新人教高中化學選修5《有機化學基礎》全部教案

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新人教高中化學選修5《有機化學基礎》教案

認

識

有

機

化

合

物

衡東一中高二化學備課組

主備：梁曉丹

審核：賀天明

【課題】第一節(jié)有機化合物的分類

【教學目標】了解有機化合物的分類方法，原子團

【教學重點】認識一些重要的官能團。

［教學難點】分類思想在科學研究中的重要意義。

【教學方法】探究法，練習法

【媒體選擇】多媒體課件

【教學過程設計】

【思考與交流】

1.什么叫有機化合物？

2.怎樣區(qū)分的機物和無機物？

有機物的定義：含碳化合物。CO、C02、H2c03及其鹽、氫氟酸（HCN）及其鹽、硫氟酸

（HSCN）、氟酸（HCNO）及其鹽、金屬碳化物等除外。

有機物的特性：容易燃燒；容易碳化；受熱易分解；化學反應慢、復雜；一般難溶于水。

從化學的角度來看又怎樣區(qū)分的機物和無機物呢？

組成元素：C、H、0N、P、S、鹵素等

有機物種類繁多。（2000多萬種）

一、按碳的骨架分類：

有機化合物C鏈狀化合物?

，「『脂肪化合物

I環(huán)狀化合物J脂環(huán)化合物」

I芳香化合物

1.鏈狀化合物這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。（因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的,

所以又叫脂肪族化合物。）如：

正丁型3-CH2-CH2-CH3正丁醇CH3-CH2-CH2-CH2OH

2.環(huán)狀化合物這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結構。它又可分為兩類：

（1）脂環(huán)化合物：是一類性質和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如：

H

環(huán)戊烷OJ環(huán)己醇Drr°

（2）芳香化合物：是分子中含有苯環(huán)的化合物。如：

苯o蔡00

二、按官能團分類：

什么叫官能團？什么叫燒的衍生物？

官能團：是指決定化合物化學特性的原子或原子團.

常見的官能團有：P.5表1-1

燒的衍生物:是指燒分子里的氯原子被其他原子或原子團取代所生成的一系列新的有機化合

物。

可以分為以下12種類型：

類別官能團典型代表物類別官能團典型代表物

烷燒—甲烷酚羥基苯酚

烯煌雙鍵乙烯酸酸鍵乙醛

2.K歸納1芳香族化合物、芳香煌、苯的同系物三者之間的關系:

K變形練習》下列有機物中（1）屬于芳香化合物的是,（2）屬于芳香烽的

是，

3.按官能團的不同對下列有機物進行分類:

flc2H5l^^l-COOHfl

H-C-HHO—OJ°H—C-OC2HH2C=CH-COOH

4.按卜列要求舉例：（所有物質均要求寫結構簡式）

（1）寫出兩種脂肪燒，一種飽和，一種不飽和：

（2）寫出屬于芳香燒但不屬于苯的同系物的物質兩種：

（3）分別寫出最簡單的芳香竣酸和芳香醛：

（4）寫出最簡單的酚和最簡單的芳香醇：

5.有機物的結構簡式為fH#

OHC，、一COOH

-CPF1CH?

