有機(jī)化學(xué)第二版徐壽昌課后答案解析全解

徐昌壽編《有機(jī)化學(xué)》第二章烷燒

1、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-異丙基庚烷(3)3,3,一二甲基戊烷

(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷

(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、試寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式

⑴(CH3)3CC(CH2)2CH2cH3⑵(CH3)2CHCH(CH3)CH2cH2cH2cH3

(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2⑷(CH3)2CHCH2c(CH3)(C2H5)CH2cH2cH3

⑸(CH3)2CHCH(C2H5)CH2cH2cH3⑹CH3cH2cH(C2H5)2

(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3cH(CH3)CH2cH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系統(tǒng)命名對嗎？如有錯，指出錯在哪里？試正確命名之。

均有錯，正確命名如下：

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-異丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1)>(4)

6、略

7、用紐曼投影式寫出1,2-二溪乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象，并寫出該構(gòu)象的名稱。

BrBr

H

H

8,構(gòu)象異構(gòu)(1),(3)構(gòu)造異構(gòu)(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量為72的烷燒是戊烷及其異構(gòu)體

(1)C(CHS)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3cH(CH3)CH2cH3(4)同(1)

10、分子量為86的烷燒是己烷及其異構(gòu)體

(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2cH3

(3)CH3cH2cH(CH3)CH2cH3(4)CH3cH2cH2cH(CH3”

14、(4)>(2)>(3)>(1)

第三章烯燃

1、略

2、(1)CH2=CH—(2)CH3cH=CH—(3)CH2=CHCH2—

H

⑷H2C=CH-CH3(<>=<⑹/〉=<：⑺.>=<岫

Iwe附n-rrMe卜R一、日

3,(1)2-乙基-1-戊烯(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯

(3)(E)-2,4-二甲基3氯-3-己烯(4)億)-1-氟-2-氯2浪-1-碘乙烯

(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庾烯

(7)(E)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯

4、略

5、略

6、

H

CH3y3

⑴CH3cH2cHeH2cH3(2)CH3CH2C—CHCH3⑶CH3CH2C—CHCH3

OHBrClCl

CH3

(4)CHCH3(5)CH3cH2cH-CHCH3

I

OHOHCH3

CH3cH2coeH3

(6)CH3CHO(7)CH3cH2cH-CHCH3

Br

+

7、活性中間體分別為：CH3cH2+CH3cH+CH3(CH3)3C

+

穩(wěn)定性：CH3cH2+>CH3cH+CH3>(CH3)3C

反應(yīng)速度：異丁烯>丙烯〉乙烯

8、略

9、⑴CH3cH2cH=CH2⑵CH3cH2c(CH3)=CHCH3(有順、反兩種)

(3)CH3cH=CHCH2cH=C(CH3)2侑、反兩種)

用KMnO4氧化的產(chǎn)物：(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3cH2coeH3+CH3cOOH

(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10、(1)HBr,無過氧化物(2)HBr,有過氧化物(3)①H2s。4,②WO

(4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cb,500℃②C\2,AICI3

(6)①NH3,02②聚合，引發(fā)劑(7)①Cl2,500℃,②Ch,H2O③NaOH

11、烯炫的結(jié)構(gòu)式為：(CH3)2C=CHCH3。各步反應(yīng)式略

12、該烯煌可能的結(jié)構(gòu)是為：

CH3cH2__CH2cH3CH3cH2_CH3

<

為0>—^CH3或力0>一<CH2cH3

13、該化合物可能的結(jié)構(gòu)式為:

CH3cH2.CH2cH3CH3cH2H

或

FTHHCH2cH3

14、(CH3)2C=CHCH2cH2c(CH3)=CHCH3及CH3cH=CHCH2cH2c(CH3)C=C(CH3)2

以及它們的順反異構(gòu)體.

