有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與分類 課時(shí)分層練習(xí)題含答案解析 蘇教版高中化學(xué)選擇性必修3

專題2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與分類

第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)........................................................1

1、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)及有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法..........................1

2、同分異構(gòu)體手性分子.......................................................8

3、有機(jī)化合物共線共面的判斷、同分異構(gòu)體的推測與書寫.......................14

第二單元有機(jī)化合物的分類和命名.................................................24

1、有機(jī)化合物的分類.........................................................24

2、有機(jī)化合物的命名.........................................................30

3、同系物、官能團(tuán)的辨識與有機(jī)物的命名方法..................................36

第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

1、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)及有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法

［基礎(chǔ)過關(guān)練］

1.下列關(guān)于碳原子的成鍵特點(diǎn)及成鍵方式的理解中正確的是（）

A.飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)

B.碳原子只能與碳原子形成不飽和鍵

C.具有六個(gè)碳原子的苯與環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)不同

D.五個(gè)碳原子最多只能形成四個(gè)碳碳單鍵

C［不飽和碳原子比飽和碳原子活潑，但并不是飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，如甲烷可以

發(fā)生取代反應(yīng)，A錯(cuò)；碳原子也可以與氧原子、硫原子形成碳氧雙鍵、碳硫雙鍵，與氮原子形成

碳氮三鍵等，B錯(cuò)；苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，而環(huán)己烷中的六個(gè)碳原子不共面，碳原子之間呈鋸齒狀結(jié)

構(gòu)，C對；五個(gè)碳原子可以成環(huán)，環(huán)狀結(jié)構(gòu)可為5個(gè)碳碳單鍵。］

2.有關(guān)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)或構(gòu)型的判斷其理由不正確的是（）

A.由甲烷的二氯代物只有一種結(jié)構(gòu)可證明甲烷一定是正四面體形分子

B.GHs的不飽和程度很高，但它所有的碳碳鍵可能都是單鍵

C.丙烷分子中的3個(gè)碳原子一定在同一平面上而丁烷分子中的4個(gè)碳原子卻不一定

D.液態(tài)烷燒中只有一種一氯代物的只有新戊烷

D［甲烷可能有正方形結(jié)構(gòu)和正四面體結(jié)構(gòu)，若是正方形結(jié)構(gòu)，其二氯代物有兩種結(jié)構(gòu)；若

是正四面體結(jié)構(gòu)，其二氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，所以A項(xiàng)正確。B項(xiàng)正確，GHB可以是有苯環(huán)結(jié)構(gòu)

的苯乙烯（C6H5—CH=CHJ,但也可以是由碳碳單鍵結(jié)合而成的正立方烷，每個(gè)頂點(diǎn)均有“CH”原

子團(tuán)。C項(xiàng)正確，丙烷的3個(gè)碳原子在空間無論如何排列，必符合“三個(gè)點(diǎn)定一個(gè)平面”的關(guān)系,

但不是所有的原子（C、H）都在一個(gè)平面上。丁烷分子中有3個(gè)碳原子必在同一平面中，而另一個(gè)

碳原子，因碳碳單鍵可以自由轉(zhuǎn)動而與另3個(gè)碳原子不一定在同一平面上。D項(xiàng)不正確，液態(tài)烷

煌的范圍是C5-C,f?其中新戊烷（可看成甲烷分子中的4個(gè)氫原子被4個(gè)甲基取代）只有1種一氯

代物，而異辛烷（2,2,3,3-四甲基丁烷，可看成乙烷分子中的6個(gè)氫原子被6個(gè)甲基取代）也

只有1種一氯代物。

CH3

（新戊烷）（2,2,3,3-四甲基丁烷）］

3.下列有關(guān)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的說法不正確的是（）

A.以碳原子和化學(xué)鍵為立足點(diǎn)，若氫原子被其他原子所代替，其鍵角基本不變

B.若兩個(gè)平面形結(jié)構(gòu)的基團(tuán)之間以單鍵相連，這個(gè)單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則兩個(gè)平面可能共面，

但不是“一定”

C.若兩個(gè)苯環(huán)共邊，則兩個(gè)苯環(huán)不一定共面

D.若甲基與一個(gè)平面形結(jié)構(gòu)相連，則甲基上的氫原子最多有一個(gè)氫原子與其共面。若一個(gè)

碳原子以四個(gè)單鍵與其他原子直接相連，則這四個(gè)原子為四面體結(jié)構(gòu)，不可能共面

c［若兩個(gè)苯環(huán)共邊，則兩個(gè)苯環(huán)一定共面，如。］

4.如圖是某分子的空間填充模型，黑色的是碳原子，白色的是氫原子，灰色的是氧原子。

該分子是（）

A.C2HJOH

C.CH：iCHOD.CH3COOH

D［根據(jù)各原子的個(gè)數(shù)和排列方式及各原子的成鍵規(guī)律可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。］

5.下列有關(guān)表達(dá)錯(cuò)誤的是（）

0

A.COCk分子的結(jié)構(gòu)式：

Cl—C—C1

B.異戊烷的球棍模型:

H

C.—Qi的電子式：“二?