試判斷它具有的化學性質有哪些y（指出與具體的物質發(fā)生反應）

作業(yè)布置：

P.61、2、3、

熟記第5頁表1-1

【課題】第二節(jié)有機化合物的結構特點（第一課時）

【教學目標】理解有機化合物的結構特點

【教學重點】認識共線共面問題。

【教學難點】同分異體的書寫。

【教學方法】探究法，練習法

【媒體選擇】多媒體課件

【教學過程設計】

一.有機物中碳原子的成鍵特點與簡單有機分子的空間構型

教學教學活動

教學內容設計意圖

環(huán)節(jié)教師活動學生活動

有機物種類繁多，有很多有機物的分結構決定性質，明確研究有機

—引入子組成相同，但性質卻有很大差異，結構不同，性質物的思路：組成

為什么？不同。一結構一性質。

多媒體播放化學史話：有機化合物的思考、回答激發(fā)學生興趣，

有機分子的三維結構。思考：為什么范特霍夫和同時讓學生認

設置

結構是三維勒貝爾提出的立體化學理論能解決識到人們對事

情景

的困擾19世紀化學家的難題？物的認識是逐

漸深入的。

指導學生搭建甲烷、乙烯、乙快、討論：碳原子最通過觀察討論，

苯等有機物的球棍模型并進行交流外層中子數(shù)是讓學生在探究

與討論。多少？怎樣才中認識有機物

能達到8電子中碳原子的成

穩(wěn)定結構？碳鍵特點。

有機物中碳交流原子的成鍵方

原子的成鍵與討式有哪些？碳

特點論原子的價鍵總

數(shù)是多少？什

么叫單鍵、雙

鍵、叁鍵？什么

叫不飽和碳原

子？

有機物中碳原子的成鍵特征：1、碳師生共同小結。通過歸納，幫助

原子含有4個價電子，易跟多種原子學生理清思路。

形成共價鍵。

有機物中碳2、易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、

歸納

原子的成鍵碳環(huán)等多種復雜結構單元。

板書

特點3、碳原子價鍵總數(shù)為4。

不飽和碳原子：是指連接雙鍵、叁鍵

或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)

目少于4）。

觀察甲烷、乙烯、乙快、苯等有機分組、動手搭建從二維到三維，

簡單有機分

物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方球棍模型。填切身體會有機

子的空間結

式與分子的空間構型、鍵角有什么關P19表2-1并思分子的立體結

構及觀察

系？考：碳原子的成構。歸納碳原子

碳原子的成與思

分別用一個甲基取代以上模型中的鍵方式與鍵角、成鍵方式與空

鍵方式與分考

一個氫原子，甲基中的碳原子與原結分子的空間構間構型的關系。

子空間構型

構有什么關系？型間有什么關

的關系

系？

碳原子的成—c——c=默記理清思路

鍵方式與分歸納

子空間構型分析四面體型平面型g

的關系=c=—c=

直線型直線型平面型

觀察以下有機物結構：思考：（1）最多應用鞏固

CH3\臾2cH3有幾個碳原子

(1),=c\共面？（2）最

分子空間構遷移WH多有幾個碳原

型應用(2)H--C三C--CH2cH3子共線？（3）

(3)三C—CH=CF2、有幾個不飽和

碳原子？

軌道播放雜化的動間過程，碳原子成激發(fā)興趣，幫助

雜化軌道與

觀看鍵過程及分子的空間構型。學生自學，有助

有機化合物觀看、思考

動畫于認識立體異

空間形狀

構。

1、有機物中常見的共價鍵：C-C、

C=C、C三C、C-H、C-0、C-X、c=o,

c三N、C-N、苯環(huán)

2、碳原子價鍵總數(shù)為4（單鍵、雙鍵

和叁鍵的價鍵數(shù)分別為1、2和3）。

碳原子的成3、雙鍵中有一個鍵較易斷裂，叁鍵

整理

鍵特征與有中有兩個鍵較易斷裂。師生共同整理

'-J1整理歸納

機分子的空4、不飽和碳原子是指連接雙鍵、叁歸納

納

間構型鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的

數(shù)目少于4）。

5、分子的空間構型：

（1）四面體：CH4、CH3CI、CCI4

（2）平面型：CH2=CH2、苯

（3）直線型：CH三CH

遷移展示幻燈片：課堂練習

學業(yè)評價學生練習鞏固

應用

習題P28,1、2學生課后完成檢查學生課堂

—作業(yè)

掌握情況

【課題】第二節(jié)有機化合物的結構特點（第二課時）

【教學目標】理解有機化合物的結構特點

【教學重點】認識共線共面問題。

【教學難點】熔點沸點的比較。

【教學方法】探究法，練習法

【媒體選擇】多媒體課件

［思考回憶］同系物、同分異構體的定義？（學生思考回答，老師板書）

［板書］

二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象、同分異構體的含義

同分異構體現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現(xiàn)象，叫做同分異構體現(xiàn)象。

