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文檔簡介
一、解答題
1.某制糖廠以甘蔗為原料制糖,同時得到大量的甘蔗渣,對甘蔗渣進行綜合利用不僅可以
提高綜合效益,而且還能防止環(huán)境污染,生產流程如下:
些
M(C6H)。5)”石褥EC禺2。6
薇HCAO
在人體中!緩慢粗化
I體化刑
,假化劑
C2H他
已知:石油裂解已成為生產H的主要方法,E的溶液能發(fā)生銀鏡反應,G是具有水果香味的
液體。試回答下列問題:
(1)A的名稱:G的名稱
(2)寫出H發(fā)生加聚反應的化學方程式:。
(3)D-E的化學方程式:
(4)F-G的化學方程式:
(5)寫出G的同分異構體中與CHjCOOH互為同系物的結構簡式:
答案:纖維素乙酸乙酯nCH2=CH2——黑皆一>£ciiz—
2cH3cH2OH+O2------M——>2CH3CHO+2H2O
加熱
濃硫酸
CH3coOH+CH3cH20H、二、H2O+CH3COOCH2CH3CH3cH2cH2coOH、
SUB
(CH3)2CHCOOH
【分析】
結合已知信息,根據(jù)轉化關系可知,甘蔗渣處理之后得到纖維素,纖維素水解的最終產物
為葡萄糖,所以A是纖維素,B是葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下反應生成乙醇,則D
是乙醇,D發(fā)生催化氧化生成E為CFhCHO,E進一步發(fā)生氧化反應生成F為
CH3coOH,F與D發(fā)生酯化反應生成G為CH3coOCH2cH3,H和水加成得乙醇,則H為
CH2=CH2,據(jù)此解答。
解析:(1)由上述分析可以知道,A的名稱為:纖維素,G為CH3coOCH2cH3,名稱為:乙
酸乙酯;
(2)乙烯發(fā)生加聚反應生成聚乙烯,反應的方程式為:
nCH2=CH2―雕~~>-ECII2—C1I2,;
⑶D—E的化學方程式:2cH3cH2OH+O2——黑—>2cH3cH0+2H2O;
(4)FTG的化學方程式:CH3coOH+CH3cH2OHT¥^H2O+CH3coOCH2cH3;
加熱
(5)G的同分異構體中與CH3coOH互為同系物的是含有4個碳原子的竣酸:C3H7co0H,
其中丙基C3H7-有兩種:CH3cH2cH2-和(CH3)2CH-,則同系物的結構簡式:
CH3cH2cH2coOH、(CH3)2CHCOOHo
【點睛】
纖維素屬于多糖,在濃硫酸催化作用下水解,最終生成葡萄糖。
2.美國藥物學家最近合成一種可能用于治療高血壓的有機物K,合成路線如下:
已知:R.CHO+R2CH2CHO—?R.CH—CHCHO
OHR2
其中A屬于碳氫化合物,其中碳的質量分數(shù)約為83.3%;E的核磁共振氫譜中只有2組吸
收峰。H常溫下呈氣態(tài),是室內裝潢產生的主要污染物之一。G和H以1:3反應生成I。
試回答下列問題:
(1)A的分子式為:。
(2)寫出下列物質的結構簡式:D:;G:o
(3)反應①一⑤中屬于取代反應的有。
(4)反應①的化學方程式為;反應④的化學方程式為
(5)E有多種同分異構體,符合“既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應”條件的E的同分異
構體有種,寫出符合上述條件且核磁共振氫譜只有2組吸收峰的E的同分異構體的
結構簡式:。
隅
答案:C5H,2CHJ-C-CHOCH3CH0②⑤C6Hl2。6生應2c2H50H+2co2T
CH3
CHZOH街七赳產OH
HOCH2-C-CHO+H2—?HOCH2-C-CH2OH4HCOOC(CH3)3
CH2OHCHzOH
【分析】
833%/125
A屬于碳氫化合物,其中碳的質量分數(shù)約為83.3%,因此干中工面=167J/1=受'
則A為C5H⑵H常溫下呈氣態(tài),是室內裝潢產生的主要污染物之一,H為HCHO,根據(jù)
流程圖,B為鹵代燒,C為醉,D為醛,E為酸;F為乙醇,G為乙醛,G和H以1:3反
CH2OHCH2OH
應生成I,根據(jù)信息,I為HOCH2-2-CHO,J為HOCH2-8—CH2OH,E和J以4:1發(fā)生酯化
CHgOHCH2OH
CHj
反應生成K,E為一元竣酸,E的核磁共振氫譜中只有2組吸收峰,E為Cm-《一COOH,則
限
CHjCHj
D為CHJ—A-CHO,C為CHJ-C-CHZOH。