D.乙醛的結(jié)構(gòu)簡式:CftCOH

D［醛基的結(jié)構(gòu)簡式為一CHO。］

6.下列有機(jī)物分子的鍵線式表示正確的是（）

A.乙烷八B.丙烯八

0H

0H）

C.乙醇/、/D.乙酸0

B［鍵線式中的端點(diǎn)、拐點(diǎn)、交點(diǎn)都表示一個(gè)碳原子，A、B、C、D中都有三個(gè)碳原子，B項(xiàng)

正確。］

7.下列有機(jī)物中，所有的碳原子不可能都共面的是（）

cH

I

C-CH

A.H,——

CH

C

CH

B.H3c一——

CH

A［選項(xiàng)A相當(dāng)于甲烷分子中的4個(gè)氫原子被甲基取代，所有的碳原子不可能共面；B項(xiàng)可

視為乙烯分子中的4個(gè)氫原子被甲基取代，所有的碳原子共面；C項(xiàng)可視為苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子

被甲基取代，所有的碳原子共面；D項(xiàng)中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵，通過碳碳單鍵相連，兩

個(gè)平面可能重合。］

8.科學(xué)家在一100。。的低溫下合成了一種煌X,該分子的球棍模型如圖所示，下列說法中不

正確的是（）

A.該分子的分子式為Cs乩

B.該分子中每個(gè)碳原子均形成4個(gè)化學(xué)鍵

C.該分子在一定條件下可與Hz發(fā)生反應(yīng)

\/

D.該分子中只有C—C鍵，沒有C=C鍵

/\

D［該物質(zhì)1個(gè)分子由五個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子構(gòu)成，化學(xué)式為CsH,；該分子中間的C形成

的是單鍵，剩余四個(gè)碳原子形成了碳碳雙鍵，每個(gè)碳原子均形成了4個(gè)化學(xué)鍵；碳碳雙鍵可與氫

氣發(fā)生加成反應(yīng)。］

9.下列對于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式書寫錯(cuò)誤的是（）

A.丁烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2=CHCH2CH3

B.丙煥的結(jié)構(gòu)簡式：CH=C—C1L

C.CH3CH=CHCH3的鍵線式為/^/

D.乙醇的結(jié)構(gòu)筒式：CH3cH2Ho或HOCH3cH2

D［D項(xiàng)，乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成CHQMH或HOCHzCH”錯(cuò)誤。］

10.下列敘述正確的是（）

A.丙烷分子中3個(gè)碳原子一定在同一條直線上

CH3

B.八分子中7個(gè)碳原子都在同一平面內(nèi)

C.乙烷分子中碳原子和全部氫原子可能在同一平面上

D.某有機(jī)物C&—CH=CH—CL分子中4個(gè)碳原子可能在同一條直線上

B［烷燒分子中的碳原子呈鋸齒形排列，丙烷分子中的3個(gè)碳原子不可能在同一條直線上；

甲苯分子中一CH*中的C原子占據(jù)了苯分子中1個(gè)H原子的位置，所以甲苯分子中7個(gè)碳原子都

在同一平面內(nèi)；烷燒分子中的C、H原子形成的是類似于甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，乙烷分子中碳原子

和全部氫原子不可能在同一平面上；2-丁烯分子中4個(gè)碳原子的位置相當(dāng)于乙烯分子中的2個(gè)C

原子及它們各自所連的1個(gè)H原子，在同一個(gè)平面內(nèi)，但是不可能在同一直線上。］

［拓展培優(yōu)練］

CH一CH

11.某嫌的結(jié)構(gòu)簡式為I，分子中處于四面體結(jié)構(gòu)中心的碳原子

HC=C—C=CH—CH,—CH3

數(shù)為a,一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為8,一定在同一直線上的碳原子數(shù)為c,則a、b、c依次

為（）

A.4、5、3B.4、6、3

C.2、4、5D,4、4、6

B［只形成共價(jià)單鍵的碳原子位于四面體結(jié)構(gòu)的中心；碳碳雙鍵碳原子及與其相連碳原子在

同一平面內(nèi)；碳碳三鍵碳原子及與其相連碳原子在同一直線上。］

12.（易錯(cuò)題）已知某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)為CH3—C二CTQ^CH=CH—CHF,有

