新教材2023版高中化學(xué)第二章烴第三節(jié)芳香烴課件新人教版選擇性必修3

第三節(jié)芳香烴1．了解苯的結(jié)構(gòu)特點及化學(xué)性質(zhì)。2．認識苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。3．了解常見的苯的同系物的命名。必備基礎(chǔ)核心素養(yǎng)素養(yǎng)形成必備基礎(chǔ)[新知預(yù)習(xí)]一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．苯的結(jié)構(gòu)

C6H6平面正六邊形同一平面上2．苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性________有特殊氣味比水________于水，____于有機溶劑沸點比較低，易揮發(fā)____無色液態(tài)小不溶易溶有毒3.苯的化學(xué)性質(zhì)火焰明亮，帶有黑煙不能二、苯的同系物1．概念：苯環(huán)上的氫原子被____取代的產(chǎn)物。2．結(jié)構(gòu)特點：分子中只有一個____，側(cè)鏈都是____。3．通式：________________。4．化學(xué)性質(zhì)：(1)氧化反應(yīng)：①甲苯、二甲苯等大多數(shù)苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。②均能燃燒，燃燒通式為____________________________________。烷基苯環(huán)烷基CnH2n－6(n≥6)

(2)取代反應(yīng)：甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯的化學(xué)方程式為_____________________________________________________。(3)加成反應(yīng)甲苯與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________________________。三、苯的同系物的命名方法1．苯的一元取代物以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為取代基進行命名，稱為“××苯”，例如：

甲苯、

乙苯、

正丙苯、

________。異丙苯2．苯的二元取代物(1)習(xí)慣命名法：當(dāng)有兩個取代基時，取代基在苯環(huán)上可以有“鄰”“間”和“對”三種相對位置，可分別用“鄰”“間”和“對”來表示，如

鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯(2)系統(tǒng)命名法：將苯環(huán)上的6個碳原子編號，可以以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取________位次號給另一個甲基編號。最小1，2－二甲苯1，3－二甲苯1，4－二甲苯[即學(xué)即練]1．判斷正誤(對的在括號內(nèi)打√，錯的在括號內(nèi)打×)。(1)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物中都含有苯環(huán)，所以

是官能團。(

)(2)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烴一定是苯及其同系物。(

)(3)相同物質(zhì)的量的苯和甲苯與氫氣完全加成時消耗的氫氣的量相同。(

)(4)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(

)(5)甲苯在一定條件下與硝酸反應(yīng)生成2，4，6-三硝基甲苯，說明苯環(huán)對甲基產(chǎn)生了影響。(

)××√××2．以苯為原料，不能通過一步反應(yīng)制得的有機物是(

)答案：A

答案：B

答案：A解析：

中苯環(huán)上有①、②、③三種一溴代物；

中有①、②兩種一溴代物；

中有①、②、③三種一溴代物；

由于分子的對稱性，苯環(huán)上僅有一種一溴代物。5．有4種無色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是：(1)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是___，生成的有機物名稱是________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________，此反應(yīng)屬于_____反應(yīng)。(2)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是________。(3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是________。(4)不與溴水反應(yīng)但能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是________。苯溴苯取代苯、己烷己烯甲苯解析：己烯、己烷、苯、甲苯四種物質(zhì)中，既能和溴水反應(yīng)，又能和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的只有己烯。均不反應(yīng)的為己烷和苯。不能與溴水反應(yīng)但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在鐵的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。6．用系統(tǒng)命名法對下列苯的同系物進行命名：(1)_________________________________________________。(2)_________________________________________________。

(3)__________________________________________________1--甲基--2--乙基苯1，2，4--三甲基苯1，2--二甲基--4--乙基苯解析：(1)

(2)

(3)

然后以苯為母體寫出名稱即可。核心素養(yǎng)提升點一苯的兩個重要實驗

例1.某化學(xué)課外小組用下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。(1)寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________。(2)觀察到A中的現(xiàn)象是____________________________________。(3)實驗結(jié)束時，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是________________，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式_____________________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是___________________________________。(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入_______，現(xiàn)象是_____________。反應(yīng)液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器除去溶于溴苯中的溴Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O除去溴化氫氣體中的溴蒸氣石蕊試液溶液變紅色