2H3CHa
解析:(1)根據(jù)上述分析可知,A的分子式為C5H⑵故答案為:C5H⑵
CHg
(2)根據(jù)上述分析,D的結構簡式為(:坨一《一CHO;G為乙醛,結構簡式為CH3CHO,故
限
CHs
答案為:C^-C-CHO;CH3CHO;
2H3
(3)根據(jù)流程圖可知,反應①是葡萄糖的分解反應;反應②為鹵代燃的水解反應,屬于取
代反應;反應③是醛和醛的加成反應;反應④是醛的氫化反應,屬于加成反應;反應⑤是
酯化反應,屬于取代反應,②⑤屬于取代反應,故答案為:②⑤;
(4)反應①是葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇和二氧化碳,反應的化學方程式為
CHzOH
C6Hl2O6里"2C2H5OH+2cChT;反應④是在催化劑作用下,HOCHzT-CHO與氫氣共熱
CH20H
§比0H催(E劑f出°”
發(fā)生加成反應,反應的化學方程式為HOCH2-C-CHO+H2—?liOCHa-C-CHaOH,故答
CH20HCH20H
f改0H催化劑,f取°”
案為:C6Hl2。6至"2c2H5OH+2cChT;HOCHs-C-CHO+H2—>HOCH2-C-CHaOH;
CH2OHCH2OH
(5)既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應,表明分子結構中含有醛基和酯基,E為
CHj
CH3-C-COOH,E的同分異構體屬于甲酸酯,同分異構體的結構為HCOOC4H9,因為丁基
3I
CHj
有4種結構,故E的同分異構體有4種,其中核磁共振氫譜只有2組吸收峰的E的同分異
構體的結構簡式為HCOOC(CH.3)3,故答案為:4;HCOOC(CH3)3?
COOH
3.屈昔多巴(H0/i頭,NH,)可治療直立性低血壓所致頭昏、頭暈和乏力,帕金森
OH
病患者的步態(tài)僵直等。以下是屈昔多巴的一種合成路線(通常?"CHiCl簡寫為BnCL
"oL簡寫為“Cl儲
HOx^^-CHCBnC?BnO^y^有機物XBnCK^COOH
HO^S^CHOIGCOi/CHQHBnO」S^CHO?―BnO」2^]^NH,
①OH
系列反耳Bn°'7o1j°°HH,?Pd/C.
fNHCbz5moi/LHC1”
OH⑤
(屈昔多巴)
回答下列問題:
(1)反應①的反應類型為,其作用為
(2)屈昔多巴中所含的非含氧官能團名稱為,屈昔多巴分子中有
個手性碳原子。
(3)反應②為加成反應,有機物X的名稱為o
(4)Q-NH—Q顯性(填“酸”、"中”或“堿”),寫出其與鹽酸
反應的化學方程式:o
(5)的同分異構體中,能與NaHCOs溶液反應生成CO2的二取代芳香化合物有
種,其中核磁共振氫譜為四組峰的結構簡式為(任寫一種)。
(6)參照上述合成路線,以對羥基苯甲醛為原料(無機試劑任選),設計制備對羥基苯甲酸的
合成路線:________________________
答案:取代反應保護羥基氨基2氨基乙酸(或“甘氨酸”)堿
__Q-NH?
(_/-NH-(_)+HC,——>66
HOOC-@-CH:CI或HOOCCH:0c\
OHOBnOBnOH
倉—幽_>倉―"一倉一盟里C.,倉
YK2CO3/CH5OHY催化劑△Y5moVLHC1
CHOCHOCOOHCOOH
解析:(1)反應①為酚羥基上的氫原子被Bn取代。由于酚羥基易被氧化,所以其作用為保
護酚羥基。(2)根據(jù)屈昔多巴的結構簡式可判斷其中所含的非含氧官能團名稱為氨基,屈昔
多巴分子中有2個手性碳原子,即與醇羥基和氨基相連的碳原子。(3)反應②為加成反應,
根據(jù)原子守恒和生成物結構簡式可判斷有機物X的名稱為氨基乙酸;(4)Q-NHQ中
含有氨基,顯堿性,與鹽酸反應的化學方程式為
O-NH2CI0
Q-NH-O+HCl—>6。(5)?Ao人ci的同分異構體中,能與
NaHCQ,溶液反應生成CO2,說明含有較基,其苯環(huán)上的兩個取代基可以是一COOH和CH2cl
或一QbCOOH和一Cl,均有鄰間對三種,即二取代芳香化合物有6種,其中核磁共振氫譜為
四組峰的結構簡式為HOOCH§FCH:C.或HOOCCH:eCL(6)參照上述合
成路線可知以對羥基苯甲醛為原料制備對羥基苯甲酸時首先要保護酚羥基,則其合成路線
OHOBnOBnOH
為倉—BnCl,倉-21一力].#:即£.&
VHCOVCH30HV催化劑△V5mol/LHC1?
