2024年生化化工藥品技能考試-化學(xué)制藥工藝歷年考試高頻考點(diǎn)試題附帶答案

2024年生化化工藥品技能考試-化學(xué)制藥工藝歷年考試高頻考點(diǎn)試題附帶答案（圖片大小可自由調(diào)整）第1卷一.參考題庫(共25題)1.試述如何確定配料比及意義。2.已知間歇釜式反應(yīng)器的輔助操作時(shí)間為1h，則在等溫等容條件下，同一反應(yīng)在同一條件下達(dá)到相同轉(zhuǎn)化率時(shí)，間歇釜式反應(yīng)器所需的有效容積（）管式反應(yīng)器的有效容積。A、大于B、等于C、小于D、小于或等于3.寫出BHC公司因發(fā)明以異丁基苯經(jīng)合三成步布洛芬的新方法而獲得1997年度美國“總統(tǒng)綠色化學(xué)挑戰(zhàn)獎”的變更合成路線獎的布洛芬合成路線（三步反應(yīng)）。4.可逆反應(yīng)中，對于正向反應(yīng)和逆向反應(yīng)，（）都適用5.關(guān)于相轉(zhuǎn)移催化劑需具備的結(jié)構(gòu)條件，敘述不正確的是（）A、必須具有正離子部分B、碳原子數(shù)目越多越好C、親油基的結(jié)構(gòu)位阻應(yīng)盡量小，一般為直鏈D、化學(xué)性質(zhì)應(yīng)穩(wěn)定且易回收6.潔凈等級分別為1萬級和10萬級的空氣，下列說法正確的是（）A、l0萬級的空氣質(zhì)量較高B、1萬級的空氣質(zhì)量較高C、質(zhì)量相同D、不能確定7.簡述理想合成的三個(gè)定量指標(biāo)8.紫杉醇分子結(jié)構(gòu)中有多少手性中心（）A、9B、8C、2D、119.工業(yè)生產(chǎn)中常用（）、（）、（）來檢查化學(xué)反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)室中常用（）跟蹤反應(yīng)。10.以苯酚為原料合成對氨基苯酚的路線有（）、（）、（）等。11.“平頂型”反應(yīng)12.屬于質(zhì)子性溶劑的是（）A、乙酸B、乙醚C、DMFD、二氧六環(huán)13.在防治“三廢”時(shí)，必須把那些（）、（）、（）、（）的“三廢”的治理放在首要地位。14.何為相轉(zhuǎn)移催化劑，作為相轉(zhuǎn)移催化劑所需具備那幾個(gè)條件？15.水、乙醇、乙酸、乙二胺等屬于（）溶劑，乙醚、二氯甲烷、丙酮、吡啶等屬于（）溶劑，甲苯、正己烷、環(huán)己烷等屬于（）溶劑。16.可以使用逆合成分析法設(shè)計(jì)藥物工藝路線的藥物是（）A、益康唑B、克霉唑C、肌安松D、鷹瓜豆堿17.3，5-二溴硝基苯是一個(gè)重要的藥物中間體，能否以硝基苯直接溴化制備？若不可，請你設(shè)計(jì)合成路線。18.抗生素類藥物生產(chǎn)菌種的主要來源是（）A、細(xì)菌B、放線菌C、霉菌D、酵母菌19.不能夠降低鈀的催化活性的物質(zhì)是（）A、H2SB、碳C、Pb（AC）2D、喹啉20.工藝路線的改造途徑有哪些？21.簡述Michael加成反應(yīng)22.對于平行反應(yīng)，不能用改變（）或（）來改變生成物的比例，但可以用（）、（）、（）等來調(diào)節(jié)生成物的比例。23.下列不屬于氨基酸類藥物的是（）A、天冬氨酸B、多肽C、半胱氨酸D、賴氨酸24.對于反應(yīng)速度較慢，且要求的轉(zhuǎn)化率較高的液相反應(yīng)，宜選用（）A、間歇釜式反應(yīng)器B、單臺連續(xù)釜式反應(yīng)器C、多臺串聯(lián)連續(xù)操作釜式反應(yīng)器D、管式反應(yīng)器25.反應(yīng)溶劑對化學(xué)反應(yīng)的影響有哪些？第2卷一.參考題庫(共25題)1.