新教材2023版高中化學(xué)第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴微項目1模擬和表征有機化合物分子結(jié)構(gòu)課件魯科版選擇性必修3

微項目1模擬和表征有機化合物分子結(jié)構(gòu)——基于模型和圖譜的探索必備知識·自主學(xué)習(xí)關(guān)鍵能力·課堂探究隨堂檢測·強化落實課程標準1．通過模型搭建，建立對有機化合物分子結(jié)構(gòu)的直觀認識，體會碳原子結(jié)構(gòu)特征對其成鍵特征和分子空間結(jié)構(gòu)的決定作用。2．通過對典型有機化合物的圖譜信息的分析，了解現(xiàn)代儀器分析方法在有機化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。

學(xué)法指導(dǎo)1.動手操作法。利用實驗室中的球棍模型和空間填充模型搭建典型的有機化合物，認識有機化合物的空間結(jié)構(gòu)特點。2．圖譜分析法。由紅外光譜中的吸收峰，分析有機化合物中含有的官能團；由核磁共振氫譜圖分析有機化合物中含有的H原子種類及數(shù)量。必備知識·自主學(xué)習(xí)知識點

有機化合物分子結(jié)構(gòu)模型和圖譜分析1.分子結(jié)構(gòu)模型分子結(jié)構(gòu)模型是用宏觀的物品來直接展現(xiàn)分子微觀結(jié)構(gòu)的物件。常用的分子結(jié)構(gòu)模型有球棍模型和空間填充模型。

含義特點示例球棍模型球棍模型是用圓球和棍為材料做成的模型，其中“球”表示原子，不同顏色的球表示不同的原子，“棍”則表示原子之間的化學(xué)鍵能直觀地表示分子的____組成及____類型，能從三維角度展現(xiàn)分子的結(jié)構(gòu)H2O的球棍模型CH2===CH2的球棍模型元素成鍵空間填充模型空間填充模型是一種表示分子中每個原子的大小和分子實際形狀的分子模型?？臻g填充模型也叫比例模型能反映真實的鍵角及原子間的距離____，缺點是觀察不到原子間的________CH4的空間填充模型比例化學(xué)鍵2.分子結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代儀器分析方法(1)分子結(jié)構(gòu)的常用現(xiàn)代儀器分析方法紅外光譜(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可見光譜(UV)、質(zhì)譜(MS)等。(2)常用現(xiàn)代儀器分析方法的作用現(xiàn)代儀器分析方法作用質(zhì)譜測定____________紅外光譜獲得化學(xué)鍵或________的信息核磁共振氫譜獲得氫原子的類型及其______的信息紫外和可見光譜判斷有機物分子結(jié)構(gòu)中共軛程度的大小X射線衍射確定分子的空間結(jié)構(gòu)相對分子質(zhì)量官能團數(shù)目學(xué)思用1．下列表示不正確的是(

)A．乙炔的實驗式C2H2B．乙醛的結(jié)構(gòu)簡式CH3CHOC．2，3-二甲基丁烷的鍵線式

D．乙烷的球棍模型

答案：A解析：乙炔的分子式為C2H2，實驗式為CH，A項錯誤；乙醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，B項正確；2，3-二甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH(CH3)2，鍵線式為

，C項正確；乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH3，球棍模型為

，D項正確。2．下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是(

)A．HCHO

B．CH3OHC．HCOOHD．CH3COOCH3答案：A解析：甲醛的結(jié)構(gòu)為

，其分子中只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，而CH3OH、HCOOH、CH3COOCH3分子中均有兩種氫原子。關(guān)鍵能力·課堂探究項目活動1利用模型模擬有機化合物的分子結(jié)構(gòu)1.由分子結(jié)構(gòu)模型推斷分子分子結(jié)構(gòu)模型分子結(jié)構(gòu)、組成與類別結(jié)構(gòu)簡式分子式類別CH4CH4烷烴CH3COOHC2H4O2羧酸CH3CH===CH2C3H6烯烴CH3CH2CH2CH3C4H10烷烴CH3CH2OHC2H6O醇C6H6芳香烴2.用球棍模型表示甲烷中氫原子被鹵素原子取代的產(chǎn)物由CH4、CH3F、CH2FCl、CHFClBr的球棍模型可知，甲烷及鹵代甲烷均為四面體結(jié)構(gòu)，且碳原子位于甲烷和鹵代甲烷的四面體內(nèi)，氫原子和鹵素原子位于四面體的頂點?；犹骄堪投顾崾且环N不飽和脂肪酸，分子中含有雙鍵和羧基，具有很強的反應(yīng)性，在工業(yè)上具有廣泛的用途，主要用于制備各種樹脂、殺菌劑、表面涂料、增塑劑；也可作為重要的醫(yī)藥中間體、農(nóng)藥中間體等有機化工中間體。其中最主要的用途是作為聚醋酸乙烯涂料的原料，巴豆酸中只含碳、氫、氧三種元素，其分子模型如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：問題1

