高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 考前三個(gè)月 第一部分 專題13 常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)練習(xí)-人教版高三化學(xué)試題

常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)最新考綱展示1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2.了解甲烷、乙烯、苯等烴類物質(zhì)的主要性質(zhì)及在化工生產(chǎn)中的重要作用。3.了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。4.了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。5.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式；(2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)；(3)了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷和書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體；(4)能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物；(5)能列舉事實(shí)說明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間存在相互影響。6.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用：(1)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異；(2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用；(3)了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及它們的相互聯(lián)系?；A(chǔ)回扣1．我國已啟動(dòng)的“西氣東輸”工程，(1)其中的“氣”是指________氣。(2)其主要成分的分子式是________，電子式為______________________________________，結(jié)構(gòu)式為________。(3)分子里各原子的空間分布呈________結(jié)構(gòu)。(4)最適合于表示分子空間構(gòu)型的模型是___________________________________________。(5)其主要成分與Cl2在光照條件下的反應(yīng)屬于________(填反應(yīng)類型)，可能生成的有機(jī)產(chǎn)物分別是__________、________、________、________。答案(1)天然(2)CH4(3)正四面體(4)球棍模型(5)取代反應(yīng)CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl42．乙醇是日常生活中最常見的有機(jī)物之一，乙醇的一種工業(yè)制法如下：乙烯＋A→CH3CH2OH請(qǐng)回答下列問題：(1)已知該反應(yīng)中原子利用率為100%，符合綠色化學(xué)思想，則反應(yīng)物A的化學(xué)式為________。(2)B是上述反應(yīng)的重要產(chǎn)物，按如下關(guān)系轉(zhuǎn)化：Beq\o(→,\s\up7(＋O2))Ceq\o(→,\s\up7(＋O2))Deq\o(→,\s\up7(＋B))E，E是B與D發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物，則B→C，D→E的反應(yīng)方程式為_____________________________________。答案(1)H2O(2)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O、CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O3．按要求回答下列問題。(1)寫出下列有機(jī)物的名稱①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________。(2)寫出下列物質(zhì)的化學(xué)式：①____________________________________________________________________；②________________________________________________________________________。(3)有機(jī)物中①含有的官能團(tuán)分別為________________；②1mol該有機(jī)物最多能消耗________molNaOH。答案(1)①1,2-二溴丙烷②苯甲醇(2)①C4H8O②C9H6O2(3)①醛基、羥基、酯基、碳碳雙鍵②14．正誤判斷，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”(1)實(shí)驗(yàn)室收集甲烷可以用排水法收集()(2)乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2()(3)甲烷、乙烯、苯都能發(fā)生加成反應(yīng)()(4)用苯可以萃取溴水中的溴()(5)乙醇與乙酸中均含有—OH，所以均能與Na反應(yīng)生成氫氣()(6)乙醇、乙酸與Na反應(yīng)生成氫氣的速率相等()(7)可以用紫色石蕊溶液鑒別乙醇與乙酸()(8)可以用碳酸鈉溶液鑒別乙醇和乙酸()(9)可以用高錳酸鉀酸性溶液鑒別乙醇與乙酸()(10)淀粉和纖維素分子式都是(C6H10O5)n，互為同分異構(gòu)體()(11)油脂可分為油和脂肪，屬于酯類，不能使溴水褪色()答案(1)√(2)×(3)×(4)√(5)√(6)×(7)√(8)√(9)√(10)×(11)×題型1常見有機(jī)物的性質(zhì)1．高考真題選項(xiàng)正誤判斷，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”(1)用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3(×)(2014·北京理綜，10C)解析乙酸可與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，乙酸乙酯與碳酸鈉溶液分層，可以區(qū)分。(2)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同(×)(2014·北京理綜，10D)解析油脂在酸性條件下水解生成甘油和脂肪酸，而在堿性條件下水解生成甘油和高級(jí)脂肪酸鹽，產(chǎn)物不同。(3)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸(×)(2014·廣東理綜，7D)解析蛋白質(zhì)在催化劑作用下才能水解成氨基酸，煮沸會(huì)引起蛋白質(zhì)變性，并不能發(fā)生徹底的水解反應(yīng)。