《國家污水綜合排放標(biāo)準(zhǔn)》中，（）污染物能在環(huán)境或生物體內(nèi)積累，21、對人體健第康會類產(chǎn)生長遠(yuǎn)的不良影響。A、第一類B、第二類C、第三類D、第一類和第二類2.世界制藥工業(yè)的發(fā)展動向?yàn)椋ǎ?、（）、（）、（）?.中試研究中的過渡試驗(yàn)不包括的是（）A、原輔材料規(guī)格的過渡試驗(yàn)B、反應(yīng)條件的極限試驗(yàn)C、設(shè)備材質(zhì)和腐蝕試驗(yàn)D、后處理的方法試驗(yàn)4.Oppenauer（沃氏）氧化反應(yīng)5.制藥工藝學(xué)6.生產(chǎn)抗生素類藥物發(fā)酵條件不包括（）。A、培養(yǎng)基及種子B、培養(yǎng)溫度及時(shí)間C、PH及通氣量D、萃取及過濾7.助催化劑（或促進(jìn)劑）8.中試放大的重要性及意義是什么？9.載體用途不包括（）A、提高催化活性B、改變選擇性C、節(jié)約使用量D、增加機(jī)械強(qiáng)度10.類型合成法11.適合酸性介質(zhì)的反應(yīng)釜首選是（）A、搪瓷玻璃B、鑄鐵C、不銹鋼D、都可以12.判斷反應(yīng)終點(diǎn)的依據(jù)不包括（）A、原料點(diǎn)是否消失B、原料點(diǎn)是否不再變化C、除了產(chǎn)物和原料外是否有新的雜質(zhì)斑點(diǎn)生成D、是否有新斑點(diǎn)生成13.簡述醇醛縮合14.“一勺燴”或“一鍋煮”15.諾氟沙星環(huán)合過程屬于哪類經(jīng)典的人名反應(yīng)（）A、Gould-Jacobs反應(yīng)B、Bamberger重排C、Hantzsch反應(yīng)D、Diles-Alder反應(yīng)16.確定適宜的加料次序，必須從（）、（）、（）、（）等方面綜合考慮。17.催化反應(yīng)18.反應(yīng)較適宜的溫度與活化能的基本關(guān)系式是（）。19.非質(zhì)子極性溶劑20.的人名反應(yīng)叫（）A、Claisen重排B、Bamberger重排C、Beckmann重排D、Hofmann重排21.理想的藥物工藝路線應(yīng)滿足哪些條件？22.下列哪種處理方式屬于生物膜法（）（）A、逐步曝氣法B、生物轉(zhuǎn)盤法C、深井曝氣法D、純氧曝氣法23.益康唑的合成路線是？24.藥物生產(chǎn)工藝路線的設(shè)計(jì)和選擇的一般程序？25.新藥研究開發(fā)競爭加劇表現(xiàn)在哪幾方面？第3卷一.參考題庫(共25題)1.物料衡算的作用有哪些？2.半合成制藥3.針對當(dāng)前我國化學(xué)藥品生產(chǎn)所面臨的問題，如何提高我國醫(yī)藥企業(yè)的研發(fā)能力？4.藥物生產(chǎn)工藝研究的七個(gè)重大課題是什么？5.CODCr6.你能設(shè)計(jì)幾種方法合成合成二苯甲醇？7.單因素平行試驗(yàn)優(yōu)選法，不包括（）A、平分法B、黃金分割法C、分?jǐn)?shù)法D、正交試驗(yàn)法8.Bamberger反應(yīng)9.要降低喹諾酮酸環(huán)合成中反環(huán)物的量，適宜的反應(yīng)條件是（）、（）、（）。10.工藝路線11.在考慮合理安排工序次序時(shí)，應(yīng)該把價(jià)格較貴的原料放在（）使用。12.冷模試驗(yàn)13.據(jù)處理方式與裝置的不同，生物膜法可分為（）、（）、（）、（）等多種。14.對于平行反應(yīng)，若主反應(yīng)級數(shù)高于副反應(yīng)級數(shù)，則不宜選用（）A、單釜連續(xù)反應(yīng)器B、管式反應(yīng)器C、歇釜式反應(yīng)器D、多釜連續(xù)反應(yīng)器15.質(zhì)子性溶劑16.