巴豆酸中○表示什么原子？●表示什么原子？

表示什么原子？

提示：根據(jù)碳原子的4價鍵、氫原子的1價鍵、氧原子的2價鍵原則，結(jié)合分子的球棍模型可知，○表示H，●表示C，

表示O。問題2

巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式是什么？

提示：由碳、氫、氧原子的價鍵原則，結(jié)合球棍模型可知，該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為問題3

巴豆酸中存在的極性鍵有哪些？非極性鍵有哪些？

提示：兩個不同元素的原子形成的化學(xué)鍵是極性共價鍵，該分子中的極性鍵有C—H、C—O、O—H、C===O。兩個相同元素的原子形成的化學(xué)鍵是非極性共價鍵，該分子中的非極性鍵有C—C、C===C。問題4

根據(jù)兩原子之間形成的共價鍵的個數(shù)，進行判斷，巴豆酸中有幾種碳碳鍵？提示：根據(jù)分子中原子的成鍵個數(shù)，可以判斷碳原子之間有兩種碳碳鍵，碳碳雙鍵和碳碳單鍵。問題5

某同學(xué)根據(jù)碳、氫、氧三種元素的成鍵特點，寫出了如下的四種物質(zhì)，其中哪些與巴豆酸互為同分異構(gòu)體？哪些與巴豆酸互為同系物？①CH3CH===CHCOOH②CH2===CHCOOCH3③CH3CH2CH===CHCOOH④CH3CH(CH3)COOH

提示：與已知有機物分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的是①和②，故與巴豆酸互為同分異構(gòu)體的是①和②。同系物的結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團，③分子中含有1個碳碳雙鍵和1個羧基，其分子組成上比該有機物多一個CH2，它們屬于同系物。④中的物質(zhì)與該有機物的分子式不同，且分子中不含有碳碳雙鍵，故其與該有機物既不屬于同系物也不屬于同分異構(gòu)體。典例示范[典例1]

(雙選)多巴胺是一種神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，會傳遞興奮及開心的信息。其部分合成路線如下，下列說法正確的是(

)A．多巴胺的分子式為C8H10NO2B．1mol甲分子中含有8molσ鍵C．多巴胺分子中所有碳原子可能處在同一平面上D．多巴胺任一含苯環(huán)且與其含有相同官能團的同分異構(gòu)體分子中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子答案：CD解析：根據(jù)多巴胺的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C8H11NO2，A錯誤；苯環(huán)中每兩個碳原子之間存在一個σ鍵，C—O鍵、C—H鍵和O—H鍵均為σ鍵，所以1mol甲分子中含有14molσ鍵，B錯誤；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子一定與苯環(huán)共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，亞甲基上的碳原子也可能在苯環(huán)所在的平面內(nèi)，所以多巴胺分子中所有碳原子可能處在同一平面上，C正確；多巴胺的含苯環(huán)且與其含有相同官能團的同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)對稱性越強，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù)越少，則不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù)最少的結(jié)構(gòu)為或

，此時分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D正確。

素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練1]

2019年，化學(xué)家第一次合成了具有特別光電特性的最長、最扭曲的十二苯取代并四苯(結(jié)構(gòu)如圖所示)，它可看作一個并四苯(結(jié)構(gòu)如圖所示)分子中的所有氫原子全部被苯環(huán)取代所得到的。下列敘述正確的是(

)A．并四苯是苯的同系物B．一溴并四苯有4種(不考慮立體異構(gòu))C．并四苯與十二苯取代并四苯的官能團均為碳碳雙鍵D．十二苯取代并四苯的分子式為C90H60答案：D解析：并四苯不是苯的同系物，A錯誤；并四苯具有對稱性，分子中只有3種氫原子，故一溴并四苯只有3種，B錯誤；兩種分子中都沒有碳碳雙鍵，C錯誤；并四苯分子中12個氫原子被12個苯環(huán)取代，則十二苯取代并四苯分子中碳原子個數(shù)為18＋12×6＝90，氫原子個數(shù)為12×5＝60，分子式為C90H60，D正確。項目活動2利用圖譜表征有機化合物的分子結(jié)構(gòu)1.分子式為C4H10O的有機化合物的同分異構(gòu)體(1)四種醇(2)三種醚2．根據(jù)圖譜確定分子式為C4H10O的有機化合物的結(jié)構(gòu)由該有機物的紅外光譜圖中的吸收峰可知其結(jié)構(gòu)中含羥基，由核磁共振氫譜圖可知其結(jié)構(gòu)中含5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1∶2∶3∶3，結(jié)合上述其同分異構(gòu)體可知該有機化合物為

?；犹骄坎悸宸揖忈屇z囊于1991年在中國上市，將世界上最安全的非甾體抗炎藥物(NSAIDS)之一——布洛芬引入了中國，其獨有的12小時緩釋技術(shù)，使布洛芬緩釋膠囊不僅能夠持久有效止痛，而且安全副作用低，同時使用更方便，成功填補了我國在緩釋膠囊制作工藝上的空白。那么布洛芬緩釋膠囊的主要成分是什么？其相對分子質(zhì)量為多少？分子中有多少不同環(huán)境的氫原子？為探究布洛芬緩釋膠囊的主要成分，某化學(xué)興趣小組采用了以下方法對該有機物進行探究。問題1

