婁底市人教版高中化學(xué)選修3-第4章簡答題專項(xiàng)復(fù)習(xí)題

一、解答題

L化合物H是藥物合成的一種中間體，可通過以下方法合成:

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.lmol該物質(zhì)完全水解能消耗3molNaOH

d.該分子的核磁共振氫譜中峰面積之比為1：2：6：2

e.其在酸性條件下的水解產(chǎn)物之一能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

中手性碳原子（一個碳原子上連有4個不一樣的原子或者原子團(tuán)）個數(shù)為

D

（5）E的分子是為C14H17O3N,E經(jīng)還原得到F,寫出E-F的反應(yīng)方程式：

COOH

②苯胺（CT出）易被氧化。請以甲苯和（CH3co”0為原料制備寫出

NHCOCHj

制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。

答案：酸鍵和氨基取代反應(yīng)(水解反應(yīng))bde1

9CH,

解析：(1)B為0.，官能團(tuán)有兩個，酸鍵和氨基，故答案為：醛鍵和氨基；

Nil,

(2)G-H：倉，NafH>,酰胺基變回氨基，發(fā)生水解反應(yīng)，

NHCOCHJINH：

故答案為：水解反應(yīng)；

CH,

(3)已知C的一種同分異構(gòu)體為：HC00-^2^-NHI:a.不含竣基也不含羥基，不能發(fā)

CH,

生酯化反應(yīng)，a錯誤；b.分子結(jié)構(gòu)中左邊HOOC-能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，b正確；c.酯基水解消耗

ImolNaOH,水解后的產(chǎn)物有酚羥基，再消耗hnol,故Imol該物質(zhì)完全水解能消耗2moi

NaOH,c錯誤；d.水平畫一條對稱軸，有四種等效氫，個數(shù)分別為1、2、6、2,則核磁共

振氫譜中峰面積之比為1：2：6：2,d正確；e.該物質(zhì)水解后得到1個酚羥基，可以和

FeCla溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，e正確；故答案為：bde；

(4)與四個不相同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子為手性碳，該分子中與Br相連的C原子

為手性碳原子，故答案為：1；

(5)E的分子式為C14H17O3N,F的分子式為CMHIQJN,E的分子式比F少2個H,且

E經(jīng)還原得到F,所以E的結(jié)構(gòu)簡式，,E和氫氣反應(yīng)生成F,方程式為:

NHCTXH.

o

(6)甲苯硝化引入硝基，再還原硝基,然后脫水，最后把甲基氧化為竣基，合成路線為

鍬貼井

2.聚合物G可用于生產(chǎn)全生物降解塑料，在“白色污染”日益嚴(yán)重的今天有著重要的作

用。有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:

已知：CH3cH2cH?Br+NaOH3cH2cH20H+NaBr

請回答下列問題：

(1)物質(zhì)A的分子式為,B的結(jié)構(gòu)簡式為；

(2)請寫出F中含氧官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式；

(3)反應(yīng)①?④中屬于加成反應(yīng)的是；

(4)寫出由C生成D的化學(xué)方程式。

(5)寫出由F生成聚合物G的化學(xué)方程式

答案：C6Hl2。6CH3—CH=CH2—0H、—C00H①④CH2BrCHBrCH3

+2NaOH—島—CH2(OH)CH(OH)CH3+2NaBr

解析：試題分析：B的分子式為C3H6,根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較B、C的分子式可

知反應(yīng)①為加成反應(yīng)，所以B中有碳碳雙鍵，所以B為CH3-CH=CH2,B與嗅加成生成C

為CH3cHBrCHzBr,C在堿性條件下水解得D為CH3cHOHCH2OH,D氧化得E為

CH3coeOOH,E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得F為CH3cHOHCOOH,F在一定條件下發(fā)生縮聚

反應(yīng)得G,淀粉在酸性條件下水解得A為葡萄糖，(1)根據(jù)上面的分析可知，A為葡萄糖，

分子式為C6Hl2。6,B為CH3-CH=CHZ,(2)F為CH3CHOHCOOH,F中的含氧官能團(tuán)為羥

基、竣基，(3)根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①?④中屬于加成反應(yīng)的是①④，(4)F在一定條

