人教版高中化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

第一節(jié)有機(jī)化合物的分類

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

第三節(jié)有機(jī)化合物的命名

第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

歸納與整理復(fù)習(xí)題

第二章燒和鹵代煌

第一節(jié)脂肪燃

第二節(jié)芳香燒

第三節(jié)鹵代煌

歸納與整理復(fù)習(xí)題

第三章垃的含氧衍生物

第一節(jié)醇酚

第二節(jié)醛

第三節(jié)竣酸酯

第四節(jié)有機(jī)合成

歸納與整理復(fù)習(xí)題

第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)

第一節(jié)油脂

第二節(jié)糖類

第三節(jié)蛋白質(zhì)和核酸

歸納與整理復(fù)習(xí)題

第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代

第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法

第二節(jié)應(yīng)用廣泛的高分子材料

第三節(jié)功能高分子材料

歸納與整理復(fù)習(xí)題

結(jié)束語一一有機(jī)化學(xué)與可持續(xù)發(fā)展

高二化學(xué)選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》知識(shí)點(diǎn)整理2010-2-26

一、重要的物理性質(zhì)

1.有機(jī)物的溶解性

（1）難溶于水的有：各類燒、鹵代燃、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分

子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、竣酸等。

（2）易溶于水的有：低級(jí)的［一般指N（C）W4］醇、（醛）、醛、（酮）、竣酸及鹽、氨基酸及

鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。

（3）具有特殊溶解性的：

①乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇

來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙限作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)

物和無機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，

加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸?/p>

觸，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。

②苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度

高于65℃時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液,

振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。

③乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)

出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醉，便于聞到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成肥體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括鍍鹽）溶液中溶解

度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括核鹽）

溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。

⑤線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。

*@氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色

溶液。

2.有機(jī)物的密度

（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類燒、一氯代燒、氟代燒、酯（包括油

脂）

（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代崎、漠代燒"臭苯等）、碘代煌、硝

基苯

3.有機(jī)物的狀態(tài)［常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20'C左右）］

（1）氣態(tài)：

①煌類：一般N（C）W4的各類燃注意：新戊烷亦為氣態(tài)

②衍生物類：

一氯甲烷（CH￡1,沸點(diǎn)為-24.2C）

氟里昂（CC12F2,沸點(diǎn)為-29.8℃）

氯乙烯（CH2==CHC1,沸點(diǎn)為-13.9℃）

甲醛（HCHO,沸點(diǎn)為-21C）

氯乙烷（CH3cH2C1,沸點(diǎn)為12.3℃）

一浪甲烷（CFhBr,沸點(diǎn)為3.6℃）

四氟乙烯（CF2==CFZ,沸點(diǎn)為-76.3℃）

甲醛（CH30cH3,沸點(diǎn)為-23℃）

*甲乙醛（CH30aH5,沸點(diǎn)為10.8℃）

*環(huán)氧乙烷（弋7混，沸點(diǎn)為13.5C）

（2）液態(tài)：一般N（C）在5?16的煌及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如,

己烷CK（CHJ￡H3環(huán)己烷O

甲醇CILQH甲酸IIC00H

澳乙烷CzHsBr乙醛C&CH0

澳苯C6HsBr硝基苯CoHsNOz

★特殊：

不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)

（3）固態(tài)：一般N（C）在17或17以上的鏈燒及高級(jí)衍生物。如，

石蠟心以上的燒

飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)

★特殊：苯酚（CeHsOH）、苯甲酸（CsHsCOOH）,氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)

4.有機(jī)物的顏色

☆絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所

示：

☆三硝基甲苯（俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體;

☆部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色;

☆2,4,6一三漠苯酚Br^Br為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）;

☆苯酚溶液與Fe"（aq）作用形成紫色［HFe（0C6H5）8］溶液;

☆多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液;

☆淀粉溶液（膠）遇碘（h）變藍(lán)色溶液；

☆含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時(shí)間后，沉淀變黃

色。

5.有機(jī)物的氣味

許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味:

☆甲烷無味

☆乙烯稍有甜味（植物生長的調(diào)節(jié)劑）

☆液態(tài)烯燃汽油的氣味

☆乙塊無味

☆苯及其同系物芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。

☆一鹵代烷不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。

☆二氟二氯甲烷（氟里昂）無味氣體，不燃燒。

☆C,以下的一元醇有酒味的流動(dòng)液體

☆Cs~Cu的一元醇不愉快氣味的油狀液體

☆如以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體

☆乙醇特殊香味

☆乙二醇甜味（無色黏稠液體）

☆丙三醇（甘油）甜味（無色黏稠液體）

☆苯酚特殊氣味

☆乙醛刺激性氣味

☆乙酸強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味）

☆低級(jí)酯芳香氣味

☆丙酮令人愉快的氣味

二、重要的反應(yīng)

1.能使濱水（Br2/H20）褪色的物質(zhì)

（1）有機(jī)物

①通過加成反應(yīng)使之褪色：含有X=cX、—c三c一的不飽和化合物

②通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類

注意：苯酚溶液遇濃溟水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。

③通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有一CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）

注意：純凈的只含有一Clio（醛基）的有機(jī)物不能使澳的四氯化碳溶液褪色

④通過萃取使之褪色：液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代燒、飽和酯

（2）無機(jī)物

①通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)

3Br2+6011==5Br+BrO；f+3H20或Br2+2011==Br+BrO+H20

②與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如HSS2\SOz、S0?\1.Fe”

2.能使酸性高鎰酸鉀溶液KMn（VK褪色的物質(zhì)

(1)有機(jī)物：含有丈二^、、一C=C—、-0H(較慢)、一CHO的物質(zhì)

與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應(yīng))

(2)無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如股、S2\SO2、SO產(chǎn)、Br\I\Fe*

3.與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有一0H、一COOH的有機(jī)物

與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有助厚莘、一COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與

鹵代燒、酯反應(yīng)(取代反應(yīng))

與Na￡C)3反應(yīng)的有機(jī)物：含有靜羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCCh；含有一COOH的有

機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉，并放出CO?氣體；

含有一SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。

與NaHCO：；反應(yīng)的有機(jī)物：含有一COOII、一SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉、磺酸鈉并放出等

物質(zhì)的量的CO?氣體。

4.既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)

(1)2A1+6H*==2Al3++3H2t

2A1+20H+2H2。==2A10；+3H2t

(2)ALO,+6H'==2Al"+3H20

ALO3+20H==2A10?+H20

(3)Al(OH)3+3H*==Al3++3H2O

Al(OU)3+OH==AIO2+2H20

(4)弱酸的酸式鹽，如NaHCOs、NaHS等等

NaHCOs+HC1==NaCl+C021+H20

NaHC03+NaOH==Na2cO3+HQ

NaHS+HC1==NaCl+H2st

NaHS+NaOH==Na2s+H20

(5)弱酸弱堿鹽,如CHsCOONH】、(NHJS等等

2CH3C00NH<+H2SO1==(NHO2SO,+2cH3coOH

CH.COONH,+NaOH==CH3C00Na+NH3t+H20

(NH4)2S+H2soi==(NIL)2soi+H2st

(NH4)2S+2NaOH==Na2s+2NH3t+2H20

(6)氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOII+IIC1fHOOCCIbNILCl

H^NCHzCOOH+NaOH-H2NCH2COONa+H2O

(7)蛋白質(zhì)

蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COOH和呈堿性的一NHz,故蛋白質(zhì)

仍能與堿和酸反應(yīng)。

5.銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物

(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：

含有一CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)

(2)銀氨溶液[Ag(NH3)20H](多倫試劑)的配制:

向一定量2%的AgNOs溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消

失。

(3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱

若在酸性條件下，則有Ag(NHa)2*+0【I+3H*==Ag*+2NH；+HQ而被破壞。

(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出

(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNOs+NH3?H20==AgOHl+NH4NO3

AgOH+2NH：i?H20==Ag(NH，OH+2H2。

銀鏡反應(yīng)的一般通式：

RCHO+2Ag(NH3)2OH-^-*-2AgI+RCOONH.,+3NH3+H20

【記憶訣竅工1一水(鹽)、2一銀、3一氨

甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基)：

HCHO+4Ag(NH3)20H-^*4AgI+(NHJ2CO3+6NH3+2HQ

乙二醛：

OHC-CHO+4Ag(NH3)20H-^*4AgI+(NHI)2C2O.,+6NH3+2H20

甲酸：HCOOII+2Ag(NH3)20H-^*2AgI+(NH4)2CO3+2NH3+H20

(過量)

葡萄糖：

CH2OH(CHOH)ICHO+2Ag(NH：i)2OH-^^2AgI

+CH2OH(CHOH)iCOONH.+SNHs+HQ

(6)定量關(guān)系：一CHO?2Ag(NH)20H?2Ag

HCHO?4Ag(NH)20H?4Ag

6.與新制Cu（OH）2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)

（1）有機(jī)物：竣酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡

萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。

（2）斐林試劑的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加幾滴2%的CuSO”溶液,得到藍(lán)

色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。

（3）反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸

（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：

①若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（一CHO）,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無

變化，加熱煮沸后有（石專）紅色沉淀生成；

②若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解

變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成;

(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(0H)21+Na2sol

RCHO+2CU(0H)2-^*RC00H+Cu20I+2H20

HCHO+4Cu(0H)2-^*C02+2CU20I+5H20

OHC-CHO+4Cu(0H)2-^*H00C-C00H+2Cu20I+4H20

IIC00II+2CU(OH)2-^-*CO2+Cu20I+3H2。

CH20H(CH0H)4CH0+2Cu(OH)2-^-*CH2OH(CHOH)4COOH+Cu20I+2HzO

(6)定量關(guān)系：一COOH?%Cu(0H”?％Cu2+(酸使不溶性的堿溶解)

—CH0-2Cu(OH)2-Cu20HCH0-4Cu(OH)2~2Cu20

7.能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代煌、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。

HX+NaOH==NaX+H20

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa

R—C-j-NH—R1+*OH.酸或堿或).R_1—OH+R—蜂

?+

RCOOH+NaOH==RCOONa+H20或R'一NH2+H+——?R—NH3

8.能跟FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。

9.能跟L發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。

10.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。

三、各類燃的代表物的結(jié)構(gòu)、特性:

類另U烷煌烯法快免苯及同系物

通式C?H2nt2(n^l)C?H2?(n^2)CnH2n-2(n22)CnH(n26)

HHH

1\/

代表物結(jié)構(gòu)式H—C—HC-CH—C三c—H

1/\

HHH0

相對(duì)分子質(zhì)量Mr16282678

碳碳鍵長（X10%）1.541.331.201.40

鍵角109°28'約120°180°120°

6個(gè)原子4個(gè)原子12個(gè)原子共平

分子形狀正四面體

共平面型同一直線型面（正六邊形）

光照下的鹵￡艮*2、4、HX、跟Xz、慶、HX、跟Hz力口成;FeX3

代；裂化；不出0、HCN力口成,HCN加成；易被催化下鹵代；

主要化學(xué)性質(zhì)

使酸性KMnO」易被氧化；可氧化；能加聚硝化、橫化反

溶液褪色加聚得導(dǎo)電塑料應(yīng)

四、克的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)

分子結(jié)構(gòu)結(jié)

類別通式官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)

點(diǎn)

鹵素原子直

接與炫基結(jié)

一鹵代燃：1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反

口

鹵代R-X鹵原子C2H5Br應(yīng)生成醇

B-碳上要有

煌多元飽和鹵代煌：—X(Mr：109)2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反

氫原子才能

CnH2n+2rnXm應(yīng)生成烯

發(fā)生消去反

應(yīng)

1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H?

