新教材2023版高中化學(xué)第3章有機合成及其應(yīng)用合成高分子化合物章末專題整合提升課件魯科版選擇性必修3

章末專題整合提升專題1確定有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的一般途徑和步驟1．確定有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的思維流程

最簡式對應(yīng)物質(zhì)CH乙炔、苯、苯乙烯CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

(5)組成通式法類別組成通式相對分子質(zhì)量烷烴CnH2n＋2Mr＝14n＋2(n≥1)烯烴、環(huán)烷烴CnH2nMr＝14n(烯烴，n≥2)Mr＝14n(環(huán)烷烴，n≥3)炔烴、二烯烴CnH2n－2Mr＝14n－2(炔烴，n≥2)Mr＝14n－2(二烯烴，n≥3)苯及其同系物CnH2n－6Mr＝14n－6(n≥6)飽和一元醇CnH2n＋2OMr＝14n＋2＋16(n≥1)飽和一元醛CnH2nOMr＝14n＋16(n≥1)飽和一元羧酸、酯CnH2nO2Mr＝14n＋32(飽和一元羧酸，n≥1)Mr＝14n＋32(飽和一元酯，n≥2)(6)平均值法當(dāng)烴為混合物時，可結(jié)合題給條件先求出平均分子式(或平均相對分子質(zhì)量)，再利用平均值確定分子式，最后一步采用十字交叉法計算較為簡捷。①常溫下，兩種氣態(tài)烴混合，若求出的平均分子式為CxHy，則：a．當(dāng)x<2時，混合烴中必含CH4；b．當(dāng)x＝2時，可能是乙炔與乙烯的混合物，也可能是CH4與C3Hm(或CH4與C4Hm等)的混合物，具體是哪種，可用十字交叉法計算確定；c．當(dāng)y<4時，混合烴中必含C2H2；d．當(dāng)y＝4時，可能是CH4、C2H4、C3H4中的兩種，也可能是C2H2與CnH6(或CnH8、CnH10等)的混合物，具體是哪種，可用十字交叉法計算確定。

3．由分子式確定有機物結(jié)構(gòu)式的一般步驟[典例1]胡椒酚A是植物揮發(fā)油中的一種成分。某研究性學(xué)習(xí)小組在對其分子組成結(jié)構(gòu)的研究中發(fā)現(xiàn)：A的相對分子質(zhì)量不超過150；A中C、O的質(zhì)量分數(shù)分別為w(C)＝80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃燒后產(chǎn)物只有CO2和H2O。根據(jù)以上信息，回答下列問題：(1)A的摩爾質(zhì)量為____________。(2)光譜分析發(fā)現(xiàn)A中不含甲基(—CH3)，苯環(huán)上的一氯代物有2種；1molA與足量溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2，則A的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。134g·mol－1(3)A的一種同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上有2個取代基，取代基位置與A相同，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。①符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。②上述A的一種同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________。2Ag↓＋3NH3＋H2O解析：由題意知胡椒酚A中至少含有一個酚羥基，設(shè)1個A分子中含有N個氧原子，則A的摩爾質(zhì)量M＝16g·mol－1×N÷11.94%，由M≤150g·mol－1，可知N只能取1，解得M≈134g·mol－1，1個A分子中含有的碳原子數(shù)為134×80.60%÷12≈9，氫原子數(shù)為134×（1－80.60%－11.94%）÷1≈10，則A的分子式為C9H10O。A中苯環(huán)上的一氯代物有2種，說明酚羥基和烴基在苯環(huán)對位上，1molA與足量溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2，且A中不含甲基，則烴基為CH2===CHCH2—，從而可確定胡椒酚A的結(jié)構(gòu)簡式為