件下發(fā)生縮聚反應(yīng)得G。

考點(diǎn)：有機(jī)化合物的推斷

3.甘蔗是我們生活中較為常見的經(jīng)濟(jì)作物。

(1)B的分子式是。

(2)向試管中加入甘蔗渣經(jīng)濃硫酸水解后的混合液，先加NaOH溶液，再加新制氫氧化

銅，加熱，可看到(現(xiàn)象)。

(3)寫出B-C的化學(xué)方程式。

答案：C6Hl2。6破紅色沉淀C6H186幽繼2cH3cH20H+2cCh

【分析】

甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在酒化酶作用下反應(yīng)生成C

為CH3cH20H,則A是果糖、B是葡萄糖，乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成

D為CH3coOCH2cH3。

解析：甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在酒化酶作用下反應(yīng)

生成C為CH3cH2OH,則A是果糖、B是葡萄糖，乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反

應(yīng)生成D為CH3coOCH2cH3。

(1).通過以上分析可知B為葡萄糖，其分子式為C6Hl2。6,故答案為C6Hl2。6；

(2).蔗糖水解生成的有葡萄糖，葡萄糖在堿性條件下和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色

沉淀氧化亞銅，所以看到的現(xiàn)象是有磚紅色沉淀生成，故答案為磚紅色沉淀；

(3).B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳，反應(yīng)方程式為

C6H2。6,酒化唆2cHeH，0H+2CCb,故答案為C6HlQ,酒化哼2cH3cH20H+2co。

4.氯毗格雷(clopidogrel)是一種用于抑制血小板聚集的藥物。以A(C7H5OCI)為原料

合成氯毗格雷的路線如下：

NHCl

4R-CH-CN

已知：R-CHO->

NaCN加

R-CNH>RCCCHO

完成下列填空：

（I）c中含氧官能團(tuán)的名稱為,C-D的反應(yīng)類型是。

（2）Y的結(jié)構(gòu)簡式為,在一定條件下Y與BrCl（一氯化溪，與鹵

素單質(zhì)性質(zhì)相似）按物質(zhì)的量1:1發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物可能有種。

（3）C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)。該反應(yīng)的化學(xué)

方程式為。

（4）由E轉(zhuǎn)化為氯此格雷時(shí)，生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）寫出A（芳香族化合物）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

ROH\ORROH\OR

（6）已知:>xcz>cz

/'OHIT/'OR

寫出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物中的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。

Br?

H

合成路線流程圖示例如下：CH3cH20H曹”>CH2=CH2----_9

BrBr

Cl

BnNaOHH：O

CH尸CH??BrCHiCHiBr>HOCH2cH20H-i

A

Cu/Oi

CHjOH不-^->HCHO-

解析：根據(jù)題給已知，結(jié)合B和C的分子式、D的結(jié)構(gòu)簡式可推出：A—C的轉(zhuǎn)化為

NaCM

--則A、B,C的結(jié)構(gòu)簡式依

NH4Cl

CHO

次為X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH；

NH,

(1)C的結(jié)構(gòu)筒式為COOL,C中含氧官能團(tuán)的名稱為叛基；C-D是C與

CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,即反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)。

(2)D和Y反應(yīng)生成E,Y的分子式為C6H7BrS,根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y的結(jié)構(gòu)簡式

為丫與BrCl的加成類似于1,3—丁二烯與澳的加成，存在1,2—加成和1,

4—加成，該物質(zhì)不對稱，其中1,2—加成產(chǎn)物有4種，1,4—加成產(chǎn)物有2種，共有6

種。

NH,

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為C中含1個苯環(huán)，C中含有氨基、竣基和氯原

子，C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，則2分子C中

氨基和粉基通過肽鍵形成1個六元環(huán)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

定條件

(4)對比E和氯毗格雷的的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合E一氯此格雷的反應(yīng)物和反應(yīng)條件，根據(jù)原子

守恒，E一氯毗格雷的另一生成物是HOCH2cH20H,化學(xué)方程式為

(4)A的結(jié)構(gòu)簡式為,A的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上的取代

基可以是氯原子和醛基、一COC1,符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

C1

（6）對比和乙烯、甲醇中碳干，結(jié)合題給已知，則需要合成甲醛和乙二醇；甲醇

氧化即得到甲醛；乙二醇可由乙烯先與發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2cH2Br、后BrCH2cH?Br