(4)乙烯可作水果的催熟劑(√)(2014·四川理綜，1A)(5)福爾馬林可作食品的保鮮劑(×)(2014·四川理綜，1C)解析福爾馬林是甲醛的水溶液，甲醛有毒，不能作食品保鮮劑。(6)制備乙酸乙酯時(shí)可用熱的NaOH溶液收集產(chǎn)物以除去其中的乙酸(×)(2014·大綱全國卷，8B)解析NaOH能與乙酸乙酯反應(yīng)，不能用NaOH溶液，一般用飽和Na2CO3溶液。(7)酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分(√)(2013·廣東理綜，7B)解析水果有香味主要是酯類物質(zhì)造成的，正確。(8)聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)(×)(2013·山東理綜，7A)解析塑料的老化是指塑料長時(shí)間受日光照射，被氧氣氧化，聚乙烯中不含雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。2．(2014·福建理綜，7)下列關(guān)于乙醇的說法不正確的是()A．可用纖維素的水解產(chǎn)物制取B．可由乙烯通過加成反應(yīng)制取C．與乙醛互為同分異構(gòu)體D．通過取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯答案C解析A項(xiàng)正確，纖維素水解最終產(chǎn)物為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能轉(zhuǎn)化為酒精；B項(xiàng)正確，乙烯與水在一定條件下通過加成反應(yīng)可生成乙醇；C項(xiàng)錯(cuò)誤，乙醇的分子式為C2H6O，乙醛的分子式為C2H4O，二者的分子式不同，不是同分異構(gòu)體；D項(xiàng)正確，乙醇和乙酸通過取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))生成乙酸乙酯。3．(2014·海南，7改編)下列有關(guān)物質(zhì)水解的說法不正確的是()A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸B．淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C．纖維素不能水解成葡萄糖D．油脂水解產(chǎn)物之一是甘油答案C解析A項(xiàng)，蛋白質(zhì)先水解成多肽，多肽再水解成最終產(chǎn)物氨基酸，故蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是各種氨基酸，正確；B項(xiàng)，淀粉在酸的催化作用下，能發(fā)生水解，淀粉的水解過程：先生成分子量較小的糊精(淀粉不完全水解的產(chǎn)物)，糊精繼續(xù)水解生成麥芽糖，最終水解產(chǎn)物是葡萄糖，正確；C項(xiàng)，纖維素屬于多糖，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸與甘油，在堿性條件下完全水解生成高級(jí)脂肪酸鹽(肥皂)與甘油，正確。熟記常見有機(jī)物的性質(zhì)物質(zhì)代表物特性或特征反應(yīng)烷烴CH4與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)烯烴CH2=CH2①加成反應(yīng)：使溴水褪色②加聚反應(yīng)③氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色芳香烴①加成反應(yīng)②取代反應(yīng)：與溴(溴化鐵作催化劑)，與硝酸(濃硫酸作催化劑)醇CH3CH2OH①與鈉反應(yīng)放出H2②催化氧化反應(yīng)：生成乙醛③酯化反應(yīng)：與酸反應(yīng)生成酯④消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水)⑤分子間脫水形成醚酚①弱酸性②苯環(huán)上的溴代反應(yīng)③遇FeCl3顯紫色續(xù)表物質(zhì)代表物特性或特征反應(yīng)醛CH3CHO①還原反應(yīng)(催化加氫)②氧化反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))羧酸CH3COOH①弱酸性，但酸性比碳酸強(qiáng)②酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯酯類CH3COOCH2CH3可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底油脂可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底，被稱為皂化反應(yīng)淀粉(C6H10O5)n①遇碘變藍(lán)色②在稀酸催化下，最終水解成葡萄糖③葡萄糖在酒曲酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白質(zhì)含有肽鍵①水解反應(yīng)生成氨基酸②兩性③變性④顏色反應(yīng)⑤灼燒產(chǎn)生特殊氣味(一)常見有機(jī)物的性質(zhì)及應(yīng)用1．下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是()A．用溴的四氯化碳溶液可鑒別CH4和C2H4B．“西氣東輸”中的“氣”指的是煤氣C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳雙鍵，均可使酸性KMnO4溶液褪色D．石油裂化主要得到乙烯答案A解析A項(xiàng)中乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，CH4則不能；B項(xiàng)中“西氣東輸”中的“氣”是天然氣；C項(xiàng)中聚乙烯分子中不含，不能使酸性KMnO4溶液褪色；D項(xiàng)中石油裂化的目的是提高汽油的產(chǎn)量。2．下列有關(guān)常見有機(jī)物的敘述正確的是()A．乙醇在一定條件下可以轉(zhuǎn)化為乙醛、乙酸乙酯或CO2B．(NH4)2SO4溶液、CuSO4溶液和福爾馬林都可使蛋白質(zhì)變性C．乙烯和苯都能使酸性KMnO4溶液褪色D．煤的干餾、油脂的皂化和石油的分餾都屬于化學(xué)變化答案A解析乙醇催化氧化可得乙醛，乙醇與乙酸酯化可得乙酸乙酯，燃燒可得CO2，A項(xiàng)正確；(NH4)2SO4可使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，C項(xiàng)錯(cuò)誤；石油分餾是物理變化，D項(xiàng)錯(cuò)誤。3．下列關(guān)于有機(jī)物的認(rèn)識(shí)正確的是()A．油脂、葡萄糖、蛋白質(zhì)都是人體重要的營養(yǎng)物質(zhì)，它們都會(huì)水解B．棉花和蛋白質(zhì)都是高分子化合物，水解產(chǎn)物相同C．只用新制的Cu(OH)2懸濁液可以鑒別乙酸溶液、葡萄糖溶液和淀粉溶液D．