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化學(xué)通用類高等教育出版社主題五簡(jiǎn)單有機(jī)化合物及其應(yīng)用5.3烴的衍生物主題五簡(jiǎn)單有機(jī)化合物及其應(yīng)用

5.3

烴的衍生物學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解烴的衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和官能團(tuán)。知道有機(jī)物的官能團(tuán)與其性質(zhì)有關(guān),且基團(tuán)間能夠相互影響,進(jìn)一步鞏固結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念。2.學(xué)會(huì)分析烴的衍生物發(fā)生反應(yīng)的活性部位及原因,知道消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)等有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理,進(jìn)一步了解氧化、加成、取代等有機(jī)反應(yīng)類型,知道有機(jī)化合物之間在一定條件下可以相互轉(zhuǎn)化。3.了解溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸等烴的衍生物的主要性質(zhì)及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。認(rèn)識(shí)酒后駕車的危害并知道檢測(cè)酒駕的原理及方法。情境與問題在運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上,經(jīng)常可以看到隊(duì)醫(yī)給受傷倒地的運(yùn)動(dòng)員噴灑一種有機(jī)噴霧劑。那么,這種噴霧劑是什么物質(zhì)呢?復(fù)方氯乙烷噴霧劑烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代,衍生出的一系列新的化合物稱為烴的衍生物。烴的衍生物的性質(zhì)取決于其所含的官能團(tuán)。常見的烴的衍生物鹵代烴:C2H5Br 醇:C2H5OH酚:

醛:CH3CHO酮:CH3COCH3

羧酸:CH3COOH酯:CH3COOCH2CH3……OH一.溴乙烷鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代所生成的化合物稱為烴的鹵素衍生物,簡(jiǎn)稱為鹵代烴,最簡(jiǎn)單的鹵代烴是一鹵代烷烴,其通式為CnH2n+1X(X=F、Cl、Br、I),溴乙烷是鹵代烷烴的典型代表。觀察與認(rèn)知(a)球棍模型——乙烷(b)球棍模型——溴乙烷一.溴乙烷1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)CH3CH2Br結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH3H—C—C—H—H—H—H—HH—C—C—Br—H—H—H—H乙烷

溴乙烷溴乙烷可看作乙烷分子中的一個(gè)氫原子被溴原子(—Br)取代后的生成物,溴乙烷是最常見的鹵代烴。一.溴乙烷1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)空間填充模型——溴乙烷溴乙烷的分子式:溴乙烷的電子式:溴乙烷的官能團(tuán):C2H5Br溴原子(—Br)一.溴乙烷2.溴乙烷的性質(zhì)溴乙烷為無色、易揮發(fā)、有類似乙醚氣味的油狀液體,露置在空氣中或見光后會(huì)逐漸變?yōu)辄S色,沸點(diǎn)38.4℃,比水重,不溶于水,可與乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑混溶。操作1:取兩支試管(試管①、試管②)分別加入10~15滴溴乙烷,在試管①中加入5滴硝酸銀溶液,振蕩,加熱。在試管②中,加入1mL5%的氫氧化鈉溶液,充分振蕩,加熱,靜置。實(shí)驗(yàn)探究1:溴乙烷的水解反應(yīng)操作2:待試管②中液體分層后,用滴管移取10滴上層水溶液,滴入另一潔凈試管(試管③)中,加入1mL稀硝酸再滴加數(shù)滴硝酸銀溶液,觀察比較現(xiàn)象。思考:加稀HNO3酸化的目的是什么?加入NaOH溶液有何作用?一.溴乙烷2.溴乙烷的性質(zhì)溴乙烷和氫氧化鈉水溶液在加熱條件下反應(yīng),有Br-產(chǎn)生,Br-+Ag+AgBr↓(淺黃色)實(shí)驗(yàn)探究1:溴乙烷的水解反應(yīng)試管主要實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管①+溴乙烷+硝酸銀溶液,加熱試管②+溴乙烷+氫氧化鈉溶液,加熱試管③+試管②中上層水溶液+稀硝酸+硝酸銀溶液溶液分層溶液分層溶液不再分層,有淺黃色沉淀生成一.溴乙烷2.溴乙烷的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究1:溴乙烷的水解反應(yīng)CH3—CH2—Br+NaOHCH3—CH2—OH+NaBr 水