水解得到；所以流程圖為：

NaOHHiO

CH^CH：——>BrCH2CH2Br?HOCH2CH2OH-i

CuzO：

CH3OH>HCHO」

5.某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時(shí)得到大量甘蔗渣，對甘蔗渣進(jìn)行綜合利用，可以提高

經(jīng)濟(jì)效益，減少對環(huán)境的污染。如圖所示為用甘蔗渣為原料制取各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程圖。

光令作用回

催化制，△

A：（qiqoj

thN期限

處叫化第總油液

已知：①B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供生命活動需要的能量。

②G是具有果香氣味的液體，體積分?jǐn)?shù)75%的D的水溶液常用于醫(yī)療消毒，并且可以代替

汽油作汽車燃料。

@R—CHO???R—COOH

（1）A的化學(xué)名稱為,B的分子式為。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)分子中含有的官能團(tuán)的名稱為。

（3）D+F-G的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為o

答案：纖維素C6HlCH3CHO短基CH3coOH+C2H50H號CH3coOCH2cH3+H2O

酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

【分析】

A為甘蔗渣主要成分纖維素；B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供生命活動需要

的能量，所以B為葡萄糖；體積分?jǐn)?shù)75%的D的水溶液常用于醫(yī)療消毒，并且可以代替汽

油作汽車燃料，所以D為乙醇；D（乙醇）催化氧化生成E（乙醛）；E（乙醛）氧化成F

（乙酸）；F（乙酸）與D（乙醇）酯化反應(yīng)生成具有果香氣味的液體G（乙酸乙酯）。

解析：（1）A為甘蔗渣主要成分纖維素，B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供

生命活動需要的能量，所以B為葡萄糖，分子式為C6Hl2。6；

正確答案：纖維素;C6Hl2。6。

（2）D（乙醇）催化氧化生成E（乙醛），E結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO；E（乙醛）氧化成F

（乙酸），乙酸分子中含有的官能團(tuán)的名稱為竣基；

正確答案:CH3CH0；竣基。

（3）F（乙酸）與D（乙醇）反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH3COOH+C2H50H筆CH3coOCH2cH3+H2O,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)（或取代反

應(yīng)）；

正確答案：CH3coOH+C2H50H罷CH3coOCH2cH3+H2O；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。

【點(diǎn)睛】

熟記有機(jī)常見合成路線：淀粉（纖維素）水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成

乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛催化氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙

酸乙酯。

6.A（淀粉）,券.史:_?B（C6Hl2。6）.皆々-/C（C3H6O3）>D（C3H4。2）。

D既能使溟水褪色，又能與NaHCCh反應(yīng)，

回答下列問題：

（1）D的結(jié)構(gòu)簡式：。

（2）由A得到B的化學(xué)方程式：?

（3）若將酸性高銃酸鉀溶液滴入C中，紫色褪去，其反應(yīng)類型為：。

（4）為檢驗(yàn)上述過程中淀粉水解的情況，取少量冷卻后的水解液于試管中，,證明

生成了Bo

（5）相對分子質(zhì)量比D大14,且與D具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體有種。

答案：CH2-CHCOOH（C6Hio05）n（淀粉）+nH20—6Hl2。6（葡萄糖）氧化反應(yīng)

先滴加氫氧化鈉溶液至溶液呈堿性，再加入新制氧化銅懸獨(dú)液，加熱煮沸，有磚紅色沉淀

生成3

【分析】

淀粉水解產(chǎn)生B是葡萄糖，分子式是C6Hl2。6,該物質(zhì)在催化劑作用下反應(yīng)產(chǎn)生C是乳

0H

酸，結(jié)構(gòu)簡式是I,D分子式是C3HD既能使溪水褪色，又能與

CHA-CH-COOH

NaHCCh反應(yīng)，說明分子中含有碳碳雙鍵和竣基，所以D是CH2=CH-C00H,乳酸在催化

劑作用下產(chǎn)生的D,發(fā)生消去反應(yīng)，然后分析解答。

0H

解析：根據(jù)上述分析可知B是葡萄糖，C是乳酸，結(jié)構(gòu)簡式是I,D是丙烯

CH3-CH-C00H

酸,結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH-C00H。

（1）D是丙烯酸，結(jié)構(gòu)筒式為：CH2=CH-COOH；

（2）由A得到B是淀粉在催化劑作用下發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生葡萄糖，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