15、①Cl2,500℃②Br2,

第四章快爆二烯燒

1、略

2、（1）2,2-二甲基-3-己快（或乙基叔丁基乙快）（2）3-濱丙快（3）1-丁烯-3-烘（或乙烯基乙烘）

（4）1-己烯-5-煥⑸2-氯-3-己煥（6）4-乙烯基-4-庚烯-2-煥（7）（3￡）-1,3,5-己三烯

3、

(1)H3C-CHCH26cH(2)CH3CH=C-C=CH

CH3C

H3

(3)(CH)CHC=(XH(CH)

3232(4)HC三CCH2CH2C=CH

(CH2cH=CHCH-CHCH^—

)22

(5)CH2=CHC(CH3=CH2Gn

(7)(CH3)3C—C三CCH2cH3

4、(1)CH3CH2COOH+CO2(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3cH2CBr2cHBr2

(4)CH3cH2c三CAg(5)CH3cH2c三CCu(6)CH3cH2coeH3

5、(1)CH3COOH(2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C=CCH3

(3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反應(yīng)

6、⑴H2O+H2sO4+Hg2+(2)①山,林德拉催化劑②HBr(3)2HBr

(4)①H2,林德拉催化劑②B2H6/NaOH,H2O2(5)①制取1-漠丙烷(W,林德拉催化

劑;HBr,R00H)②制取丙烘鈉(力口NaNH2)③CH3cH2cH2Br+CH3c三Can

7、

01--1

⑴QCHO(2)⑶(4)-EcH2C=CHCH2j^

oCl

8、(1)CH2=CHCH=CH2+CH=CH(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2

(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN

①H,林德拉催化劑

9、⑴①HC=CH2

CH3CH2Br(A)

②HBr

NaNH2

HC=CH_aHC=CNa(B)

液虱

H0,H2SO4,HgSO還原

②(A)+(B)24

CH3c三CCH3------------------------------------?—?IM

(2)可用(1)中制取的1?丁快+2HCI

⑶可用1-丁烘+H2,林德拉催化劑，再加HBr+ROOH

10、

(1)gCH2AgCNa

HBrR00RHCCNa

CH3CH2CH=CH2-^CH3CH2CH2CH2Br=

cH

CH3cH2cH2cH28-H2s04，電。_?CH3CH2CH2CH2COCH3

HgSO4

500℃

(2)CHCH=CH2

3QCH2CH=CH2HC^CHCH三CNa

Cl2

/CH2cl

『_CH2。c+CNaCH28cHCH2coeH3

HzO,HgzSOq,H2SO4

CH2

NH3Q2

(3)CHoCH=CH2--CH=CHCN

32幽名劑2

11、(1)①B3CCI4②銀氨溶液(2)銀氨溶液

12、(1)通入硝酸銀的氨溶液中,乙煥迅速生成乙烘銀沉淀而除去.

(2)用林德拉催化劑使乙煥氫化為乙烯.

13、(1)1,2-加成快，因?yàn)?,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

(2)1,4-加成產(chǎn)物比1,2-加成產(chǎn)物的能量低，更穩(wěn)定.

14、可利用”動力學(xué)控制”和“熱力學(xué)控制”理論解釋.

15、此煌為：CH2=CHCH=CHCH=CH2(有順反異構(gòu)體)

第五章脂環(huán)燃

1、(1)1-甲基-3-異丙基環(huán)己烯(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-環(huán)己二烯

(3)1,2-二甲基-4-乙基環(huán)戊烷(4)3,7,7-三甲基雙環(huán)［4.1.0］庚烷

(5)1,3.5-環(huán)庚三烯(6)5-甲基雙環(huán)［2.2.2卜2-辛烯(7)螺［2.5卜4-辛烯

2、⑴

3、略

4,(1)32)、(3)無(4)順、反兩種(5)環(huán)上順反兩種，雙鍵處順反兩種，共四種

(6)全順、反-1、反-2、反-4共四種

5、

⑵

(4)(CH3)3C

6、

CH3cH2cH2cH3

CH3cHBrCHCHBr

⑴》一CH322

CH3CH(I)CH2CH3

CH3co(CH2)4CHO

⑷口,4[/P

+HBr

7、該二聚體的結(jié)構(gòu)為：(反應(yīng)式略)8、

E%H3CQ%

^2^-CH=CH2

^CH3H3COCH3

9、

(A)口(B)CH3CH2CECH（C）CH3UCCH3

第六章單環(huán)芳燒

1、略

2、

J°2N°292H5COOH

（1）近照（2）0⑶6⑷?