△加HNO3酸化的目的是:中和過量的NaOH,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,干擾淡黃色沉淀的現(xiàn)象,又影響AgBr的生成量;同時(shí)驗(yàn)證沉淀不溶于稀硝酸。NaOH溶液的作用是:中和水解后生成的HBr,降低生成物的濃度,使水解平衡向右移動(dòng)。溴乙烷與強(qiáng)堿的水溶液共熱時(shí)會(huì)發(fā)生取代反應(yīng)(又稱為水解反應(yīng)),溴乙烷轉(zhuǎn)變?yōu)橐掖?。?溴乙烷2.溴乙烷的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究2:溴乙烷的消去反應(yīng)操作3:按照下圖所示安裝儀器。向大試管(試管④)中注入5mL溴乙烷和15mL飽和氫氧化鉀的乙醇溶液,加熱,觀察是否有氣體放出?若有,嘗試采用排水法收集。操作4:取少量大試管中的反應(yīng)剩余物放入另一試管(試管⑤)中,再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸銀溶液,觀察現(xiàn)象。溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)一.溴乙烷2.溴乙烷的性質(zhì)試管主要實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管⑤+試管④中反應(yīng)剩余物+稀硝酸+硝酸銀溶液有淺黃色沉淀生成實(shí)驗(yàn)探究2:溴乙烷的消去反應(yīng)溴乙烷和氫氧化鉀的乙醇溶液在加熱條件下反應(yīng),有乙烯、Br-生成。CH3CH2OH△CH3—CH2—Br+KOH

CH2=CH2+KBr+H2O

在一定條件下從一個(gè)有機(jī)化合物分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如水、鹵化氫)生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應(yīng)稱為消去反應(yīng)。鹵代烴與強(qiáng)堿的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)。規(guī)律:有水取代,有醇消去;水解制醇,消去制烯。一.溴乙烷實(shí)踐活動(dòng)氟氯代烷(商品名為氟利昂)的化學(xué)性質(zhì)很穩(wěn)定,它進(jìn)入大氣后,在低層大氣中基本不分解,最終上升到平流層,在紫外線的照射下破壞臭氧層。請(qǐng)以小組為單位,查閱資料,以“保護(hù)臭氧層、保護(hù)地球村”為題制作一期展板,在學(xué)校進(jìn)行科普宣傳。二.乙醇1.乙醇的組成和結(jié)構(gòu)

觀察與認(rèn)知乙醇,俗稱酒精,是酒的主要成分。杜甫《飲中八仙歌》曰:“李白斗酒詩(shī)百篇”。曹操《短歌行》有“何以解憂?唯有杜康。”那么,乙醇具有怎樣的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)呢?(a)球棍模型——乙烷(b)球棍模型——乙醇二.乙醇1.乙醇的組成和結(jié)構(gòu)CH3CH2OH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH3H—C—C—H—H—H—H—HH—C—C—O—H—H—H—H—H乙烷乙醇乙醇可以看作乙烷分子中的1個(gè)氫原子被羥基(—OH)取代后的生成物。二.乙醇1.乙醇的組成和結(jié)構(gòu)空間填充模型——乙醇乙醇的分子式:乙醇的電子式:乙醇的官能團(tuán):乙醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):C2H5O羥基(—OH)HHHCCOHHH乙醇分子中的O—H鍵和C—O鍵都屬于極性鍵,比較活潑。二.乙醇2.乙醇的性質(zhì)乙醇是無色透明、易揮發(fā)、有特殊香味的液體。沸點(diǎn)為78.5℃,密度為0.789g/cm3。易溶于水,能與水任意比例互溶,本身是重要的有機(jī)溶劑,能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物。實(shí)驗(yàn)探究1:乙醇、水與金屬鈉的反應(yīng)操作1:取2支干燥的試管,向一支試管(試管①)中加入3mL無水乙醇,向另一支試管(試管②)中加入3mL水。操作2:向試管①、②中分別放入一小塊金屬鈉,收集生成的氣體,驗(yàn)純并點(diǎn)燃,在火焰上方罩一只干燥的燒杯,待燒杯內(nèi)壁有液滴出現(xiàn),倒轉(zhuǎn)燒杯,向燒杯中加入少量澄清石灰水。二.乙醇2.乙醇的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究1:乙醇與金屬鈉、水與金屬鈉的反應(yīng)反應(yīng)條件無水乙醇水與金屬鈉反應(yīng)的快慢氣體點(diǎn)燃時(shí)火焰的顏色氣體燃燒產(chǎn)物遇澄清石灰水反應(yīng)較平緩,速度較慢;鈉沉在試管底部火焰呈藍(lán)色澄清石灰水不變渾濁反應(yīng)劇烈,速度快;鈉浮在水面上火焰呈藍(lán)色澄清石灰水不變渾濁金屬鈉與乙醇反應(yīng)比較平穩(wěn),與水反應(yīng)很劇烈。二.乙醇2.乙醇的性質(zhì)(1)乙醇與金屬鈉的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究1:乙醇與金屬鈉、水與金屬鈉的反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí),乙醇分子中羥基上的氫原子被金屬鈉取代,生成乙醇鈉(CH3CH2ONa),并放出氫氣。此反應(yīng)與水和鈉的反應(yīng)同屬置換反應(yīng),但乙醇與鈉的反應(yīng)要緩慢得多。說明乙醇分子中羥基中的氫原子比水分子中的氫原子更難解離。二.乙醇2.乙醇的性質(zhì)(2)乙醇的氧化反應(yīng)C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O點(diǎn)燃乙醇在空氣中燃燒火焰呈淡藍(lán)色,并放出大量的熱。是一種常用的清潔燃料。在熱的催化劑(Cu或Ag)存在下,乙醇蒸氣能被空氣氧化生成乙醛CH3CHO2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag

△二.乙醇2.乙醇的性質(zhì)(2)乙醇的氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究2:乙醇的氧化反應(yīng)操作2:取1支干燥的試管,向試管中加入5滴0.1mol/LK2Cr2O7溶液和2~3mL稀H2SO4溶液,搖勻;向試管中加入10滴乙醇,振搖,觀察現(xiàn)象。加入物乙醇加入前加入后K2Cr2O7-稀H2SO4橙色綠色二.乙醇拓展延伸硫酸的作用:使重鉻酸鉀在酸性條件下生成綠色的硫酸鉻;作為可逆反應(yīng)平衡體系中的生成物阻止重鉻酸鉀轉(zhuǎn)變?yōu)辄S色的鉻酸鉀(K2CrO4),以防止對(duì)前一個(gè)反應(yīng)顏色變化的干擾。K2Cr2O7+3CH3CH2OH+4H2SO4Cr2(SO4)3+K2SO4+3CH3CHO+7H2OK2SO4+K2Cr2O7+H2O2K2CrO4+H2SO4二.乙醇拓展延伸酒精檢測(cè)儀依據(jù)乙醇易被氧化劑氧化的原理設(shè)計(jì)的酒精檢測(cè)儀被廣泛用于交警檢查司機(jī)是否酒后駕車。檢測(cè)酒精含量酒精檢測(cè)儀二.乙醇2.乙醇的性質(zhì)(3)乙醇的消去反應(yīng)操作1:如圖所示安裝儀器,圓底燒瓶中放入乙醇、濃硫酸、沸石,加熱至170℃左右,觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)探究3:乙醇的消去反應(yīng)乙醇脫水乙醇在濃硫酸的作用下,加熱到170℃時(shí)有無色氣體逸出,該氣體可使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。同時(shí),燒瓶中混合液顏色變黑。即生成了乙烯,且部分乙醇炭化。濃硫酸的作用:催化劑、脫水劑。溫度計(jì)水銀球位置和作用:液面以下,指示反應(yīng)溫度。

碎瓷片或沸石的作用:防止暴沸。

溶液變黑的原因:乙醇被濃硫酸炭化。乙烯中可能混有的雜質(zhì):CO2和SO2三.苯酚羥基與苯環(huán)直接相連的化合物叫做酚。酚分子中的羥基“—OH”稱為酚羥基,酚羥基是酚的官能團(tuán)。與同樣含有羥基的醇類物質(zhì)比較,具有怎樣的聯(lián)系和區(qū)別呢?物質(zhì)官能團(tuán)醇羥基醇羥基酚羥基結(jié)構(gòu)特點(diǎn)類別脂肪醇芳香醇

酚羥基與鏈烴基相連羥基與芳烴基側(cè)鏈相連羥基與苯環(huán)直接相連—OH—OH—OHCH3CH2OH酚——羥基和苯環(huán)直接相連。醇——羥基和脂肪烴基相連,或者和苯環(huán)的側(cè)鏈相連。最簡(jiǎn)單的酚——苯酚三.苯酚1.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)