（C6Hio05）n（淀粉）+nH20_M_>nC6Hl2。6（葡萄糖）；

（3）物質(zhì)C是乳酸，分子中含有醇羥基，可以被酸性高錦酸鉀溶液氧化而使溶液褪色，因此

反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；

(4)為檢驗(yàn)上述過程中淀粉水解的情況，取少量冷卻后的水解液于試管中，先向該水解后的

溶液中滴加氫氧化鈉溶液至溶液呈堿性，然后再加入新制氧化銅懸獨(dú)液，加熱煮沸，若有

磚紅色沉淀生成，證明生成了葡萄糖；

(5)相對分子質(zhì)量比D大14,說明物質(zhì)分子式是C4H6。2,且與D具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物

CHs

可能是CH3cH=CH-COOH、CH2=CH-CH2-COOH.|,因此其同分異構(gòu)體有

CH2=C-C00H

3種。

【點(diǎn)睛】

本題考查了有機(jī)物的推斷、物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式和同分異構(gòu)體的判斷與書寫、反應(yīng)類型的判斷及

物質(zhì)檢驗(yàn)的知識。掌握淀粉的水解反應(yīng)及水解條件恒容醛基的檢驗(yàn)方法是本題解答的關(guān)

鍵。掌握各種官能團(tuán)對物質(zhì)性質(zhì)的決定作用是進(jìn)行物質(zhì)分析的基礎(chǔ)。

7.常見有機(jī)物A、B、C、I)、E、F間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示(以下變化中，某些反應(yīng)條件

及產(chǎn)物未標(biāo)明)。B是天然有機(jī)高分子化合物，C、D可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在相同條件下，F(xiàn)

蒸氣密度是氮?dú)獾?2倍。

(1)B的分子式為；F的結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)E中官能團(tuán)的名稱。

(3)A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

(4)A-D反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

答案：(CHQ.JnCH3coOCHCH"竣基CHQCH：,2cHeHQH+0?

A

T2cHeH0+2HQ

催化劑

【分析】

在相同條件下，G蒸氣密度是氫氣的22倍，可以計(jì)算出F的相對分子質(zhì)量為88。因?yàn)锽

是天然有機(jī)高分子化合物，根據(jù)B轉(zhuǎn)化為C的條件可知B發(fā)生了水解反應(yīng)，再結(jié)合C、D

可發(fā)生銀鏡反應(yīng)(說明C和D分子中有醛基)，可以推斷B可能是淀粉或纖維素，C為葡

萄糖；再聯(lián)系G的相對分子質(zhì)量，可以確定A為乙醇，D為乙醛，E為乙酸，F(xiàn)為乙酸乙

酯。

解析：(1)B的分子式為(C6Hio05)n;F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3coOCH2cH3。

(2)E中官能團(tuán)的名稱較基。

(3)A的同分異構(gòu)體為二甲醛，二甲醛的結(jié)構(gòu)簡式為CWOCM。

■

(4)A玲D反應(yīng)的化學(xué)方程式：2cH3cH2OH+O2->2cH3cH0+2出0。

催化劑

8.化合物C是一種合成藥品的中間體，其合成路線為：

已知:

CH3CH3

mH'g□.破HM5NO2

64c■

H3RM4H?CD^COOH

<C3>_N02Fe田C】「-NH”弱威性,羽被家化）

（1）寫出臼川比中官能團(tuán)的名稱,反應(yīng)②屬于反應(yīng)（填有機(jī)反應(yīng)類

型）。

（2）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式。

（3）寫出滿足下列條件的2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________

^^COOH

①顯弱堿性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；

③水解后的產(chǎn)物能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（4）請你設(shè)計(jì)由A合成B的合成路線。提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；②

合成路線表示方法示例如下：

C2H50H鬻普>CH2=CH23M

orBr

答案：氨基、竣基取代◎^CH3+C123->GHCHZCI+HCI

HO

COOHCOOH吒&2+H

NQ2Fe/HClNH.催化鼠J~

【分析】

(1)根據(jù)有機(jī)物廣d2的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中官能團(tuán)的名稱為氨基和段基；根據(jù)

反應(yīng)②前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的變化可知該反應(yīng)的類型；

