1.2研究有機(jī)化合物的一般方法++課件+【知識(shí)精講精研】高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

高中化學(xué)人教版（2019）選擇性必修第三冊(cè)研究有機(jī)化合物的一般方法探秘葡萄糖分子結(jié)構(gòu)微項(xiàng)目——有序思維和模型認(rèn)知有序思維和模型認(rèn)知——研究有機(jī)物的思維模型活動(dòng)1：請(qǐng)回憶所學(xué)研究有機(jī)物的一般方法，梳理、AB演講。葡萄糖是最重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)之一應(yīng)用現(xiàn)代技術(shù)能夠把有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分析清晰。但在一百多年前，葡萄糖結(jié)構(gòu)的確定是橫亙?cè)诨瘜W(xué)家眼前的難題。.02如何獲取葡萄糖的分子式.04如何研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì).03如何確定葡萄糖的結(jié)構(gòu).01如何提純葡萄糖項(xiàng)目拆解與規(guī)劃01.提純葡萄糖含有：少量

泥沙、NaCl等雜質(zhì)項(xiàng)目實(shí)踐活動(dòng)2：請(qǐng)結(jié)合已學(xué)的物質(zhì)分離提純方法，設(shè)計(jì)提純葡萄糖的方案（可以寫為流程圖）說明：設(shè)計(jì)過程中如果需要有關(guān)數(shù)據(jù)請(qǐng)和老師提出。1.1有機(jī)物提純的常用方法有：分液（互不相溶的液體）、萃?。ㄈ苜|(zhì)溶解度不同）、蒸餾（相溶的液體，沸點(diǎn)差距一般超過30℃）、分餾（分為多次蒸餾）、色譜、重結(jié)晶等。1.2因葡萄糖的狀態(tài)（固體）和葡萄糖溶解性特征（溶解度隨溫度升高而升高），判斷出不純的葡萄糖（含有可溶性和難溶性雜質(zhì)）應(yīng)采取重結(jié)晶方法提純。

在這一過程中先加熱溶解，再將難溶性雜質(zhì)在趁熱過濾中留在濾紙表面，冷卻結(jié)晶后可溶性雜質(zhì)留在第二次過濾的濾液中，第二次過濾得到的晶體即為較為純凈的葡萄糖。02.獲取葡萄糖分子式李比希元素分析3.0g葡萄糖完全燃燒：生成1.8gH2O和4.4gCO2?；顒?dòng)3：測(cè)定實(shí)驗(yàn)式需要哪些程序和方法？請(qǐng)寫出思考過程?；顒?dòng)4：大家需要哪些數(shù)據(jù)？為什么？怎么用？2.1從左至右各裝置的作用分別為：制取足量氧氣支持有機(jī)物完全燃燒、除去可能帶入裝置的水蒸氣、有機(jī)物燃燒反應(yīng)器（氧化銅的作用為將有機(jī)物燃燒不充分產(chǎn)生的一氧化碳、氫氣等完全轉(zhuǎn)化為二氧化碳和水）、吸收并定量測(cè)定產(chǎn)生水的質(zhì)量、吸收并定量測(cè)定產(chǎn)生二氧化碳的質(zhì)量、隔絕空氣中水和二氧化碳進(jìn)入導(dǎo)致測(cè)定不準(zhǔn)確。2.2

