碳?xì)浠衔锏膶殠?kù)石油

有機(jī)物與有機(jī)化學(xué)什么是有機(jī)物？最早的定義：有機(jī)物是指由動(dòng)植物有機(jī)體得到的物質(zhì)。當(dāng)時(shí)人們還不能用人工的方法從無機(jī)物合成有機(jī)物，一些唯心的觀點(diǎn)就認(rèn)為有機(jī)物是由有機(jī)生命體中的一種生命力綜合而形成的，不能由無機(jī)物合成，十九世紀(jì)前，這種唯心的“生命力”觀點(diǎn)頗為流行。什么是有機(jī)物？什么是有機(jī)物？1828年，德國(guó)人魏勒（Wohler）通過加熱氰酸銨首次用人工的方法制出了尿素：NH4CNOCO(NH2)2△氰酸銨尿素（1800—1882)我制造出的尿素并不求助于腎或者動(dòng)物——無論是人或犬。尿素是第一種人工合成的有機(jī)物什么是有機(jī)物？1953年，美國(guó)芝加哥大學(xué)研究生米勒進(jìn)行了一個(gè)生命起源的實(shí)驗(yàn)。放電一周后，檢測(cè)到生成了氨基酸和核苷酸。有機(jī)物與無機(jī)物之間沒有明確的界限最早的定義：有機(jī)物是指由動(dòng)植物有機(jī)體得到的物質(zhì)?！潦裁词怯袡C(jī)物？現(xiàn)在的定義：絕大多數(shù)含碳的化合物。有機(jī)物的組成元素有機(jī)化學(xué)是研究含碳化合物的化學(xué)。（碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、碳化物等看作無機(jī)物）CO、CO2、H2CO3、CaCO3、NaHCO3、NaCN、KSCN、SiC、CaC2……碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等主要元素其他元素有機(jī)化合物的特點(diǎn)

一、有機(jī)物在結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)

種類繁多、數(shù)目龐大、結(jié)構(gòu)復(fù)雜構(gòu)成有機(jī)物的元素主要為C、H，還有少量的O、N、P、S、X等元素。但有機(jī)物的數(shù)量卻非常龐大并且增加很快。據(jù)統(tǒng)計(jì)，在1880年，有機(jī)物數(shù)目不過1.2萬種；1910年約15萬種；1940年約50萬種；1961年約175萬種；1978年約400萬種；1984年約700萬種；現(xiàn)在當(dāng)在1000萬種以上。這一數(shù)目仍在增長(zhǎng)。而幾乎所有的元素都可形成無機(jī)物（是組成有機(jī)物元素的幾十倍），但無機(jī)物的數(shù)目?jī)H為有機(jī)物的1/100左右。有機(jī)物種類多的原因有機(jī)物分子中含碳數(shù)可以很多例:VB12

其分子式為C63H90N14O14PCo

。蛋白質(zhì)、氨基酸等高分子有機(jī)物的分子一般由數(shù)萬至上億個(gè)原子組成。而無機(jī)物的分子一般只有幾個(gè)原子，至多幾十個(gè)原子。碳原子含有4個(gè)價(jià)電子，可以跟其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵碳原子相互之間能以共價(jià)鍵結(jié)合形成長(zhǎng)的碳鏈，還會(huì)出現(xiàn)不同的結(jié)合方式——同分異構(gòu)現(xiàn)象。CHHHH：：CCCCCCCCHHH..C..H有機(jī)物種類多的原因含有32個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)理論上多達(dá)40億種?。。∮袡C(jī)物的性質(zhì)溶解性多數(shù)不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑（相似相溶）熔沸點(diǎn)多數(shù)熔沸點(diǎn)較低，不耐熱（固定的結(jié)構(gòu)有固定的熔沸點(diǎn)）可燃性多數(shù)可以燃燒，易分解導(dǎo)電性多數(shù)是非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電化學(xué)反應(yīng)一般比較復(fù)雜，副反應(yīng)多反應(yīng)速率較慢有機(jī)物的分類按組成結(jié)構(gòu)分為：