CHOCHOCOOHCOOH
點睛:有機物的考查主要是圍繞官能團的性質進行,常見的官能團:醇羥基、酚羥基、醛
基、竣基、酯基、鹵素原子等。這些官能團的性質以及它們之間的轉化要掌握好,這是解
決有機化學題的基礎。有機合成路線的設計時先耍對比原料的結構和最終產物的結構,官
能團發(fā)生什么改變,碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化,再根據(jù)官能團的性質進行設計。同分異構
體類型通常有:碳鏈異構、官能團異構、位置異構等,有時還存在空間異構,要充分利用
題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構體。物質的合成路線不同于反應過程,只需寫
出關鍵的物質及反應條件、使用的物質原料?,然后進行逐步推斷,從已知反應物到目標產
物。
4.[化學一一選修5:有機化學基礎]4-羥基水楊酰苯胺俗名柳胺酚,是一種利膽藥,其結
構簡式如下:
0
Q^NH°OH
某課題組以簡單煌為主要原料,采用以下路線合成柳胺酚?;卮鹣铝袉栴}:
HCVFE
r----------1r\
G(C,H?Oj)LL
1■___-I
w
一廊s
已知:
(DA的化學名稱為;柳胺酚的分子式為o
(2)D的結構簡式為;G中含有官能團的結構簡式為
(3)由A生成B的反應類型為。
(4)G和F反應的化學方程式為。
(5)H是G的同分異構體,可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應,也能發(fā)生銀鏡反應,符合條件的
H共有種。
(6)參照上述路線,以B和乙酸為原料合成<>NHCOCHi,請設計合成路線流程圖(無機
試劑及溶劑任選)_________________o示例如下:x衛(wèi)tf丫鏢!一Z
X條件條件
答案:乙煥C13H?N03-coon,-on加成反應
濃蛾、z-yFe/HCl/-xCHiCOOH
----------------------NO,-----------------------------z煙?\2ZNHOCCH,
XH*
解析:(1)A為簡單燒并且相對分子質量為26,由此可推斷為乙快,由柳胺酚的結構式
可以推出分子式是CJIuNOs。
(2)B為苯,苯在FeBn做催化劑的條件下可以和Bn反應生成嗅苯,故C為澳苯,澳苯
C進一步發(fā)上硝化反應生成對硝基澳苯,所以D的結構式是加0NO,,由柳胺酚的結
構簡式可逆推出G中的官能團為-COOH、-0H?
(3)由A的乙烘反應生成苯環(huán),乙煥中的三鍵變成苯環(huán)中的單雙鍵,所以應該發(fā)生了加
成反應。
(4)G和F應該發(fā)生類似于生物中的氨基酸的脫水縮合,由竣基和氨基脫水縮合,故方程
式是_^_y-C0NH-O**
^OH
(5)苯環(huán)上2個側鏈:一個側鏈是-O-CHO另一側鏈是-0H3種苯環(huán)上3個側鏈:2個-0H
一個-CHO6種(方法:2個-0H鄰位,2種;2個-0H間位,3種;2個-0H對位,1種.總共6
種)答案9種
,-、itiSK、Z-KFe/HCl/-vCHJCOOH/-v
(6)O-----x-----*必-------------*電―七——?<>NHOCC周
5.已知a—氨基酸在一定條件下能與亞硝酸HNOz反應得到a—羥基酸。
R—CH—COOH+HNO2—?R—CH—COOH+N2f+H20
NH2OH
根據(jù)如下轉化關系回答下列問題:
A-NaOH洛踵CH'SHCOOH—?B(CHQN)
NH2
UNO:
其中D、E的摩爾質量分別為162g?mol'144g?mor*o
(1)寫出A、B的結構簡式A、B
(2)寫出C—E的化學方程式_____________________________________________
⑶寫出C-D的化學方程式____________________________________________
CH3—CHCOONa2cH3一嚴OOH
答案:I
NH2OH
CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH
2|-||+2H,0
OHOHCH3
【分析】
氨基酸能發(fā)生縮聚反應,脫去一個H2O分子,即-COOH脫去-OH,-NH2脫去-H,發(fā)生縮聚反應