關(guān)該分子下列說法正確的是（）

A.分子中甲基（一CHO上的氫原子有可能都與苯環(huán)共平面

B.一CHFz基團(tuán)中兩個(gè)F原子可能同時(shí)與雙鍵共平面

C.最多有18個(gè)原子共平面

D.分子中至多有6個(gè)碳原子共線

D［按照結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，簡單表示其空間結(jié)構(gòu)如圖所示。

由圖形可以看到，與三鍵碳原子直接相連的原子在同一條直線/上，與苯環(huán)直接相連的原子

在平面N中，與雙鍵碳直接相連的原子在平面.獷中。直線/一定在平面N中，由于碳碳單鍵的旋

轉(zhuǎn)，甲基上3個(gè)氫只可能有一個(gè)在這個(gè)平面內(nèi)。一CHF?基團(tuán)中的兩個(gè)氟原子和一個(gè)氫原子，最多

只有一個(gè)在雙鍵決定的平面〃中，故A錯(cuò)，B錯(cuò)；平面"和平面"一定共用兩個(gè)碳原子，可以通

過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，使兩平面重合，此時(shí)仍有一CH&中的兩個(gè)原子和一CHs中的兩個(gè)氫原子不在這個(gè)

平面內(nèi)，故最多有20個(gè)原子在收/V重疊的平面上，C錯(cuò)；要使苯環(huán)外的碳原子共直線，必須使

雙鍵部分鍵角為180°,但烯煌中鍵角為120°,所以苯環(huán)以外的碳不可能共直線，故至多有6

個(gè)碳原子共線，D正確。］

13.CPAE是蜂膠的主要活性成分，其結(jié)構(gòu)簡式如下：

HOCH=CHCOOCHCH

HO

CPAE

下列說法正確的是（）

A.CPAE的分子式為GTHUA

B.1個(gè)CPAE的分子中含有7個(gè)碳碳雙鍵

C.兩個(gè)苯環(huán)一定位于同一平面

D.'H核磁共振譜吸收峰共有11個(gè)

A［B項(xiàng)，苯環(huán)中無碳碳雙鍵，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，兩個(gè)苯環(huán)中間還有若干原子，故不一定位于同

一平面，錯(cuò)誤。D項(xiàng)，十核磁共振譜吸收峰共有12個(gè)。］

14.（1）下圖均是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的5種有機(jī)物（氫原子沒有畫出）。

五種物質(zhì)中4個(gè)碳原子一定處于同一平面的有(填字母)。

(2)某化工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含碳、氫、氧三種元素，其分子模型如下圖所示(圖中球與球之

間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)。

①該有機(jī)物中。表示的原子為(用元素符號表示，下同)，?表示的原子為

,勿表示的原子為一_____。

②該產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡式為。

［解析］(2)①分子結(jié)構(gòu)中黑球1與3個(gè)白球、黑球2形成四個(gè)共價(jià)鍵，所以黑球?yàn)樘荚?

臼球?yàn)闅湓?；根?jù)6號原子與氫原子、4號碳原子形成兩個(gè)共價(jià)鍵，可知6號原子為氧原子；

根據(jù)3號碳原子與2個(gè)氫原子、2號碳原子成鍵，可知2號碳原子與3號碳原子之間存在碳碳雙

鍵；根據(jù)4號碳原子與2號碳原子、6號氧原子形成單鍵和碳原子的四價(jià)原則、氧原子的二價(jià)原

則，可以得出4號碳原子與5號氧原子之間存在的是碳氧雙鍵,,②該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為

CH=C—COOH

1O

CH3

CH3

［答案］(Dbcd⑵①HCO!八“

②CH2=C—COOH

15.根據(jù)下列物質(zhì)的鍵線式，寫出其對應(yīng)的分子式及結(jié)構(gòu)簡式:

(1)1___________________________________________；

0

⑵A______________________________________；

0

。百----------------------------------------。

［解析］鍵線式的拐點(diǎn)和端點(diǎn)均表示碳原子，短線代表化學(xué)鍵，不足四鍵的碳原子上應(yīng)連有

H原子。

CH

)3

答案］(1)C5Hg,CH,=C—CH=CH2

0

II

(2)C6H12O2,CH3CH2C-O—CH—CH,

CH-------CH

/：/

(3)CH,CH-j-CH

S8CH--匕CH

HC---------CH

16.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)如下，分析其結(jié)構(gòu)并回答下列問題。

