暨南大學2013年有機化學B考研真題

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2013年招收攻讀碩士學位研究生入學考試試題（B卷）

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學科、專業(yè)名稱：藥學學科藥物化學、藥劑學、生藥學、藥物分析學、微生物與生化藥學、

藥理學專業(yè)、中藥學專業(yè)

研究方向：

考試科目名稱：有機化學B

考生注意：所有答案必須寫在答題紙（卷）上，寫在本試題上一律不給分。

一、寫出結構式或根據(jù)結構式命名（10小題，每題2分，共20分）

1.化合物為含C數(shù)少于10的伯醇，其中70.4%C和13.9%H。

2.與分子式C3H4相匹配的所有可能結構。

3.油脂水解，提取脂肪酸后余下的化合物。

BrBr

4.5.6.H2NCOOH

MeSCO2HN

OH

EtCOOH

O

HBr

7.O8.9.

ClH

t-BuMe

10.反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷最穩(wěn)定的構象。

二、用化學方法區(qū)別下列各組化合物（4小題，每小題2分，共8分）

1.環(huán)丙烷、丙烯、丙炔和丙烷。

2.苯酚和鄰二甲苯。

3.D-葡萄糖和D-果糖。

4.乙醇、叔丁醇和異丙醇。

三、選擇題，可能不只一個答案（16小題，每小題2分，共32分）

1、下列化合物中，哪一個最容易發(fā)生親電加成反應（）

A.(CH3)2C=CH-CH3B.(CH3)2C=CH2C.CH3-CH=CH-CHOD.CH2=CH-Cl

2、由大到小排列以下化合物與1,3-丁二烯發(fā)生Diels-Alder反應的活性次序（）

I.CH2=CHCH2Cl;II.CH2=CHCH2CN;III.CH2=CHCH2CH3;IV.CH2=CHCHO

A.I>II>IV>III;B.IV>II>I>III;C.III>II>I>IV;D.IV>I>III>II

3、丁烷的構象中，能量最低的是（）

A.鄰位交叉式B.對位交叉式C.部分重疊式D.全重疊式

4、與AgNO3水溶液反應速度最快的是（）

A.氯仿B.氯苯C.氯化芐D.氯乙烷

考試科目：有機化學B共4頁第1頁

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5、下列化合物在低溫下和亞硝酸反應能得到重氮鹽的是（）

A.伯脂肪胺B.仲脂肪胺C.伯芳香胺D.仲芳香胺

6、下列化合物那些具有旋光性（）

OCH

C2H5HHH3

HBr

A.ClBrB.C.ND.

BrCHC2H5

CH3H3CHBr

3HC3H7

CH3

7、就堿性而言，下列化合物那個最大（）

NH

A.B.C.D.2

N

NNH

H

8、下列化合物中沸點最高的是（）

A.CH3CH2CH2CHOB.CH3CH2CH2CH2OHC.CH3CH2OCH2CH3D.CH3CH2CH2CH3

9、可用紅外光譜鑒別的化合物是（）

CH3CH2CH3CHOOHOCH3COOH

A./B./C./D./

10、下列化合物中，pH值最小的是（）

A.CH3CH2OHB.CH3OCH3C.對甲苯酚D.H2O

11、下列化合物中，哪一個最容易發(fā)生SN2反應（）

FClBrI

A.B.C.D.

12、下列化合物與飽和NaHSO3溶液反應，活性最大的是（）

A.乙醛B.丙酮C.2-戊酮D.苯甲醛

13、光照條件下烯丙位的鹵代反應是通過哪種中間體進行的（）

A.正碳離子B.負碳離子C.協(xié)同過渡態(tài)D.自由基

14、下列化合物不能使KMnO4水溶液褪色而能使溴水褪色的是（）

A.環(huán)戊烷B.環(huán)戊烯C.環(huán)己烯D.環(huán)丙烷

15、下列溶劑可用于制備格氏試劑的是（）

A.EtOEtB.THFC.EtOHD.AcOH

16、保護醛基常用的反應是（）

A.氧化反應B.還原反應C.羥醛縮合反應D.縮醛反應

四、完成下列反應，并注明主次產物和立體化學（14小題，每空格2分，共40分）

OZn(Hg)/HCl

1.

CH3

CH3

過氧化合物

2.CH3CH=CCH2CH3+HBr

考試科目：有機化學B共4頁第2頁

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NH2NaNO2/H2SO4

3.

COOH

HCl

COCH

4.3+HCHO+

N

H

(1)2CH3MgI

5.O

+

O(2)H/H2O

6.+CH2=CHCHO

Cl2Cl2

7.CH3

Felight

AgO

CH3I2

8.

NH2O

CH3

CH=CHBr

9.+NaCN

CH2Cl

H

SOCl2CH3COONa

10.HOCH3

Et2OPTC/DCM

C6H5

CH

3NaNO2/HCl

11.PhCH2NH2

OH

O

C6H5CO3H

12.

O

Ph3P=CH2CH2I2

13.

過量Zn(Cu)

O

CH-

3(1)SOCl2Br2/OH

14.

COOH

(2)NH3

五、綜合問答題（4小題，共30分）

1、（6分）順－1,2－環(huán)戊二醇和丙酮及少量酸的混合物進行回流，用分水器不斷除水，獲得分

子式為C8H14O2的產物（A），（A）對堿穩(wěn)定，遇稀酸生成原料（即順－1,2－環(huán)戊二醇）。

(1)推斷（A）的結構。

(2)試寫出能提高反應產率的實驗方法。

考試科目：有機化學B共4頁第3頁

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(3)用反－1,2－環(huán)戊二醇進行同樣實驗，不發(fā)生反應，為什么？

1

2、（12分）化合物（A），分子式為C6H8O。HNMR譜中除了一些多重峰外，可以觀察到一個

甲基吸收單峰。當（A）在Pd催化下吸收1mol氫氣時給出分子式為C6H10O的產物（B）。（B）

-1

的IR出現(xiàn)1740cm吸收峰，化合物（B）與NaOD在D2O中反應，質譜分析表明產物（C）

1

的分子式為C6H7D3O。當（B）與過乙酸反應得到分子式為C6H10O2的化合物（D）。（D）的H

NMR譜同樣可以觀察到一個甲基的吸收峰，但峰型與化合物（A）不同，表現(xiàn)為雙峰（=1.9

ppm，J=8.0Hz）。試推測化合物A、B、C和D的結構（要求寫出推斷過程）。

3、（4分）請給出合理的機理解釋如下反應：

H+

OH

O

4、（8分）試寫出下面反應的機理：

O

N

NNHBr2,NaOH/H2ON

2OH

FCNNHFCNN

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