專題集訓(xùn)1.某有機化合物的相對分子質(zhì)量為142，其部分質(zhì)譜圖如圖所示，則該有機物可能為(

)A．正癸烷

B．2，6-二甲基辛烷C．4，4-二甲基辛烷D．3-甲基壬烷答案：A解析：由題給質(zhì)譜圖可看出，相鄰峰值相差14或15，即1個CH2原子團或1個CH3原子團，則該有機物結(jié)構(gòu)中只含有亞甲基與甲基，故該有機物可能為正癸烷。2．①物質(zhì)A與(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1min內(nèi)溶液由淺綠色變?yōu)榧t棕色；②物質(zhì)A能與FeCl3溶液反應(yīng)顯色；③物質(zhì)A與NaOH溶液混合、加熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，能產(chǎn)生淡黃色沉淀。已知：(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液可檢驗硝基(—NO2)的存在，判斷依據(jù)是Fe2＋被氧化為Fe(OH)3，混合液呈現(xiàn)紅棕色。則A可能的結(jié)構(gòu)是(

)答案：D解析：物質(zhì)A與（NH4）2Fe（SO4）2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1min內(nèi)溶液由淺綠色變?yōu)榧t棕色，說明A中含有硝基；物質(zhì)A能與FeCl3溶液反應(yīng)顯色，說明A中含有酚羥基；物質(zhì)A與NaOH溶液混合、加熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，能產(chǎn)生淡黃色沉淀，說明A中含有溴原子。綜上所述，D項正確。3．某有機化合物經(jīng)燃燒分析法測得其中含碳的質(zhì)量分數(shù)為54.5%、含氫的質(zhì)量分數(shù)為9.1%，其余為氧。用質(zhì)譜法分析知該有機物的相對分子質(zhì)量為88。請回答下列有關(guān)問題：(1)該有機物的分子式為____________。(2)若該有機物的水溶液呈酸性，且結(jié)構(gòu)中不含支鏈，則其核磁共振氫譜圖中的峰面積之比為____________。C4H8O23∶2∶2∶1

解析：（1）1mol該有機物中n（C）＝（88×54.5%÷12）

mol＝4mol，n（H）＝（88×9.1%÷1）

mol＝8mol，n（O）＝（88×36.4%÷16）

mol＝2mol，故該有機物的分子式為C4H8O2。（2）該有機物為CH3CH2CH2COOH，其核磁共振氫譜圖中的峰面積之比為3∶2∶2∶1。(3)若實驗測得該有機物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，利用紅外光譜儀測得該有機物的紅外光譜如圖所示。則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式可能是_____________________________(寫出兩種即可)。CH3COOCH2CH3、CH3COCH2OCH3解析：（3）由圖可知，該有機物分子中有2個—CH3、1個