CH,COOOH

CH,=CH—CH,CHCH,COOH

HC旦

(1)寫出其分子式：。

(2)其中含有——個(gè)不飽和碳原子，分子中有一種雙鍵。

(3)分子中的飽和碳原子有個(gè)；一定與苯環(huán)處于同一平面的碳原子有個(gè)。

［解析］根據(jù)碳原子的成鍵特點(diǎn)。與4個(gè)原子形成共價(jià)鍵的碳原子稱之為飽和碳原子，成鍵

的原子數(shù)目小于4的碳原子稱之為不飽和碳原子，此分子中有12個(gè)不飽和碳原子，除碳碳雙鍵

外碳原子還可以與氧、硫等原子形成雙鍵，此分子中有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵兩種雙鍵，如結(jié)構(gòu)簡

式中所標(biāo)位置：

具有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子為飽和碳原子，共有4個(gè)。苯環(huán)上的12個(gè)原子均共面，此分子中

連在苯環(huán)上的3個(gè)碳原子和1個(gè)氧原子可看作取代氫原子所得，與苯環(huán)共面，又因?yàn)樘继既I的

存在，導(dǎo)致共有4個(gè)碳原子一定與苯環(huán)共面。

［答案］(DGMeOs(2)122(3)44

2、同分異構(gòu)體手性分子

［基礎(chǔ)過關(guān)練］

1.下列分子式表示的物質(zhì)一定是純凈物的是（）

A.C：tH；ClB.CHu）

C.CH2C12D.C2HQ

c［分子式如果只有一種結(jié)構(gòu)，沒有同分異構(gòu)體，它表示的就是純凈物。四個(gè)選項(xiàng)中只有

沒有同分異構(gòu)體。］

2.下列有機(jī)化合物中屬于同分異構(gòu)體的正確組合是（）

①CH,CH?CH2CH2CH3②CH3CH2CH,CH,CH2cH3

③CH3CH,CH2CHCH3④CH3CH,CHCH3

CH3CH3

⑤CHjCH,CHCH2cH3

CH3

A.①和③B.②③⑤

C.①和②D.③和④

B［根據(jù)同分異構(gòu)體的特點(diǎn)：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，首先找出具有相同碳原子數(shù)的有機(jī)物;

①④都有5個(gè)碳原子，②③⑤都有6個(gè)碳原子，然后再看其結(jié)構(gòu)，都是烷燒，且結(jié)構(gòu)不同，所以

①④互為同分異構(gòu)體，②③⑤互為同分異構(gòu)體。］

3.下列物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是（）

與

A.CH3cH,CH,CH3CH,CHCH3

CI

CH(CH3)2

與

B.CH3—CH—CH,C1CH3cH2cH,CH,Q

CH

3

CH3CHKH,CHCH,CHCH,

i2.I5

B[A項(xiàng)，?與的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體；C

CH(CH)2

項(xiàng),CH4與CH3cH3的分子式不同,不互為同分異構(gòu)體;D項(xiàng),CH3cH（CH：）CH2cH2cH3與CUCH2cH2cH（CH3）CH3

具有相同的分子式、相同結(jié)構(gòu)，屬于同種物質(zhì)。］

4.在己烷的各種同分異構(gòu)體中，主鏈上有4個(gè)碳原子的只有兩種結(jié)構(gòu)，則含有相同碳原子

數(shù)且主鏈上也有4個(gè)碳原子的烯燒（只含一個(gè)碳碳雙鍵）的同分異構(gòu)體有（）

A.2種B.3種

C.4種D.5種

C

——I

C［主鏈有4個(gè)碳原子的己烷碳骨架為c—C-C-C和CC判斷雙鍵位置，有

C

Cccc

——I

和II

如下結(jié)構(gòu):c—c—c=c,CCCC，但烷爆和烯燼選取主鏈的方式不

C

c=c———c—C

C

同，故還可以是—

C

5.下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體且屬于位置異構(gòu)的是（）

A.CH3cH2cH3和CH3CH（CH3）2

C.CH,COOH和HCOOCH,

D.CH3cH2cH0和CH,COCH,

B［A中CH3cH2CH3和CH3cH（CH；*）2分子式不同，不互為同分異構(gòu)體；B中兩種物質(zhì)官能團(tuán)的位

置不同，屬于位置異構(gòu)；C中物質(zhì)與D中物質(zhì)分子式相同，官能團(tuán)類別不同，屬于官能團(tuán)異構(gòu)。］

6.下列說法或表示方法正確的是（）

0

A.C2H.,0的結(jié)構(gòu)簡式為火

H

0H

B.鍵線式為yy的有機(jī)物不存在順反異構(gòu)