乙烯和乙醇完全燃燒時(shí)，生成的二氧化碳與水的物質(zhì)的量之比均為1∶1答案C解析葡萄糖是單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；棉花的主要成分是纖維素，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，B項(xiàng)錯(cuò)誤；常溫下，乙酸能夠溶解氫氧化銅，加熱條件下葡萄糖能夠與新制氫氧化銅反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，淀粉與新制氫氧化銅不反應(yīng)，C項(xiàng)正確；乙烯完全燃燒生成二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為1∶1，乙醇完全燃燒生成二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為2∶3，D項(xiàng)錯(cuò)誤。(二)常見有機(jī)物與反應(yīng)類型的關(guān)系4．與CH2=CH2→CH2BrCH2Br屬于同一反應(yīng)類型的是()A．CH3CHO→C2H5OHB．C2H5OH→CH2=CH2C．D．CH3COOH→CH3COOC2H5答案A解析該題考查有機(jī)反應(yīng)類型。題干中提供的有機(jī)反應(yīng)為加成反應(yīng)，選項(xiàng)A的反應(yīng)物中含有醛基，生成物中含有羥基，故是醛基與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)，正確；選項(xiàng)B的反應(yīng)物中含有羥基，生成物中含有碳碳雙鍵，故發(fā)生的是消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；選項(xiàng)C是苯環(huán)上的氫原子被硝基取代的反應(yīng)，錯(cuò)誤；選項(xiàng)D中是乙酸生成乙酸乙酯的反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，錯(cuò)誤。5．下列涉及的有機(jī)物及有機(jī)反應(yīng)類型錯(cuò)誤的是()A．乙烯分子與苯分子中碳碳鍵不同，但二者都能發(fā)生加成反應(yīng)B．酯、蛋白質(zhì)、糖都能發(fā)生水解反應(yīng)C．苯、乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應(yīng)D．1mol乙醇與1mol乙酸在一定條件下，發(fā)生酯化反應(yīng)生成的乙酸乙酯小于1mol答案B解析乙烯分子的碳碳鍵為雙鍵，而苯分子中的碳碳鍵則是介于單鍵與雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵，二者都能發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；單糖不能水解，故B錯(cuò)；苯環(huán)上的氫原子、乙醇中的羥基及羥基氫原子、乙酸中羧基上的氫原子都能在適當(dāng)?shù)臈l件下發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，故D正確。6．下列關(guān)于有機(jī)物的敘述不正確的是()A．甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同B．將溴水加入苯中，溴水的顏色變淺，這是由于發(fā)生了加成反應(yīng)C．油脂和纖維素都能發(fā)生水解反應(yīng)D．甲烷、苯、乙醇都可以發(fā)生取代反應(yīng)答案B解析B項(xiàng)中苯萃取了溴水中的溴使溴水層顏色變淺。7．下列反應(yīng)所得到的有機(jī)產(chǎn)物不是純凈物的是()A．新戊烷與氯氣在光照條件下的取代反應(yīng)B．乙烯與水在一定條件下的加成反應(yīng)C．CH3CH2OH在空氣中加熱(以銅作為催化劑)的氧化反應(yīng)D．苯與足量的氫氣在一定條件下的加成反應(yīng)答案A解析新戊烷分子中有12個(gè)氫原子，與氯氣在光照條件下發(fā)生取反應(yīng)，可獲得一氯代到十二氯代的多種有機(jī)物。題型2有機(jī)物的同分異構(gòu)體及命名1．高考選項(xiàng)正誤判斷，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”(1)間二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(×)(2014·江蘇，2D)(2)丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C3H6(×)(2013·江蘇，2A)(3)CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體，1H-NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同，故不能用1H-NMR來鑒別(×)(2014·浙江理綜，10D)解析分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物互為同分異構(gòu)體，因此CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體，1H-NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同，但是二者的核磁共振氫譜中峰的位置不相同，可以用1H-NMR來鑒別，錯(cuò)誤。(4)按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷(×)(2013·浙江理綜，10A)解析應(yīng)該從支鏈最多的一端開始編號(hào)，使取代基的序號(hào)最小，正確的命名應(yīng)為2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。(5)苯與甲苯互為同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色(×)(2013·浙江理綜，10C)2．(2014·上海，13)催化加氫可生成3-甲基己烷的是()A．B．C．D．答案C解析本題考查烷烴的命名，先把選項(xiàng)中不飽和的碳碳鍵全變成飽和的烷烴，找出最長的主鏈為6個(gè)碳原子的，即為某己烷；然后確定取代基(即甲基)的位置是在三號(hào)位，不難選出C。3．(2014·新課標(biāo)全國卷Ⅰ，7)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A．戊烷 B．戊醇C．戊烯 D．乙酸乙酯答案A解析A項(xiàng)，戊烷有3種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B項(xiàng)，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8種結(jié)構(gòu)，則戊醇也有8種結(jié)構(gòu)，屬于醚的還有6種；C項(xiàng)，戊烯的分子式為C5H10，屬于烯烴類的同分異構(gòu)體有5種：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、，屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種：、、、、；D項(xiàng)，乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，其屬于酸與酯的同分異構(gòu)體有6種：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。