生成蛋白質,由此結合B的分子式可推知,2個丙氨酸分子間脫去2個H2O分子生成環(huán)狀B
0儼3
/\CH3—CHCOONa
為HN加.丙氨酸與氫氧化鈉發(fā)生中和反應生成A為I.由題目
\/NH2
CH一Y
CH30
中所給信息可總結出:在HNO2作用下,氨基酸中的-NH2可轉變成-OH,可得C為
CH3—CHCOOH
,其摩爾質量為90g/moL因為C中含有-COOH和-OH,發(fā)生脫水反應生成D
0H
與E,由D的摩爾質量為162g即由2分子C脫去1分子水生成,則D的結構簡式為
CH3—CHCOOCHCOOH
II;E的摩爾質量為144g即2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產物
OHCH3
CH3—CHCOONa,
解析:(1)根據(jù)以上分析,A、B結構簡式分別為:I、HNNH;
NH2\
CH一
CH3
(2)根據(jù)以上分析,2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產物E,則C-E的化學方程式:
CH3—CHCOOH
2I-0+21LO;
OH
(3)根據(jù)以上分析,2分子C脫去1分子水生成D,則C-D的化學方程式為
CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH
2|-*II+2H20O
OHOHCH3
6.A(淀粉)-芝片」》B(C6Hl2。6),營(C3H6。3)>D(C3H4。2)。
D既能使澳水褪色,又能與NaHCCh反應,
回答下列問題:
(1)D的結構簡式:.
(2)由A得到B的化學方程式:.
(3)若將酸性高鎰酸鉀溶液滴入C中,紫色褪去,其反應類型為:。
(4)為檢驗上述過程中淀粉水解的情況,取少量冷卻后的水解液于試管中,,證明
生成了B?
(5)相對分子質量比D大14,且與D具有相同官能團的有機物的同分異構體有種。
答案:CH2-CHCOOH(C6Hio05)n(淀粉)+nH2O」&_^nC6Hl2。6(葡萄糖)氧化反應
先滴加氫氧化鈉溶液至溶液呈堿性,再加入新制氧化銅懸獨液,加熱煮沸,有磚紅色沉淀
生成3
【分析】
淀粉水解產生B是葡萄糖,分子式是C6H12O6,該物質在催化劑作用下反應產生C是乳
OH
酸,結構簡式是I,D分子式是C3HD既能使溪水褪色,又能與
CHj-CH-COOH
NaHCCh反應,說明分子中含有碳碳雙鍵和竣基,所以D是CH2=CH-COOH,乳酸在催化
劑作用下產生的D,發(fā)生消去反應,然后分析解答。
OH
解析:根據(jù)上述分析可知B是葡萄糖,C是乳酸,結構簡式是I,D是丙烯
CH3-CH-COOH
酸,結構簡式是CH2=CH-COOH。
(1)D是丙烯酸,結構簡式為:CH2=CH-COOH;
(2)由A得到B是淀粉在催化劑作用下發(fā)生水解反應產生葡萄糖,反應的化學方程式為:
(C6Hio05)n(淀粉)+nH20_M_>nC6Hl2。6(葡萄糖);
(3)物質C是乳酸,分子中含有醇羥基,可以被酸性高鎰酸鉀溶液氧化而使溶液褪色,因此
反應類型為氧化反應;
(4)為檢驗上述過程中淀粉水解的情況,取少量冷卻后的水解液于試管中,先向該水解后的
溶液中滴加氫氧化鈉溶液至溶液呈堿性,然后再加入新制氧化銅懸獨液,加熱煮沸,若有
磚紅色沉淀生成,證明生成了葡萄糖;
(5)相對分子質量比D大14,說明物質分子式是C4H6。2,且與D具有相同官能團的有機物
CHs
可能是CH3cH=CH-COOH、CH2=CH-CH2-COOH.|,因此其同分異構體有
CH尸C-COOH
3種。
【點睛】
本題考查了有機物的推斷、物質結構簡式和同分異構體的判斷與書寫、反應類型的判斷及
物質檢驗的知識。掌握淀粉的水解反應及水解條件恒容醛基的檢驗方法是本題解答的關
鍵。掌握各種官能團對物質性質的決定作用是進行物質分析的基礎。
7.常用藥-羥苯水楊胺,其合成路線如圖?;卮鹣铝袉栴}:
羥茶水楊胺
已知:。一N5衛(wèi)0。一做
(1)羥苯水楊胺的化學式為—。Imol羥苯水楊胺最多可以和—molNaOH反應。
(2)D中官能團的名稱—o
(3)A-B反應所加的試劑是—。
(4)F存在多種同分異構體。
F的同分異構體中既能與FeCb發(fā)生顯色反應,又能發(fā)生銀鏡反應,且核磁共振氫譜顯示4
