浙江大學(xué)2000年有機(jī)化學(xué)（甲）（含答案）考研真題

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浙江大學(xué)

二〇〇〇年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題

考試科目有機(jī)化學(xué)（甲）編號(hào)838

注意：答案必須寫(xiě)在答題紙上，寫(xiě)在試卷或草稿紙上均無(wú)效。

一、有機(jī)化合物的命名：（12分）

1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物，立體異構(gòu)體用R/S或Z/E標(biāo)明其構(gòu)型：

CN

H3CCH3

CH3CH3

COH

2CH3

CHOHOHH

SOHCH3CH2H

3CH3

(1)(2)(3)(4)

2.寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)：

（1）(R)-3-甲基-1-戊炔；（2）β-D-吡喃葡萄糖；

（3）L-絲氨酸；（4）8-羥基喹啉

二、比較下列各組化合物的性質(zhì)：（8分）

1.比較對(duì)甲苯酚、對(duì)硝基苯酚、2,4-二硝基苯酚、對(duì)甲氧基苯酚、苯酚的酸性強(qiáng)弱。

2.比較(CH3)3CCl、CH3Cl、(CH3)2CHCl、CH2=CHCH2Cl進(jìn)行SN1反應(yīng)的速度大小。

3.比較苯、氯苯、硝基苯和苯酚的硝化反應(yīng)速度大小。

4.比較苯、呋喃、噻吩、吡咯的親電取代反應(yīng)速度大小。

三、完成下列反應(yīng)，若為立體選擇性反應(yīng)，須寫(xiě)出產(chǎn)物的立體構(gòu)型：（32分）

Cl

KNH2

1.?+?

NH3

CH3

1

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CHOCHO

NaOH

2.?

H3CCH2COC6H5

Zn-Cu

?

3.+CH2I2

O

HH

CH

3O

H

O

4.??

H

CH3

CH3

5.LiAlH4

?

C6H5COC6H5

H

COCl

HCHCOC(CH)

2?333?

6.

Pd/BaSO4NaOH

S-喹啉H2O/C2H5OH

OCH3

i.B2H6PBr3i.Mg

7.CH???

2-ii.CO

ii.H2O2/OH2

COH

CH3CH32

ClCl

HNO3??

8.?

H2SO4

NO

NO22

四、解釋下列反應(yīng)的機(jī)理：（9分）

O

NaNO2

1.(CH3)2CC(CH3)2(CH3)3CCCH3

HCl

OHNH2

2

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CO2H

NaOH

2.O

Br

O

CH3O

H3C

Br2

3.CH3OCCOO

CH3

BrO

CH3

CH3

五、推斷下列化合物的結(jié)構(gòu)（15分）

-1

1.某中性化合物C7H13O2Br(I)不發(fā)生生成腙或肟的反應(yīng)，紅外光譜在大于3000cm處沒(méi)有

特

征吸收峰，在2850～2950cm-1處呈強(qiáng)峰，另一強(qiáng)峰在1740cm-1，其核磁共振氫譜為：δ1.0

（3H，t），1.3（6H，d），2.1（2H，m），4.2（1H，t），4.6（1H，m）ppm。試推測(cè)化合

物(I)的結(jié)構(gòu)。

2.芳醛C8H8O(I)與醋酸酐及醋酸鈉加熱反應(yīng)可得酸性化合物C10H10O2(II)，(II)與丁二烯反

應(yīng)可得C14H16O2(III)，化合物(III)經(jīng)脫氫芳構(gòu)化可得羧酸C14H12O2(IV)，此羧酸進(jìn)一步經(jīng)

K2Cr2O7氧化得二元羧酸C14H10O4(V)。二元羧酸(V)亦可由鄰溴苯甲酸在銅粉催化下反應(yīng)

制得。試推測(cè)化合物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)的結(jié)構(gòu)。

六、由苯或苯酚及不大于四個(gè)碳原子的有機(jī)原料合成下列化合物（任選3題）：（24分）

BrO

BrBr

1.2.

O

OH

CO2H

3.OH

4.

NH2

3

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二〇〇〇年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題參考答案

一、有機(jī)化合物的命名：（12分）

1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物，立體異構(gòu)體用R/S或Z/E標(biāo)明其構(gòu)型：

（1）2-甲?；?4-氰基苯磺酸

（2）(2R)-2-羥基丙酸

（3）(2E,4E)-3甲基-4-乙基-2,4-己二烯

（4）1,6-二甲基螺[4.5]癸烷

2.寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)：

CH2CH3COOH

CH2OH

O

HCCHHOH2NH

HOOH

N

CH3OHCH2OH

(1)(2)(3)OH(4)

二、比較下列各組化合物的性質(zhì)：（8分）

1.2,4-二硝基苯甲酸>對(duì)硝基苯酚>苯酚>對(duì)甲苯甲酸>對(duì)甲氧基苯酚

2.CH2=CHCH2Cl>(CH3)3CCl>(CH3)2CHCl>CH3Cl

3.苯酚>苯>氯苯>硝基苯

4.吡咯>呋喃>噻吩>苯

三、完成下列反應(yīng)，若為立體選擇性反應(yīng)，須寫(xiě)出產(chǎn)物的立體構(gòu)型：（32分）

NH2

CHOHCOO-

2H3CCH2COC6H

5

NH23.

HH

1.+2.

(±)

CH3CH3

CH3

CH3OC6H5

HCH3

H5.

O

4.HOH

CH3(Cram法則)

C6H5

O

CH

H3

4

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CHOCH=CHCOC(CH3)3CH3

+

6.8.Cl2/FeKMnO4/H

OCH3OCH3

NO2

7.CH2OHCH2BrCH2CO2H

四、解釋下列反應(yīng)的機(jī)理：（9分）

CH3

NaNO2-N2

(CH)CC(CH)

1.3232(CH3)2CC(CH3)2H3CCCCH3

HCl+

OHNH2OHN2

OHCH3

OHO

-H+

(CH3)3CCCH3(CH3)3CCCH3

2.

OH--Br--OH

OOO

BrBr

CO2HCO2H

HO

O2

HO

OO

3.-OO

HC

-Br-3

CH3

CH3CH3

Br

OO

BrBr

CH3CH3

五、推斷下列化合物的結(jié)構(gòu)（15分）

O

1.2.1

1.3

O4.6

1.04.2

Br

5

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2.

CHOCH=CHCOOH

CH3CH3CH3COOH

IIIIII

CH3COOHCOOHCOOH

IVV

六、由苯或苯酚及不大于四個(gè)碳原子的有機(jī)原料合成下列化合物（任選3題）：（24分）

NO2NH2NH2

發(fā)煙HSOBr/Fe

1.HNO3Fe/HCl242

H2SO4

NH2NH2Br

SO3H

BrBrBrBrBrBr

NaNOCuBr

稀H+222

HBr

SO3H

COEt

2.CO2H2

EtOH/H+

EtO2CCO2Et

KNH2

COEtNaOEt

CO2H2

EtOH

O

OO

稀OH-,heat

OO

-EtOC

EtO2C1.OH/H2O2

2.H+

3.heat

OO

6

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