同分異構體：分子式相同，結構不同的化合物互稱為同分異構體。

（同系物：結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。）

［知識導航1］引導學生再從同系物和同分異構體的定義出發(fā)小結上述2答案，從中得出對，同

分異構”的理解：

⑴“同分”一相同分子式⑵“異構”——結構不同

分子中原子的排列順序或結合方式不同、性質不同。

（“異構”可以是象上述②與③是碳鏈異構，也可以是像⑥與⑦是官能團異構）

“同系物”的理解：（1）結構相似------一定是屬于同一類物質；

（2）分子組成上相差一個或若干個CH2原子團——分子式不同

［學生自主學習，完成《自我檢測1》］

《自我檢測1》

下列五種有機物中，互為同分異構體；互顛一物質；互為同系物。

-CH=CH2

CH3-CH=C

①CH3

CH3

③1

CH3-C=CH-CH3

④CH2=CH-CH3⑤CH2=CH-CH=CH2

［知識導航2］

（1）由①和②是同分異構體，得出“異構”還可以是位置異構；

（2）②和③互為同一物質，鞏固烯堤的命名法；

（3）由①和④是同系物，但與⑤不算同系物，深化對“同系物”概念中“結構相似”的含

義理解。（不僅要含官能團相同，且官能團的數(shù)目也要相同。）

（4）歸納有機物中同分異構體的類型；由此揭示出，有機物的同分異構現(xiàn)象產生的本質原

因是什么？（同分異現(xiàn)象是由于組成有機化合物分子中的原子具有不同的結合順序和結合方

式產生的，這也是有機化合物數(shù)量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構現(xiàn)象，如順反

異構、對映異構將分別在后續(xù)章節(jié)中介紹。）

［板書］

二、同分異構體的類型和判斷方法

1.同分異構體的類型：

a.碳鏈異構：指碳原子的連接次序不同引起的異構

b.官能團異構：官能團不同引起的異構

C.位置異構：官能團的位置不同引起的異構

［小組討論］通過以上的學習，你覺得有哪些方法能夠判斷同分異構體？

［小結］抓“同分”——先寫出其分子式（可先數(shù)碳原子數(shù)，看是否相同，若同，則再看其它

原子的數(shù)目……）

看是否“異構”——能直接判斷是碳鏈異構、官能團異構或位置異構則最好，若不

能直接判斷，那還可以通過給該有機物命名來判斷。那么，如何判斷“同系物”呢？（學生

很容易就能類比得出）

［板書］

2.同分異構體的判斷方法

［課堂練習投影］——鞏固和反饋學生對同分異構體判斷方法的掌握情況，并復習鞏固“四同”

