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第四章生物大分子第一節(jié)糖類一、糖類的組成和分類1、結(jié)構(gòu)與組成(1)糖類是由碳、氫、氧三種元素組成的一類有機(jī)化合物。(2)大多數(shù)糖類化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n來表示,m與n是可以相同、也可以不同的正整數(shù)。(3)符合Cm(H2O)n通式的物質(zhì)不一定都是糖類化合物,如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等;有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n,如脫氧核糖C5H10O4。(4)有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇等;沒有甜味的也可能是糖,如淀粉、纖維素等。因此,糖類物質(zhì)不完全屬于碳水化合物,也不等于甜味物質(zhì)。(5)糖類化合物從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。2、分類根據(jù)糖類能否水解以及水解后的產(chǎn)物,糖類可分為:(1)單糖:凡是不能水解的糖稱為單糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等。(2)寡糖:1mol糖水解后能產(chǎn)生2~10mol單糖的稱為寡糖或低聚糖。若水解生成2mol單糖,則稱為二糖,重要的二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等。(3)多糖:1mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖的稱為多糖,如淀粉、纖維素和糖原等。(二)葡萄糖與果糖1、分子組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)類別葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO羥基、醛基單糖果糖C6H12O6羥基、酮羰基單糖從組成和結(jié)構(gòu)上看,葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體。2、葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的探究步驟探究實(shí)驗(yàn)推理結(jié)論①1.80g葡萄糖完全燃燒,得2.64gCO2和1.08gH2O0.01mol葡萄糖中,n(C)=0.06moln(H)=0.12moln(O)=0.06mol最簡式為CH2O②經(jīng)質(zhì)譜法測出葡萄糖的相對分子質(zhì)量為180Mr[(CH2O)n]=180,得n=6分子式為C6H12O6③一定條件下,1.80g葡萄糖與乙酸完全酯化,生成相應(yīng)的酯3.90gn(葡萄糖)=0.01mol,1mol羥基與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),生成酯的質(zhì)量比原物質(zhì)的質(zhì)量增加42g(即C2H2O),現(xiàn)增加2.10g,即含有羥基0.05mol1mol葡萄糖中有5mol羥基④葡萄糖可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)—分子中含有醛基⑤葡萄糖可以被還原為直鏈己六醇—葡萄糖分子為直鏈結(jié)構(gòu)3、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖分子中含有醛基和醇羥基,可發(fā)生氧化、加成、酯化等反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng)①生理氧化或燃燒C6H12O6(s)+6O2(g)eq\o(→,\s\up7(酶))6CO2(g)+6H2O(l)ΔH=-2804kJ·mol-1②被弱氧化劑銀氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up26(△),\s\do9(水浴))2Ag↓+3NH3+CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O。CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。(2)加成反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+H2eq\o(→,\s\up7(一定條件))CH2OH(CHOH)4CH2OH。(3)酯化反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHeq\o(,\s\up7(一定條件))CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO+5H2O。(4)發(fā)酵成醇eq\o(C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH+2CO2↑。(三)二糖1、蔗糖、麥芽糖的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論試管內(nèi)無明顯現(xiàn)象蔗糖分子中無醛基,是非還原性糖;麥芽糖分子中含有醛基,是還原性糖試管內(nèi)產(chǎn)生磚紅色沉淀①②把蔗糖溶液換為麥芽糖溶液,重復(fù)實(shí)驗(yàn)操作加入銀氨溶液的試管中都產(chǎn)生銀鏡;加入新制的Cu(OH)2的試管中都出現(xiàn)磚紅色沉淀蔗糖的水解產(chǎn)物分子中含有醛基,具有還原性;麥芽糖的水解產(chǎn)物分子中含有醛基,具有還原性為保證上述實(shí)驗(yàn)成功,應(yīng)注意:①盛蔗糖或麥芽糖溶液的試管要預(yù)先洗凈,可先用NaOH溶液洗滌,再用清水洗凈;②蔗糖或麥芽糖水解實(shí)驗(yàn)需要用水浴加熱;③檢驗(yàn)水解產(chǎn)物為葡萄糖時,一定要先加NaOH溶液中和作催化劑的稀硫酸,至溶液呈堿性后再加銀氨溶液或新制的Cu(OH)2,否則實(shí)驗(yàn)會失敗。