烴（烷、烯、炔……）

烴的衍生物（醇、醛、酸……）最簡(jiǎn)單的有機(jī)物——烴

僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?，又稱烴。+=烴tīngq火氣àn烴字的由來：碳?xì)浠衔锏膶殠?kù)——石油[聯(lián)想·質(zhì)疑]公路邊的加油站里有不同型號(hào)的汽油和柴油.你知道它們是怎樣用石油制得的嗎?以石油為原料還能制得哪些物質(zhì)?它們有什么性質(zhì)和用途?1、組成元素：2、組成物質(zhì)：3、物質(zhì)狀態(tài)：一、石油大部分是液態(tài)烴，同時(shí)溶有少量的氣態(tài)烴、固態(tài)烴，沒有固定的熔沸點(diǎn).主要由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴所組成的混合物。主要含有C、H元素(95%以上)根據(jù)物質(zhì)沸點(diǎn)不同進(jìn)行多次加熱和冷凝,把石油中沸點(diǎn)范圍不同的產(chǎn)物蒸餾出來。這種方法叫做石油的分餾。分餾產(chǎn)物叫餾分原油分餾脫水脫鹽石油氣Ｃ4以下汽油Ｃ5－Ｃ11煤油Ｃ11－Ｃ16柴油Ｃ15－Ｃ18重油（瀝青等）Ｃ20以上分餾塔二、石油的煉制:(一)分餾(一)分餾（１）石油分餾是一種物理方法，利用各餾分沸點(diǎn)不同進(jìn)行混合物的初步分離。（２）分餾產(chǎn)物仍然是混合物，是碳原子在一定范圍內(nèi)的混合物。(一)分餾(二)裂化C16H34催化劑

C8H18+C8H16加熱加壓裂化的目的:提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量.特別是提高汽油的產(chǎn)量。相對(duì)分子質(zhì)量大沸點(diǎn)高的烴相對(duì)分子質(zhì)量小沸點(diǎn)較低的烴一定條件(三)裂解---(深度裂化，采用更高的溫度)裂解的目的:獲得乙烯、丙烯等小分子烴。石油裂解即石油分餾產(chǎn)物的深度裂化(石油裂解氣中乙烯含量較高)(四)重整異構(gòu)化：芳構(gòu)化：直鏈→支鏈直鏈→苯環(huán)最簡(jiǎn)單的烴——甲烷甲烷的分子式為CH4電子式結(jié)構(gòu)式甲烷的物理性質(zhì)無色無味的氣體、極難溶于水、密度約為空氣的一半沼氣——池沼底部坑氣——煤坑或坑道天然氣——某些地方地下深處俗名全世界天然氣分布（紅色區(qū)域）甲烷是一種溫室效應(yīng)氣體聯(lián)合國(guó)報(bào)告稱：牛排放的廢氣是導(dǎo)致全球變暖的最大元兇。其屁里含有大量甲烷，甲烷加溫效應(yīng)是二氧化碳的20倍。阿根廷人為環(huán)保收集牛屁做實(shí)驗(yàn)。廢物利用，做燃?xì)庠畹娜剂霞淄榈幕瘜W(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)（燃燒）燃燒現(xiàn)象：明亮的淡藍(lán)色火焰（無煙），生成H2O和CO2，放出大量的熱注意甲烷在點(diǎn)燃之前要驗(yàn)純，否則可能發(fā)生爆炸。烏茲別克斯坦的地獄之門甲烷的化學(xué)性質(zhì)可燃冰甲烷的化學(xué)性質(zhì)3、分解反應(yīng)

隔絕空氣加熱到1000℃以上CH4C+2H2

高溫炭黑與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑一般不反應(yīng)。甲烷不能使酸性的高錳酸鉀溶液褪色2、穩(wěn)定性4、取代反應(yīng)