實驗小組同學(xué)利用質(zhì)譜儀測得了以下數(shù)據(jù)：70、73、15、57、222等，由上述數(shù)據(jù)可以得到什么結(jié)論？

提示：用質(zhì)譜儀測得的最大數(shù)據(jù)就是該主要成分的相對分子質(zhì)量，由此可以判斷該主要成分的相對分子質(zhì)量為222。問題2

實驗小組同學(xué)利用紅外光譜儀也測得了一些數(shù)據(jù)，其數(shù)據(jù)如圖所示，若分子中只有1種官能團，由數(shù)據(jù)判斷分子中的官能團可能是什么？還含有什么基團？提示：利用紅外光譜可測得分子中的原子連接方式，同時測得分子中的官能團，由上圖的數(shù)據(jù)可知，該分子中含有羧基和苯環(huán)。問題3

核磁共振氫譜顯示，圖譜上有8組峰，且峰的面積之比為6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1，由此可以得到哪些信息？

提示：由圖譜信息可知，分子中有8種不同環(huán)境的氫原子，且氫原子個數(shù)之比為6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1。典例示范[典例2]

8.8g某有機物C在足量O2中充分燃燒，將所得的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重7.2g和17.6g，經(jīng)檢驗剩余氣體為O2。已知C分子的質(zhì)譜圖與紅外光譜圖如圖所示。下列說法錯誤的是(

)A．有機物C中含有C、H、O三種元素B．有機物C的分子式為C4H8O2C．有機物C難溶于水D．符合C分子結(jié)構(gòu)特征的有機物只有一種答案：D解析：某有機物C在足量O2中充分燃燒，生成H2O的質(zhì)量為7.2g，n(H)＝0.8mol，則8.8g有機物C中氫元素的質(zhì)量為0.8g；生成二氧化碳的質(zhì)量為17.6g，n(C)＝0.4mol，則8.8g有機物C中碳元素的質(zhì)量為4.8g；0.8g＋4.8g＝5.6g，8.8g有機物C中氧元素的質(zhì)量為8.8g－5.6g＝3.2g，n(O)＝0.2mol，故有機物C中含有C、H、O三種元素，A正確；由質(zhì)譜圖可知C的相對分子質(zhì)量為88，8.8g即0.1mol有機物C中含0.4molC、0.8molH、0.2molO，則有機物C的分子式為C4H8O2，B正確；結(jié)合紅外光譜圖可知，有機物C可能為CH3COOCH2CH3、

或CH3CH2COOCH3，難溶于水，C正確；結(jié)合選項C，可知符合有機物C分子結(jié)構(gòu)特征的有機物不止一種，D錯誤。素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練2]為了測定芳香烴A的結(jié)構(gòu)，做如下實驗：(1)將9.2g該芳香烴A完全燃燒，生成標準狀況下15.68LCO2和7.2gH2O。(2)用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖所示的質(zhì)譜圖，由圖可知該分子的相對分子質(zhì)量是________，有機物A的分子式為________。(3)用核磁共振儀處理該有機物得到四個峰，且四個峰的面積之比是1∶2∶2∶3，則該有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為

__________。92C7H8

·課堂總結(jié)·知識導(dǎo)圖誤區(qū)警示儀器法測定有機化合物的碳骨架和官能團(1)核磁共振譜(NMR)核磁共振譜分為氫譜(1H核磁共振譜)和碳譜兩類，其中比較常用的是氫譜。氫譜能夠測定有機化合物分子中氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目，進而推斷出有機化合物的碳骨架結(jié)構(gòu)。(2)紅外光譜(IR)每種官能團在紅外光譜中都有一個特定的吸收區(qū)域，因此從一未知物的紅外光譜就可以準確判斷該有機化合物中含有哪些官能團。紅外光譜不僅可以用于定性鑒定，還可以定量算出樣品的濃度。(3)紫外和可見光譜(UV)紫外和可見光譜可以確定分子中有無共軛雙鍵。隨堂檢測·強化落實1．下列敘述正確的是(

)答案：C解析：乙炔為直線形分子，即2個碳原子和2個氫原子在一條直線上，其空間填充模型為

，A項錯誤；溴乙烷的電子式為

，B項錯誤；

為2-丁烯，丙烯的鍵線式為

，D項錯誤。

答案：D解析：質(zhì)譜法一般無法確定有機物的結(jié)構(gòu)，故A正確；異戊烷分子中含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜中有4組吸收峰，故B正確；由紅外光譜圖可以獲得有機物分子中含有的化學(xué)鍵或官能團的信息，可用于幫助確定許多有機化合物的結(jié)構(gòu)，故C正確；某有機化合物完全燃燒只生成CO2和H2O，兩者物質(zhì)的量之比為1∶2，則分子中碳和氫原子個數(shù)比是1∶4，該有機化合物為甲烷(CH4)或甲醇(CH4O)，故D錯誤。3．為測定某有機物的結(jié)構(gòu)，用核磁共振儀處理后得到如圖所示的核磁共振氫譜圖，則該有機物可能是(

)答案：D解析：該物質(zhì)的核磁共振氫譜圖顯示該物質(zhì)分子中有三種