下列方法哪項(xiàng)不是化學(xué)藥物合成工藝的設(shè)計(jì)方法（）A、模擬類推法B、分子對稱法C、平臺法D、類型反映法17.手性制藥18.在進(jìn)行合成路線文獻(xiàn)調(diào)研確定工藝路線時(shí)，對“原料→關(guān)鍵中間體→目標(biāo)產(chǎn)物”合成過程，應(yīng)當(dāng)進(jìn)行怎樣的檢索、比較來最后確定工藝路線？19.下列屬于化學(xué)制藥生產(chǎn)工藝路線改革的有（）A、原料的改革B、尋找反應(yīng)薄弱環(huán)節(jié)C、反應(yīng)后處理方法的影響D、新技術(shù)的應(yīng)用20.對于高濃度的有機(jī)廢水，一般采取的處理方法是（）A、好氧處理B、厭氧處理C、先好氧處理，再厭氧處理D、先厭氧處理，再好氧處理21.藥物工藝路線的設(shè)計(jì)要求有哪些？22.用苯氯化制各一氯苯時(shí)，為減少副產(chǎn)物二氯苯的生成量，應(yīng)控制氯耗以量。已知每l00mol苯與40mol氯反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物中含38mol氯苯、lmol二氯苯以及38、61mol未反應(yīng)的苯。反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)分離后可回收60mol的苯，損失lmol的苯。則苯的總轉(zhuǎn)化率為（）A、39%B、62%C、88%D、97.5%23.“清污”分流24.說明如何加快親電取代反應(yīng)？25.鐵粉還原崗位多數(shù)采用的攪拌器形式是（）A、漿式B、框式或錨式C、推進(jìn)式D、渦輪式第1卷參考答案一.參考題庫1.參考答案: 有機(jī)反應(yīng)很少是按照理論值定量完成，配料比主要根據(jù)反應(yīng)過程的類型來考慮： 1）不可逆沒應(yīng)：可采取增加反應(yīng)物之一濃度（即增加其配料比），或從反應(yīng)系統(tǒng)中不斷去除生成物之一，以提高反應(yīng)速度和增加產(chǎn)物的收率。 2）當(dāng)反應(yīng)生成物的生成量取決于反應(yīng)液中某一反應(yīng)物的濃度時(shí)，則增加其配料比。最適合的配料比應(yīng)是收率最高，同時(shí)單耗較低的某一范圍內(nèi)。 3）若反應(yīng)中，有一反應(yīng)反物物不穩(wěn)定，則可增加其用量，以保證有足夠的量能參與主反應(yīng)。 4）當(dāng)參與主、副反應(yīng)的反應(yīng)物不盡相同時(shí)，應(yīng)利用這一差異，增加某一反應(yīng)當(dāng)量，以增加主反應(yīng)當(dāng)競爭力。 5）為防止連續(xù)反應(yīng)（副反應(yīng)）的發(fā)生，有此反應(yīng)的配料比應(yīng)該小于理論量，使反應(yīng)進(jìn)行到一定程度，停下來，即提限制反應(yīng)時(shí)間。確定配料比與反應(yīng)應(yīng)物濃度意義，提高收率、降低成本、減少后處理負(fù)擔(dān)。2.參考答案:A3.參考答案: 4.參考答案:質(zhì)量作用定律5.參考答案:B6.參考答案:B7.參考答案: 原子經(jīng)濟(jì)性?環(huán)境因子?環(huán)境商 原子經(jīng)濟(jì)性的最大特點(diǎn)是最大限度地利用原料和減少廢物排放。（原子利用率） 環(huán)境因子E?以化工產(chǎn)品生產(chǎn)過程中產(chǎn)生廢物的多少來衡量合成反應(yīng)對環(huán)境的影響。 環(huán)境商EQ?綜合評價(jià)指標(biāo)來衡量合成反應(yīng)對環(huán)境造成的影響。