4．2014·高考中有限制條件的同分異構(gòu)體書寫片段節(jié)選(1)[2014·江蘇，17(4)]B()的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________________________________。答案解析該物質(zhì)與互為同分異構(gòu)體，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說明有酚羥基生成的酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明是甲酸生成的酯，分子中有2個(gè)苯環(huán)，且只有6種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則說明該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)非常對(duì)稱，因此可推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)[2014·安徽理綜，26(4)]TMOB是的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。答案解析TMOB的核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰，且含有—OCH3，說明其分子中含有苯環(huán)，且—OCH3所處的化學(xué)環(huán)境相同，即連接在同一碳原子上或處于苯環(huán)上對(duì)稱位置的碳原子上，結(jié)合其分子式，可知TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。一、烷烴的命名技巧烷烴的命名方法有習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法兩種，不同情況下用不同的命名方法。對(duì)碳原子數(shù)目比較少或同分異構(gòu)體較少的烷烴常用習(xí)慣命名法；對(duì)碳原子數(shù)目較多、同分異構(gòu)體較多的烷烴常用系統(tǒng)命名法。1．習(xí)慣命名法碳原子數(shù)在1～10之內(nèi)，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示，如乙烷、戊烷等；若碳原子數(shù)大于10，用實(shí)際碳原子數(shù)表示，如十一烷等。如果所有的碳原子在一條鏈上，則稱為正某烷；如果帶有一個(gè)支鏈，則稱為異某烷。這種方法只能用于碳原子數(shù)較少的烷烴。2．系統(tǒng)命名法命名總原則：主鏈最長、支鏈最多、位次和最小、相同基合并、由簡(jiǎn)到繁。命名步驟可以簡(jiǎn)化為①選主鏈稱某烷；②編號(hào)起點(diǎn)在近端；③取代基寫在前，同基合并逗號(hào)間；④不同基簡(jiǎn)在前，基團(tuán)位次短線連。二、同分異構(gòu)體推斷與書寫技巧1．同分異構(gòu)體的種類、書寫思路2．常用的同分異構(gòu)體的推斷方法(1)由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷判斷只有一種官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時(shí)，根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時(shí)，根據(jù)組成丁醇可寫成C4H9—OH，由于丁基有4種結(jié)構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。(2)由等效氫原子推斷碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則：①同一種碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。(3)用替換法推斷如一個(gè)碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處；又如碳碳三鍵相當(dāng)于兩個(gè)碳碳雙鍵，也相當(dāng)于兩個(gè)環(huán)。不同原子間也可以替換，如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。(4)用定一移一法推斷對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再改變另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。(一)簡(jiǎn)單有機(jī)物的同分異構(gòu)體及命名1．(2013·海南，18—Ⅰ改編)下列化合物中，同分異構(gòu)體數(shù)目超過7個(gè)的有()A．己烷 B．丁烯C．1,2-二溴丙烷 D．乙酸乙酯答案D2．(2013·上海，12)根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是()A．3-甲基-1,3-丁二烯B．2-羥基丁烷C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷D．CH3CH(NH2)CH2COOH3-氨基丁酸答案D解析A選項(xiàng)應(yīng)該從右邊開始編號(hào)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B選項(xiàng)應(yīng)該為2-丁醇，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C選項(xiàng)最長的碳鏈含有6個(gè)碳原子，C項(xiàng)錯(cuò)誤。3．下列關(guān)于有機(jī)物的同分異構(gòu)體的判斷正確的是()A．C4H10的同分異構(gòu)體有3種B．C5H12的同分異構(gòu)體有3種C．乙酸沒有同分異構(gòu)體D．二氯甲烷的同分異構(gòu)體有2種答案B解析A項(xiàng)中C4H10的同分異構(gòu)體有2種：正丁烷和異丁烷；B項(xiàng)中C5H12的同分異構(gòu)體有3種，正確；C項(xiàng)中乙酸的同分異構(gòu)體有HCOOCH3，；D項(xiàng)中二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體。(二)特定條件下的同分異構(gòu)體的書寫4．C7H5O2Cl的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。答案13解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有—CHO，含有苯環(huán)的C7H5O2Cl的同分異構(gòu)體有如下兩種情況：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基：—Cl和—OCHO，②苯環(huán)上有三個(gè)取代基：—Cl、—CHO和—OH，前者因兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置不同有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體，后者因3個(gè)不同取代基在苯環(huán)上位置不同有10種同分異構(gòu)體，故同分異構(gòu)體的總數(shù)為13種。