0

C.氯漠碘代甲烷的兩種對映異構(gòu)體如下：

D.CH3cH2cHe也與互為同分異構(gòu)體

CH2cHj

C［A項(xiàng)中表示出的是鍵線式，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH=CHCOOH,雙鍵

碳原子上連有不同的原子團(tuán)，存在順反異構(gòu)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，兩種異構(gòu)體互為鏡像，屬于對映異構(gòu)

體，正確；D項(xiàng)中的兩種物質(zhì)相同，是同一種物質(zhì)（3-甲基戊烷），錯(cuò)誤。］

ClHClCl

7.已知：C=C與］c=C\互為同分異構(gòu)體（順反異構(gòu)），則化學(xué)式為C3H5cl的鏈狀的

HClHH

同分異構(gòu)體有（）

A.3種B.4種

C.5種D.6種

［答案］B

8.用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代烷煌（CM。）分子中的一個(gè)氫原子，所得的有機(jī)物（不考慮

立體異構(gòu)）有（）

A.8種B.7種

C.5種D.4種

B［烷基組成通式為配應(yīng),+1,烷基式量為43,所以14〃+1=43,解得〃=3。所以烷基為一

C3lb?—C3%有兩種結(jié)構(gòu)，正丙基和異丙基；丁基是丁烷去掉一個(gè)H原子剩余的基團(tuán)，丁基的結(jié)構(gòu)

簡式總共有4種，分別為一CH2cH2cH2cH八一CH2cH（C%）2、一CH（CH：,）CH2cH3、一C（CH3。兩種燒基

兩兩組合可得8種結(jié)構(gòu)，其中（CIQEHCH2cH￡H￡lh重復(fù)了一次，因此該有機(jī)物共有7種。］

9.某有機(jī)物分子中含有羥基，不考慮羥基與氯原子連在同一個(gè)碳原子上的情況，分子式為

CHKIO的有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有（）

A.8種B.9種

C.10種D.12種

B［有機(jī)物CMC10的同分異構(gòu)體中含有羥基，可以看成氯原子取代丁醇中的氫原子，丁醇

的同分異構(gòu)體有CH3cH2cH2cHzOH、CH3cH2cH（OH）CL、（CHjEOH、（CH3）2CHCH20H4種,不考慮羥基與

氯原子連在同一個(gè)碳原子上的情況時(shí)CH3CH2CH2cH20H分子的一氯代物有3種；CH3CH￡H（0H）CH3分

子的一氯代物有3種；（CH：（）2CHCH2OH分子的一氯代物有2種；（CH:!）3COH分子的一氯代物有1種；

故答案為9種。］

［拓展培優(yōu)練］

10.當(dāng)有機(jī)物分子中的一個(gè)碳原子所連的四個(gè)原子或原子團(tuán)均不相同時(shí)，此碳原子就是“手

性碳原子二具有手性碳原子的物質(zhì)具有旋光性，存在對映異構(gòu)體。下列化合物中存在對映異構(gòu)

體的是（）

A.C2H5CH=CHCH-CH=CHC2H5

C.HCOOH

D.CH3CH(CH3)OCH3

B［由手性碳原子的形成條件分析四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，只有含有手性碳原

子，故符合要求的是B項(xiàng)。］

11.（易錯(cuò)題）對復(fù)雜的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)可以用“鍵線式”簡化表示。如有機(jī)化合物CH?=CH

-CHO可以簡寫為CcHO。則與鍵線式為的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是（）

的分子式為GH2,A項(xiàng)物質(zhì)分子式為GHioO,B項(xiàng)物質(zhì)分子式為G&O,C項(xiàng)物

質(zhì)分子式為CMQ,D中物質(zhì)分子式為（3h0。］

12.烷燒分子可看作由一CL、一CH?一、一CH和一C一等基團(tuán)組成。

（1）如果某烷燒分子中同時(shí)存在這4種基團(tuán)，所含碳原子數(shù)乂最少，則該煌分子應(yīng)含—

個(gè)碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式可能為、或。

（2）上述有機(jī)化合物與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，這些同分異構(gòu)體中，一氯代物有4

種同分異構(gòu)體的是（填結(jié)構(gòu)簡式）。

I

［解析］（D—CH?一只能連接2個(gè)碳原子，不能連接氫原子；一C—只能連接4個(gè)碳原子,

I

I

不能連接氫原子；——CH只能連接3個(gè)碳原子，不能連接氫原子。

CHCH

3

—

——

CH——

CHCCHCCH

3-2

、—CH—CH—c—CH,—CH,

所以有——CH—CH,—CH333

CHCHCHCHCH

333JI

共3種結(jié)構(gòu)。

CH

——

CHC

3

2)—一—（：也一fH—C'中含有4種不同類型的氫原子，故發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯

CH

3CH

代物有4種，而另外2種同分異構(gòu)體形成的一氯代物均有5種同分異構(gòu)體。

CH—CH,—CHj

CH,

CH,—C—CH,—CH—CHS

CHCH

13.烷基取代苯可以被KMnOi的酸性溶液氧化成COOH，但若烷基一R中直接

與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C—H鍵，則不容易被氧化得到COOH，現(xiàn)有分子式為

C?H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的異構(gòu)體有7種，其中的3種是

CH

3

——

c。請寫出其

（J^CH2（CH2）3CH3CH,CHCH,CH3

他4種的結(jié)構(gòu)簡式：、、、

_______________________________________________O

［解析］從題意可知，該苯的同系物的各同分異構(gòu)體的苯環(huán)上都只有一個(gè)側(cè)鏈，在寫其同分

異構(gòu)體時(shí)，可以把苯環(huán)看作是CMz的一個(gè)取代基，這樣只要寫出一GHu的8種同分異構(gòu)體，把其

中的廣、結(jié)構(gòu)去掉，此題即可解決。

14.同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中普遍存在，中學(xué)階段常見的同分異構(gòu)體有三類：①官能團(tuán)類

別異構(gòu)，②官能團(tuán)位置異構(gòu)，③碳鏈異構(gòu)。已知分子式為GHW的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，下

面給出其中四種：

A.CH3—CH,—CH,—CH,—CH,OH

B.CH3—0—CH2—CH2—CH2—CH3

C.CH—CH—CH,—CH,—CH,

31223

OH

D.CH3—C?H2—CH2.—CH.—OH

cH

3

根據(jù)上述信息完成下列問題：

(l)B、C、D中，與A互為官能團(tuán)類別異構(gòu)的是(填字母，下同)，與A互為碳鏈異構(gòu)

的是；與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)的是一。

(2)寫出另一種與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)的有機(jī)物(不能與題干所給的重復(fù))的結(jié)構(gòu)簡式：

(3)與A互為碳鏈異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有5種，除B、C或D中的一種以外，其中兩種結(jié)構(gòu)簡

OH

式為

CH3—CH—CH—CH,CH,—C—CH,—CH,,寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

n

CHOHCI3

［解析］(DA中含有醇羥基，屬于醇類；B與A互為官能團(tuán)類別異構(gòu)，D與A互為碳鏈異構(gòu),

C與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)。

0H

⑵I與A官能團(tuán)位置不同,互為官能團(tuán)位置異構(gòu)。

CH—CH,—CH—CH,—CH

⑶與A互為碳鏈異構(gòu)的同分異構(gòu)體，可以根據(jù)戊基的碳鏈異構(gòu)來書寫，戊基有CH3cH￡HQ12cH?

—,CH3cH2cH(CH3)CHJ—,CH3CH2C(CH3)2—,(CLHCHCH2cH2一,(Cll3)3CCH2—,(CH3)2CHCH(CH3)—,

另

分

異

簡

為

所

以

外

兩

種

同

構(gòu)

體

的

結(jié)

構(gòu)

式

CHCH

33

——-

H

CH、一CH,—CH—CH,OH、CHO

(3)CH—CH,—CH—CH,OH

3、有機(jī)化合物共線共面的判斷、同分異構(gòu)體的推測與書寫

1.下列化學(xué)用語正確的是（）

A.丙烯的結(jié)構(gòu)簡式可表示為CH3CHCH?

B.乙醇的分子式:CH3cH20H

C.甲烷的結(jié)構(gòu)式:CH&

D.甲苯的鍵線式可表示為

D[A.丙烯含有碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式可表示為CH3cH=CL,故A錯(cuò)誤；

B.乙醇的分子式為CKO,結(jié)構(gòu)簡式為：CHQWH,故B錯(cuò)誤；

H

C.甲烷分子式為CH”結(jié)構(gòu)式為：H-C-H,故C錯(cuò)誤；

I

H

D.鍵線式碳?xì)滏I、碳原子及與碳原子相連的氫原子均可以省略，所以甲苯鍵線式可表示為

,故D正確。]

2.割草機(jī)剛剛修剪過的草坪散發(fā)濃濃的“青草味”，這是由于植物的葉子揮發(fā)產(chǎn)生了順-3?