的區(qū)別。

1）下列各組物質分別是什么關系？

I2

①CH4與CH3cH3②正丁烷與異丁烷③金剛石與石墨④02與03⑤舊與F

2）下列各組物質中，哪些屬于同分異構體，是同分異構體的屬于何種異構？

①CH3C00H和HC00CH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3

③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇

⑤和CH3-CH2-CH2-CH3

CH3

［知識導航3,..投影戊烷的三種同分異構體》

啟發(fā)學生從支鏈的多少，猜測該有機物反應的難易，從而猜測其沸點的高低。（然后老師投

影戊烷的三種同分異構體實驗測得的沸點。）

［板書］

三、同分異構體的性質差異

帶有支鏈越多的同分異構體，沸點越低。

［學生自主學習，完成以下練習］

《自我檢測3——課本P122、3、5題》

【課題】第二節(jié)有機化合物的結構特點（第三課時）

【教學目標】理解有機化合物的結構特點

【教學重點】認識鍵線式。

【教學難點】同分異體的書寫。

【教學方法】探究法，練習法

【媒體選擇】多媒體課件

第三課時

［問題導入］

我們知道了有機物的同分異構現(xiàn)象，那么，請同學們想想，該如何書寫已知分子式的有機物

的同分異構體，才能不會出現(xiàn)重復或缺漏？如何檢驗同分異構體的書寫是否重復？你能寫出

己烷（C6H14）的結構筒式嗎？（課本P10《學與問》）

［學生活動］書寫C6H14的同分異構。

［教師］評價學生書寫同分異構的情況。

［板書］

四、如何書寫同分異構體

1.書寫規(guī)則——四句話：

主鏈由長到短；支鏈由整到散；支鏈或官能團位置由中到邊；排布對、令K、間。

（注:①支鏈是甲基則不能放1號碳原子上；若支鏈是乙基則不能放1和2號碳原子上，依

次類推。②可以畫對稱軸，對稱點是相同的。）

2.幾種常見烷煌的同分異構體數(shù)目：

丁烷：2種；戊烷：3種；己烷：5種：庚烷：9種

［堂上練習投影］下列碳鏈中雙鍵的位置可能有種。

C

［知識拓展］

1.你能寫出C3H6的同分異構體嗎？

2.提示學生同分異構體暫時學過有三種類型，你再試試寫出丁醇的同分異構體？①按位置異

構書寫；②按碳鏈異構書寫；）

3.若題目讓你寫出C4H10O的同分異構體，你能寫出多少種？這跟上述第2題答案相同嗎？

（提示：還需③按官能團異構書寫。）

［知識導航5］

（1）大家已知道碳原子的成鍵特點，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的結構拼湊出

來。

二氯甲烷可表示為ClC1它們是否屬于同種物質？

H—C—C1H—C—H

HC1

（是，培養(yǎng)學生的空間想象能力）

（2）那，二氯乙烷有沒有同分異構體？你再拼湊一下。

［板書］

注意：二氯甲烷沒有同分異構體，它的結構只有1種。

［指導學生閱讀課文P11的《科學史話》］

注：此處讓學生初步了解形成甲烷分子的sp3雜化軌道

疑問：是否要求介紹何時為sp3雜化？

［知識導航6］

有機物的組成、結構表示方法有結構式、結構簡式，還有“鍵線式”，簡介“鍵線式”的含

義。

［板書］

五、鍵線式的含義（課本P10《資料卡片》）

［自我檢測3］寫出以下鍵線式所表示的有機物的結構式和結構簡式以及分子式。

:：

［小結本節(jié)課知識要點］

［自我檢測4］（投影）

1.烷燃C5H12的一種同分異構體只能生成一種氯代物，試寫出這種異構體的結構簡式

o（課本P12、5）

2.分子式為C6H14的烷煌在結構式中含有3個甲基的同分異構體有（）個

（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個

3.經(jīng)測定，某有機物分子中含2個一CH3,2個—CH2—；一個—CH—；一個C1,

試寫出這種有機物的同分異構體的結構簡式：

【課題】第三節(jié)有機化合物的命名（第一課時）

【教學目標】掌握煌基的概念；學會用有機化合物的系統(tǒng)命名的方法對烷嫌進行命名。

【教學重點】通過練習掌握烷慌的系統(tǒng)命名法。

【教學難點】在學習過程中培養(yǎng)歸納能力和自學能力。

【教學方法】探究式，自學法

【媒體選擇】多媒體課件

【教學過程】

教師活動學生活動設計意圖

【引入新課】引導學生回顧復習回顧、歸納，回答問題；從學生已知的知識入手，

烷煌的習慣命名方法，結合同分積極思考，聯(lián)系新舊知識思考為什么要掌握系統(tǒng)

異構體說明烷燒的這種命名方命名法。

式有什么缺陷？

自學:什么是“煌基”、“烷基”?學生看書、查閱輔助資料，通過自學學習新的概念。

思考：“基”和“根”有什么區(qū)了解問題。

別？

歸納一價烷基的通式并寫出思考歸納，討論書寫。了解烷與烷基在結構上

一C3H7、一C4H9的同分異構的區(qū)別，表達烷基結構

體。

投影一個烷烽的結構簡式，指導自學討論，歸納。培養(yǎng)學生的自學能力和

學生自學歸納烷妙的系統(tǒng)命名歸納能力以及合作學習

法的步驟，小組代表進行表述，的精神。

其他成員互為補充。

投影幾個烷煌的結構簡式，小組學生搶答，同學自評。了解學生自學效果，增強

之間競賽命名，看誰回答得快、學習氣氛，找出學生自學

準。存在的重點問題

從學生易錯的知識點出發(fā)，有針學生討論，回答問題。以練習鞏固知識點，特別

對性的給出各種類型的命名題，是自學過程中存在的知

進行訓練。識盲點。

引導學生歸納烷妙的系統(tǒng)命名學生聆聽，積極思考、回答。學會歸納整理知識的學

法，用五個字概括命名原則：習方法

“長、多、近、簡、小”，并一

一舉例講解。

投影練習學生獨立思考、完成練習升華和提高，成知識系統(tǒng)

【課堂總結】歸納總結：學生回憶，進行深層次的思

1、烷煌系統(tǒng)命名法步驟和原則考，總結成規(guī)律

2、要注意的事項和易出錯點

3、命名的常見題型及解題方法

【歸納】

一、燒燒的命名

1、烷燒的系統(tǒng)命名法的步驟和原則：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈：取代基，寫在前,