A

底VH5C^C2

⑸。2鏟9H3⑹X2⑺6CH2。

SOoH

（8）

NOjCl

2O2N^^NO2

3、（I）叔丁苯（2）對氯甲烷（3）對硝基乙苯（4）葦醇（5）苯磺酰氯

（6）2,4-二硝基苯甲酸（7）對十二烷基苯磺酸鈉（8）1-對甲基苯-1-丙烯

4、（1）①Br2/CCI4②加濃硫酸（或HNO3+H2SO4）

（2）①Ag（NH3）2NO3②Br2/CCI4

BrNHCOCH3C2H5

5、⑴「⑵『⑶『COOH

⑷?一

COOHCOOH

3COOH

⑸jOH⑹0一⑺近―一口

0cH

CH3r，

OHOHOHOH

（9）ABr（10）JVCH3（11）A-（12）-A

CH3

CH3

6、⑴AlChCISO3H

COOHC2H5

⑵CH3CH=CH2?⑶。2,光0cH2*0⑷0

7、（1）A錯，應(yīng)得異丙苯；B錯，應(yīng)為氯取代a-Ho

（2）A錯，硝基苯部發(fā)生烷基化反應(yīng)；B錯，氧化應(yīng)得間硝基苯甲酸。

（3）A錯，-C0CH3為間位定位基；B錯，應(yīng)取代環(huán)上的氫。

8、（1）間二甲苯〉對二甲苯>甲苯〉苯

（2）甲苯>苯>溪苯〉硝基苯

（3）對二甲苯>甲苯〉對甲苯甲酸〉對苯二甲酸

（4）氯苯>對氯硝基苯>2,4-二硝基氯苯

9、只給出提示（反應(yīng)式略）:

（1）4-硝基-2-澳苯甲酸：①硝化②澳代（環(huán)上）③氧化

3-硝基4漠苯甲酸：①溟代（環(huán)上）②氧化③硝化

（2）①澳代（環(huán)上）②氧化⑶①氧化②硝化⑷①硝化②浪代（環(huán)上）

（5）①硝化②氧化（6）①烷基化②氧化③氯代

10、只給出提示（反應(yīng)式略）：

(1)以甲苯為原料：①CMFe②CI2,光

(2)以苯為原料：①CH2=CH2,AIC3②CL,光③苯，AICI3

(3)以甲苯為原料：①CI2,光②CH3CI,AICI3③甲苯，AlCh

(4)以苯為原料：①CH3cH2coeI,AIC3②Zn-Hg+HCI

11、（1）乙苯（2）間二甲苯（3）對二甲苯（4）異丙苯或正丙苯

（5）間甲乙苯（6）均三甲苯

12、兩種：連三濱苯；三種：偏三濱苯一種一元硝基化合物：均三漠苯。

第七章立體化學(xué)

1.(1)3(2)4(3)2(4)8(5)0(6)4(7)0(8)2(9)3

2、略3、(1)(4)(5)為手性分子

4、對映體(1)(5)相同(2)(6)非對映體(3)(4)

5、

H0

H

⑵B

)⑶H5C2—|-C(CH3)2Br(S)

D

CH3

H0-|—H

⑸

(2R,3R)(6)H——OH(2S,3R)

CHoOH

(4)為內(nèi)消旋體

CH2cH2cH3

CH2NH2

(3)H—[-0H

(1)H——OH

CHOH

CH32

CH20H

CH

H-I-OH3

(6)CHO—

⑷H—|—OH3

C2H5

CH2OH

8、

c-2H5(^2H5

；2出(；2出(

/I\upL-l⑵i|CH/Q'UCCl(AXUp|_lp

\1)口3。ngn3UI⑷rl2'->>

cxCHac：HCHa(

2222>2H5

?2H572H5c2H5(12H5

M-CH3⑺

(6)HH3cH(8)HCH3

u——

3Clr-HCH——HH——CI

3HCH(

33H33

(1)(2)；(5)(6)；(7)(8)為對映體

(5)(7)；(5)(8)；(6)(7)；(6)(8)為非對映體

9、(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2(B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3