2、蔗糖和麥芽糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11C12H22O11分子結(jié)構(gòu)分子中無醛基分子中有醛基互為同分異構(gòu)體,都是二糖化學(xué)性質(zhì)水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖非還原性糖,與銀氨溶液或新制的Cu(OH)2不反應(yīng)還原性糖,與銀氨溶液或新制的Cu(OH)2反應(yīng)鑒別方法向其溶液中分別加入銀氨溶液,水浴加熱,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是麥芽糖,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是蔗糖(也可用新制的氫氧化銅鑒別)3、蔗糖的水解反應(yīng)(1)蔗糖水解反應(yīng)實(shí)驗(yàn)需用稀硫酸(1∶5)作催化劑,水浴加熱。水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為eq\o(C12H22O11,\s\do7(蔗糖))+H2Oeq\o(→,\s\up11(稀H2SO4),\s\do4(△))eq\o(C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))+eq\o(C6H12O6,\s\do7(果糖))。(2)水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗(yàn):欲要檢驗(yàn)水解產(chǎn)物中的葡萄糖,必須先加入NaOH溶液中和多余的硫酸,再加入銀氨溶液或新制的Cu(OH)2進(jìn)行檢驗(yàn)。(四)淀粉和纖維素1、糖類還原性的檢驗(yàn)糖類的還原性是指糖類能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2反應(yīng),若糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或不與新制的Cu(OH)2反應(yīng),則該糖不具有還原性,為非還原性糖。2、淀粉水解程度的判斷(1)實(shí)驗(yàn)原理判斷淀粉水解的程度時,要注意檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否生成葡萄糖,同時還要確認(rèn)淀粉是否水解完全。用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水來檢驗(yàn)淀粉是否發(fā)生了水解及水解是否完全。(2)實(shí)驗(yàn)步驟(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①未出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍(lán)色淀粉尚未水解②出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍(lán)色淀粉部分水解③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色淀粉完全水解3、纖維素性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)(1)實(shí)驗(yàn)步驟在試管中放入少量脫脂棉,加入幾滴蒸餾水和幾滴濃硫酸,用玻璃棒將混合物攪拌成糊狀。加入過量NaOH溶液中和至堿性,再滴入3滴5%CuSO4溶液,加熱,觀察并解釋實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有磚紅色沉淀生成。4、淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)淀粉纖維素通式(C6H10O5)n關(guān)系①不是同分異構(gòu)體(n值不等),也不是同系物(結(jié)構(gòu)不同且分子組成上也不相差n個CH2原子團(tuán));②都是天然有機(jī)高分子化合物結(jié)構(gòu)特征分子中含有幾百個到幾千個葡萄糖單元分子中含有幾千個葡萄糖單元物理性質(zhì)白色、無味、固態(tài)粉末,不溶于冷水,在熱水中發(fā)生糊化作用白色、無味、具有纖維狀結(jié)構(gòu)的固體,不溶于水,也不溶于一般的有機(jī)溶劑化學(xué)性質(zhì)①無還原性②能水解生成葡萄糖③遇碘單質(zhì)變藍(lán)①無還原性②能水解生成葡萄糖(難)③能發(fā)生酯化反應(yīng)存在植物光合作用的產(chǎn)物構(gòu)成細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)用途制葡萄糖和酒精,人體的能源之一紡織、造紙、制纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯等第二節(jié)蛋白質(zhì)一、氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、氨基酸的分子結(jié)構(gòu)(1)從結(jié)構(gòu)上看,氨基酸可以看作是羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代的產(chǎn)物。(2)官能團(tuán):分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)。(3)天然氨基酸主要是α-氨基酸,其結(jié)構(gòu)簡式可以表示為。2、常見的氨基酸俗名結(jié)構(gòu)簡式系統(tǒng)命名甘氨酸H2N—CH2COOH氨基乙酸丙氨酸2-氨基丙酸谷氨酸2-氨基戊二酸苯丙氨酸2-氨基-3-苯基丙酸3、氨基酸的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)溶劑水強(qiáng)酸或強(qiáng)堿乙醇、乙醚溶解性大多數(shù)能溶能溶難溶(2)化學(xué)性質(zhì)①兩性氨基酸分子中含有酸性基團(tuán)—COOH,堿性基團(tuán)—NH2。甘氨酸與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式是+HCl→。甘氨酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是+NaOH→。