浙江大學(xué)1997年有機化學(xué)（甲）（含答案）考研真題

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浙江大學(xué)

一九九七年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題

考試科目有機化學(xué)（甲）編號031

注意：答案必須寫在答題紙上，寫在試卷或草稿紙上均無效。

一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物，其中的立體異構(gòu)體必須用R/S或Z/E標(biāo)明構(gòu)型（8分）

1.HC≡CCH=CH22.COOH3.4.SO3H

CH

CC3

H2NH

OH

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3

CH3

二、回答下列問題（14分）

CH3

t-Bu

1.畫出CH3的最穩(wěn)定構(gòu)象

2.判斷下列化合物是否具有芳香性

1)2)3)4)

NN

H3CCH3

O

3.預(yù)測下列反應(yīng)是SN1反應(yīng)還是SN2反應(yīng)

BrOH

±

1）(R)-C6H5CHCH3+H2O()-C6H5CHCH3

2）反應(yīng)速度與親核試劑的濃度成正比

三、完成下列反應(yīng)，有構(gòu)型的寫出其構(gòu)型（16分）

NaNH-液NHCHBrLindlarPd

23()25()()()

1.CH3C≡CH

HOOHH/Ni

2.CH-CH=CH-CHO()2()

65+

干HClH3O

1

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3.O

CHCHCClZn-HghvKOH/醇O/Zn-HO

32()()()()32()

AlCl3HClBr2

4.CH=CHBr5.Cl

HCH

3E2

+KCN()()

HCH3

CH2ClBr

6.O

1)CHMgBrKOH1)B2H6

3()()()

2)HO+醇2)HO/OH-

322

四、選擇答案（12分）

1.碳正離子穩(wěn)定性最大的

a.b.c.

2.酸性最強的

OO

a.CH3CCH2COC2H5b.CH2(CO2C2H5)2c.CH2(COCH3)2

3.負(fù)離子親核性最弱的

a.b.c.d.

O-O-S-COO-

4.進行SN1反應(yīng)活性最弱的

a.CH2Brb.CH2Brc.CH2Brd.CH2Br

O2N

NO2OCH3

5.硝化反應(yīng)速度最快的

a.b.NH2c.NHCOCH3d.COCH3

2

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6.親核加成反應(yīng)速度最慢的

a.Ob.c.Od.O

CHCHOCH3CCH3CCH3

五、寫出下列的反應(yīng)機理（15分）

CH3

1.CH=CH2

HF

BF3

O

2.

OC2H5-+

①C2H5ONa

②H+

OO

O

OH

3.CH3

CHCH3

48%HBrBr

CH3CH3

六、合成（24分）

1.由適當(dāng)?shù)脑噭┘霸虾铣上铝谢衔?/p>

O

2)

1)

CO2Et

OH

PhPh

2.由指定原料合成，其它無機或有機試劑可任選

1)CH2Cl2)OH

HC≡CHNO2

OH

CH(CH3)2

3)CH3CH2CH2CHOCH3CH2CHCHCH2CH2CH3

CH2OH

3

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3.選擇適當(dāng)原料，經(jīng)乙酰乙酸乙酯合成

CH3

CH3COCHCH2CH2CH3

七、推測下列化合物的結(jié)構(gòu)（11分）

-1

1.化合物A和B互為異構(gòu)體，分子式均為C9H8O，兩者的IR譜在1715cm附近均有一強吸

1

收峰。A和B經(jīng)KMnO4氧化，隨后酸化均得鄰苯二甲酸。A的HNMR譜為δ7.3（4H，多

重峰），3.4（4H，單峰）ppm；B的1HNMR譜為δ7.5（4H，多重峰），3.1（2H，三重峰），

2.5（2H，三重峰）ppm。試推測A和B的結(jié)構(gòu)。

2.有一化合物A，分子式為C12H20，具有光學(xué)活性。A經(jīng)酸性KMnO4氧化得一種化合物B，

分子式為C6H10O，B經(jīng)NaBH4還原生成一種醇C，分子式為C6H12O。C經(jīng)濃H2SO4作用生

成C6H10的D，D經(jīng)臭氧氧化作用，再還原水解生成一直鏈化合物E，分子式為C6H10O2。E

的IR譜在1750-1700cm-1間有強吸收，1HNMR譜在δ10ppm附近有一組一個氫的三重峰，

在δ2.1ppm處有一組三個氫的單峰。寫出A-E的結(jié)構(gòu)式。A的結(jié)構(gòu)還有什么沒確定之處嗎？

4

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一九九七年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題參考答案

一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物，其中的立體異構(gòu)體必須用R/S或Z/E標(biāo)明構(gòu)型（8分）

1.(3Z)-3-乙基-4-正丙基-1,3-己二烯-5-炔

2.(2S)-2-氨基丙酸（即(L)-丙氨酸）

3.2-甲基雙環(huán)[2.2.1]-2-庚烯or2-甲基二環(huán)[2.2.1]-2-庚烯

4.4-甲基-3-羥基苯磺酸

二、回答下列問題（14分）

1.CH3

H3C

t-Bu

2.1）有2）無3）無4）有

3.1）SN1反應(yīng)2）SN2反應(yīng)

三、完成下列反應(yīng)，有構(gòu)型的寫出其構(gòu)型（16分）

CH3C2H5C2H5

1.CH3C≡CNaCH3C≡CC2H5

HHCH3

O

2.C6H5CHCHCHC6H5CH2CH2CHO

O

OBr

CCHCHCH

25225CHC2H5CH=CHCH3CHO

3.

+CH3CHO

CH=CHBr

CH3CH36.CH3

OHCH3

4.

5.HH

CH3

ClH

CH2CNOH

四、選擇答案（12分）

1.c（c>b>a）

2.c（c>a>b）

3.d（b>c>a>d）

4.c（b>d>a>c）

5.b（b>c>a>d）

6.b（b>c>d>a）

5

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五、寫出下列的反應(yīng)機理（15分）

1.

CH=CH2CH2CH

H+

CH3

-H+

H

2.OOOO

--

C2H5O-OEt

OEt

OEtOEtO

OOO-

3.OHOH2

-

CHCH3H+CHCH3Br

Br

-H2O

六、合成（24分）

1.由適當(dāng)?shù)脑噭┘霸虾铣上铝谢衔?/p>

1)CHO

CO,HCl

ZnCl,CuCl

222O

OCHCOCHCOEt

稀OH-322

NaOEt/EtOH

PhPh

CH3COCl

AlCl3

6

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OO

CO2EtCO2Et

稀OH-

O

PhPhPhPh

2)ClMgCl

Cl2Mg

1.CH3COCH3

hv+

Et2O2.HOH

2.由指定原料合成，其它無機或有機試劑可任選

NaNH2CHIH2

1)CH≡CHCH≡CNa3CH≡CCH

3LindlarPd

Cl2

CH=CHCHCH=CHCHClCH2Cl

23hv22

CuClH

≡222

2CHCHCH2=CH-CH≡CH

NH4ClLindlarPd

2)NO2NH2NHCOCH3

HNOCHCH=CH

3Fe/HClCH3COCl32

H2SO4AlCl3

NHCOCH

NHCOCH33NH2OH

NO

2NO2NO2

HNO-

3OH/H2ONaNO2H2O

HSO

24H2SO4H2SO4

CH(CH)CH(CH3)2CH(CH)

3232CH(CH3)2

-OHOH

稀OHNaBHHO

3)CHCHCHCHO42

322