羥基直接與

2.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成

鏈煌基結(jié)合，

鹵代煌

o—n及c—o

3.脫水反應(yīng)：乙醇

均有極性?！?0℃分子間脫水成酸

Y

6-碳上有氫口70℃分子內(nèi)脫水生成烯

CH30H原子才能發(fā)

一元醇：R—0H4.催化氧化為醛或酮

醇羥基（Mr：32）生消去反應(yīng)。

醇飽和多元醇：5.一般斷0-H鍵與竣酸及無機(jī)含

—OHC2H5OHa-碳上有氫

CH2n+20m氧酸反應(yīng)生成酯

（Mr：46）原子才能被

催化氧化，伯

醇氧化為醛，

仲醇氧化為

酮，叔醇不能

被催化氧化。

酸鍵C2H2C2H5c—0鍵有極性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧

醯R—0一R'

^C—0-W（Mr：74）性化劑反應(yīng)

—0H直接與1.弱酸性

苯環(huán)上的碳2.與濃澳水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉

◎

酚羥基~OH

0H

酚（or相連，受苯環(huán)淀

—OH（Mr：94）

影響能微弱3.遇FeCk呈紫色

電離。4.易被氧化

HCHO相當(dāng)于

HCHO1.與上、HCN等加成為醇

兩個(gè)

醛基（Mr：30）2.被氧化劑（Oz、多倫試劑、斐林

0—CHO

醛/00

R—C—H/z試劑、酸性高鋸酸鉀等）氧化為竣

—c—HCH3-C—H

-一有極

（Mr：44）酸

性、能加成。

與上、HCN加成為醇

酮談基ci

?-一有極

R—C—R不能被氧化劑氧化為竣酸

X（Mr：58）性、能加成

受翔基影響，L具有酸的通性

0—H能電離2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷我基中的碳

竣基0

0/

CH—C—0H出H*,J—

竣酸/03氧單鍵，不能被1卜加成

R—C—0H

/（Mr：60）

—C—0H

受羥基影響3.能與含一NH?物質(zhì)縮去水生成酰

不能被加成。胺（肽鍵）

HCOOCH3

酯基中的碳1.發(fā)生水解反應(yīng)生成竣酸和醇

酯基（Mr：60）

0

酯II00氧單鍵易斷2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和

（H）R-C-O-R,//

CH—C-OC2H5

—c—OR3裂新醇

（Mr：88）

硝酸酯

硝酸9H2ON5

RONO2基CHONOa不穩(wěn)定易爆炸

酯如aONOj

—ONO2

硝基

硝基一一硝基化合一般不易被氧化劑氧化，但多硝

化合R—NO2

NO2物較穩(wěn)定基化合物易爆炸

物

氨基一NH?能以配

兩性化合物

氨基—NH2H2NCH2COOH位鍵結(jié)合H*；

RCH（NH）C00H

2能形成肽鍵』一NH-

酸竣基（Mr：75）—C00H能部

—COOH分電離出H*

肽鍵1.兩性

0

-g—NH—2.水解

蛋白結(jié)構(gòu)復(fù)雜氨基多肽鏈間有3.變性

酶

質(zhì)不可用通式表示四級(jí)結(jié)構(gòu)4.顏色反應(yīng)

—NH2

竣基（生物催化劑）

—COOH5.灼燒分解

多數(shù)可用下列通式羥基一葡萄糖多羥基醛或1.氧化反應(yīng)

糖

表示：0HCHzOH（CHOH）4cH多羥基酮或（還原性糖）

C,.(lI20),n醛基一0它們的縮合2.加氫還原

CHO淀粉(CGHIOO。"物3.酯化反應(yīng)

?；w維素4.多糖水解

[C6H7O2(OH)3]?5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇

—c—

酯基酯基中的碳

0

/氧單鍵易斷1.水解反應(yīng)