(2)反應(yīng)①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代；

(3)根據(jù)同分異構(gòu)體的概念及題中限制條件寫出滿足條件的「丫”'的同分異構(gòu)體的

^^COOH

結(jié)構(gòu)簡式；

(4)由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后發(fā)

生縮聚反應(yīng)。

解析：(1)根據(jù)有機(jī)物2的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中官能團(tuán)的名稱為氨基和竣

^X!OOH

基，根據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的變化可知，該反應(yīng)是氨基中的氫原子被C-CH?-取

代，因此該反應(yīng)是取代反應(yīng)；

故答案為：氨基、竣基；取代；

(2)反應(yīng)①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

+Ch—C^CH2cl+HCh

故答案為：◎「CH3+C12—jC-CHaCl+HCl；

(3)①苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種，苯環(huán)上含有2種等效H原子；

②具有弱堿性，分子中應(yīng)該含有氨基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基；

③水解后的產(chǎn)物能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解產(chǎn)物中含有酚羥基，則滿足條件的有

0

機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：

故答案為：

(4)由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后發(fā)

生縮聚反應(yīng)，所以合成路線流程圖為：

故答案為:

【點(diǎn)睛】

根據(jù)同分異構(gòu)體的概念及題中限制條件寫出滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

9.DL—m—絡(luò)氨酸是一種營養(yǎng)增補(bǔ)劑，能提高人體的免疫力。一種合成DL—m一絡(luò)氨酸

的路線如下：

CICH,-0-CHj/QH,-CH,0,/Cu

A(C?H,O)

化HCN

劑

H；S04/CH,C00HW/HJONH,?

回答下列問題:

(1)A的化學(xué)名稱為,F中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(2)E到F的反應(yīng)類型為。

(3)寫出D到E的化學(xué)方程式o

(4)化合物M是一種a-氨基酸，是H的同分異構(gòu)體。滿足以下條件的M的同分異構(gòu)體

有種。

i.環(huán)上有兩個處于鄰位上的取代基，與FeCb溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)；

ii.lmolM與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5molH2。

其中分子中存在兩個手性碳原子，且能在濃硫酸催化加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)而消除旋光

性，該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、(已知：分子中存在手性碳原子的分子叫

手性分子，手性分子具有旋光性)。

(5)H64一ANH,是合成藥物撲熱息疼的中間體。設(shè)計(jì)由苯酚和C1CH2—J2H3制

備H(MQ-NHZ的合成路線(無機(jī)試劑任選。)

答案：間甲基苯酚或3一甲基苯酚羥基、酸鍵加成反應(yīng)

CH,NH2

CuCH2—O—CH,

2丫+02△丫+2H2O7CH—C—COOH

CH2OHCHO

OHOH

CH:OH

CrCH—COOH

OHNH,

；

NONO2NH2

*備0

H2SO4/CH,COOH

O—CH2—O—CH3OHOH

戶LOHOCHJ-O-CH,(<^—0--CH,—0—CH,"6/濃&so.

CM—CH,△

【分析】

OH

OH

A為1^十,在光照條件下，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B'

B為［|J,B在

OH

NaOH水溶液中發(fā)生水解，再酸化后生成C,C為/

,根據(jù)信息②C和

1

O-CH5

0—/

CICH2—O~CH3發(fā)生取代反應(yīng)生成D,D為‘飛，

D在銅作用下催化氧化生

'-0H

C>-CH3

0-CHS0/

0―/

成E,E為，E與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成F,

y—CN

HO

CH-CH3

0―/0~/

{S'H在

F與氨經(jīng)過取代反應(yīng)生成6《》，G水解后生成H

:N

硫酸和乙酸中制得產(chǎn)品。

OH

解析：（1）A為，化學(xué)名稱為間甲基苯酚或3一甲基苯酚，F(xiàn)為

,含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、酸鍵。故答案為：間甲基苯酚或3一甲基

與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成F,

應(yīng)類型為加成反應(yīng)。故答案為：加成反應(yīng)；

（3）D在銅作用下催化氧化生成E,D到E的化學(xué)方程式

r^jr-O-CH2—O—CH,a^V-O—CH2—0—CH,

21+O2△丫+2H2Oo故答案為:

