:
(1)B、C、D中,與A互為官能團(tuán)類別異構(gòu)的是(填字母,下同),與A互為碳鏈異構(gòu)
的是;與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)的是。
⑵寫出另一種與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)的有機(jī)物(不能與題干所給的重復(fù))的結(jié)構(gòu)簡式:
(3)與A互為碳鏈異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有5種,除B、C或D中的一種以外,其中兩種結(jié)構(gòu)簡
H
()
式為CH3—CH-CH—CH,、CH-C—CH—CH寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
I333(
HCI1
30HT3
[解析](DA中含有醇羥基,屬于醇類;B與A互為官能團(tuán)類別異構(gòu),D與A互為碳鏈異構(gòu),
C與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)。
OH
⑵與A官能團(tuán)位置不同,互為官能團(tuán)位置異構(gòu)。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
(3)與A互為碳鏈異構(gòu)的同分異構(gòu)體,可以根據(jù)戊基的碳鏈異構(gòu)來書寫,戊基有CH3cH£H£H2cH2
—,CH:)CH2CH(CH;!)CH—,CH3cH£(CH:;)2一,(CH3)2CHCH2CH2—,(CH3);iCCH2—,(CHa)2CHCH(CH;!)—,
所以另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為
CHCH
33
——
——
CHc-CHOH
32O
CH,—CHn—CH—CH.OHI
CH
[答案](1)BDC
OH
(2)CH3—CH,—CH—CH,—CH3
CH,
(3)CH3—CH,—CH—CH,OH
產(chǎn)
CH3—c—CH2OH
CH3
3、有機(jī)化合物共線共面的判斷、同分異構(gòu)體的推測與書寫
1.下列化學(xué)用語正確的是()
A.丙烯的結(jié)構(gòu)簡式可表示為CH3CHCH2
B.乙醇的分子式:C&CHeH
C.甲烷的結(jié)構(gòu)式:CH,
D.甲苯的鍵線式可表示為
D[A.丙烯含有碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)簡式可表示為CH3cH=CHz,故A錯(cuò)誤;
B.乙醇的分子式為GHQ,結(jié)構(gòu)簡式為:CH£HzOH,故B錯(cuò)誤;
H
——
C-
C.甲烷分子式為CH”結(jié)構(gòu)式為:——故c錯(cuò)誤;
H
D.鍵線式碳?xì)滏I、碳原子及與碳原子相連的氫原子均可以省略,所以甲苯鍵線式可表示為
—,故D正確。]
2.割草機(jī)剛剛修剪過的草坪散發(fā)濃濃的“青草味”,這是由于植物的葉子揮發(fā)產(chǎn)生了順-3-
己烯醛,其不穩(wěn)定會(huì)重排成反-3-己烯醛:
順-3-己烯醛反-3-己烯醛
下列化合物也存在類似上述結(jié)構(gòu)現(xiàn)象的是()
A.CH2=CHC1B.CH2C1CH=CH2
C.CH3CH=CHCH3D.CH3cH2cH
C[順-3-己烯醛重排成反-3-己烯醛:
順-3-己烯醛反-3-己烯醛
在順反異構(gòu)。
A.CHz=CHCl中存在CH2=,不存在順反異構(gòu),故A不選;
B.CH£1CH=CH2中存在不存在順反異構(gòu),故B不選;
C.CH3cH==CHCH3中碳碳雙鍵兩端的碳原子上均連接有2個(gè)不同的基團(tuán),存在順反異構(gòu),故C
選;
D.CH3cH2cH3不存在碳碳雙鍵,不存在順反異構(gòu),故D不選。]
3.下列分子中含3個(gè)手性碳原子的是()
Cl
A.CH3—CH,—CH2—C=CH,
Cl
I
B.CH—CH—C=C—CH,—CH,
Br
C.CH「CH—CH—CH=CH,
3I2
Br
產(chǎn)ClBr
D.CH,—CH—CH—CH—CH3
D[A.根據(jù)手性碳原子的定義,可知該物質(zhì)中沒有手性碳原子,A、B、C不符合題意;
D.根據(jù)手性碳原子的定義,該物質(zhì)中連接同時(shí)連接甲基和乙基的碳原子、連接氯原子的碳
原子、連接澳原子的碳原子,3個(gè)手性碳原子,D符合題意;綜上所述答案為D。]
4.從成鍵情況看,下列分子式和結(jié)構(gòu)式不合理的是()
HH
\/
B.CH00—C—C—0
2412:/\
HH
H
I
C.CH,O:H—c—HD.CHO:H—C—0—H
II4I
0H
B[A.C原子最外層電子數(shù)目是4,H原子最外層電子數(shù)是1個(gè),苯的結(jié)構(gòu)
C原子價(jià)電子數(shù)是4的原則,C原子達(dá)到最外層8個(gè)電子,H原子達(dá)到最外層2個(gè)電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),
A正確;
B.。原子最外層電子數(shù)目是6,需形成2對(duì)共用電子對(duì),才能達(dá)到最外層8個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)
HH
\/
構(gòu)。0,C—CqO中0原子沒有達(dá)到最外層8個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),B錯(cuò)誤;
HH
H——C——H
C.II中C原子達(dá)到最外層8個(gè)電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),H原子達(dá)到最外層2個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)
0
構(gòu),C正確;
H
D.H—*—0—H中C、0原子都達(dá)到最外層8個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),H原子達(dá)到最外層2個(gè)電