己烯醛，其不穩(wěn)定會重排成反?3-己烯醛：

順-3-己烯醛反-3-己烯醛

下列化合物也存在類似上述結(jié)構(gòu)現(xiàn)象的是（）

A.CH2=CHC1B.CH2C1CH=CH2

C.CH3cH=CHCH3D.CH3cH2cH3

C［順-3-己烯醛重排成反-3?己烯醛:

順-3-己烯醛反-3-己烯醛

在順反異構(gòu)。

A.CH2=CHC1中存在CH2=,不存在順反異構(gòu)，故A不選；

B.CH2C1CH=CH2中存在。卜=,不存在順反異構(gòu)，故B不選；

C.CH3cH=CHC也中碳碳雙鍵兩端的碳原子上均連接有2個(gè)不同的基團(tuán)，存在順反異構(gòu)，故C

選；

I）.CH3cH2cH3不存在碳碳雙鍵，不存在順反異構(gòu)，故D不選。］

3.下列分子中含3個(gè)手性碳原子的是（）

C1

I

A.CH—CH,—CH,—C=CH,

C

B.CH—CH—C=C—CH7—CH,

Br

C.CH,—CH—CH—CH=CH,

I

Br

CH

2-

——ClBr

II

D.CH3—CH-?CH—CH—CH

D［A.根據(jù)手性碳原子的定義，可知該物質(zhì)中沒有手性碳原子，A、B、C不符合題意；

D.根據(jù)手性碳原子的定義，該物質(zhì)中連接同時(shí)連接甲基和乙基的碳原子、連接氯原子的碳

原子、連接澳原子的碳原子，3個(gè)手性碳原子，D符合題意；綜上所述答案為D。］

4.從成鍵情況看，下列分子式和結(jié)構(gòu)式不合理的是（）

HH

\/

A.C6H6：B.JHd：O-C-C-0

/\

HH

C.CH,O：H—C—HD.CH4O：H—C—0—H

B[A.C原子最外層電子數(shù)目是4,H原子最外層電子數(shù)是1個(gè)，苯的結(jié)構(gòu)人人符合

HIH

H

C原子價(jià)電子數(shù)是4的原則，C原子達(dá)到最外層8個(gè)電子，H原子達(dá)到最外層2個(gè)電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，

A正確；

B.0原子最外層電子數(shù)目是6,需形成2對共用電子對，才能達(dá)到最外層8個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)

構(gòu)。O'C—C^O中0原子沒有達(dá)到最外層8個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，B錯(cuò)誤;

HH

H—C—H

中C原子達(dá)到最外層8個(gè)電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，H原子達(dá)到最外層2個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)

構(gòu)，C正確;

H

D.中C、0原子都達(dá)到最外層8個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，H原子達(dá)到最外層2個(gè)電

I

H

子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，D正確。]

5.桶烯結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法不正確的是()

A.桶烯分子中所有原子在同一平面上

B.桶烯在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)

C.桶烯與苯乙烯(aHsCH=CH2)互為同分異構(gòu)體

D.桶烯中的一個(gè)氫原子被氯原子取代，所得產(chǎn)物只有兩種

A[A.因?yàn)橥跋┓肿咏Y(jié)構(gòu)簡式中有兩個(gè)碳原子是形成4個(gè)單鍵，所以所有的原子不可能在

同一平面上，A錯(cuò)誤；

B.桶烯分子中含有三個(gè)碳碳雙鍵，所以在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)，B正確；

C.桶烯的分子式為苯乙烯的分子式為GHs,它們互為同分異構(gòu)體，C正確;

D.桶烯的結(jié)構(gòu)簡式中可知，其結(jié)構(gòu)對稱，只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，所以其分子中的一

個(gè)氫原子被氯原子取代，所得產(chǎn)物只有兩種，D正確。］

6.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是（）

A.乙醇和乙醛

B.丙酮和丙醛

C.甲基丙酸和甲酸丙酯

D.硝基乙烷（CHEHzNOj與氨基乙酸（H2NCH2C00H）

A［A.乙醇分子式為，共0,乙醛分子式為CM2,分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體，A符合

題意；

B.丙酮和丙醛的分子式均為CHQ,分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，屬于同分異構(gòu)體，B與題意不

符；

C.甲基丙酸和甲酸丙酯的分子式均為CHM,分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，屬于同分異構(gòu)體，C