CH20HCHO

CHj—O—CH)CH,—0—CH,

2丫+02+2H。

CH2OHCHO

（4）化合物M是一種a—氨基酸，是H的同分異構(gòu)體。i.環(huán)上有兩個處于鄰位上的取代

基，與FeCb溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)，沒有酚羥基；ii.lmolM與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生

其

CH,NH?CH20H

性，該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH—C—COOH、CH—CH—C0OH。

U11Ui1

OHOHOHNH2

(5)H(M=AN也是合成藥物撲熱息疼的中間體，由苯酚和C1CHD-CH3制備

HO-^-NHr在引入氨基過程中，要用濃HNCh進(jìn)行硝化反應(yīng)，酚羥基易被氧化，需

進(jìn)行保護(hù)，合成路線如下：

OHC1CH,-0-CH,jp-0—CH,—0—c凡HNOr，濃HzSO”

O-△

NO2NH,

H2SO4/CH,COOHJ、Fe

'Hcfu0

0—CH2--0—CH3OHOH

故答案為：

10.扎來普隆是一種短期治療失眠癥的藥物，其合成路線如下:

回答下列問題：

(1)B中的官能團(tuán)名稱是。

(2)A—B的反應(yīng)類型為。

(3)C-D的化學(xué)方程式為。

(4)屬于芳香化合物，且硝基連在苯環(huán)上，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體有

種(不考慮立體異構(gòu))。

COOCjH,

(5)己知：一NH2有堿性且易被氧化。設(shè)計(jì)由擊?和乙醇制備八的合成路線(無

機(jī)試劑任選)。

【分析】

對比A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B,B中硝基被還原生成C,C與

(CH3co)2。發(fā)生取代反應(yīng)生成D,D與反應(yīng)生成E,E再與CH3cH2Br發(fā)生取代

反應(yīng)生成F,F再與弋)反應(yīng)生成G。

HjN^CN

解析：(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知B的官能團(tuán)為硝基、默基;

(2)A到B為苯環(huán)的硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；

(3)C中氨基和乙酸酎發(fā)生取代生成D,化學(xué)方程式為

+(CH3CO)2+CH3coOH；

o

(4)屬于芳香化合物，則含有苯環(huán)，硝基連在苯環(huán)上，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基:

當(dāng)苯環(huán)上有兩個取代基時(shí)，分別為一N02和一CH2cH0,有鄰間對3種；當(dāng)有3個取代基

時(shí)，分別為一NCh、一CH3和一CHO,則有10種，所以共10+3=13種；

COOC.H,

(5)力可以由和乙醵酯化后再還原硝基得到，而八可以被酸性高鐳酸

【點(diǎn)睛】

苯環(huán)上有3個不同取代基時(shí)同分異構(gòu)體有10種，3個取代基中有2個相同時(shí)有6種；當(dāng)與

苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子時(shí)，可以被氧化成竣基。

11.藥物菲那西汀的一種合成路線如下：

0濃-藐Q酸-△*UJSO3HNaH②SC>3.SOjNaN?O③HtS?ONaC^?HjBr

NOjNH2NHCOCH3

0"弼丁，啜等。會。俳那西汀)

OCJHJOCJHJJCJHJ

(1)菲那西汀的分子式；

(2)反應(yīng)②中生成的無機(jī)物的化學(xué)式為；

(3)寫出⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式；

(4)菲那西汀水解的化學(xué)方程式是；

(5)菲那西汀的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有種。

①含苯環(huán)且只有對位兩個取代基②苯環(huán)上含有氨基③能水解，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反

應(yīng).

解析：試題分析：根據(jù)題中的各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯在加熱的條件下和濃硫酸發(fā)生取代

反應(yīng)生成苯磺酸，苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸鈉，苯磺酸鈉在加熱條件下

與氫氧化鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉與溪乙烷作用發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯酸，乙

苯酸再經(jīng)過反應(yīng)⑤發(fā)生取代反應(yīng)，在對位引入硝基，硝基再被還原成氨基，氨基再與乙酸

作用可以得到藥物菲那西汀，

(1)由菲那西汀的結(jié)構(gòu)簡式可知，它的分子式為CIOHI3N02；

(2)對比反應(yīng)②中反應(yīng)物和生成中的有機(jī)物可知，生成的無機(jī)物的化學(xué)式為SCh、H2O；

(3)⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式O

(4)菲那西汀水解的化學(xué)方程式是

(5)菲那西汀的同分異構(gòu)體中，符合下列條件①含苯環(huán)且只有對位兩個取代基②苯環(huán)上含有

氨基③能水解，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即水解后有醛基，原來為甲酸某酯，這樣的同分