EQ=E*Q8.參考答案:B9.參考答案:氣相色譜、液相色譜、化學(xué)或物理方法，薄層色譜（TLC）10.參考答案:硫化鈉還原法、鐵粉還原法、催化加氫法，硫化鈉還原法、鐵粉還原法，催化加氫法11.參考答案:在最佳條件附近，反應(yīng)條件波動時(shí)，收率基本不發(fā)生大的變化。12.參考答案:A13.參考答案:數(shù)量大，毒性高、腐蝕性強(qiáng)、刺激性大14.參考答案: 相轉(zhuǎn)移催化劑是使反應(yīng)物由一相轉(zhuǎn)移到另一相中進(jìn)行反應(yīng)，它實(shí)質(zhì)上是促使一個(gè)可溶于有機(jī)溶劑的底物和一個(gè)不溶于此溶劑的離子型試劑兩者之間發(fā)生反應(yīng)。相轉(zhuǎn)移催化應(yīng)用于非極性溶劑中具有反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)速度快、收率高、產(chǎn)品質(zhì)量好等 相轉(zhuǎn)移催化劑需具備的條件是： （1）相轉(zhuǎn)移催化劑必須具有正離子部分，以便同負(fù)離子結(jié)合形成活性有機(jī)離子對或能與反應(yīng)物形成絡(luò)離子； （2）必須具有足夠多的碳原子數(shù)，才能保證形成活性有機(jī)離子對轉(zhuǎn)入有機(jī)相，但碳原子數(shù)目不能太多，否則，不能轉(zhuǎn)入無機(jī)相。碳原子數(shù)目一般為12~20之間； （3）相轉(zhuǎn)移催化劑中的親油基的結(jié)構(gòu)位阻應(yīng)盡量小，一般為直鏈； （4）在反應(yīng)條件下，化學(xué)性質(zhì)應(yīng)穩(wěn)定且易回收。15.參考答案:質(zhì)子，非質(zhì)子，惰性溶劑16.參考答案:A17.參考答案: 18.參考答案:B19.參考答案:B20.參考答案: 選用更好的反應(yīng)原輔料和工藝條件； 修改合成路線，縮短反應(yīng)步驟； 改進(jìn)操作技術(shù)，提高反應(yīng)收率； 新反應(yīng)、新技術(shù)的應(yīng)用。21.參考答案: 22.參考答案:反應(yīng)物的配料比、反應(yīng)時(shí)間，溫度、溶劑、催化劑23.參考答案:B24.參考答案:A25.參考答案: 反應(yīng)速度、反應(yīng)方向、反應(yīng)深度、產(chǎn)品構(gòu)型等。第2卷參考答案一.參考題庫1.參考答案:A2.參考答案:高科技、高要求、高速度、高集中3.參考答案:D4.參考答案: 也譯作歐芬腦爾氧化，是二級醇與丙酮（或甲乙酮、環(huán)己酮）在堿存在下一起反應(yīng)，醇被氧化為酮，同時(shí)丙酮被還原為異丙醇的反應(yīng)。Oppenauer氧化反應(yīng)能選擇性的把羥基氧化為酮，而不影響分子結(jié)構(gòu)中其他易被氧化的部分。常用的氧化劑為酮類如環(huán)己酮或丙酮.催化劑為異丙醇鋁或叔丁醇鋁。 Oppenauer氧化反應(yīng)是Meerwein-Ponndorf-Verley還原反應(yīng)的逆反應(yīng)，屬于可逆反應(yīng)，適用于含不飽和鍵或?qū)λ岵环€(wěn)定的二級醇。5.參考答案: 是研究各類藥物生產(chǎn)制備的一門學(xué)科；它是藥物研究、開發(fā)和生產(chǎn)中的重要組成部分，它是研究、設(shè)計(jì)和選擇最安全、最經(jīng)濟(jì)、最簡便和先進(jìn)的藥物工業(yè)生產(chǎn)途徑和方法的一門學(xué)科。6.參考答案:D7.