1.黃綠色為什么變淺？2.水面為什么上升？3.反應(yīng)生成物都有什么？那種含量最多？寫出反應(yīng)方程式。4.總結(jié)取代反應(yīng)的概念。請(qǐng)同學(xué)們觀看實(shí)驗(yàn)錄像及動(dòng)畫并思考下列問題CH4+Cl2光照CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2光照CHCl3+HClCHCl3+Cl2光照CCl4+HCl現(xiàn)象：氯氣的黃綠色逐漸褪去出現(xiàn)油狀小液滴CH3Cl+HCl產(chǎn)物為混合物量筒內(nèi)液面上升無色易液化的氣體。一氯甲烷CH3ClCH2Cl2無色透明、易揮發(fā)的液體。有毒！牙科局部麻醉劑、冷凍劑和滅火劑主要用作致冷劑作麻醉劑二氯甲烷無色透明易揮發(fā)液體。CHCl3氯仿三氯甲烷、有機(jī)溶劑、麻醉劑、防腐劑。CCl4全氯甲烷四氯化碳、四氯甲烷、無色液體，有毒！有機(jī)溶劑、滅火劑，用于制氯仿和藥物等。取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。甲烷的取代反應(yīng)甲烷的取代反應(yīng)1、得到的一定是四種取代產(chǎn)物的混合物2、在室溫暗處不發(fā)生反應(yīng)，有光作用下能發(fā)生反應(yīng)3、產(chǎn)物中HCl含量最多4、每摩Cl2取代1摩氫原子5、鹵素水溶液不能進(jìn)行取代（甲烷不能使溴水褪色）1摩爾甲烷在光照的情況下最多可以與幾摩爾氯氣發(fā)生取代反應(yīng)？4mol取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的比較取代反應(yīng)置換反應(yīng)反應(yīng)中物質(zhì)的特征一般生成物無單質(zhì)，反應(yīng)物中可有可無。反應(yīng)物、生成物中必有一者為單質(zhì)。條件反應(yīng)受催化劑、光等影響較大。多在水溶液中進(jìn)行，遵循氧化性還原性強(qiáng)弱順序。反應(yīng)特點(diǎn)逐步取代，很多反應(yīng)是可逆的。反應(yīng)一般不可逆。甲烷（分子式：CH4）的結(jié)構(gòu)

有機(jī)物的性質(zhì)由其組成和結(jié)構(gòu)決定。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH4甲烷的空間結(jié)構(gòu)猜想1平面正方形猜想2空間正四面體已知事實(shí)：1、所有C-H鍵鍵長(zhǎng)相等3、一氯甲烷只有一種4、二氯甲烷只有一種5、三氯甲烷只有一種6、四氯化碳只有一種○

○

○

○

×

○

○

○

○

○

甲烷的立體結(jié)構(gòu)以碳原子為中心，四個(gè)氫原子為頂點(diǎn)的正四面體。鍵角：109°28′下列事實(shí)能證明甲烷分子中是以C原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)的是（）

ACH3Cl只代表一種物質(zhì)

BCH2Cl2只代表一種物質(zhì)

CCHCl3只代表一種物質(zhì)

DCCl4只代表一種物質(zhì)B甲烷的制備原理：原料：裝置：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3CaO△反應(yīng)類型：取代無水醋酸鈉、堿石灰固-固加熱型甲烷乙烷丙烷丁烷結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3分子式：CH4C2H6C3H8C4H10烷烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：一種將碳?xì)滏I全部省略，碳碳鍵部分省略的表示方法烷烴碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余價(jià)鍵全部與氫原子相結(jié)合的烴叫做飽和鏈烴或烷烴。烷烴的通式是C__H____n

2n+2烷烴分子在組成上相差n個(gè)____原子團(tuán)CH2結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差n個(gè)某種原子團(tuán)的化合物互稱同系物烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1、省略全部的碳?xì)滏I和部分碳碳鍵2、重復(fù)的相同原子團(tuán)可簡(jiǎn)并結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2CH2CH2CH3進(jìn)一步簡(jiǎn)化CH3(CH2)3CH3同分異構(gòu)現(xiàn)象測(cè)定丁烷C4H10的物理性質(zhì)時(shí)發(fā)現(xiàn)有兩種不同的丁烷說明丁烷有兩種不同的結(jié)構(gòu)