觀察與認(rèn)知(a)球棍模型——苯(b)球棍模型——苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式苯苯酚—OH分子式C6H6C6H6O苯酚可以看作是苯分子里的1個(gè)氫原子被羥基取代后的生成物,是最簡(jiǎn)單的酚。三.苯酚1.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)苯酚的分子式:苯酚的官能團(tuán):苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):C6H6O羥基(—OH)苯環(huán)與羥基之間的相互作用使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有顯著差異。空間填充模型——苯酚三.苯酚2.苯酚的性質(zhì)純凈的苯酚為無色、具有特殊氣味的晶體,熔點(diǎn)43℃,沸點(diǎn)182℃。露置在空氣中時(shí)易發(fā)生氧化而顯不同程度的黃色至紅色。常溫下,苯酚微溶于水,當(dāng)溫度高于70℃時(shí),能與水任意比例混溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。苯酚有毒,能凝固蛋白質(zhì),具有殺菌作用。三.苯酚2.苯酚的性質(zhì)(1)苯酚的酸性苯環(huán)使酚羥基上的氫更活潑,更容易解離出H+。苯酚的酸性比碳酸弱。三.苯酚2.苯酚的性質(zhì)(2)苯酚的取代反應(yīng)操作4:向1支盛有少量苯酚溶液的試管中,滴入適量濃溴水,振蕩,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。加入物濃溴水加入前加入后苯酚溶液無色溶液一開始局部產(chǎn)生沉淀。振蕩后沉淀消失,繼續(xù)滴加濃溴水,最后能產(chǎn)生穩(wěn)定的沉淀。三.苯酚2.苯酚的性質(zhì)(3)苯酚的氧化反應(yīng)苯酚在空氣中或遇到氧化劑時(shí),很容易被氧化,生成黃色的醌類化合物對(duì)苯醌(黃色)蘋果褐變土豆褐變?nèi)?苯酚2.苯酚的性質(zhì)(4)苯酚與三氯化鐵的顯色反應(yīng)苯酚能與三氯化鐵溶液作用產(chǎn)生紫色的有色化合物。這一反應(yīng)非常靈敏,可用于檢驗(yàn)苯酚的存在。純凈的苯酚可制成洗滌劑和軟膏,有殺菌和止痛作用。藥皂中通常也摻入少量的苯酚。苯酚也是一種重要的有機(jī)合成原料,多用于制造酚醛塑料(俗稱電木)、合成纖維(如錦綸)、炸藥(如2,4,6-三硝基苯酚)、染料、農(nóng)藥(如植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑2,4-D)、藥品(如阿司匹林)等。3.苯酚的用途四.乙醛有些人喝酒時(shí)會(huì)出現(xiàn)臉紅現(xiàn)象,這是因?yàn)榫凭谌梭w內(nèi)代謝的過程中會(huì)產(chǎn)生乙醛,乙醛是一種血管擴(kuò)張劑。那么乙醛有哪些性質(zhì)和應(yīng)用呢?飲酒導(dǎo)致臉紅現(xiàn)象(a)球棍模型——乙醛(b)空間填充模型——乙醛四.乙醛1.乙醛的組成與結(jié)構(gòu)C2H4OCH3CHO