參考答案: 在催化劑的制備過程中或催化反應(yīng)中往往加入少量物質(zhì)（一般少于催化劑用量的10％），雖然這種物質(zhì)本身對反應(yīng)的催化活性很小或無催化作用，卻能顯著提高催化劑的活性、穩(wěn)定性或選擇性，這種物質(zhì)稱為助催化劑。助催化劑所起到的加速反應(yīng)等作用稱為助催化作用。8.參考答案: 中試放大是產(chǎn)品在正式被批準(zhǔn)投產(chǎn)前的最重要的一次模型化的生產(chǎn)實(shí)踐。它不但為原料藥的生產(chǎn)報(bào)批/新藥審批提供了最主要的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，也為產(chǎn)品投產(chǎn)前的GMP認(rèn)證打下了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。中試放大是鏈接實(shí)驗(yàn)室小試與工業(yè)化大生產(chǎn)的橋梁。9.參考答案:B10.參考答案:應(yīng)用經(jīng)典的有機(jī)合成通用方法進(jìn)行目標(biāo)產(chǎn)物分子合成的設(shè)計(jì)。11.參考答案:A12.參考答案:D13.參考答案: 14.參考答案: 對于有些生產(chǎn)工藝路線長，工序繁雜，占用設(shè)備多的藥物生產(chǎn)。若一個(gè)反應(yīng)所用的溶劑和產(chǎn)生的副產(chǎn)物對下一步反應(yīng)影響不大時(shí)，往往可以將幾步反應(yīng)合并，在一個(gè)反應(yīng)釜內(nèi)完成，中間體無需純化而合成復(fù)雜分子，生產(chǎn)上習(xí)稱為“一勺燴”或“一鍋煮”。改革后的工藝可節(jié)約設(shè)備和勞動力，簡化了后處理。15.參考答案:A16.參考答案:使反應(yīng)操作控制較為容易、副反應(yīng)較小、收率較高、設(shè)備利用率較高17.參考答案: 有催化劑參與的反應(yīng)稱為催化反應(yīng)。當(dāng)催化劑的作用是加快反應(yīng)速率時(shí)，稱為正催化作用；減慢反應(yīng)速率時(shí)稱為負(fù)催化作用。在某些反應(yīng)中，反應(yīng)產(chǎn)物本身即具有加速反應(yīng)的作用，稱為自動催化作用。18.參考答案:Tp=-E/Rln10-12=E/229.7719.參考答案:不含有活潑氫的極性有機(jī)溶劑，如二甲基甲酰胺等。20.參考答案:B21.參考答案: 化學(xué)合成途徑簡潔，化學(xué)合成途徑簡潔，即原輔材料轉(zhuǎn)化為藥物的路線要簡短；要簡短；所需的原輔材料品種少且易得，所需的原輔材料品種少且易得，并有足夠數(shù)量的供應(yīng)；中間體容易提純，質(zhì)量符合要求，中間體容易提純，質(zhì)量符合要求，最好是多步反應(yīng)連續(xù)操作；連續(xù)操作。22.參考答案:B23.參考答案: 24.參考答案: （1）必須先對類似的化合物進(jìn)行國內(nèi)外文獻(xiàn)資料的調(diào)查和研究工作。 （2）優(yōu)選一條或若干條技術(shù)先進(jìn)，操作條件切實(shí)可行，設(shè)備條件容易解決，原輔材料有可靠來源的技術(shù)路線。 （3）寫出文獻(xiàn)總結(jié)和生產(chǎn)研究方案（包括多條技術(shù)路線的對比試驗(yàn)） （4）確證其化學(xué)結(jié)構(gòu)的數(shù)據(jù)和圖譜（紅外、紫外、核磁、質(zhì)譜等）； （5）生產(chǎn)過程中可能產(chǎn)生或殘留的雜質(zhì)、質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)； （6）穩(wěn)定性試驗(yàn)數(shù)據(jù)； （7）“三廢”治理的試驗(yàn)資料等等。