狀元隨筆溴易揮發(fā)，干擾HBr檢驗。[提升1]

實驗室用苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生反應(yīng)制取硝基苯的裝置如圖所示。請回答下列問題：(1)反應(yīng)需在50～60℃的溫度下進行，圖中給反應(yīng)物加熱的方法是_________，其優(yōu)點是_____________和_________。(2)在配制混合酸時應(yīng)將________加入________中去。(3)該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________________________。水浴加熱便于控制溫度受熱均勻濃硫酸濃硝酸(4)由于裝置的缺陷，該實驗可能會導(dǎo)致的不良后果是____________________________。(5)反應(yīng)完畢后，除去混合酸，所得粗產(chǎn)品用如下操作精制：①蒸餾②水洗③用干燥劑干燥④用10%NaOH溶液洗正確的操作順序是____________(填序號)。苯、濃硝酸等揮發(fā)到空氣中，造成污染②④②③①解析：(1)加熱溫度在100℃以下時，可以采用水浴加熱法，此方法優(yōu)點在于使反應(yīng)物受熱均勻，且易于控制溫度。(2)配制混合酸時，應(yīng)將濃硫酸加入濃硝酸中去。(4)由于缺乏冷凝回流裝置，苯、濃硝酸等受熱易揮發(fā)，造成環(huán)境污染。(5)結(jié)合苯、硝基苯、濃硫酸、濃硝酸的物理化學(xué)性質(zhì)，可知粗產(chǎn)品先用水洗去多數(shù)酸液，再用10%的NaOH溶液洗去水洗未洗凈的少量酸液，然后再水洗去NaOH溶液，經(jīng)過干燥得到苯與硝基苯的混合物，再經(jīng)蒸餾即可得到純凈的硝基苯。狀元隨筆(1)苯和硝酸易揮發(fā)。(2)混酸配制類比濃硫酸稀釋。

關(guān)鍵能力苯的兩個重要實驗1．鹵代反應(yīng)——溴苯的實驗室制法狀元隨筆獲得純凈的溴苯應(yīng)進行的實驗操作：先用水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等)，再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴)，最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及反應(yīng)生成的鹽)、用無水CaCl2等干燥(除去水)，蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯。2．硝化反應(yīng)——硝基苯的實驗室制法實驗原理＋HO—NO2濃硫酸50～60℃NO2＋H2O硝基苯是無色、有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大，不溶于水，有毒。實驗方案裝置步驟a.安裝好裝置，檢查氣密性；b.配制混合酸：先將1.5mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時搖勻和冷卻；c.向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混合均勻；d.將大試管放在50～60℃的水浴中加熱實驗現(xiàn)象將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有水的燒杯，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)生成狀元隨筆從粗產(chǎn)品中獲得純硝基苯的實驗操作：用氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)，再用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及反應(yīng)生成的鹽)，然后用無水氯化鈣干燥，最后進行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯。提升點二苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的比較例2.苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性KMnO4溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：(R、R′表示烷基或氫原子)

9解析：(1)據(jù)題目信息，苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說明苯環(huán)上有2個側(cè)鏈，可能是2個乙基，也可能是1個甲基和1個丙基，而丙基又有2種結(jié)構(gòu)(—CH2CH2CH3和

)，2個側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對位3種可能，故分子式為C10H14、有兩個側(cè)鏈能被酸性KMnO4溶液氧化的苯的同系物有3×3＝9(種)可能的結(jié)構(gòu)。(2)分子式為C10H14的苯的同系物的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明其苯環(huán)上可能只有2個相同側(cè)鏈且位于對位，或有4個相同的側(cè)鏈。狀元隨筆與苯環(huán)相連的碳原子有H才能被氧化。[提升2]某液態(tài)烴的分子式為C8H10，實驗證明它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色。(1)該有機物屬于__________(填“脂肪烴”或“苯的同系物”)，并寫出其可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________、________、________、________。(2)若苯環(huán)上只有一個支鏈，該分子與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________。該分子在一定條件下易與液溴發(fā)生________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。苯的同系物取代狀元隨筆芳香烴的性質(zhì)特點為：易取代難加成。

