



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文檔簡介
化學(xué)考研真題下載/u-9748568.html
浙江大學(xué)
一九九二年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題
考試科目有機(jī)化學(xué)(甲)編號
注意:答案必須寫在答題紙上,寫在試卷或草稿紙上均無效。
一、完成反應(yīng):(14分)
EtONaH+O
1.CH=CH-CN+CH(COOEt)3
222,回流
AlCl3
2.CH3CH=CH2+(CH3)3CCl
OH
H+
3.
,-H2O
[HNO]
4.3
N
5.
N+
CH3
COCH3
H2C=P(C6H5)3
6.
二、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式:(9分)
1.(1)DCl(2)(3)O
CC
H3CBr
2.(1)(R)-2-羥基戊酸(2)(L)-甘油醛(3)(赤式)-3-苯基-2-丁醇對甲苯磺酸酯
1
化學(xué)考研真題下載/u-9748568.html
三、判別:(12分)
--
1.(a)CH3S(b)CH3O親核性:()>()
2.(a)t-BuOK(t-BuOH)(b)t-BuOK(DMSO)堿性:()>()
3.(a)NCCH2COOC2H5(b)CH3COCH2COOC2H5pKa值:()>()
4.CH2CH=CH2CH2CH=O
HH
(b)
(a)化學(xué)位移δ值:()>()
5.(1)
++
CH3OCH2CH2
CHO(b)
(a)3
活潑中間體穩(wěn)定性:()>()
(2)
--
CH2CH2P
(a)(b)
活潑中間體穩(wěn)定性:()>()
四、完成下列轉(zhuǎn)變(要求寫出各步反應(yīng)產(chǎn)物):(16分)
1.OO
NH
2.
HHOHH
OHOHHOH
3.COOEtCOOEt
HH
COOEtH
HCOOEt
2
化學(xué)考研真題下載/u-9748568.html
4.O
O
五、對下列反應(yīng)提出合理的反應(yīng)機(jī)理:(20分)
CH
1.CH33
H3C
H+AcOH
CH3
CH2AcO
CH3
2.OC2H5OC2H5O
Cl
*
CHO-CHOH*
2525+
*
*代表14
(CC)(50%)(50%)
HOAc
3.CH3CHCHOTsCH3CHCHOAc(±)(1)
PhCH3PhCH3
HOAc
CH3CHCHOTsCH3CHCHOAc(±)(2)
CH3PhCH3Ph
反應(yīng)速度(1)>>(2),解釋其反應(yīng)機(jī)理。
4.CH3O
+
OHH
CH3CH3(1)
OHCH3
CH3
H+
OHCOCH3(2)
OH
CH3
CH3
六、由指定原料合成指定產(chǎn)物(無機(jī)原料任取):(20分)
OO
1.由CH3CH=CH2和HCHO合成
3
化學(xué)考研真題下載/u-9748568.html
HOOH
2.由苯合成
N=NOH
CH3N=N
CH3OH
3.由和合成CH3
4.
O
O
七、推測結(jié)構(gòu):(9分)
一化合物與高錳酸鉀加熱回流后生成化合物A,其分子式為C4H4O3?;衔顰在紅外
1865cm-1和1782cm-1及1310~1200cm-1處有特征吸收峰;紫外吸收光譜在210nm以上;核磁
共振譜圖上約在δ2.7ppm處有三重峰(強(qiáng));質(zhì)譜圖上有M-CO2和M-CO的峰。試推測A
的可能結(jié)構(gòu)式。(要求推理時(shí)作必要的說明)
4
化學(xué)考研真題下載/u-9748568.html
一九九二年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題參考答案
一、完成反應(yīng):(14分)
O
COOH
1.NCCH2CH2CH(COOEt)2O2.(CH3)2CHC(CH3)33.4.
NCOOH
O
5.
N6.
CH3
二、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式:(9分)
1.(1)(Z)-2-氘-1-氯-1-溴丁烷
(2)雙環(huán)[2.2.1]-2-庚烯or二環(huán)[2.2.1]-2-庚烯
(3)螺[4.5]-6-癸酮
2.(1)COOH(2)CHO(3)CH3O
HOS
HOHHOH
HPhO
CHCHCHCHOH
2232CH3
三、判別:(12分)
1.親核性:(a)>(b)
2.堿性:(b)>(a)
3.pKa值:(a)>(b)
4.化學(xué)位移δ值:(b)>(a)
5.(1)活潑中間體穩(wěn)定性:(a)>(b)(2)活潑中間體穩(wěn)定性:(b)>(a)
四、完成下列轉(zhuǎn)變(要求寫出各步反應(yīng)產(chǎn)物):(16分)
1.OO
N
NH
OH+
HONH2H
-
2.SOClZnRCO3HOH/HO
H2H2OH
HH乙醇H
OHOHClClHOH
O
5
化學(xué)考研真題下載/u-9748568.html
3.COOEtCOOEtCOOEtCOOEt
COOEtCOOEt
HhvHHH
HorhvH
COOEtH
COOEtHCOOEtH
HCOOEt
HCOOEtHCOOEt
4.O
COOH
+
KMnO4/HO
COOH
五、對下列反應(yīng)提出合理的反應(yīng)機(jī)理:(20分)
CHCHCH
1.CH3CH3333
H3CH3CH3C
AcOH-H+
H+
CH3CH3
CH2AcOHAcO
CH3CH3CH3
OOO
2.-
OOC2H5
ab
ClCl
**-
--*OC2H5*
C2H5O-Cl
C5H5OC5H5O
**
aC2H5OH
C5H5OC5H5O
bC2H5OH
**
3.反應(yīng)(1)苯環(huán)作為反應(yīng)中心的鄰近基團(tuán)參與了反應(yīng),即鄰基參與(鄰基促進(jìn)),因此反
6
化學(xué)考研真題下載/u-9748568.html
應(yīng)速度(1)>>(2),鄰基參與不僅加快了反應(yīng)速度,而且使產(chǎn)物具有一定的立體化學(xué)特征,
有時(shí)還會得到重排產(chǎn)物。
4.CH3CH3CH3OHO
+
+HO-H
OHHOH2OH
(1)CH3CH3CH3CH3CH3
OHOH2CH3CH3
CH
CH3CH33
+HO-H+
(2)OHHOH2OH
COCH3
OHOH2OH
CH
CHCH3CH
CH3333
六、由指定原料合成指定產(chǎn)物(無機(jī)原料任?。海?0分)
H2OHCHO
1.CH3CH=CH2CH3COCH3CH3COCH2CH2OH
HgSO4,H2SO4NaOH
NaBH4H2OHCHO
CH3CHCH2CH2OH
dryHClOO
OH
2.
HNO3NaOHZn
NO2HNNH
H2SO4
+
HNaNO2H3PO2
H2NNH2HOOH
HCl
3.
HNO3Fe/HCl
CH3CH3NO2CH3NH2
H2SO4
NH2
NaNOCH3NH2
2+-
CH3NClCH3N=N
HClpH4~6
CH3
N+Cl-
OH
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