—C—OR

RCOO(^H2C17H33COO9H2

R^OO^HCl7H33coe),H

油脂可能有裂（皂化反應(yīng)）

R^OOCHaC17H33COOCH2

碳碳雙煌基中碳碳2.硬化反應(yīng)

鍵雙鍵能加成

五、有機(jī)物的鑒別和檢驗(yàn)

鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特

征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。

1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：

酸性高澳水

FeCl

試劑銃銀氨新制酸堿

過量：3碘水NaHCO3

名稱酸鉀溶少量溶液CU(0H)指示劑

飽和2溶液

液

含醛

含碳碳

含碳碳基化含醛基

被鑒雙鍵、二竣酸

雙鍵、合物化合物

別物鍵的物（酚不

三鍵的苯酚及葡及葡萄苯酚

質(zhì)種質(zhì)、烷基淀粉能使酸竣酸

物質(zhì)。溶液萄糖、糖、果溶液

類苯。但堿指示

但醛有果糖、糖、麥芽

醇、醛有劑變色）

干擾。麥芽糖

干擾。

糖

酸性高

溟水褪出現(xiàn)使石蕊放出無

鎰酸鉀出現(xiàn)出現(xiàn)紅呈現(xiàn).呈現(xiàn)

現(xiàn)象色且分白色或甲基色無味

紫紅色銀鏡色沉淀紫色藍(lán)色

了沉淀橙變紅氣體

褪色

2.鹵代克中鹵素的檢驗(yàn)

取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgN03

溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。

3.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)

（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溪的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含

有碳碳雙鍵。

（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（0H”懸濁液，加熱煮沸，充分反

應(yīng)后冷卻過濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入澳水，若褪色，則證明含有碳碳雙

鍵。

★若直接向樣品水溶液中滴加濱水，則會(huì)有反應(yīng)：一CHO+Br2+1L0----COOII+21IBr

而使溪水褪色。

4.二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH

溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀

察現(xiàn)象，作出判斷。

5.如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？

取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再

滴入幾滴FeCL溶液（或過量飽和淡水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明

有苯酚。

★若向樣品中直接滴入FeCh溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與

Fe”進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和澳水，則生成的三澳苯酚會(huì)溶解在苯中而

看不到白色沉淀。

★若所用漠水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一澳苯酚或二澳苯酚，

另一方面可能生成的三嗅苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。

6.如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CHz=CHz、SO2、CO2、壓0?

將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和FeKSO,溶液、品紅溶液、澄清石灰

水、

（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)S02）（除去SO?）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗(yàn)co。

濱水或澳的四氯化碳溶液或酸性高錦酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2=CH2）。

六、混合物的分離或提純（除雜）

混合物分離

除雜試劑化學(xué)方程式或離子方程式

（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）方法

溟水、NaOH溶液

CH2=CH2+BrzfCH2BrCILBr

乙烷（乙烯）（除去揮發(fā)出的Bn蒸洗氣

Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H20

"i）

S02+2NaOH=Na2S03+H20

乙烯(SO2、C02)NaOH溶液洗氣

CO2+2NaOH=Na2cO3+H20

H2S+CuSOi=CuSJ+H2S0.1

乙快（H￡、PHB）飽和CuSO,溶液洗氣IIPH3+24CUSO4+12H,0=8CuaPI+

3H3PO1+24112soi

提取白酒中的酒

蒸儲(chǔ)

精

從95%的酒精中

新制的生石灰蒸儲(chǔ)CaO+H20=Ca(0H)2

提取無水酒精

從無水酒精中提鎂粉蒸播Mg+2c2H50H-(C2H5O)2Mg+H2t

取絕對(duì)酒精(%0)2Mg+2H2。-2czHsOH+Mg(Oil)2

I

汽油或苯或萃取

提取碘水中的碘

四氯化碳分液蒸儲(chǔ)