與題意不符；

D.硝基乙烷（CH3cH2NO2）與氨基乙酸（HzNCHEOOH）的分子式均為CANO?,分子式相同，結(jié)構(gòu)不

同，屬于同分異構(gòu)體，D與題意不符。］

7.判斷下列分子為手性分子的是（）

0H

I

A.CH2.CL2B.CH3—CH—COOH

0

II

C.H—c—ClD.CH3cH,COOCH.CHj

B［A.CH￡k碳原子所連接的2個(gè)基團(tuán)都有一樣的，沒有手性碳原子，不屬于手性分子，選

項(xiàng)A錯(cuò)誤；

0H

B.I中間的碳原子連有的四個(gè)不同取代基，該碳原子具有手性，屬于手

CH3—CH—COOH

性分子，選項(xiàng)B正確；

0

C.II中一個(gè)碳原子為不飽和碳原子，沒有手性碳原子，不屬于手性分子，選項(xiàng)C

H—C—C1

錯(cuò)誤；

D.OGCHEOOCH2cH：,中一個(gè)中間碳原子為不飽和碳原子，另四個(gè)碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)有相

同的，沒有手性碳原子，不屬于手性分子，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。］

8.下列說法正確的是（）

A.CH3cH2cH3分子中三個(gè)碳原子在同一直線上

B.CH,=CH—CH,分子中三個(gè)碳原子共平面

分子中所有原子不可能共平面

C.QpCH=CH2

分子中所有原子共平面

D.CH4

B[A.烷燒中碳原子呈“鋸齒形”，不可能共直線，A錯(cuò)誤；

B.碳碳雙鍵以及與雙鍵直接相連的原子位于同一平面，可知該分子中三個(gè)碳原子共平面，B

正確；

C.苯分子中所有原子共平面，故CH=CH?分子中所有原子有可能共平面，c錯(cuò)誤;

D.C【L分子中4個(gè)氫原子構(gòu)成正四面體形，所有原子不可能共平面，D錯(cuò)誤。]

9.下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.CJk分子中可能存在碳碳雙鍵

B.C3H6分子可能是鏈狀也可能是環(huán)狀

C.CAO分子內(nèi)一定存在碳碳雙鍵

II

D.汽油添加cihoc（ah）3,可生產(chǎn)無鉛汽油。該分子中原子間必存在一c一o—C—的連接

II

方式

C[A.CE分子比碳原子數(shù)相等的烷嫌少2個(gè)H原子，可能存在碳碳雙鍵，故A正確：

B.C3H6分子比碳原子數(shù)相等的烷燒少2個(gè)H原子，可能是含有碳碳雙鍵的鏈狀結(jié)構(gòu)，也可能

是含有一個(gè)環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故B正確；

C.C3H6。分子比碳原子數(shù)相等的烷嫌少2個(gè)H原子，可能含有碳碳雙鍵，也可能含有一個(gè)環(huán)

或碳氧雙鍵，故C錯(cuò)誤；

II

D.根據(jù)碳的四價(jià)鍵結(jié)構(gòu)、氧的二價(jià)鍵架構(gòu)，可知在（：艮優(yōu)@3）3分子中必然存在—1—0—,—

的連接形式，故D正確。]

10.下列關(guān)于同分異構(gòu)體的說法正確的是（）

A.甲苯苯環(huán)上的一硝基代物有鄰硝基甲苯和對硝基甲苯2種

B.范烯的一氯代物有5種

C.乙烷的四氯代物有2種

15

D.蔡（00）的二氯代物共有種

C[A.甲苯苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，甲苯苯環(huán)上的一硝基代物有鄰硝基甲苯、

間硝基甲苯和對硝基甲苯3種，故A錯(cuò)誤;

B.低烯（廣丫3）結(jié)構(gòu)對稱，其一氯代物有4種，故B錯(cuò)誤;

C.乙烷的二氯代物與四氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同，乙烷的二氯代物有2種異構(gòu)體，則

其四氯代物的異構(gòu)體數(shù)目也為2種，故C正確；

D.0Q］為對稱結(jié)構(gòu)，有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，其一氯代物2種，則其二氯代物

C1

是10種（小心CO-Q）'故D錯(cuò)誤。］

45

11.有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)為d1。下列說法不正確的是（）

的化學(xué)式為

A.XCSH6

B.有機(jī)物x與Q］-CH=CH2互為同分異構(gòu)體

c.該有機(jī)物一氯代物有兩種

D.X能使酸性高錦酸鉀溶液褪色

A［A.由X的結(jié)構(gòu)可知，X分子中含有8個(gè)C原子、8個(gè)H原子，X的分子式為Cslh,故A

錯(cuò)誤；

B.有機(jī)物X的分子式為CsHs,QpCH=CH?的分子式也是以上，它們的分子式相同、

結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，故B正確；

C.該有機(jī)物存在高度對稱，分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，該有機(jī)物一氯代物有2種，

故C正確；

D.該有機(jī)物中含碳碳雙鍵，能使酸性高銹酸鉀溶液褪