I
H
子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),D正確。]
5.桶烯結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列有關(guān)說法不正確的是()
A.桶烯分子中所有原子在同一平面上
B.桶烯在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)
C.桶烯與苯乙烯(C6H5cH=CH2)互為同分異構(gòu)體
D.桶烯中的一個(gè)氫原子被氯原子取代,所得產(chǎn)物只有兩種
A[A.因?yàn)橥跋┓肿咏Y(jié)構(gòu)簡式中有兩個(gè)碳原子是形成4個(gè)單鍵,所以所有的原子不可能在
同一平面上,A錯(cuò)誤;
B.桶烯分子中含有三個(gè)碳碳雙鍵,所以在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng),B正確;
C.桶烯的分子式為GL,苯乙烯的分子式為CSHS,它們互為同分異構(gòu)體,C正確;
D,桶烯的結(jié)構(gòu)簡式中可知,其結(jié)構(gòu)對(duì)稱,只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,所以其分子中的一
個(gè)氫原子被氯原子取代,所得產(chǎn)物只有兩種,D正確。]
6.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()
A.乙醇和乙醛
B.丙酮和丙醛
C.甲基丙酸和甲酸丙酯
D.硝基乙烷(CH3CH2N02)與氨基乙酸(H2NCH2COOH)
A[A.乙醇分子式為C2H6。,乙醛分子式為C局。0,分子式不同,不屬于同分異構(gòu)體,A符合
題意;
B.丙酮和丙醛的分子式均為CsHQ,分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,屬于同分異構(gòu)體,B與題意不
符;
C.甲基丙酸和甲酸丙酯的分子式均為CROz,分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,屬于同分異構(gòu)體,C
與題意不符;
D.硝基乙烷(CHaCHzNO”與氨基乙酸(壓NCHzCOOH)的分子式均為CHsNOz,分子式相同,結(jié)構(gòu)不
同,屬于同分異構(gòu)體,D與題意不符。]
7.判斷下列分子為手性分子的是()
OH
I
A.CH,C】2B.CH,—CH—COOH
0
II
C.H-c—ClD.CH3cH,COOCH,CH3
B[A.CH£L碳原子所連接的2個(gè)基團(tuán)都有一樣的,沒有手性碳原子,不屬于手性分子,選
項(xiàng)A錯(cuò)誤;
0H
B.I中間的碳原子連有的四個(gè)不同取代基,該碳原子具有手性,屬于手
CH3—CH—COOH
性分子,選項(xiàng)B正確;
0
C.II中一個(gè)碳原子為不飽和碳原子,沒有手性碳原子,不屬于手性分子,選項(xiàng)C
H—C—C1
錯(cuò)誤;
D.CH:£H£OOCH2cH.中一個(gè)中間碳原子為不飽和碳原子,另四個(gè)碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)有相
同的,沒有手性碳原子,不屬于手性分子,選項(xiàng)D錯(cuò)誤。]
8.下列說法正確的是()
A.CH3cH2cH、分子中三個(gè)碳原子在同一直線上
B.CH,=CH—CH3分子中三個(gè)碳原子共平面
C.QpCH=CH2分子中所有原子不可能共平面
D.CH4分子中所有原子共平面
B[A.烷煌中碳原子呈“鋸齒形”,不可能共直線,A錯(cuò)誤;
B.碳碳雙鍵以及與雙鍵直接相連的原子位于同一平面,可知該分子中三個(gè)碳原子共平面,B
正確;
C.苯分子中所有原子共平面,故C^CH=CH?分子中所有原子有可能共平面,c錯(cuò)誤;
D.CH,分子中4個(gè)氫原子構(gòu)成正四面體形,所有原子不可能共平面,D錯(cuò)誤。]
9.下列說法錯(cuò)誤的是()
A.CM分子中可能存在碳碳雙鍵
B.C3H6分子可能是鏈狀也可能是環(huán)狀
C.CM0分子內(nèi)一定存在碳碳雙鍵
II
D.汽油添加CHQC(CH3)3,可生產(chǎn)無鉛汽油。該分子中原子間必存在一C—0—C—的連接
方式
C[A.CHs分子比碳原子數(shù)相等的烷煌少2個(gè)H原子,可能存在碳碳雙鍵,故A正確;
B.Cl分子比碳原子數(shù)相等的烷嫌少2個(gè)H原子,可能是含有碳碳雙鍵的鏈狀結(jié)構(gòu),也可能
是含有一個(gè)環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu),故B正確;
C.C3H6。分子比碳原子數(shù)相等的烷嫌少2個(gè)H原子,可能含有碳碳雙鍵,也可能含有一個(gè)環(huán)
或碳氧雙鍵,故C錯(cuò)誤;
II
D.根據(jù)碳的四價(jià)鍵結(jié)構(gòu)、氧的二價(jià)鍵架構(gòu),可知在。1:。(:(。13)3分子中必然存在一^一0一,一
的連接形式,故D正確。]
10.下列關(guān)于同分異構(gòu)體的說法正確的是()
A.甲苯苯環(huán)上的一硝基代物有鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯2種
B.庖烯的一氯代物有5種
C.乙烷的四氯代物有2種
D.蔡(的二氯代物共有15種
C[A.甲苯苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,甲苯苯環(huán)上的一硝基代物有鄰硝基甲苯、
間硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯3種,故A錯(cuò)誤;
B.范烯結(jié)構(gòu)對(duì)稱,其一氯代物有4種,故B錯(cuò)誤;
C.乙烷的二氯代物與四氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同,乙烷的二氯代物有2種異構(gòu)體,
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