在上述同分異構(gòu)體中，有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且個(gè)數(shù)比為2∶2∶1的是。5．有機(jī)合成中的片段如下圖轉(zhuǎn)化關(guān)系(Ph—表示苯基C6H5—)：eq\o(→,\s\up7(1PhCH2Cl),\s\do5(2H3O＋))eq\o(→,\s\up7(SOCl2))DEFE有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的E的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。①分子中含有2個(gè)苯環(huán)且每個(gè)苯環(huán)上都有2個(gè)互為對(duì)位的取代基。②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。答案、解析利用官能團(tuán)的性質(zhì)可知，②中“能發(fā)生水解反應(yīng)”，說明含有酯基；“水解產(chǎn)物都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)”，說明兩個(gè)苯環(huán)上分別連有1個(gè)酚羥基，一個(gè)是原有的酚羥基，另一個(gè)是水解生成的酚羥基，即該物質(zhì)中含有酚羥基和水解生成酚羥基的酯基。最后根據(jù)①的要求，可寫出其同分異構(gòu)體。6．有機(jī)推斷中的片段Ⅰ.分子式為C8H8O的F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料。F具有如下特點(diǎn)：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有2種。(1)F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________。(2)化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。G有多種結(jié)構(gòu)，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。Ⅱ.芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。Ⅲ.分子式C4H8O2的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有________種，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。答案Ⅰ(2)或等Ⅱ.、、、、、、Ⅲ.2CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH題型3官能團(tuán)與有機(jī)物的性質(zhì)1．(2014·山東理綜，11)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列說法正確的是()A．蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種B．1mol蘋果酸可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)C．1mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體答案A解析A項(xiàng)，由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，兩者都能發(fā)生酯化反應(yīng)，該選項(xiàng)正確；B項(xiàng)，蘋果酸中只有羧基能與NaOH反應(yīng)，故1mol蘋果酸只能與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，羧基和羥基都能與Na反應(yīng)放出H2，故1mol蘋果酸能與3molNa反應(yīng)生成1.5molH2，該選項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與題干中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的是同一種物質(zhì)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤。2．(2014·重慶理綜，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是()A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液C．HBr D．H2答案A解析根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其性質(zhì)，進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，使官能團(tuán)數(shù)目由3個(gè)增加為4個(gè)，選項(xiàng)A正確；有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH，官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)B不正確；有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，但官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)C不正確；有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)，官能團(tuán)數(shù)目減少，選項(xiàng)D不正確。3．(2013·新課標(biāo)全國卷Ⅰ，8)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：，下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是()A．香葉醇的分子式為C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)答案A解析從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看出香葉醇中含“”和醇“—OH”，碳碳雙鍵能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，能發(fā)生加成反應(yīng)，醇“—OH”能發(fā)生取代反應(yīng)，顯然B、C、D均不正確。常見有機(jī)物中的官能團(tuán)及性質(zhì)官能團(tuán)主要性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)碳碳雙鍵①加成反應(yīng)(使溴的四氯化碳溶液褪色)②氧化反應(yīng)(使酸性KMnO4溶液褪色)③加聚反應(yīng)苯環(huán)①取代反應(yīng)(硝化、溴代)②加成反應(yīng)(催化加氫)羥基—OH①取代反應(yīng)(酯化、兩醇分子間脫水)②與金屬Na的置換反應(yīng)③氧