、1個—C—O—C—結(jié)構(gòu)，或2個—CH3、1個—COO—，據(jù)此可寫出該有機物可能的結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOCH2CH3、CH3COCH2OCH3、CH3CH2COOCH3。專題2有機推斷題的解題思路和技巧1．有機推斷題的特點(1)題目的考查內(nèi)容一般為通過推導(dǎo)轉(zhuǎn)化圖中的有機物的結(jié)構(gòu)，寫某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、寫某物質(zhì)的官能團名稱、判斷某步驟的反應(yīng)類型、書寫某步驟的化學(xué)反應(yīng)方程式、寫限定條件下的某物質(zhì)的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目、設(shè)計簡單的合成路線圖(轉(zhuǎn)化圖)等。(2)提供的條件一般有缺少部分有機物的轉(zhuǎn)化圖、推斷物質(zhì)所需要的新信息。(3)有機推斷題通常以簡單的烯烴(乙烯、丙烯、丁烯)、苯或苯的同系物(甲苯、乙苯等)、乙醇或乙醇的同系物等常見物質(zhì)為原料，以合成酯類、高分子化合物等為最終目的，以加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)為核心反應(yīng)，考查有機物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。2．有機推斷題的解題思路解答有機推斷題的關(guān)鍵是確定官能團的種類和數(shù)目，從而推斷出物質(zhì)。首先必須全面掌握有機物的性質(zhì)以及有機物間相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系，其次要把握解題步驟：(1)審清題意。分析題意，弄清題目的來龍去脈，掌握命題意圖。(2)充分利用信息。準確獲取信息，并有效遷移應(yīng)用。(3)積極思考。合理判斷，綜合推斷，代入驗證。3．有機物推斷題的突破口特殊的結(jié)構(gòu)或組成(1)分子中所有原子處于同一平面的物質(zhì)：乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2(乙炔和CS2中所有原子在同一直線上)等。(2)一鹵代物只有一種的烷烴(碳原子數(shù)小于10)：甲烷、乙烷、新戊烷和2，2，3，3-四甲基丁烷。(3)烴中含氫量最高的為甲烷，等質(zhì)量的烴完全燃燒耗氧量最多的也是甲烷。(4)常見的有機物中C、H個數(shù)比：C、H個數(shù)比為1∶1的有乙炔、苯、苯酚、苯乙烯等；C、H個數(shù)比為1∶2的有單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等；C、H個數(shù)比為1∶4的有甲烷、尿素、乙二胺等。特殊的現(xiàn)象和物理性質(zhì)(1)特殊的顏色：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色；淀粉遇碘單質(zhì)呈藍色；含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色；多羥基的物質(zhì)遇新制Cu(OH)2懸濁液呈絳藍色；苯酚無色，但在空氣中因部分被氧化而呈粉紅色。(2)特殊的氣味(或味道)：硝基苯有苦杏仁氣味；乙醇和低級酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性氣味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊氣味；工業(yè)用乙炔因混有H2S、PH3等而帶有臭味。(3)特殊的水溶性、熔點、沸點等：苯酚常溫時微溶于水，但溫度高于65℃時能與水互溶；常溫下呈氣態(tài)的物質(zhì)有碳原子數(shù)小于等于4的烴類、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。(4)特殊的用途：乙二醇可用于制防凍液；甲醛的水溶液可用來浸制生物標(biāo)本；葡萄糖或醛類物質(zhì)可用于制鏡業(yè)。特殊的化學(xué)性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)特殊的化學(xué)性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)(5)交叉型轉(zhuǎn)化(6)能形成環(huán)狀物質(zhì)的反應(yīng)：多元醇(大于或等于二元，下同)和多元羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)、羥基羧酸分子間或分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)、氨基酸分子間或分子內(nèi)脫水、多元醇分子間或分子內(nèi)脫水、多元羧酸分子間或分子內(nèi)脫水。(7)數(shù)據(jù)的應(yīng)用：應(yīng)用好數(shù)據(jù)可以為解答有機推斷題提供很多捷徑。如一元醇與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)，每反應(yīng)1mol醋酸，有機產(chǎn)物質(zhì)量增加42g；能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的物質(zhì)可以是醇、酚或羧酸，且根據(jù)有機物與產(chǎn)生H2的物質(zhì)的量之比，可以確定原物質(zhì)中含官能團的數(shù)目等。[典例2]水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為

，水楊酸酯E為紫外吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如圖所示：已知：回答下列問題：(1)飽和一元醇A中氧元素的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%，則A的分子式為________；結(jié)構(gòu)分析顯示A中只有一個甲基，則A的名稱為________。(2)第③步的反應(yīng)類型為________；D中所含官能團的名稱為________。(3)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________________________。C4H10O1-丁醇加成反應(yīng)羥基

(4)E的分子式是________。(5)1mol水楊酸分別消耗NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比是________。(6)X是比水楊酸多一個碳原子的同系物。X的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有________種，其中取代基在苯環(huán)的對位且能消耗3molNaOH的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。①苯環(huán)上有兩個取代基②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生水解反應(yīng)

C15H22O32∶19解析：（4）由題圖知CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH和水楊酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，根據(jù)原子守恒可知E的分子式為C15H22O3。（5）

中的酚羥基和羧基均能與NaOH反應(yīng)，而只有羧基能與NaHCO3反應(yīng)，故1mol水楊酸分別消耗NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為2∶1。（6）X是比水楊酸多一個碳原子的同系物。X的同分異構(gòu)體中，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，苯環(huán)上有兩個取代基且能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，即含有—COOCH3、—CH2OOCH或—OOCCH3，其與酚羥基都有鄰、間、對三種位置關(guān)系，所以符合條件的X的同分異構(gòu)體共有9種；其中取代基在苯環(huán)的對位且能消耗3molNaOH的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

。專題集訓(xùn)1.芳香族化合物A可進行如下轉(zhuǎn)化：注：滌綸的化學(xué)式為回答下列問題：(1)B的化學(xué)名稱為________。(2)由C合成滌綸的化學(xué)方程式為_________________________________________