25.參考答案: （1）新藥層出不窮，品種更新加快； （2）新藥創(chuàng)制的難度越來越大，管理部門對藥品的療效和安全性的要求越來越高，使研究開發(fā)的投資劇增； （3）制藥工業(yè)作為一個(gè)高技術(shù)行業(yè)，需要高知識含量。第3卷參考答案一.參考題庫1.參考答案: 根據(jù)所需要設(shè)計(jì)項(xiàng)目的年產(chǎn)量，通過對全過程或者單元操作的物料衡算，可以得到單耗（生產(chǎn)1kg產(chǎn)品所需要消耗原料的量，kg）、副產(chǎn)品量、輸出過程中物料損耗量以及“三廢”生成量等，使設(shè)計(jì)由定性轉(zhuǎn)向定量。 物料衡算是車間工藝設(shè)計(jì)中最先完成的一個(gè)計(jì)算項(xiàng)目，其結(jié)果是后續(xù)熱量衡算、設(shè)備工藝設(shè)計(jì)與選型、確定原材料消耗量定額、進(jìn)行管路設(shè)計(jì)等各種設(shè)計(jì)內(nèi)容的依據(jù)。2.參考答案: 是指由具有一定基本結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物經(jīng)化學(xué)結(jié)構(gòu)改造和物理處理過程制得的藥物。這些天然產(chǎn)物可以是從天然原料中提取或通過生物合成途徑制備。3.參考答案: （1）仿制創(chuàng)新是必經(jīng)階段。針對當(dāng)前我國化學(xué)藥品生產(chǎn)所面臨的新形勢，首先在戰(zhàn)略上要把化學(xué)藥品研究從仿制為主轉(zhuǎn)變到以創(chuàng)新為主的軌道上來。 （2）改進(jìn)創(chuàng)新是主要途徑。目前非專利化學(xué)原料藥國際市場競爭日趨劇烈，要在這一市場上取得一席之地，必須提高勞動生產(chǎn)率，擁有創(chuàng)新的先進(jìn)技術(shù)路線、生產(chǎn)工藝和高效率的生產(chǎn)線，具備經(jīng)濟(jì)合理的生產(chǎn)規(guī)模，才能立于不敗之地。 （3）完全創(chuàng)新是發(fā)展方向。自主創(chuàng)新，發(fā)揮優(yōu)勢，有條件的領(lǐng)域?qū)崿F(xiàn)原始創(chuàng)新，有的是在引進(jìn)消化吸收基礎(chǔ)上實(shí)現(xiàn)再創(chuàng)新，也包括用先進(jìn)技術(shù)改造傳統(tǒng)產(chǎn)業(yè)。4.參考答案: （1）配料比 （2）溶劑 （3）催化 （4）能量供給 （5）反應(yīng)時(shí)間及其監(jiān)控 （6）后處理 （7）產(chǎn)品的純化和檢驗(yàn)5.參考答案:以重鉻酸鉀為氧化劑在酸性條件下氧化污水中的有機(jī)物所消耗的氧量。6.參考答案: 7.參考答案:D8.參考答案: 是N-芳基羥胺在強(qiáng)酸水溶液作用下重排為對氨基苯酚的反應(yīng)。9.參考答案:升高溫度，反應(yīng)溫度保持在250-260℃；增大溶劑用量，溶劑與反應(yīng)物用量比3：1；合適溶劑，可選二苯醚或二苯砜或柴油為溶劑10.參考答案:在多數(shù)情況下，一個(gè)合成藥物往往可有多種合成路線，而化學(xué)制藥工藝學(xué)上通常將具有工業(yè)生產(chǎn)價(jià)值的合成路線稱謂該藥物的工藝路線。11.參考答案:最后12.參考答案: 使用水、空氣、砂等情性物料代替實(shí)際化學(xué)品在各種實(shí)物模型或工業(yè)裝置上進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)稱為冷模試驗(yàn)。13.參考答案:生物濾池法、生物轉(zhuǎn)盤法、生物接觸氧化