定量計(jì)算過程：①元素質(zhì)量分析：m(H)=1.8g×2/18=0.2g;m(C)=4.4g×12/44=1.2g，因糖類由碳?xì)溲?種元素組成，可知m(O)=3.0g-0.2g-1.2g=1.6g；②元素比例分析：n(C)∶n(H)∶n(O)=(1.2/12):(0.2/1):（1.6/16）=1∶2∶1，求得葡萄糖實(shí)驗(yàn)式為CH2O?；顒?dòng)5：請(qǐng)思考有哪些獲取相對(duì)分子質(zhì)量的方法。獲得分子質(zhì)量的方法主要有3種：①質(zhì)譜直接讀數(shù)；②相對(duì)密度法（同溫同壓下，ρ1/ρ2=M1/M2,適用于氣體有機(jī)物的分子量獲?。?；③標(biāo)況密度法（標(biāo)準(zhǔn)狀況即0℃、101kPa下，M=ρ·Vm=ρ·22.4）?；顒?dòng)6：請(qǐng)根據(jù)葡萄糖的分子式：C6H12O6，結(jié)合葡萄糖的不飽和度推測(cè)其分子中可能含有哪些官能團(tuán)或特殊結(jié)構(gòu)？有序思維和模型認(rèn)知——推測(cè)有機(jī)物的同分異構(gòu)體首先關(guān)注官能團(tuán)種類異構(gòu)：碳碳雙鍵、環(huán)狀結(jié)構(gòu)、碳氧雙鍵（羰基、醛基、羧基）其次關(guān)注碳骨架異構(gòu)。再次關(guān)注官能團(tuán)位置異構(gòu)。03.確定葡萄糖分子的結(jié)構(gòu)活動(dòng)7：常用的測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的方法有哪些？3.1

分子中的官能團(tuán)（特征化學(xué)鍵）和碳骨架：確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)可采取的方法隨著科技的發(fā)展有了巨大發(fā)展，如紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射實(shí)驗(yàn)等。3.2

另外通過特征的化學(xué)反應(yīng)反饋→有機(jī)物性質(zhì)→具體的官能團(tuán)（種類及個(gè)數(shù)的確定），也是常用方法。因一般羥基吸收峰出現(xiàn)在大于3000cm-1位置，故＞3000cm-1的吸收峰出現(xiàn)表示葡萄糖分子中含羥基；醛基2個(gè)特征吸收峰在2880～2650cm-1出現(xiàn)，據(jù)此可推測(cè)葡萄糖分子中醛基（紅外光譜的吸收峰波長(zhǎng)在高中階段不要求記憶）?；顒?dòng)8：如何確定官能團(tuán)的個(gè)數(shù)？資料：醛基特征化學(xué)反應(yīng)，即銀鏡或菲林反應(yīng)進(jìn)行定量檢測(cè)。①1mol-CHO～2molAg或1mol-CHO～1molCu2O；②由羥基特征反應(yīng)，和Na的置換反應(yīng)進(jìn)行定量檢測(cè)，1mol-OH～0.5molH2↑，通過定量實(shí)驗(yàn)及分析可確定1個(gè)葡萄糖分子中含有1個(gè)-CHO和5個(gè)-OH。（想想有什么問題？）活動(dòng)9：動(dòng)手實(shí)踐——以球棍模型搭建葡萄糖分子結(jié)構(gòu)。請(qǐng)思考核磁共振氫譜的異?；顒?dòng)10：核磁共振氫譜產(chǎn)生異常的原因？提示：核磁共振氫譜等效氫數(shù)=吸收峰數(shù)；吸收峰強(qiáng)度比=等效氫個(gè)數(shù)比。這張葡萄糖分子的紅外光譜中：醛基的特征峰很不明顯提示：異構(gòu)化乙炔和水的加成反應(yīng)。角度化學(xué)鍵極性標(biāo)注δ+、δ-異構(gòu)化——葡萄糖和果糖活動(dòng)11：結(jié)合葡萄糖和果糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，討論、分析、標(biāo)示：葡萄糖分子異構(gòu)化中化學(xué)鍵的變化及原因。異構(gòu)化——葡萄糖環(huán)式結(jié)構(gòu)活動(dòng)12：請(qǐng)以葡萄糖分子球棍模型為基礎(chǔ)，異構(gòu)化為果糖或環(huán)式結(jié)構(gòu)的一種（拼插過程中印證斷鍵成鍵位置）。04.如何認(rèn)識(shí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)項(xiàng)目成果活動(dòng)13：請(qǐng)歸納如何認(rèn)識(shí)和研