標位置，連短線；不同基，簡到繁，相同基，合并算。

2、要注意的事項和易出錯點

3、命名的常見題型及解題方法

【課題】第三節(jié)有機化合物的命名（第二課時）

【教學目標】學會用有機化合物的系統(tǒng)命名的方法對烯煌、煥烽進行命名。

【教學重點】通過練習掌握系統(tǒng)命名法。

【教學難點】在學習過程中培養(yǎng)歸納能力和自學能力。

【教學方法】探究式，自學法

【媒體選擇】多媒體課件

【教學過程】

二、烯煌和煥煌的命名：

命名方法：與烷燒相似，即一長、一近、一簡、一多、一小的命名原則。但不同點是主鏈

必須含有雙鍵或叁鍵。

命名步驟：

1、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；

2、定編號，近雙鍵（叁鍵）；

3、寫名稱，標雙鍵（叁鍵）。其它要求與烷煌相同！??！

三、苯的同系物的命名

是以苯作為母體進行命名的；對苯環(huán)的編號以較小的取代基為1號。

有多個取代基時，可用鄰、間、對或1、2、3、4、5等標出各取代基的位置。

有時又以苯基作為取代基。

四、煌的衍生物的命名

鹵代煌：以鹵素原子作為取代基象燒燒一樣命名。

醇：以羥基作為官能團象烯燒一樣命名

酚：以酚羥基為1位官能團象苯的同系物一樣命名。

醛、酮：命名時注意碳原子數(shù)的多少。

醛、竣酸：某醛、某酸。

酯:某酸某酯。

【作業(yè)】P16課后習題及《優(yōu)化設計》第三節(jié)練習

【補充練習】

（-）選擇題

1.下列有機物的命名正確的是(D)

A.1,2一二甲基戊烷B.2一乙基戊烷

C.3,4一二甲基戊烷D.3一甲基己烷

2.下列有機物名稱中，正確的是(AC)

A.3,3一二甲基戊烷B.2,3一二甲基一2一乙基丁烷

C.3—乙基戊烷D.2,5,5—三甲基己烷

3.下列有機物的名稱中，不正確的是(BD)

A.3,3一二甲基一1一丁烯B.1一甲基戊烷

C.4一甲基一2一戊烯D.2一甲基一2一丙烯

4.下列命名錯誤的是(AB)

A.4一乙基一3一戊醇B.2—甲基一4—丁醇

C.2—甲基一1一丙醇D.4一甲基一2一己醇

5.（CH3cH2RCHCH3的正確命名是(D)

A.2一乙基丁烷B.3一乙基丁烷C.2一甲基戊烷D.3一甲基戊烷

CH3

6.有機物CH3—fH-f-CH2-CH3的正確命名是

(B)

d2H5CH3

A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷

C.3,4,4—三甲基己烷D.2,3,3-三甲基己烷

6H5

7.某有機物的結構簡式為：CH3_,H_4_CH3，其正確的命名為(C)

CH3CH3

A.2,3一二甲基一3一乙基J烷B.2,3一二甲基一2一乙基丁烷

C.2,3,3—三甲基戊烷D.3,3,4—三甲基戊烷

8.一種新型的火火劑叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、浪的順

序分別以阿拉伯數(shù)字表示相應元素的原子數(shù)目（末尾的“0”可略去）。按此原則，對下列兒

種新型滅火劑的命名不正確的是（B）

A.CF3B1——1301B.CF2Br2——122

C.C2F4C12——242D.C2CIBr2——2012

【課題】第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法（第一課時）

【教學目標】認識研究有機化合物的步驟和方法。

【教學重點】蒸儲、重結晶等分離提純有機物的實驗操作。

【教學難點】確定有機物相對分子質量和鑒定有機物分子結構的物理方法的介紹。

【教學方法】探究式，自學法

【媒體選擇】多媒體課件

【教學過程】

【引入】從天然資源中提取有機物成分或者是工業(yè)生產、實驗室合成的有機化合物不可能直

接得到純凈物，因此，必須對所得到的產品進行分離提純，如果要鑒定和研究未知有機物的

結構與性質，必須得到更純凈的有機物。今天我們就來學習研究有機化合物的一般步驟。

【學生】閱讀課文

【歸納】

1研究有機化合物的一般步驟和方法

（1）分離、提純（蒸儲、重結晶、升華、色譜分離）；

（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）——確定實驗式；

（3）相對分子質量的測定（質譜法）——確定分子式；

（4）分子結構的鑒定（化學法、物理法）。

2有機物的分離、提純實驗

1.蒸懦

完成演示【實驗1-1】注意事項：

（1）安裝蒸儲儀器時要注意先從蒸鐳燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高低確定蒸儲瓶的位置。然

后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（錐形瓶），即“先上后下”“先頭后尾”；拆卸蒸儲

裝置時順序相反，即“先尾后頭”。

（2）若是非磨口儀器，注意溫度計插入蒸儲燒瓶的位置、蒸儲燒瓶接入水冷凝器的位置等。

（3）蒸鐳燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以1/2容積為宜，不能超過2/3。不要忘記在蒸播前加入沸