②成肽反應(yīng)兩個氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定條件下,通過氨基與羧基間縮合脫去水,形成含有肽鍵()的化合物,發(fā)生成肽反應(yīng),該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。如:eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))。氨基酸eq\o(→,\s\up7(脫水))二肽或多肽eq\o(→,\s\up7(脫水))蛋白質(zhì)。③氨基酸縮合的反應(yīng)規(guī)律兩分子間縮合:→。分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán):→,→。二、蛋白質(zhì)1、蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)(1)組成:蛋白質(zhì)中主要含有C、H、O、N、S等元素,屬于天然有機(jī)高分子化合物。其溶液具有膠體的某些性質(zhì)。(2)四級結(jié)構(gòu)2、蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)(1)特征反應(yīng)①顯色反應(yīng):分子中含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃色。其他一些試劑也可以與蛋白質(zhì)作用呈現(xiàn)特定的顏色,可用于蛋白質(zhì)的分析檢測。②蛋白質(zhì)灼燒,可聞到燒焦羽毛的特殊氣味。(2)兩性形成蛋白質(zhì)的多肽是由多個氨基酸縮合形成的,在多肽鏈的兩端必然存在著自由的氨基和羧基,側(cè)鏈中也有酸性或堿性基團(tuán),所以蛋白質(zhì)與氨基酸一樣具有兩性,能與酸或堿反應(yīng)。(3)水解反應(yīng)蛋白質(zhì)eq\o(→,\s\up11(酶、酸或堿),\s\do4(水解))多肽eq\o(→,\s\up11(酶、酸或堿),\s\do4(逐步水解))氨基酸(4)鹽析向蛋白質(zhì)溶液中加入一定濃度的鹽(如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等)溶液,會使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出的現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的鹽析。鹽析是一個可逆過程,可用于分離提純蛋白質(zhì)。(5)變性蛋白質(zhì)在某些物理(如加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等)或化學(xué)因素(如強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、乙醇、福爾馬林、丙酮等)的影響下,蛋白質(zhì)的性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的變性。蛋白質(zhì)變性后在水中不能重新溶解,是不可逆過程,可用于殺菌消毒。三、酶酶具有生理活性,是對于許多有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和生物體內(nèi)進(jìn)行的復(fù)雜的反應(yīng)具有很強(qiáng)的催化作用的有機(jī)物,其中絕大多數(shù)酶是蛋白質(zhì)。酶的催化作用具有以下特點(diǎn):①條件溫和,不需加熱。②具有高度的專一性。③具有高效催化作用。第三節(jié)核酸一、核酸的組成和分類1、核酸的分類天然的核酸根據(jù)其組成中所含戊糖的不同,分為脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。2、核酸的組成核酸是由許多核苷酸單體形成的聚合物。核苷酸進(jìn)一步水解得到磷酸和核苷,核苷繼續(xù)水解得到戊糖和堿基。因此,核酸可以看作磷酸、戊糖和堿基通過一定方式結(jié)合而成的生物大分子。其中的戊糖是核糖或脫氧核糖,它們均以環(huán)狀結(jié)構(gòu)存在于核酸中,對應(yīng)的核酸分別是核糖核酸(RNA)和脫氧核糖核酸(DNA)。轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示:3、戊糖結(jié)構(gòu)簡式4、堿基堿基是具有堿性的雜環(huán)有機(jī)化合物,RNA中的堿基主要有腺嘌呤、鳥嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶(分別用字母A、G、C、U表示);DNA中的堿基主要有腺嘌呤、鳥嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶(用字母T表示)。結(jié)構(gòu)簡式分別可表示為:腺嘌呤(A):鳥嘌呤(G):胞嘧啶(C):尿嘧啶(U):胸腺嘧啶(T):二、核酸的結(jié)構(gòu)及生物功能1、DNA分子的雙螺旋結(jié)構(gòu)具有以下特點(diǎn):DNA分子由兩條多聚核苷酸鏈組成,兩條鏈平行盤繞,形成雙螺旋結(jié)構(gòu);每條鏈中的脫氧核糖和磷酸交替連接,排列在外側(cè)。堿基排列在內(nèi)側(cè);兩條鏈上的堿基通過氫鍵作用,腺嘌呤(A)與胸腺嘧啶(T)配對,鳥嘌呤(G)與胞嘧啶(C)配對,結(jié)合成堿基對,遵循堿基互補(bǔ)配對原則。2、RNA也是以核苷酸為基本構(gòu)成單位,其中的戊糖和堿基與DNA中的不同,核糖替代了脫氧核糖,尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)。RNA分子一般呈單鏈狀結(jié)構(gòu),比DNA分子小得多。3、基因核酸是生物體遺傳信息的載體。有一定堿基排列順序的DNA片段含有特定的遺傳信息,被稱為基因。4、DNA分子的生物功能DNA分子上有許多基因,決定了生物體的一系列性狀。在細(xì)胞繁殖分裂過程中,會發(fā)生DNA分子的復(fù)制。親代DNA分子的兩條鏈解開后作為母鏈模板,在酶的作用下,利用游離的核苷酸各自合成一段與母鏈互補(bǔ)的子鏈,最后形成兩個與親代DNA完全相同的子代DNA分子,使核酸攜帶的遺傳信息通過DNA復(fù)制被精確地傳遞給下一代,并通過控制蛋白質(zhì)的合成來

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