組峰,峰面積之比為1:2:2:1的同分異構體的結構簡式—。
答案:G3H11NO33羥基、硝基濃硝酸和濃硫酸
OOCH
OI
OH
【分析】
苯與氯發(fā)生取代反應得到氯苯A,根據(jù)題目給出的信息可知D中含有硝基,這個硝基只能
是A到B的過程中引入的,而產物中左邊的苯環(huán)上的取代基是對位的,因此B為對硝基氯
苯,堿性條件下水解得到對硝基苯酚鈉C,加酸中和后得到對硝基苯酚D,還原后得到對
氨基苯酚E,根據(jù)F的分子式和最終產物的結構不難推出F是鄰羥基苯甲酸(水楊酸),E
和F脫水形成肽鍵,得到最終產物,據(jù)此來分析題目即可。
解析:(1)根據(jù)結構得出其化學式為CI3H“NO3,首先2個酚羥基能消耗2個氫氧化鈉,
水解后形成的竣酸又能消耗1個氫氧化鈉形成竣酸鹽,因此Imol產物一共可以消耗3mol
氫氧化鈉;
(2)D為對硝基苯酚,其中含有的官能團為硝基和羥基;
(3)根據(jù)分析,A-B是硝化反應,需要的試劑為濃硝酸和濃硫酸;
(4)能和氯化鐵發(fā)生顯色反應證明有酚羥基,能發(fā)生銀鏡反應證明有醛基,然后還有4種
等效氫,一共有3種符合條件的同分異構體,分別為、
OOCH
O。
I
nw
8.化合物C是一種合成藥品的中間體,其合成路線為:
B(高聚物)
已知:
<(2^―cH3KM4”O(jiān)OH
<CD>—N°2*出。'NHzt斶喊性.器被筑化)
(1)寫出比中官能團的名稱_______,反應②屬于______反應(填有機反應類
<^COOH
型)。
(2)寫出反應①的化學方程式o
(3)寫出滿足下列條件的n陰2的同分異構體的結構簡式。
①顯弱堿性,能發(fā)生銀鏡反應;
②苯環(huán)上的一取代產物只有兩種;
③水解后的產物能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應。
(4)請你設計由A合成B的合成路線。提示:①合成過程中無機試劑任選;②
合成路線表示方法示例如下:
C2H50H驟>CH2=CH2風->">
答案:氨基、酸基取代
【分析】
(1)根據(jù)有機物廣仁冉的結構簡式可知,分子中官能團的名稱為氨基和竣基;根據(jù)
反應②前后有機物結構簡式的變化可知該反應的類型;
(2)反應①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代;
(3)根據(jù)同分異構體的概念及題中限制條件寫出滿足條件的廣^電的同分異構體的
結構簡式;
(4)由于氨基易被氧化,所以首先引入硝基后,先氧化甲基,再還原硝基為氨基,最后發(fā)
生縮聚反應。
解析:(1)根據(jù)有機物「丫”冉的結構簡式可知,分子中官能團的名稱為氨基和瓶
^^COOH
基,根據(jù)反應前后有機物結構簡式的變化可知,該反應是氨基中的氫原子被C-CH2-取
代,因此該反應是取代反應:
故答案為:氨基、竣基;取代;
(2)反應①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代,反應的化學方程式為:
◎-CH3+CI2—QLCHZCI+HCI;
故答案為:?-CH3+Cb,^C^CHaCl+HCl;
(3)①苯環(huán)上的一取代產物只有兩種,苯環(huán)上含有2種等效H原子;
②具有弱堿性,分子中應該含有氨基,能發(fā)生銀鏡反應,分子中含有醛基;
③水解后的產物能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應,水解產物中含有酚羥基,則滿足條件的有
0
機物的結構簡式為:UH;
飛廠U—I—H
故答案為:吟-^H。-B-H;
(4)由于氨基易被氧化,所以首先引入硝基后,先氧化甲基,再還原硝基為氨基,最后發(fā)
生縮聚反應,所以合成路線流程圖為:
根據(jù)同分異構體的概念及題中限制條件寫出滿足條件的同分異構體的結構簡式。
9.成熟的蘋果中含有淀粉、葡萄糖和無機鹽等,某課外興趣小組設計了一組實驗證明某些
成分的存在,請你參與并協(xié)助他們完成相關實驗。
(1)用小試管取少量的蘋果汁,加入(填名稱),溶液變藍,則證明蘋果中含有淀
粉。
(2)利用含淀粉的物質可以生產醋酸。下面是生產醋酸的流程圖,試回答下列問題:
—?幡破酸?_?,r-i?