10、(A)CH2=CHCH2cH(CH3)CH2CH3(B)CH3cH=CHCH(CH3)CH2CH3

、

10(A)CH2=CHCH2cH(CH3)CH2CH3(B)CH3cH=CHCH(CH3)CH2CH3

(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3

11、

CH

(A)—~--------AH2C=Z3^2-?_A0X3^=。+2HCHO

②Zn,H2。y

第九章鹵代燃

1、(1)1,4-二氯丁烷(2)2-甲基-3-氯-6-嗅-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯

(4)2-甲基-3-乙基-4-漠戊烷(5)對氯澳苯(6)3-氯環(huán)己烯

(7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-澳-1-環(huán)己烯

、⑴三

2CH2=CHCH2CI(3)CH3cCCH(CH3)CH2CI

(6)CI2C=CH2(7)CF2CI2(8)CHCI3

0H

⑵2Br(4)[>Br(5)<^^CH2CH2Br

、⑴

3CH3cHBrCFhCH3CH(CN)CH3

(2)CH3cH2cH2BrCH3CH2CH2OH

(3)CICH2cH=CH2CICH2CH(OH)CH2CI

⑷a：O⑸aBrOr'

(6)CH3CH(CH3)CHCICH3CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3

(7)(CH3)2c=CH2(8)PBr3CH3CH(ONO2)CFh+AgBr]

(9)CH3cH2cH2cH2c三CMgBr+C2H5(10)CICH=CHCH20coeH3

(11)CI2CHCHCI2CI2C=CHCI

CH2CNCH2NH2CH20c2H5CH2ICHOOH

-66666

4、(只給出主要產(chǎn)物，反應(yīng)式略)

(1)CH3cH2cH2cH20H(2)CH3cH2cH=CH2

(3)A：CH3cH2cH2cH2MgBrB：CH3cH2cH2cH3+HC三CMgBr

(4)CH3CH2CH2CH2I+NaBr⑸CH3cH2cH2cH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN

(7)CH3cH2cH2cH2ONO2+AgBr3(8)CH3c三CCH2cH2cH2cH3

(9)CH3(CH2)6cH3(10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2

5、(1)加AgN03(醇)，有白色沉淀析出，反應(yīng)速度：

CH2=CHCH2cl>CH3CH2CH2CI>CH3cH=CHCI(幾乎不反應(yīng))

(2)加AgNCh(僧：)，有白色沉淀析出，反應(yīng)速度：苦氯>氯代環(huán)己烷>氯苯(不反應(yīng))

(3)加AgNCh(醇)，分別有白色、蛋黃色、黃色沉淀生成

(4)試劑、現(xiàn)象同(2),反應(yīng)速度：節(jié)氯>1-苯基-2-氯乙烷>氯苯(不反應(yīng))

6、(1)a：(CH3)3CBr>CH2cH2CHBQH3>CH3cH2cH2cH2Br

b:Z：

<$^CHBrCH3V<^>-CH2BrV<^^CH2cH?Br

(2)a：CH3cH2cH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br

b：CH3cH2cH2cH2Br>CH3CH2CHBrCH3>(CH3)3CBr

7、(1)(CH3)2CBrCH2cH3>(CH3)2CHCHBrCH3>(CH3)2cHeH2cH2Br

CHBrCHo

6v

(2)

8、(1)CH3cH2cH2cH2Br反應(yīng)較快。因?yàn)榧谆ф湹目臻g阻礙降低了SN2反應(yīng)速度。

(2)(CH3)3CBr反應(yīng)較快，為SN1反應(yīng)。(CH3)2CHBr首先進(jìn)行SN2反應(yīng)，但誰為弱的親核

試劑，故反應(yīng)較慢。

(3)-SH反應(yīng)快于-0H,因?yàn)镾的親核性大于0。

(4)(CH3)2cHeFhBr快，因?yàn)锽r比Cl易離去。

9、(1)SN2(2)SN1(3)SN2(4)SN1(5)SN1(6)SN2(7)SN2

10、(1)(A)錯，澳應(yīng)加在第一個碳原子上。(B)錯，-OH中活潑H會與格氏試劑反應(yīng)。

(2)(A)錯，HCI無過氧化物效應(yīng)。(B)錯，叔鹵烷遇-CN易消除。

(3)(B)錯，與苯環(huán)相連的浪不活潑，不易水解。

(4)錯，應(yīng)消除與苯環(huán)相鄰碳上的氫。

11、只給出提示(反應(yīng)式略):

