有機(jī)合成綜合練習(xí)

有機(jī)合成專題練習(xí)一、引入官能團(tuán)的方法：1、引入羥基（-OH）：烯烴與水加成；醛（酮）與氫氣加成；鹵代烴堿性水解；酯的水解2、引入鹵原子：烴與X2取代；不飽和烴與HX或X2加成；醇與HX取代。3、引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去引入C=C；醇的氧化引入C=O等二、消除官能團(tuán)的方法：1、通過加成消除不飽和鍵2、通過消去或氧化或酯化等消除羥基（-OH）3、通過加成或氧化等消除醛基（-CHO）三、轉(zhuǎn)換官能團(tuán)的方法：1、利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變；例如：醇脫氫或加氧變?nèi)?，醛加氧變羧酸；反過來(lái)，醛脫加氫變醇。2、通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)。例如：CH3CH2OH----CH2=CH2----

Cl-CH2CH2-Cl----HO-CH2-CH2-OH四、碳鏈的增減方法：1、增長(zhǎng)：注意信息。常見為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的聚合等。2、變短：如烴的裂化裂解，某些烴的氧化（如苯的同系物、烯烴）五、有機(jī)物成環(huán)規(guī)律1、二元醇脫水2、羧酸與醇的酯化3、氨基酸脫水4、二元羧酸脫水習(xí)題1、烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的規(guī)律是，雙鍵兩端的基團(tuán)=CH2變成CO2，=CHR變成RCOOH，

變成，現(xiàn)有某溴代烷A，分子式為C4H9Br，在NaOH醇溶液中加熱得到有機(jī)物B，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化后不可能得到的產(chǎn)物是（）

A、只有CH3COOHB、CO2和CH3-C-CH3C、CO2和CH3CH2COOHD、HCOOH和CH3CH2COOHR’RC=OR’RC=OD利用這些反應(yīng)，按以下步驟可以從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。

請(qǐng)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

習(xí)題2：請(qǐng)認(rèn)真閱讀下列3個(gè)反應(yīng)：習(xí)題3：化學(xué)家洛夫特菲爾特在本世紀(jì)五十年代發(fā)現(xiàn)：α-鹵代酮在堿性催化劑存在的情況下，起分子重排反應(yīng)生成羧酸，例如：R’--C—C—CH3ORXOH-R’--C—C—CH3OROHR’--C—C—OHORCH3根據(jù)上述反應(yīng)，通過合適的步驟，可以實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化：寫出A的分子式-----------，試寫出上述轉(zhuǎn)化的具體過程。C9H7BrOOCBrBAOCOHOCBrOCOH習(xí)題4：以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成.下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧雙鍵打開,分別跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得.(Ⅲ)是一種3-羥基醛,此醛不穩(wěn)定,受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛):請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件).

習(xí)題5：在有機(jī)反應(yīng)中,反應(yīng)物相同而條件不同,可得到不同的主產(chǎn)物.下式中R代表烴基,副產(chǎn)物均已略去.請(qǐng)寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,特別注意要寫明反應(yīng)條件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3

(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH習(xí)題6：提示：通常，溴代烴既可以水解生成醇，也可以消去溴化氫生成不飽和烴。請(qǐng)觀察下列化合物A、H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖（圖中副產(chǎn)物均未寫出），并填寫空白：

(1〕寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C_______G________H_______。

(2〕屬于取代反應(yīng)的有_________________________。（填數(shù)字代號(hào)，錯(cuò)答要倒扣分〕C6H5-CH=CH2C6H5-C≡CHC6H5-CH-CH2OCOCH3OCOCH3①③⑥⑧其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng).反應(yīng)①、

和

屬于取代反應(yīng).化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:B

、C

.反應(yīng)④所用試劑和條件是

.

習(xí)題7：從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯.下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去):⑥⑦習(xí)題8：用三個(gè)或三個(gè)碳以下的有機(jī)原料和適當(dāng)?shù)臒o(wú)機(jī)試劑合成：逆合成分析：合成路線：無(wú)水醚無(wú)水醚習(xí)題9：用四個(gè)或四個(gè)碳以下的有機(jī)原料和適當(dāng)?shù)臒o(wú)機(jī)試劑合成：逆合成分析：合成路線：無(wú)水醚習(xí)題10：用苯和二個(gè)或二個(gè)碳以下的有機(jī)原料和無(wú)機(jī)試劑合成：逆合成分析：合成路線：習(xí)題11：用三個(gè)或三個(gè)碳以下的有機(jī)原料和適當(dāng)?shù)臒o(wú)機(jī)試劑合成：逆合成分析：合成路線：習(xí)題12：用環(huán)己醇作原料合成以下化合物：逆合成分析：合成路線：無(wú)水醚無(wú)水醚習(xí)題13：用不超過二個(gè)碳的簡(jiǎn)單有機(jī)原料或苯合成下列化合物：逆合成分析：合成路線：無(wú)水醚習(xí)題14：用不超過四個(gè)碳的簡(jiǎn)單有機(jī)原料合成下列化合物：逆合成分析：合成路線:習(xí)題15：用環(huán)己烯和二個(gè)碳的簡(jiǎn)單有機(jī)原料合成下列化合物：逆合成分析：合成路線:思考題:如何制備下列化合物:2H2O1習(xí)題16：用苯和四個(gè)碳以下的簡(jiǎn)單有機(jī)原料合成下列化合物：逆合成分析：合成路線:H+習(xí)題17：用苯，苯甲酸和五個(gè)碳以下的簡(jiǎn)單有機(jī)原料合成：逆合成分析：合成路線:習(xí)題18：用苯,三個(gè)或三個(gè)碳以下的有機(jī)原料和適當(dāng)?shù)臒o(wú)機(jī)試劑合成：逆合成分析：合成路線：習(xí)題19：用不超過四個(gè)碳的簡(jiǎn)單有機(jī)原料合成下列化合物：逆合成分析：合成路線：習(xí)題20用不超過四個(gè)碳的簡(jiǎn)單有機(jī)原料和苯合成消毒