-7~*0-->?回---?■回―”-酸
B是日常生活中有特殊香味的常見有機物,在有些飲料中含有Bo
①寫出化學方程式,并注明反應類型。
B與醋酸反應:,屬于反應。
B_C,屬于反應。
②可用于檢驗A的試劑是?
答案:碘水CH3COOH+CH3CH2OH,vCH3COOCH2CH3+H2O取代(或酯化)
A
£1
2CH3CH2OH+O2^2CH3CHO+2H2O氧化新制的氫氧化銅懸濁液(合理答案均可)
△
【分析】
(1)碘單質遇淀粉變藍色;
(2)①淀粉在酸性條件下水解生成葡萄糖,葡萄糖在催化劑的條件下生成乙醇,乙醇可被氧
化為乙醛,最終氧化物乙酸;
②葡萄糖中含有醛基。
解析:(1)蘋果中含有淀粉,碘單質遇淀粉變藍色,向蘋果汁中加入碘水,溶液變藍,則蘋
果中含有淀粉:
(2)淀粉在酸性條件下水解生成葡萄糖,葡萄糖在催化劑的條件下生成乙醇,乙醇可被氧化
為乙醛,最終氧化物乙酸,則A為葡萄糖,B為乙醇,C為乙醛;
①乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化(取代)反應生成乙酸乙酯,反應的方程式為
CH3COOH+CH3CH2OH,sCH3COOCH2CH3+H2O;B為乙醇,C為乙醛,乙醉可在
△
催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成乙醛,反應的方程式為
S
2CH3CH2OH+O2^2CH3CHO+2H2O;
②葡萄糖中含有醛基,檢驗葡萄糖可用新制的氫氧化銅懸濁液,加熱后若產生磚紅色沉
淀,則淀粉水解生成葡萄糖。
10.秸稈(含多糖類物質)的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類
高分子化合物的路線:
秸稈|生物催牛HOOC\=/=COOH^COOH.
AB
(順,順)-2,4-己二烯二酸(反,反)-2,4-己二烯二酸
COOCH.
PET餐H3coOC^0-COOCH^|j
COOCH3
回答下列問題:
(1)下列關于糖類的說法正確的是。(填標號)
a糖類都有甜味,具有C“H2mom的通式b麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果
糖
C用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全d淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物
(2)B生成C的反應類型為o
(3)D中的官能團名稱為,D生成E的反應類型為o
(4)F的化學名稱是o
(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體,0.5molW與足量碳酸
氫鈉溶液反應生成44gCC)2,W共有種(不含立體異構),其中核磁共振氫譜為三
組峰的結構簡式為。
(6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4—己二烯和C2H4為原料(無機試劑任
選),設計制備對苯二甲酸的合成路線
答案:cd取代反應(酯化反應)碳碳雙鍵消去反應己二酸12
HOOCH2C—COOH
【分析】
結合B、D可知B到C為酯化反應,那么C為H.COOC'、一COOCH,,F(xiàn)至ijG位縮
聚反應生成聚酯G,則G為:H0£OC(CH2)4COO(CH2)40
解析:(1)a.糖類不一定具有甜味,如纖維素,不一定符合碳水化合物通式,如脫氧核
糖(CsHioO)就不符合通式,a錯誤;
b.麥芽糖水解生成葡萄糖,而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,b錯誤;
c.用碘水檢驗淀粉是否完全水解,用銀氨溶液可以檢驗淀粉是否水解,c正確;
d.淀粉、纖維素都是多糖類天然高分子化合物,d正確;
故答案為cd;
(2)BfC發(fā)生酯化反應,酯化反應也屬于取代反應,故答案為:取代反應(酯化反
應);
(3)D中官能團名稱是酯基、碳碳雙鍵,D生成E,增加兩個碳碳雙鍵,說明發(fā)生消去反
應,故答案為:酯基、碳碳雙鍵;消去反應;
(4)F為二元竣酸,名稱為己二酸或1,6-己二酸,故答案為:己二酸;