關(guān)鍵能力苯和苯的同系物化學(xué)性質(zhì)比較由于苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯的化學(xué)性質(zhì)，既有相似之處又有不同之處。比較如下：狀元隨筆(1)苯的同系物特點：一個苯環(huán)、連接烷基。(2)苯的同系物與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的注意點：苯的同系物中，不管側(cè)鏈烴基的碳鏈有多長，只要側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，側(cè)鏈烴基通常被氧化為羧基。若側(cè)鏈烴基中直接與苯環(huán)相連的碳原子上沒有氫原子[如

]，則該有機物就不能使酸性KMnO4溶液褪色。素

養(yǎng)

形

成1.下列有機物分子中的碳原子，既有sp3雜化又有sp2雜化的是(

)A．乙烷B．苯C．乙烯D．甲苯答案：D2．下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是(

)A．苯和甲苯

B．1--己烯和二甲苯C．苯和1--己烯D．己烷和苯答案：C3．下列物質(zhì)在一定條件下，可與苯發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是(

)①氯氣②溴水③氧氣④酸性KMnO4溶液⑤KOH溶液A．①③B．②③C．②④D．①⑤答案：A4．苯和甲苯都具有的性質(zhì)是(

)A．分子中所有原子都在同一平面上B．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色C．能與濃硝酸在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)D．能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)使酸性KMnO4溶液褪色答案：C解析：A項，苯分子中所有原子都在同一平面上，但甲苯

分子中的—CH3是四面體結(jié)構(gòu)，不可能實現(xiàn)所有原子都在同一平面上；B項，使溴水褪色不是發(fā)生了加成反應(yīng)，而是因為Br2在有機溶劑中溶解度比在水中的溶解度大，苯和甲苯萃取了溴水中的Br2而使其褪色；C項，與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，產(chǎn)物雖不同，但本質(zhì)上都是取代反應(yīng)；D項，甲苯有側(cè)鏈，能被酸性KMnO4溶液氧化為

，而使KMnO4溶液褪色，苯則沒有此性質(zhì)。5．下列有關(guān)甲苯的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(

)A．甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)解析：苯與硝酸反應(yīng)只引進一個—NO2，甲苯與硝酸反應(yīng)，可以引進三個—NO2，說明側(cè)鏈活化了苯環(huán)上的氫原子。答案：A6．分子組成為C9H12的苯的同系物，已知苯環(huán)上只有一個取代基，下列說法中正確的是(

)A．該有機物不能發(fā)生加成反應(yīng)，但能發(fā)生取代反應(yīng)B．該有機物不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使溴水褪色C．該有機物分子中的所有原子可能在同一平面上D．該有機物的一溴代物最多有6種同分異構(gòu)體答案：D解析：A項，苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；B項，苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水因反應(yīng)而褪色，錯誤；C項，由于苯的同系物C9H12的側(cè)鏈為烷烴基(—C3H7)，故不可能所有原子共平面，錯誤；D項，若C9H12的結(jié)構(gòu)簡式為

，其一溴代物有6種，若結(jié)構(gòu)簡式為

，其一溴代物有5種，正確。7．下列關(guān)系正確的是(

)A．熔點：戊烷＞2，2--二甲基戊烷＞2，3--二甲基丁烷＞丙烷B．密度：CHCl3＞H2O＞己烷C．氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：甲烷＞乙烷＞乙烯＞乙炔＞苯D.等質(zhì)量物質(zhì)完全燃燒耗O2量：苯＞環(huán)己烷＞己烷解析：烷烴中碳原子數(shù)越多，熔點越高，所以熔點為戊烷＜2，2-二甲基戊烷，A項錯誤。常溫下呈液態(tài)的鹵代烴的密度大于水，烴的密度都小于水，故密度為CHCl3＞H2O＞己烷，B項正確。最簡式相同的烴中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等，故氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為乙炔＝苯，C項錯誤。等質(zhì)量的物質(zhì)中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，燃燒時消耗的氧氣越多，所以等質(zhì)量的物質(zhì)燃燒耗O2量為苯＜環(huán)己烷＜己烷，D項錯誤。答案：B8．如圖為某學(xué)生設(shè)計的制取溴苯的裝置：(1)寫出圖中的錯誤之處：①________________；②________________________________。(2)按加入的順序?qū)懗鰺績?nèi)所裝的試劑是____________________。(3)與燒瓶口連接的垂直向上的導(dǎo)管的作用是_______________________。使用