石。如忘記加入沸石應停止加熱，并冷卻至室溫后再加入沸石，千萬不可在熱的溶液中加入

沸石，以免發(fā)生暴沸引起事故。

（4）乙醇易燃，實驗中應注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設備時，需墊石

棉網(wǎng)加熱，千萬不可直接加熱蒸儲燒瓶！

物質的提純的基本原理是利用被提純物質與雜質的物理性質的差異，選擇適當?shù)膶嶒炇侄螌?/p>

雜質除去。去除雜質時要求在操作過程中不能引進新雜質，也不能與被提純物質發(fā)生化學反

應。

2.重結晶

【思考和交流】P18“學與問”

溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極

低時，溶劑（水）也會結晶，給實驗操作帶來麻煩。為何要熱過濾？

【實驗1-2苯甲酸的重結晶】注意事項：

1）為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸，一般再加入少量水。

2）結晶苯甲酸的濾出應采用抽濾裝置，沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。

【補充學生實驗】《實驗化學》第6頁“硝酸鉀粗品的提純”

3.萃取

注：該法可以用復習的形式進行，主要是復習萃取劑的選擇。

4.色譜法

【學生】閱讀“科學視野”

【課題】第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法（第二課時）

【教學目標】認識研究有機化合物的步驟和方法。

【教學重點】通過實例了解某些物理方法如何確定有機化合物的相對分子質量和分子結構。

【教學難點】確定有機化合物實驗式、相對分子質量、分子式的有關計算。

【教學方法】探究式，自學法

【媒體選擇】多媒體課件

【教學過程】

【引入】

從公元八世紀起，人們就已開始使用不同的手段制備有機物，但由于化學理論和技術條件的

限制，其元素組成及結構長期沒有得到解決。直到19世紀中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃

素學說，在建立燃燒理論的基礎匕提出了用燃燒法進行有機化合物中碳和氫元素定量分析

的方法。準確的碳氫分析是有機化學史上的重大事件，對有機化學的發(fā)展起著不可估量的作

用。隨后，物理科學技術的發(fā)展，推動了化學分析的進步，才有了今天的快速、準確的元素

分析儀和各種波譜方法。

【設問】定性檢測物質的元素組成是化學研究中常見的問題之一，如何用實驗的方法探討物

質的元素組成？

元素分析與相對原子質量的測定

1.元素分析

例如：實驗探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗

圖1-1碳和氫的鑒定

方法而檢出。例如：

C12H22Oll+24CuO=^=12CO2+11H2O+24Cu

實驗：取干燥的試樣——蔗糖0.2g和干燥氧化銅粉末1g,在研缽中混勻，裝入干燥的硬質

試管中。如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒

精燈加熱試樣，觀察現(xiàn)象。

結論：若導出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁

出現(xiàn)水滴（讓學生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。

【教師】講解或引導學生看書上例題，這里適當補充一些有機物燃燒的規(guī)律的專題練習。

補充：有機物燃燒的規(guī)律歸納

燒完全燃燒前后氣體體積的變化

2Z

完全燃燒的通式：CxHy+（x+4）02——>xCO2+2H2O

燃燒后溫度高于100℃時，水為氣態(tài)：

y=4時，AV=0,體積不變；

y>4時，△丫〉。，體積增大；

y<4時，<0,體積減小。

燃燒后溫度低于100℃時，水為液態(tài)：

△昨%-匕=1+3

無論水為氣態(tài)還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與燒分子中的氫原子個數(shù)有關，而與

氫分子中的碳原子數(shù)無關。

例：盛有CH4和空氣的混和氣的試管，其中CH4占1/5體積。在密閉條件下，用電火花點

燃，冷卻后倒置在盛滿水的水槽中（去掉試管塞）此時試管中

A.水面上升到試管的1/5體積處；

B.水面上升到試管的一半以上；

C.水面無變化；

D.水面上升。

答案：D

2.燒類完全燃燒時所耗氧氣量的規(guī)律

22

完全燃燒的通式：CxHy+（x+4）02——>xCO2+2H2O

2

相同條件下等物質的量的燒完全燃燒時，（x+W）值越大，則耗氧量越多；

質量相同的有機物，其含氫百分率（或X值）越大，則耗氧量越多；

Imol有機物每增加一個CH2,耗氧量多1.5mol；

Imol含相同碳原子數(shù)的烷煌、烯燒、快煌耗氧量依次減小0.5mol；

XX

質量相同的CxHy,>值越大，則生成的C02越多；若兩種姓的丁值相等，質量相同，則

生成的C02和H20均相等。

3.碳的質量百分含量c%相同的有機物（最簡式可以相同也可以不同），只要總質量一定，

以任意比混合，完全燃燒后產生的C02的量總是一個定值。

4.不同的有機物完全燃燒時，若生成的C02和H20的物質的量之比相等，則它們分子中

的碳原子和氫原子的原子個數(shù)比相等。

2.質譜法

注：該法中主要引導學生會從質譜圖中“質荷比”代表待測物質的相對原子質量以及認識質

譜儀。

【課題】第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法(第三課時)