(5)W具有一種官能團,不是一個官能團,W是二取代芳香化合物,則苯環(huán)上有兩個取
代基,0.5molW與足量碳酸氫鈉反應生成44gCO2,說明W分子中含有2個竣基。則
側鏈組合有4種情況:①-CH2coOH,-CH2coOH;②-COOH,
-CH2cH2coOH;③-COOH,-CH(CH3)COOH;@-CH3)
-CH(COOH)COOHo每組取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關系,所以W共有12
種結構。在核磁共振氫譜上只有三組峰,說明分子是對稱結構,結構簡式為
HOOCCH2—^^CH2COOH,故答案為:12;HOOCH2C—^^-CH2COOH;
(6)流程圖中有兩個新信息反應原理:一是C與乙烯反應生成D,是生成六元環(huán)的反
應;二是DfE,環(huán)烯結構在Pd/C、加熱條件下脫去2分子H2變成苯環(huán),結合這兩個
COOH
反應原理可得出合成路線為:
COOH
答案為:
【點睛】
CH3COOH
(6)原料為:<?和乙烯,目標產物為:Q,,必然涉及成環(huán)反應,所以必然
CH3COOH
涉及類似C到I)的成環(huán)反應。
11.己知:⑴R-XJg|->RCN黑,TRCOOH
CN
⑵yC=O-
⑶Q-CH3苗器LO-CH0
現(xiàn)用如下方法合成高效、低毒農藥滅菊酯(cl-Q-rH-?-0
CHSJHCHJON
國9回Z?喘冷回嘿舒目
11
NaOHI_ICO(OAC)2—
(^—^r—
(1)原料A是苯的最簡單的同系物,其名稱是;合成G的反應類型是。
(2)寫出B的結構簡式。
(3)寫出反應D-E的化學方程式:。
(4)殺滅菊酯的核磁共振氫譜共有種峰。
(5)氨基酸x與I互為同分異構體,且x是蔡(0Q)的一取代物,含有碳碳叁鍵,X所有
可能的結構共有種。高聚物Y是由X通過肽鍵連接而成,Y的結構簡式是
(只要求寫一種)。
答案:甲苯取代反應C1
Cl—皆-;
Cl—Q-CH—CN+CH3CHClCH3+NaOH^NaCl+H2O+6C\138
NH-ati—<
NJ
解析:F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成殺滅菊酯,H發(fā)生信息(2)反應生成
H-C-OH,I為HO3H-dbO結合反應
I,由殺滅菊酯的結構可知,F(xiàn)為C1-
HCH.JNJJ
信息(2)可知H為OH?,G發(fā)生信息反應(3)生成H,則G為Re^°b。
E發(fā)生信息(1)中第2步反應生成F,則E為Cl—O—fH—C、,C發(fā)生信息(1)中第1步反
CH=CHCH;
應生成D,D與CH3cHeHCEh在50%氫氧化鈉條件下反應生成E,根據(jù)E的結構可知,D
為Cl-Q-CH-C、,C為Cl-0-CH-CbA與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取
口一^-口丁c\+CH3cHelCH3+NaOHTNaCl+H2O+C1-靠;⑷殺滅菊酯分
子中有13種化學環(huán)境不同的H原子,其核磁共振氫譜共有13種峰;(5)氨基酸X與
HO哭互為同分異構體,且X是蔡(0Q)的一取代物,含有碳碳叁鍵,側
鏈為-C三CCH(NH2)C00H,或-CH(NH2)C三CC00H,或-CH(C00H)C三CNH2,或-
C(NH2)(C00H)C三CH,蔡分子中只有2種H原子,故符合條件的同分異構體共有8種,其
OX>H
中一種為X為,X通過肽鍵連接而成的高聚物Y的結構簡式是
12.葡萄糖在不同條件下可以被氧化成不同物質。請結合題意回答問題:
已知RCOOH+CH2=CH2+;02―RCOOCH=CH2+H2O
(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有機物A,A、B、C、D、E間的轉化關系如圖所示:
濃HzSO,
I
AO2,催化劑一口一定條件E
加熱,加壓*(高聚物)
連續(xù)氧化。一
①B是石油化學工業(yè)最重要的基礎原料,寫出A——>B的化學方程式:
②D的結構簡式為;
(2)葡萄糖在一定條件下還可被氧化為X和Y(Y和A的相對分子質量相同)。X可催
化氧化成Y,也可與H2反應生成Z。X和Y的結構中有一種相同的官能團是,檢