(1)①KOH(醇)②HBr過氧化物

(2)①KOH(醇)②Cl2,500℃③[H]

(3)①KOH(醇)②Cl2③2KoH(醇)④2HCI

(醇)

(4)①K0H②Cl2,500℃③Cl2

(5)①Cl2,500℃②HOCI③Ca(0H)2,100℃

(6)①Cl2,500℃②CL③KOH(爵)④KOH,H2O⑤KOH(醇)

(7)①KOH(醇)②HCI(8)①KOH(醇)②Br2

(9)①Cl2②H2/Ni③NaCN

(10)1,1-二氯乙烯:①HCI②Cl2③KOH(爵)

三氯乙烯：①2cL②KOH(醇)

(11)①KOH(醇)②Cl2,500℃③KOH,H2O

(12)①HCHO/ZnCh+HCI②KOH,H2O

(13)①KOH(醇)②Br2③2KOH(醇)④Na,液氨⑤CH3cH2cH2Br

12、略

13、(反應(yīng)式略)

AOBcrcH3cQ

14、(反應(yīng)式略)

A:CH2=CHCH(CH3)CH2cH3B；CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(無旋光性)

15、(反應(yīng)式略)

A：CH3CH(Br)CH=CH2B:CH3CHBrCHBrCH2BrC:CH3CH(OH)CH=CH2

D:CH3cH=CHCH20HE:CH3cH(OH)CH2cH3F:CH3cH2cH2cH2OHwsy024

第十章醇和酸

1、(1)2-戊醇2°(2)2-甲基-2-丙醇3°(3)3,5-二甲基-3-己醇3°

(4)4-甲基-2-己醇2°(5)1-丁醇1°(6)1,3-丙二醇1°

(7)2-丙醇20(8)1-苯基-1-乙醇2°(9)(E)-2-壬烯-5-醇2°

(10)2-環(huán)己烯醇20(11)3-氯-1-丙醇1°

2、(2)>(3)>(1)

3、按形成氫鍵多少和可否形成氫鍵排列：(4)>(2)>(1)>(3)>(5)

4、(1)①由2②AgNO3(醇)

(2)用盧卡試劑(ZnCI+HCI),反應(yīng)速度：3°>2°>1°

(3)用盧卡試劑(ZnCI+HCI),a-苯乙醇反應(yīng)快。

5、分別生成：3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇

6、只給出主耍產(chǎn)物

(1)CH3CH=C(CH3)2(2)(CH3)2C=CHCH2OH⑶C6H5cH=CHCH3

(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3

7、(1)對甲基茉醇>若醇>對硝基若醇

(2)a-苯基乙醇>茉醇>0-苯基乙醇

8、提示：在反應(yīng)過程中，形成烯丙基正離子，因而生成兩種產(chǎn)物。

9、略

10、(反應(yīng)式略)

(1)CH3cH2cH2MgBr+CH3CHO或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO

(2)CH3MgBr+CH3COCH2CH3或CH3CH2MgBr+CH3COCH3

(3)CH3cH2MgBr+C6H5-CHO或C6H5-MgBr+CH3cH2cHO

(4)CFhMgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3coeFh

[O]