CH3—

C—H—O—或H—C—

C—H—H—H—O—羰基官能團(tuán):醛基—CHO乙醛的分子式:乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:乙醛的結(jié)構(gòu)式:四.乙醛2.乙醛的性質(zhì)乙醛是無色、易揮發(fā)、有強(qiáng)烈刺激性氣體的液體,易燃,沸點(diǎn)20.8℃,密度0.78g/cm3;能與水、乙醇、乙醚等互溶。HCH3COCH3CH2OH加成反應(yīng)加H得O氧化還原反應(yīng)氧化反應(yīng)CH3COOH加H去O加O去H去H氧化四.乙醛2.乙醛的性質(zhì)(1)乙醛的還原反應(yīng)CH3CH2OH醛的催化加氫反應(yīng),是還原反應(yīng)四.乙醛2.乙醛的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究1:乙醛的銀鏡反應(yīng)加入物乙醛加入前加入后銀氨溶液+乙醛操作1:取1支試管,加入2mL2%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))的AgNO3溶液,然后邊振蕩試管,邊逐滴加入2%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))稀氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解為止,制得銀氨溶液。操作2:向該溶液中滴加3滴乙醛,振蕩后把試管放入熱水浴里加熱,等待片刻,觀察試管內(nèi)壁上有什么變化并填寫表格。試管內(nèi)壁有光亮的銀鏡生成無色溶液四.乙醛2.乙醛的性質(zhì)(2)乙醛的氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)后,銀鏡用HNO3浸泡,再用水洗。四.乙醛2.乙醛的性質(zhì)(2)乙醛的氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究2:乙醛的費(fèi)林反應(yīng)操作3:向潔凈的試管中加入1mL費(fèi)林試劑A和1mL費(fèi)林試劑B溶液,振蕩混勻;然后加入0.5mL的乙醛,加熱至沸。觀察記錄現(xiàn)象。加入物乙醛加入前加入后費(fèi)林試劑+乙醛試管中有磚紅色沉淀生成。無明顯現(xiàn)象四.乙醛2.乙醛的性質(zhì)(2)乙醛的氧化反應(yīng)費(fèi)林試劑由氫氧化鈉、硫酸銅、酒石酸鉀鈉組成。乙醛與費(fèi)林試劑反應(yīng),生成磚紅色的氧化亞銅沉淀。費(fèi)林反應(yīng)也可用來檢驗(yàn)醛基。可用新制氫氧化銅代替費(fèi)林試劑。費(fèi)林反應(yīng)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O四.乙醛實(shí)踐活動(dòng)甲醛俗稱蟻醛,是醛類中最簡(jiǎn)單的醛,也是重要的化工原料,甲醛廣泛用于制藥工業(yè)(如制烏洛托品)、塑料工業(yè)(如制酚醛塑料)、合成纖維工業(yè)(如制維尼綸)及制革工業(yè)等。由于甲醛應(yīng)用廣泛又具有一定的致癌作用,其含量已成為居室、紡織品及食品中污染監(jiān)測(cè)的一項(xiàng)重要安全指標(biāo)。請(qǐng)以小組為單位,上網(wǎng)查閱資料,了解生活中甲醛的主要來源,了解甲醛在日常生活、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的重要用途,了解甲醛可能產(chǎn)生的危害及污染處理方法,并以“甲醛的功與過”為題制作展板,在社區(qū)進(jìn)行一次科普宣傳。乙醛是醛類的代表物,也是重要的化工原料,在有機(jī)合成中,乙醛是二碳試劑、親電試劑,常用來生產(chǎn)乙醇、乙酸(醋酸)、乙酸乙酯、三氯乙醛、丁醇、農(nóng)藥DDT等。此外,乙醛還可用于構(gòu)建雜環(huán)環(huán)系,如三聚乙醛與氨反應(yīng)生成吡啶衍生物。五.乙酸乙酸是一種常見的、重要的羧酸,也是最早由自然界中得到的有機(jī)化合物之一,你知道乙酸俗稱醋酸的原因嗎?(a)球棍模型——乙酸(b)空間填充模型——乙酸五.乙酸1.乙酸的組成和結(jié)構(gòu)乙酸的分子式:乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:乙酸的結(jié)構(gòu)式:乙酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):C2H4O2CH3COOH

CH3—C—OH—O—或H—C—C—O—H—H—H—O—羧酸的官能團(tuán):羧基—COOH乙酸分子中的羧基由羰基和羥基直接相連而成。五.乙酸2.乙酸的性質(zhì)純凈的乙酸是無色液體、有強(qiáng)烈刺激性酸味,沸點(diǎn)117.9℃,熔點(diǎn)16.6℃,當(dāng)溫度低于16.6℃時(shí),就凝結(jié)成冰狀的晶體,無水乙酸又稱為冰醋酸。(1)乙酸的酸性操作1:取3支試管,分別加入1mL0.1mol/L鹽酸、1mL0.1mol/L乙酸、1mL稀苯酚溶液,用pH試紙分別檢測(cè)溶液的pH。操作2:取3支試管,分別加入2mL0.1mol/L鹽酸、2mL0.1mol/L乙酸、2mL稀苯酚溶液,各放入一小粒鋅粒,觀察現(xiàn)象。操作3:取3支試管,分別加入2mL0.1mol/L鹽酸、2mL0.1mol/L乙酸、2mL稀苯酚溶液,各加入少許NaHCO3粉末,觀察現(xiàn)象。五.乙酸2.乙酸的性質(zhì)(1)乙酸的酸性待檢溶液pHZn粒NaHCO3粉末鹽酸乙酸苯酚pH:鹽酸<乙酸<苯酚有氣泡生成速率:鹽酸>乙酸>苯酚鹽酸、乙酸有氣泡生成速率:鹽酸>乙酸;苯酚無現(xiàn)象五.乙酸2.乙酸的性質(zhì)(2)乙酸與乙醇反應(yīng)羧酸與醇在濃硫酸存在下共熱生成酯和水的反應(yīng),稱為酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)。操作1:在1支試管里加入3mL乙醇

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