【教學目標】認識研究有機化合物的步驟和方法。

【教學重點】分子結構的測定。

【教學難點】認識各式的區(qū)別及確定順序。

【教學方法】探究式，自學法

【媒體選擇】多媒體課件

【教學過程】

三、分子結構的測定

紅外光譜

注：該法不需要學生記憶某些官能團對應的波長范圍，主要讓學生知道通過紅外光譜可以知

道有機物含有哪些官能團。

核磁共振氫譜

注：了解通過該譜圖確定了

某有機物分子結構中有幾種不同環(huán)境的氫原子

有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氯原子的個數(shù)比。

有機物分子式的確定

1.有機物組成元素的判斷

一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應產物為：C—C02,H—H20,CITHCI。某

有機物完全燃燒后若產物只有C02和H20,則其組成元素可能為C、H或C、H、0。欲判

定該有機物中是否含氧元素，首先應求出產物C02中碳元素的質量及H20中氫元素的質量,

然后將碳、氫元素的質量之和與原有機物質量比較，若兩者相等，則原有機物的組成中不含

氧；否則，原有機物的組成含氧。

2.實驗式(最簡式)和分子式的區(qū)別與聯(lián)系

(1)最簡式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。不能確切表

明分子中的原子個數(shù)。

注意：

①最簡式是一種表示物質組成的化學用語；

②無機物的最簡式一般就是化學式；

③有機物的元素組成簡單，種類繁多，具有同一最簡式的物質往往不止一種；

④最筒式相同的物質，所含各元素的質量分數(shù)是相同的，若相對分子質量不同，其分子

式就不同。例如，苯(C6H6)和乙快(C2H2)的最簡式相同，均為CH,故它們所含C、H元素

的質量分數(shù)是相同的。

(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。

注意：

①分子式是表示物質組成的化學用語；

②無機物的分子式一般就是化學式；

③由于有機物中存在同分異構現(xiàn)象，故分子式相同的有機物,其代表的物質可能有多種;

“_g份子式)

④分子式=(最簡式)n。即分子式是在實驗式基礎上擴大n倍，域式)。

3.確定分子式的方法

(1)實驗式法由各元素的質量分數(shù)一求各元素的原子個數(shù)之比(實驗式)一相對分子質

量一求分子式。

(2)物質的量關系法由密度或其他條件一求摩爾質量一求Imol分子中所含各元素原子

的物質的量一求分子式。(標況下M=dg/cm3X103,22.4L/mol)

(3)化學方程式法利用化學方程式求分子式。

(4)燃燒通式法利用通式和相對分子質量求分子式。

C,Hy*(x*->xCO/科O

CM0ro+(x+卜衿TxCO,*熱O

由于x、y、z相對獨立，借助通式進行計算，解出x、y、z,最后求出分子式。

［例1］3.26g樣品燃燒后，得至IJ4.74gCO2和1.92gH2O,實驗測得其相對分子質量為60,

求該樣品的實驗式和分子式。

(1)求各元素的質量分數(shù)

(2)求樣品分子中各元素原子的數(shù)目(N)之比

(3)求分子式

通過實驗測得其相對分子質量為60,這個樣品的分子式=(實驗式)n。

［例2］實驗測得某煌A中含碳85.7%,含氫14.3%。在標準狀況下11.2L此化合物氣

體的質量為14g。求此煌的分子式。

解：(1)求該化合物的摩爾質量

(2)求Imol該物質中碳和氫原子的物質的量

［例3］6.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應，讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅，

氧化銅固體的質量變成4.36g。這時氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。

［例4］有機物A是燒的含氧衍生物，在同溫同壓下，A蒸氣與乙酚:蒸氣的相對密度是

2o1.38gA完全燃燒后，若將燃燒的產物通過堿石灰，堿石灰的質量會增加3.06g；若將燃

燒產物通過濃硫酸，濃硫酸的質量會增加1.08g：取4.6gA與足量的金屬鈉反應，生成的氣

體在標準狀況下的體積為1.68L；A不與純堿反應。通過計算確定A的分子式和結構筒式。

說明：由上述兒種計算方法，可得出確定有機物分子式的基本途徑：

【課題】第一章認識有機化合物練習課（第一課時）

【教學目標】綜合應用本章知識。

【教學重點】解題思路的確定。

【教學難點】具體問題具體分析。

【教學方法】練習法

【媒體選擇】試卷

［例1］3.26g樣品燃燒后，得至I」4.74gCO2和1.92gH2O,實驗測得其相對分子質量為60,

求該樣品的實驗式和分子式。

解：（1）求各元素的質量分數(shù)