驗此官能團需用的試劑是。
答案:C2H50H鬻普>CH2=CH2T+H2OCH3c00CH=CH2—CHO銀氨溶液(或新制
氫氧化銅懸濁液)
【分析】
(1)①葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇,石油化工最重要的原料是乙烯,據(jù)此寫出
A-B的化學方程式;
②乙醇連續(xù)氧化為乙酸,乙酸與乙烯在加熱加壓、催化劑條件下,與氧氣反應,根據(jù)題中
所給已知信息可得其反應產物的結構簡式;
(2)A為CH3cH20H,與A的相對分子質量相同的是甲酸,Y是HCOOH,X可催化氧化
成Y,則X是HCHO,X可與H2反應生成Z,則Z是CH3OH;
解析:(1)①B是石油化工最重要的原料,B為CH2=CH2,葡萄糖在酒化醐作用下生成有
機物A,A為CH3cH20H,則A-B的化學方程式為:
CH3cH20H種>CH2=CH2T+H2O,故答案為:
CH3cH20H含曰>CH2=CH2T+H2O<,
②CH3cH20H連續(xù)氧化為CH3coOH,根據(jù)題中給出的已知信息RCOOH+CH2=CH2+
—02+警"—>RCOOCH=CH2+H2O可知:
CH2=CH2+CH3co0H+—0—.管"~>CHCOOCH=CH2+HO,所以D為:
22加怒、加工12
CH3co0CH=CH2,故答案為:CH3co0CH=CH2。
(2)A為乙醛,與乙醛相對分子質量相同的是甲酸,所以Y是HCOOH,X可催化氧化成
Y,則X是HCHO,X可與H2反應生成Z,則Z是CH3OH,所以X與Y含有的相同官能
團是:-CHO,醛基可與銀氨溶液反應生成銀單質,與新制氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色
沉淀,故答案為:-CHO;銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)。
【點睛】
CH3cH20H在濃硫酸作催化劑、加熱170℃時,發(fā)生分子內脫水生成乙烯,而在濃硫酸作
催化劑、加熱140℃時,發(fā)生分子間脫水生成乙醛。
13.以淀粉為主要原料合成--種有機酸B的合成路線如下圖所示。
(1)檢驗反應①是否進行完畢,可使用的試劑是(填序號)。
A.FeCb溶液B.碘水
C.新制的Cu(0H)2懸濁液D.NaOH溶液
(2)葡萄糖的化學式為,反應⑤的反應類型為.
(3)反應②和③的化學方程式依次為、
(4)X中溶劑為CC14,則反應④的現(xiàn)象為。
(5)已知B的相對分子質量為118,其中碳、氫兩種元素的質量分數(shù)分別為40.68%、
5.08%,其余為氧元素,則B的分子式為。
答案:BC6Hl2。6取代反應2c2H5OH+O2:%>2cH3CHO+2H2。C2H5OH
——嚅普一>CH2=CH2T+H2O漠的四氯化碳溶液變淺或褪色C4H6。4
【分析】
本流程的目的是以淀粉為原料,通過水解、氧化、消去等一系列過程制取丁二酸,先將淀
粉在無機酸的催化作用下制取葡萄糖,再將葡萄糖在酒化酶的催化作用下分解為乙醇和二
氧化碳,乙醇催化氧化可制得乙醛(A);乙醇在濃硫酸、170C的條件下發(fā)生消去反應生成
乙烯和水,乙烯與漠的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成BrCH2cH?Br,BrCH2cH?Br與
NaCN發(fā)生取代反應生成NCCH2cHzCN,NCCH2cH2CN在酸性條件下水解,便可得到
HOOCCH2CH2COOHo
解析:(1)檢驗反應①是否進行完畢,需要檢驗淀粉是否存在,所以可使用的試劑是碘水,
故選B。答案為:B;
⑵葡萄糖由淀粉(C6HK)O5)“水解生成,所以葡萄糖的化學式為C6Hl2。6,反應⑤為
BrCH2cH?Br與NaCN發(fā)生反應生成NCCH2CH2CN和NaBr,所以反應類型為取代反應。
答案為:C6Hl2。6;取代反應;
(3)反應②為乙醇催化氧化可制得乙醛,反應③為乙醇在濃硫酸、170℃的條件下發(fā)生消去
反應生成乙烯和水,化學方程式依次為2
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