華南理工大學(xué)2014年865有機化學(xué)考研真題

865B

華南理工大學(xué)

2014年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試卷

（試卷上做答無效，請在答題紙上做答，試后本卷必須與答題紙一同交回）

科目名稱：有機化學(xué)

適用專業(yè)：有機化學(xué)；高分子化學(xué)與物理；生物醫(yī)學(xué)工程；材料學(xué)；材料加工工程；

0822輕工技術(shù)與工程；0832食品科學(xué)與工程；材料工程(專碩)；輕工技術(shù)與工程(專

碩)；生物醫(yī)學(xué)工程(專碩)；食品工程(專碩)

共7頁

一、命名題（用系統(tǒng)命名法命名下列化合物或?qū)懗鰧?yīng)的結(jié)構(gòu)式，每小題2分，共

10分）:

二、單項選擇題（每小題1分，共20分）:

1.下列敘述中正確的是（）

A.順式均為Z-構(gòu)型B.R構(gòu)型的化合物都是右旋的

C.含有手性碳原子的化合物都有旋光性D.內(nèi)消旋體為非手性分子

2.①苯②溴苯③甲苯④苯酚⑤苯甲酸發(fā)生硝化反應(yīng)活性順序為（）

A.⑤>④>③>②>①B.④>③>②>①>⑤

C.④>③>①>②>⑤D.③>②>①>④>⑤

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3.重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)是（）

A.游離基反應(yīng)B.親核取代反應(yīng)C.親電加成反應(yīng)D.親電取代反應(yīng)

4.合成2-丁醇的反應(yīng)路線是（）

5.不具有手性的分子是（）

A.CH2=CHB.CH3CHCH=CHCHCH3

CH3Cl

CH3

HCCCH=CCH3

C.CHCHCHD.

33CHCH3

OH

CH3

6.碳正離子之所以較為穩(wěn)定，是因為結(jié)構(gòu)中存在（）

A.+I效應(yīng)B.p-π共軛效應(yīng)C.σ-p超共軛效應(yīng)D.π-π共軛效應(yīng)

7.組胺含有3個N原子，其堿性大小順序是（）

A.①>②>③B.①>③>②C.②>①>③D.②>③>①

8.根據(jù)反應(yīng)歷程，生成的中間體不是碳正離子的反應(yīng)是（）

A.丙烯與HCl的加成反應(yīng)B.甲苯的磺化反應(yīng)

C.1,3-丁二烯與HBr反應(yīng)D.溴甲烷的堿性水解反應(yīng)

9.鹵代烷在NaOH溶液中進行水解反應(yīng)，下列現(xiàn)象不屬于SN1機理的是()

A.可能有重排產(chǎn)物B.產(chǎn)物構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化

C.叔鹵代烷反應(yīng)速率大于伯鹵代烷D.反應(yīng)速率與NaOH的濃度無關(guān)

10.下列各分子中，所示出的C-H單鍵上H原子最易離解的是（）

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11.常用于保護酰基的反應(yīng)是（）

A.碘仿反應(yīng)B.羥醛縮合反應(yīng)C.縮醛的生成反應(yīng)D.?；磻?yīng)

12.不能溶于冷的濃硫酸的是（）

13．在常溫下不能使溴的四氯化碳溶液褪色的是（）

14.不能用金屬鈉干燥的化合物是（）

A.乙醇B.乙醚C.苯D.石油醚

15.酸性大小次序是（）

A.①>②>③>④B.④>①>③>②C.①>④>③>②D.①>③>④>②

16.具有芳香性的是（）

17.可用于制備Grignard試劑的是（）

18.下列試劑可用于鑒別伯、仲、叔醇的是（）

A.Tollens試劑B.Lucas試劑C.Wittig試劑D.Grignard試劑

19.R-乳酸和S-乳酸性質(zhì)不同的是（）

A.熔點B.沸點C.比旋光度D.折光率

20.在酸性條件下加熱脫水反應(yīng)速度最快的是（）

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三、完成反應(yīng)式（每空2分，共40分）:

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ClCN

12.+()

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四、簡答題（每小題7分，共14分）

1.溴化氫與3-甲基-3-苯基-1-丁烯（A）加成，反應(yīng)得到以下兩種產(chǎn)物，試寫出其

反應(yīng)歷程。

2.比較4-甲基吡啶和3-甲基吡啶的甲基的酸性大小，并用你所學(xué)過的有機化學(xué)理

論進行解釋。

五、用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物（每小題5分，共10分）

六、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題（共16分）：

1.某化合物A（C5H8O）與甲基碘化鎂反應(yīng)，水解后生成一個飽和酮B(C6H12O）

和一個不飽和醇C(C6H12O）。B用溴的氫氧化鈉溶液處理時，轉(zhuǎn)化成3-甲基丁酸

鈉；而C在酸性條件下加熱脫水生成D(C6H10)。D可與馬來酸酐反應(yīng)生成E。

請寫出A、B、C、D與E化合物的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)方程式。（10分）

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2.分子式為C4H8O2的化合物，溶在CDCl3中，測得HNMR譜圖：=1.35（雙

峰,3H），=2.15（單峰,3H），=3.75（單峰,1H），=4.25（四重峰,1H）。如溶在

D2O中測NMR譜，其譜圖相合，但在=3.75的峰消失，此化合物的IR譜圖在

1720cm-1處有強吸收峰。寫出此化合物的結(jié)構(gòu)，標明各類質(zhì)子的化學(xué)位移，并解

1

釋HNMR譜圖=3.75峰當用D2O處理時消失的原因。（6分）

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七、合成題（用指定的有機原料合成下列化合物，其他無機試劑