樣品CO2H2O

3.26g4.74g1.92g

（2）求樣品分子中各元素原子的數(shù)目（N）之比

必令喇必。）■管.罕:警

-3.30:6.53:3.37-1:1.98:1.02*1:2:1

這個樣品的實驗式為CH2O。

（3）求分子式

通過實驗測得其相對分子質量為60,這個樣品的分子式=（實驗式）n?

-WC2*1X2*10M-60n-2

故這個樣品的分子式為C2H4O2.

答：這個樣品的實驗式為CH2O,分子式為C2H402。

［例2］實驗測得某煌A中含碳85.7%,含氫14.3%。在標準狀況下11.2L此化合物氣

體的質量為14go求此嫌的分子式。

解：（1）求該化合物的摩爾質量

M--^-x22.4L/mol

11.2L

（2）求Imol該物質中碳和氫原子的物質的量

譽.7%-

皿1moix28te/molxl4.3%一

n（H）"---------------；----------4aMi

1g-mot-1

即Imol該化合物中含2moic原子和4molH原子，故分子式為C2H4。

［例3］6.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應，讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅，

氧化銅固體的質量變成4.36g。這時氫氣的利用率是80%。求該??元醇的分子。

解：設與CuO反應的氯氣的物質的量為x

A

CuO+HCu+H?OAm

80gImol64g80g-64g=16g

5g—4.36g=0.64g

lmolx0.64g

x=----------------=0.04mol1

16g

而這種一元醇反應后生成的氫氣的物質的量為O-Mm1+80%-0-05md。

飽和一元醇的通式為C*HA4°H,該一元醇的摩爾質量為M(A),

2c鼻QH+2NaT為T+2C?H2>rtONa

2molxM(A)knot

6的0.05mo(

Imolx6.Qg

M(A)--60g/mol

^nolx0.05mol

該一元醇的相對分子質量是60。根據(jù)這一元醇的通式，有下列等式：

則飽和一元醇的分子式是c2H60。

［例4］有機物A是燒的含氧衍生物，在同溫同壓下，A蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是

2o1.38gA完全燃燒后，若將燃燒的產物通過堿石灰，堿石灰的質量會增加3.06g；若將燃

燒產物通過濃硫酸，濃硫酸的質量會增加1.08g：取4.6gA與足量的金屬鈉反應，生成的氣

體在標準狀況下的體積為1.68L；A不與純堿反應。通過計算確定A的分子式和結構筒式。

解：燃燒產物通過堿石灰時，CO2氣體和水蒸氣吸收，被吸收的質量為3.06g；若通過

濃硫酸時，水蒸氣被吸收，被吸收的質量為1.08g。故CO2和水蒸氣被吸收的物質的量分別

為：

yZ點燃

CxHy02+(x+--y)°2~xCO?+俎0

2

y

lmolxmol—mol

2

1.38g

0.045mol0.06mol

92gmol-1

列方程解之得x=3y=8

由題意知A與金屬鈉反應，不與Na2c03反應，可知A含羥基不含竣基(-COOH)。

—^__-O.O5mo4

4.6gA所含物質的量為物.小

168t

K2-0l5mU

4.6gA中取代的H的物質的量為

即ImolA取代H的物質的量為3mol,可見1個A分子中含有3個羥基，故A為丙三

CH2-CH-CH2

醇，結構簡式為：OHOH0H

【練習】

1.某煌O.lmol,在氧氣中完全燃燒，生成13.2gC02、7.2gH2O,則該燃的分子式為。

2.已知某燒A含碳85.7%,含氫14.3%,該烽對氮氣的相對密度為2,求該煌的分子式。

3.125C時，1L某氣態(tài)燒在9L氧氣中充分燃燒反應后的混合氣體體積仍為10L（相同條件

下），則該煌可能是

A.CH4B.C2H4C.C2H2D.C6H6

4.一種氣態(tài)烷妙和氣態(tài)烯煌組成的混合物共10g,混合氣密度是相同狀況下H2密度的12.5

倍，該混合氣體通過裝有濕水的試劑瓶時，試劑瓶總質量增加了8