異構(gòu)體有

A

,共5

HCOOC?t：CHCH、

3HCOOCHCH2CM3

種。

【考點(diǎn)定位】

考查有機(jī)物的推斷

【名師點(diǎn)晴】

根據(jù)題中的各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯在加熱的條件下和濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸，

苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸鈉，苯磺酸鈉在加熱條件下與氫氧化鈉發(fā)生取

代反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉與澳乙烷作用發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯酸，乙苯酸再經(jīng)過反應(yīng)⑤

發(fā)生取代反應(yīng)，在對位引入硝基，硝基再被還原成氨基，氨基再與乙酸作用可以得到藥物

菲那西汀，結(jié)合題中有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式答題。

12.葡萄糖是一種重要的營養(yǎng)物質(zhì)。在富氧條件下，它在人體內(nèi)被氧化生成二氧化碳和

水；在缺氧條件下，則被氧化生成一種有機(jī)物A。已知：

0H

①?,02

RCH2—CH—風(fēng)長＞

Cu,△

,

氧化p*RCOOH+RCH2coOH

一定條件

L,

T*RCH2COOH+RCOOH

②將A進(jìn)行如圖所示的轉(zhuǎn)化，其中C和C'互為同系物，C'是甲酸（HCOOH）。

L0+0

-2U[B1.

CU.A'-J一定條件

葡萄糖出的

分解」

0H

濃H,SO,兩分子AI

~X-----------------?CH,-CHCOOCHCOOH

△酯化反應(yīng)3|

CH.

回答下列問題:

（1）A中的官能團(tuán)是。

（2）A—B的反應(yīng)類型為o

（3）C和D（填序號）。

①互為同系物②互為同分異構(gòu)體③是同類物質(zhì)④互為同素異形體

（4）寫出A―B的化學(xué)方程式。

（5）相同物質(zhì)的量的A、B、D'分別與足量的NaOH反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量之比

為___________

答案：羥基（或一OH）和竣基（或一COOH）氧化反應(yīng)③

0H0

CuII1：1：2

2cH3—CH—COOH+02--2CH3—C—COOH+2H2O

解析：(1)由兩分子A發(fā)生酯化反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，只需將產(chǎn)物均分成結(jié)構(gòu)

0H

相同的兩部分即可得到A的結(jié)構(gòu)簡式為|,其具有的官能團(tuán)分別是羥

CH3—CH—COOH

基(一OH)和竣基(-COOH)。故答案為：羥基(或一OH)和竣基(或

—COOH)；

(2)根據(jù)信息①中的第一步可知，在Cu存在時(shí)A與氧氣的反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡

式為II。故答案為：氧化反應(yīng)；

CH3—C—COOH

(3)根據(jù)信息①中的第二步可知，如果碳氧雙鍵左側(cè)的碳碳單鍵斷裂，生成物應(yīng)是HCOOH

和HOOC—COOH,如果碳氧雙鍵右側(cè)的碳碳單鍵斷裂，生成物應(yīng)是CH3coOH和

0

(H,CO3),由信息②可知，D'是HCOOH,且與C互為同系物，則C

HO—C—0H

為CH3coOH,D為碳酸，X為HOOC—COOH。C(CH3coOH)和

D，D'(HOOC-COOH)具有相同的官能團(tuán)(一COOH),二者均屬于竣酸類物質(zhì)。故

答案為：③；

(4)A-B的化學(xué)方程式：

0H0

2CH4-C00…4陽-UoH+2也。在書寫ATB的化學(xué)

方程式時(shí)，一定要注意除有機(jī)物生成外，還有小分子H?。生成。故答案為:

0H0

ICuII:

2CH3—CH—COOH+022CH3—C—COOH+2H2O

OH0

(5)A(|)、B(||)、D，D'(HOOC-COOH)分

CH3—CH—COOHCH3—C—COOH

子中能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)均只有較基，所以三者消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為

