專題大豆苷元的結(jié)構(gòu)修飾和改性

大豆苷元的結(jié)構(gòu)修飾和改性1

1對心腦血管的作用2抗氧化作用3雌激素樣作用4

對學(xué)習(xí)記憶的影響5對腦缺血的保護(hù)作用6抗癌及誘導(dǎo)癌細(xì)胞分化的作用7對平滑肌的作用大豆苷元的藥理作用2大豆苷元的結(jié)構(gòu)式

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大豆苷元的結(jié)構(gòu)改造

由于大豆苷元水溶性和脂溶性都很差，導(dǎo)致在臨床應(yīng)用中僅能制成口服劑型且存在生物利用度低，制成的片劑或膠囊體內(nèi)吸收緩慢,1-2周才能顯效.為了改善大豆苷元的溶解性，解決臨床應(yīng)用中存在的生物利用度低、吸收差、顯效慢的缺點(diǎn)，國內(nèi)外研究報道合成的大豆苷元衍生物約50余種.

A、4′-位取代基B、7-位取代基C、2-位取代基D、3′-位取代基44′,7-二羥基異黃酮-3′-磺酸鈉

（大豆苷元磺酸鈉）的合成

5理化性質(zhì)大豆苷元磺酸鈉：無色針狀晶體，m.p:352℃(分解)。水中溶解度為12.5克。大豆苷元磺酸鈉水溶液遇FeCl3,顯蘭紫色。

6光譜鑒定數(shù)據(jù)

IR(KBr)ν/cm-1:3484，3276，1634，1499，1459，1364，1193(寬而強(qiáng))，1091，1054，1021，842，788。1H-NMR[D2O/TMS,δ（ppm）]：7.59(s,2H),7.54(d,1H,J=2.1Hz),7.38(d,1H,J=8.8Hz),6.94(dd,1H,J=8.8Hz，J=2.0Hz),6.71(d,1H,J=8.4Hz)，6.49(dd,1H,J=8.8HzJ=1.84Hz),6.30(d,1H,J=2.1Hz)。13C-NMR[D2O/TMS,δ（ppm）]：178.0(C-4),162.6(C-7),158.5(C-8a),155.2(C-4＇),154.2(C-2),134.5(C-3′)，129.9(C-6′)，128.8(C-2′)，127.9(C-5)，123.8(C-3)，123.4(C-1′)，118.4(C-4a),117.2(C-6),116.5(C-5＇),103.5(C-8)。7

反應(yīng)機(jī)理：H+

8大豆甙元磺酸鈉的晶體結(jié)構(gòu)參數(shù)晶系:三斜晶系空間點(diǎn)群:P-1分子量:520.90晶胞中分子數(shù):Ｚ＝2(C30H36Na2O23S2)

晶胞參數(shù):a=0.6948nmb=1.3277nmc=2.0401nm

α=105.16°β=90.75°γ=92.73°

密度:DC=1.602g/cm3

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圖１大豆甙元磺酸鈉的分子結(jié)構(gòu)10

圖2大豆甙元磺酸鈉晶體結(jié)構(gòu)中鈉離子鏈

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圖3大豆甙元磺酸鈉的晶胞堆積圖12大豆甙元磺酸鈉生物活性試驗

（一）大豆甙元磺酸鈉對小鼠常壓耐缺氧的影響

組別劑量/mg·kg-1n(動物數(shù))存活時間/(X±S)min藥效

正常對照組1016.65±4.32－－溶媒對照組1016.79±3.22－大豆苷元組351021.47±2.78***給藥組351022.32±4.01***注：－表示P＞0.05無顯著性差異,***表示P＜0.01有顯著性差異。13

（二）大豆甙元磺酸鈉對小鼠NaNO2中毒的影響

組別劑量/mg·kg-1n(動物數(shù))存活時間/(X±S)min藥效

正常對照組109.38±0.97－溶媒對照組109.47±1.47*陽性對照組351012.01±2.76****給藥組351014.81±2.83****△△注：△表示與陽性對照組比較:△:P>0.05,△△:P<0.05,△△△:P<0.01.

*表示與正常對照組比較:*:P>0.05,**:P<0.05,***:P<0.01,