丁烷1丁烷2熔點(diǎn)/℃-138.4-159.6沸點(diǎn)/℃-0.5-11.7密度/g·cm-30.57880.557固定的結(jié)構(gòu)具有固定的熔沸點(diǎn)正丁烷異丁烷化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象；具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體請(qǐng)寫出正丁烷與異丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式正丁烷異丁烷同分異構(gòu)體碳原子越多，同分異構(gòu)體數(shù)目越多烷烴的同分異構(gòu)體是碳鏈的異構(gòu)正戊烷異戊烷新戊烷CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3碳原子數(shù)分子式同分異構(gòu)體數(shù)目6C6H1457C7H1698C8H18189C9H203510C10H227520C20H42366319烷烴的命名——普通命名法通常把烷烴泛稱“某烷”，某是指烷烴中碳原子的數(shù)目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用漢字?jǐn)?shù)字表示為了區(qū)別異構(gòu)體，用“正”、“異”、“新”來表示普通命名法簡(jiǎn)單方便。但只能適用于結(jié)構(gòu)比較簡(jiǎn)單的烷烴。對(duì)于結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的烷烴必須用系統(tǒng)命名法。正某烷是指直鏈烷烴，不含支鏈烷基從烷烴分子中去掉一個(gè)氫原子后所剩下的基團(tuán)稱為烷基。烷基名稱CH3-CH3CH2-CH3CH2CH2-……CnH2n+1-（R-）甲基乙基丙基……烷基是電中性的原子團(tuán)，不是帶電的離子烷基也存在異構(gòu)現(xiàn)象烷烴的命名——系統(tǒng)命名法原則在系統(tǒng)命名法中，對(duì)于直鏈烷烴的命名和普通命名法是基本相同的，僅不寫上“正”字。對(duì)于支鏈烷烴，把它看作是直鏈烷烴中的氫原子被

烷基取代后的產(chǎn)物。CH3CH2CH2CH2CH3戊烷烷烴的命名——系統(tǒng)命名法步驟一：選取主鏈（母體）a.選擇含碳原子數(shù)目最多的碳鏈作為主鏈，支鏈作為取代基。b.分子中有兩條以上等長(zhǎng)碳鏈時(shí)，則選擇支鏈多的一條為主鏈。CH3—

CH

—

CH2—

CH2—

CH2—

CH3

∣CH3CH3—

CH2

—

CH—CH2—

CH2—

CH3

∣∣CH3CH2∣CH3烷烴的命名——系統(tǒng)命名法步驟二：對(duì)主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)a.從最靠近取代基的一端開始，沿著主鏈方向依次編號(hào)b.當(dāng)取代基的位置相同時(shí)，則從連較簡(jiǎn)單的取代基一端開始編號(hào)c.若在上述基礎(chǔ)上，編號(hào)仍有選擇性，則使各取代基位置和最小CH3—

CH

—

CH2—

CH2—

CH2—

CH3

∣CH3CH3—

CH2

—

CH—CH

—

CH2—

CH3

∣∣CH2CH3∣CH3CH3—

CH

—

CH—CH

—

CH—

CH3

∣∣∣CH3CH3CH3123456654321123456烷烴的命名——系統(tǒng)命名法步驟三：書寫名稱a.將支鏈（取代基）寫在主鏈名稱的前面

b.取代基按次序?qū)⑿〉幕鶊F(tuán)優(yōu)先列出c.相同基團(tuán)合并寫出，位置用2，3……標(biāo)出，取代基數(shù)目用二、三……標(biāo)出

d.表示位置的數(shù)字間要用“，”隔開，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間要用“－”隔開。CH3—

CH

—

CH—CH

—

CH—

CH3

∣∣

CH3CH31234562,3-二甲基己烷CH3—

CH

—

CH2—

CH2—

CH2—

CH3

∣CH3CH3—

CH2

—

CH—CH

—

CH2—

CH3

∣∣CH2CH3∣CH3CH3—

CH

—

CH—CH

—

CH—

CH3

∣∣∣CH3CH3CH31234566543211234562-甲基己烷3-甲基-4-乙基己烷2,3,5-三甲基己烷烷基命名四字訣：長(zhǎng)、近、小、多下列烷烴的正確命名是哪一個(gè)？

CH3—CH—CH3|CH2|CH3B、2–乙基丙烷C、2–甲基丁烷A、3–甲基丁烷

CH3—CH—CH2—CH—CH3||CH2