1：1：2。故答案為：1：1：2；

13.以淀粉為主要原料合成一種有機(jī)酸B的合成路線如下圖所示。

(1)檢驗(yàn)反應(yīng)①是否進(jìn)行完畢，可使用的試劑是(填序號)。

A.FeCb溶液B.碘水

C.新制的Cu(0H)2懸濁液D.NaOH溶液

(2)葡萄糖的化學(xué)式為,反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為o

(3)反應(yīng)②和③的化學(xué)方程式依次為、o

(4)X中溶劑為CC14,則反應(yīng)④的現(xiàn)象為。

(5)已知B的相對分子質(zhì)量為118,其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為40.68%、

5.08%,其余為氧元素，則B的分子式為。

答案：BC6Hl2。6取代反應(yīng)2c2H5OH+O2蒜>2cH3cHe)+2比0C2H50H

——微——>CH2=CH2f+H2O澳的四氯化碳溶液變淺或褪色C4H6。4

【分析】

本流程的目的是以淀粉為原料，通過水解、氧化、消去等一系列過程制取丁二酸，先將淀

粉在無機(jī)酸的催化作用下制取葡萄糖，再將葡萄糖在酒化酶的催化作用下分解為乙醇和二

氧化碳，乙醇催化氧化可制得乙醛(A)；乙醇在濃硫酸、170℃的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成

乙烯和水，乙烯與漠的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2cH2Br,BrCH2cH?Br與

NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成NCCH2cH?CN,NCCH2cH2CN在酸性條件下水解，便可得到

HOOCCH2CH2COOH0

解析：(1)檢驗(yàn)反應(yīng)①是否進(jìn)行完畢，需要檢驗(yàn)淀粉是否存在，所以可使用的試劑是碘水，

故選B。答案為：B；

(2)葡萄糖由淀粉(C6H10O5)“水解生成，所以葡萄糖的化學(xué)式為C6Hl2。6,反應(yīng)⑤為

BrCH2cH2Br與NaCN發(fā)生反應(yīng)生成NCCH2cH?CN和NaBr,所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

答案為：C6Hl2。6；取代反應(yīng)；

(3)反應(yīng)②為乙醇催化氧化可制得乙醛，反應(yīng)③為乙爵在濃硫酸、170℃的條件下發(fā)生消去

反應(yīng)生成乙烯和水，化學(xué)方程式依次為2c2HsOH+ChT^2cH3cHe)+2比0、C2H5OH

----M——>CH2=CH2t+H2Oo答案為：2c2H5OH+O2-1r^2CH3cHe)+2比0；

C2H5OH——愣一>CH2=CH2T+H2O;

(4)X中溶劑為CCL?,發(fā)生的是CH2=CH2與Bn的加成反應(yīng)，生成物BrCH2cH2Br呈無色,

則反應(yīng)④的現(xiàn)象為溪的四氯化碳溶液變淺或褪色。答案為：澳的四氯化碳溶液變淺或褪

色；

11Q4f)A2%

(5)lmol有機(jī)物B中，含碳原子的物質(zhì)的量為」~x上吧±m(xù)olu4mol,含氫原子的物質(zhì)的

12

118x5.08%118x54.24%

量為mol=6mol,含氧原子的物質(zhì)的量為mol=4mol,從而得出

~T16

B的分子式為C4H6。4。答案為：C4H6。4。

【點(diǎn)睛】

在書寫乙爵的消去反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)條件一定要指明“濃硫酸、170℃”。

14.某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時(shí)得到大量的甘蔗渣，對甘蔗渣進(jìn)行綜合利用不僅可

以提高綜合效益，而且還能防止環(huán)境污染，生產(chǎn)流程如下：

已知石油裂解是生產(chǎn)H的主要方法，E的溶液和新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)可以生成磚紅

色沉淀，G是具有香味的油狀液體，試回答下列問題。

(1)A的名稱為；G的官能團(tuán)的名稱為。

(2)H的結(jié)構(gòu)簡式。

(3)寫出H發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

(4)DTE的化學(xué)方程式：o

(5)H-D的化學(xué)方程式：o

(6)寫出G的同分異構(gòu)體中與CH3COOH互為同系物的任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：o

答案：纖維素酯基CFh=CH2nCH2=CH2W->fCH2CH?]n2cH3cH2OH+

02、2cH3cHO+2H2OCH2-CH2+H2O—催牛劑T>CH3-CH2-OHCH3cH2cH2C00H或者

CH3—CH—C