澳化鈉溶液浪的四氯化碳洗滌萃取分

Br2+2F==L+2Br

（碘化鈉）溶液液

苯NaOH溶液或洗滌C6H50H+NaOH-C6H50Na+H20

（苯酚）飽和Na2c0,溶液分液QH50H+Na2cO3fCoHsONa+NaHCO3

CH3COOH+NaOHfCH3COONa+H20

2CII3COOH+Na2cO3f2CH3C00Na+C02

乙醇NaOH、Na2cO3、NaHCOa洗滌

t+IhO

（乙酸）溶液均可蒸譚

CHaCOOH+NaHCOafCH￡OONa+CO2t

+H,0

乙酸NaOH溶液蒸發(fā)CH3COOII+NaOHfCII3COONa+H20

（乙醇）稀H2soi蒸儲(chǔ)2CH3COONa+H2sO4fNa2sCh+2cH3COOH

洗滌

溪乙烷（漠）NaHSOs溶液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NallSO-I

分液

洗滌

溪苯蒸館水FeBn溶于水

分液

（FeBQ、Br2>苯）NaOH溶液Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H20

蒸儲(chǔ)

洗滌先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液

硝基苯蒸儲(chǔ)水

分液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H，+0H=

（苯、酸）NaOH溶液

蒸儲(chǔ)1120

常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度

提純苯甲酸蒸儲(chǔ)水重結(jié)晶

影響變化較大。

蒸鐲水滲析

提純蛋白質(zhì)

濃輕金屬鹽溶液鹽析

高級(jí)脂肪酸鈉溶

食鹽鹽析

液

（甘油）

七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

牢牢記住：在有機(jī)物中H：一價(jià)、C：四價(jià)、0：二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià)

（-）同系物的判斷規(guī)律

1.一差（分子組成差若干個(gè)CHD

2.兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）

3.三注意

（1）必為同一類物質(zhì)；

（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；

（3）同系物間物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命

名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。

（二）、同分異構(gòu)體的種類

1.碳鏈異構(gòu)

2.位置異構(gòu)

3.官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）

4.順反異構(gòu)

5.對(duì)映異構(gòu)（不作要求）

常見的類別異構(gòu)

組成通式可能的類別典型實(shí)例

CnH2n烯炫、環(huán)烷燒

CHzXHCL與HZC-CHZ

CnH2n-2快崎、二烯燃CH三C—CH2cH3與CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2。飽和一元醇、酸C2HQH與CH30cH3

、出、與

醛、酮、烯醇、環(huán)酸、環(huán)CH3cH2CHOCH3coeCII=CHCH20H

CnH2noCH—CH-CHCH—CH—OH

醇322

0CH2

CH2n。2竣酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CL—CHO

CnH2n-6。酚、芳香醇、芳香酸OH、OH0—CH,

硝基烷、氨基酸

CnHin+lNO?CH3cH2—NO2與H2NCH2—COOH

葡萄糖與果糖(CMzOe)、

C?(H2O)單糖或二糖

蔗糖與麥芽糖(G2H&0u)

(三)、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律

書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要

有序，可按下列順序考慮：

1.主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。

2.按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順反異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)一

碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)f順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和

重寫.

3.若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹?duì)第三

個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。

(四)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

1.記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：

(1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)；

(2)丁烷、丁烘、丙基、丙醵有2種；

(3)戊烷、戊烘有3種；

(4)丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、CsH.o(芳崎)有4種;

(5)己烷、CzHsO(含苯環(huán))有5種;

(6)GHQ?的芳香酯有6種：

(7)戊基、C局2(芳煌)有8種。

2.基元法例如：丁基有4利「丁醇、戊醛、戊酸都有4種

3.替代法例如：二氯苯C6H有3種，四氯苯也為3種(將H替代法);又如：CH,

的一氯代物只有--種，新戊烷C(CH3)，的一氯代物也只有一種。

4.對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：

(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；

(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；

(3)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系)。

1.嫌及其含氧衍生物的不飽和度2

2.鹵代燒的不飽和度2N(C)+2-N(H)-N(X)