11、⑴CH3OH--------?HCHO

rCH3CHCH2cH3

CH3CH(OH)CH2CH3PB3ACH3cHBrCH2cH3

MgBr

CH3cHeH2cH3*CHCHo

0?"°?J

CH2OMgBr

⑵CH3CH2CH2OHPB「3A4CH3CH2CH2MgBr

例CH3

H

CH2cH(OH)CH3CH3COCH3一0”3cH2c&?H3C-|—CH2CH2CH3

“福OMgBr

+

H30I3

---AH3C-|—CH2CH2CH3

OH

⑶HCHO+CH3CH2MgBr福?七°,?CH3cH2cH20H

CH3CHO+CH3MgBr福市.CH3CH(OH)CH3

⑷(CHeCHOH(CH3)2CHI^Br

(CH)CHCHOH@(CH)(CH-HMgBr(CH3)2CHCHCH(CH3)2

(CH3)2CHCH2OH—?(GH3)2CHCHU---------?JwBr

七。*_(CH3)2CHCHCH(CH3)2上__二(CH3)2CHCH=C(CH3)2

~OH-H20

(5)①Cl2,500℃②H2O,NaOH③HOCI④H2O,NaOH⑤3HNO3

(6)CH3CH=CH2-^?-^L^CH3COCH3

CHQHQCH=CH9CH?CHpBr

。+也以飛6看6打6備

CH2CH2MgBrCH3COCH3^出。［CH2CH2C(OH)(CH3)2.A>O42CH=C(CH3)2

6-?—倉)-H2°6

12、只給出提示(反應(yīng)式略)：

(1)①-H2。②HCI(2)①-WO②直接或間接水合

(3)①—H2O②HBr③KOH/醇

13、只給出提示(反應(yīng)式略)：

(1)①PBr3②Mg/干醛③環(huán)氧乙烷④出0

+

(2)①CH3cH2cH2Mg,干酷②H3O③-HQ/IT,△④硼氫化氧化

(3)①C2H5CI/AICI3②NaOH③CH3I?CH3CH2CH2COCI/AICI3⑤LiAIH4

(4)選1,3-丁二烯和3-丁烯2酮①雙烯合成②CH3Mg③H36④Hz/Ni

14、該醇的結(jié)構(gòu)式為：(CH3)2CHCH(OH)CH3

15、原化合物的結(jié)構(gòu)式為：CH3cH(OH)CH2cH3或CH3cH2cH2cH20H(反應(yīng)式略)

16、A：(CH3)2CHCHBrCH3B：(CH3)2CHCH(OH)CH3C：(CH3)2C=CHCH3

(反應(yīng)式略)

CH

CH3+3

L_|御_

H3C-C-CH2CH3

17、HoC——CH?OH-------aH3C——CH：

3N-H,0卬

CH3

CH3CH3

-H+,HC—C=CHCH①。3

33---------------AH3C-C=O+CH3CHO

2H3

②Zn/H20

CH3

18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2B：CH3cH2cH=C(CH3)2C：CH3CH=CHCH(CH3)2

D：CH3CH2CHOE：CH3COCH3

（各步反應(yīng)式略）

19、（1）CH30cH2cH2cH3甲丙酸（甲氧基丙烷）C2H50c2H5乙醛（乙氧基乙烷）

CH3OCH（CH3）2甲異丙醛（2-甲氧基丙烷）

（2）CH30cH2cH2cH2cH3甲丁酸（甲氧基丁烷）

CH30cH（CH3）CH2cH3甲仲丁酸（2-甲氧基丁烷）

CH30cH2cH（CH3）2甲異丁酸（1-甲氧基-2-甲基丙烷）

CH3OC（CH3）3甲叔丁酸（2-甲氧基-2-甲基丙烷）

CH3cH20cH2cH2cH3乙丙醛（乙氧基丙烷）CH3cH20cH（CH3）2乙異丙醛（2-乙氧基丙烷）

20、（1）加金屬鈉，乙醇鈉在乙醛中是固體，可分離。

(2)①加Ag(NH3)2NO3,1-戊塊有白色沉淀生成，分離，再加稀硝酸可還原為快。

②加金屬鈉，1-甲氧基-3-戊馨可生成醉鈉(固體)，分離，再加水可還原為原化合物。

21、(只給出主要產(chǎn)物，反應(yīng)式略)

(1)CH30cH2cH2cH3+Nai(2)CH3cH20cH(CH3)CH2cH3+NaBr

(3)CH3cH2c(CHMCH2cH2cH3+NaCI(4)(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCI

NO2

(5)<^OH+CH3I(6)O2N-<^OCH2CH3+<H^OCH2CH3

22、只給出提示(反應(yīng)式略)：

(1)制取乙二醇二甲醛：①乙烯OWAg,△②2cH30H

制取三甘醇二甲醛：①乙烯Oz/Ag,△②H2O,H+

③環(huán)氧乙烷④環(huán)氧乙烷⑤2cH30H/H2s。4,△

(2)①02/Ag,△②NH3③環(huán)氧乙烷

(3)①ORCu,加壓、△制得甲醇②-H2。

(4)①直接或間接水合制異丙醇②-也。

(5)從苯出發(fā)：①CL/Fe②HNO3+H2SO4③Na2cO3?CH3Br

其中CH3OH+HBr-CH3Br+H2O

(6)①由CH2=CH2-CH3CH2MgBr②由CH2=CH2-環(huán)氧乙烷

③由①和②一CH3cH2cH2cH20H④-H20

23、因分子中含有羥基越多則形成分子間氫鍵越多，沸點(diǎn)越高。乙二醇二甲醛不能形成分子間的氫

鍵，因而沸點(diǎn)是三者中最低的。

24、(1)CH3I.CH3CH2CH2CH2I(2)CH3I.CH3CH(I)CH2CH2CH3

(3)CH3I,CH3cH2cH(CHGCH2I

25、該化合物的結(jié)構(gòu)式為：CH3cH2cH20cH2cH2cH3(有關(guān)反應(yīng)式略)

26、此化合物為：CH3(CH2)4-O-CH2CH3

27、mmolAgl=mmolCH3I化合物C20H2Q4N相對分子質(zhì)量為339,

所以11.62mg/235mg(1molAgl)=11.62/235(1molCH3l)

mmolCH3I11.62/235

----------------=4(匕化合物分子中所含OCH3數(shù))

mmol化合物4.24/339

28、(1)CH3OH+\Q/-------?HSC-OHJCH2cH2(DHJtCcH30cH2cH20H

H

⑵H3C-O'+\/-------aCH30cH2cH2。-+H；CH30cH2cH20H

第十一章酚和醍

1、（1）間甲苯酚（2）4-乙基-1,3-苯二酚（3）2,3-二甲基苯酚

（4）2,4,6-三硝基苯酚（5）鄰甲氧基苯酚（6）對羥基苯磺酸

（7）1-甲基-2-蔡酚（8）9-蔥酚（9）1,2,3-苯三酚

（10）5-甲基2異丙基苯酚（11）5-硝基-1-蔡酚（12）B-氯意醍

OHOCOCH3OHOCOCH3

(4)迨產(chǎn)3+CH3coeI——A6cH3⑸6產(chǎn)3+(CH3CO)2)O

OHONaOCH3

(9)&。力+WOH0cH3

OHONa0H

(10)6c出+HCHO3J60出+H0H2c,CH3

CH2OH(主)(次)

4、①FeCh②Na

5、(1)用氫氧化鈉水溶液，苯酚成酚鈉溶于水，然后用分液漏斗分離，再酸化。

(2)、(3)、(4)同樣可用氫氧化鈉水溶液將相應(yīng)得酚分離出來。

6、在苯酚分子中引入吸電子基可使酸性增強(qiáng)，其中鄰、對位的酸性大于間位，所以酸性由大到小的

順序?yàn)椋?,4-二硝基苯酚〉對硝基苯酚>間硝基苯酚>苯酚

7、水楊醉不溶于碳酸氫鈉溶液而容于氫氧化鈉溶液，酸化后又可析出，且與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯藍(lán)

紫色，故可證明分子中含有酚羥基。當(dāng)用氫漠酸處理，分子中羥基被溪原子取代，有分層現(xiàn)象出現(xiàn),

證明分子中有醇羥基.

8、(2)、(4)能形成分子內(nèi)氫鍵，(1)、(3)能形成分子間氫鍵。

9、(1)以苯為原料：①濃硫酸(磺化)生成間苯三磺酸②NaOH,△(堿熔)③H+

(2)以苯為原料：①C2H5CI,AlCh②濃硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸

③NaOH,△(堿熔)④H+

(3)苯：①磺化，②NaOH,△(堿熔)③H+④HNO2

(4)由上制得苯酚鈉，再加C2H5l即可。

(5)①由上得苯酚②Cl2,△③Cl2,△制得2,4-二氯苯酚(4)NaOH(5)CH2CICOOH

(6)①由上制得苯酚鈉②CH3I③硝化

OHNOH

OH(H3C)3c格/CH3)3