新教材2023版高中化學第三章烴的衍生物章末共享專題課件新人教版選擇性必修3

第三章章末共享專題微專題一有機化合物的官能團與性質(zhì)[微訓練一]1．奧運會是國際性的運動盛會，而體現(xiàn)現(xiàn)代奧運會公平性的一個重要方式就是堅決反對運動員服用興奮劑。已知某興奮劑的結構簡式如圖所示，下列有關該物質(zhì)的說法正確的是(

)A．因該物質(zhì)與苯酚互為同系物，故其遇FeCl3溶液顯紫色B．滴入KMnO4酸性溶液，觀察到溶液紫色褪去，可證明其結構中存在碳碳雙鍵C．1mol該物質(zhì)分別與足量的濃溴水和H2反應時，最多消耗的Br2和H2分別為4mol、6molD．該分子中的所有碳原子有可能共平面答案：D解析：酚羥基的存在使該有機物遇FeCl3溶液顯紫色，但其與苯酚不互為同系物，A項不正確；由于酚羥基也易被KMnO4酸性溶液氧化，所以溶液褪色不能證明其結構中存在碳碳雙鍵，B項不正確；酚羥基使苯環(huán)上鄰、對位上的氫原子變得更加活潑，易被取代，1mol該物質(zhì)與濃溴水反應時苯環(huán)上有3mol氫原子可被取代，再加上碳碳雙鍵的加成反應，共消耗4molBr2，1mol該物質(zhì)中含有2mol苯環(huán)、1mol碳碳雙鍵，與H2反應時最多消耗7molH2，C項不正確；苯環(huán)上的碳原子及與其直接相連的碳原子共平面，碳碳雙鍵上的碳原子及與其直接相連的碳原子共平面，故該分子中的所有碳原子有可能共平面，D項正確。2．達菲是治療流感的重要藥物，M是合成達菲的重要中間體，下列說法錯誤的是(

)A．化合物M分子式為C16H27O5NB．化合物M能發(fā)生消去反應、加聚反應C．化合物M能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．化合物M有4種不同的官能團解析：根據(jù)物質(zhì)結構簡式可知該物質(zhì)分子式是C16H27O5N，A正確。該化合物分子中含有醇羥基，由于羥基連接的C原子的鄰位C原子上有H原子，因此可以發(fā)生消去反應；分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B、C正確。根據(jù)物質(zhì)結構可知，在M物質(zhì)的分子中含有醇羥基、醚鍵、碳碳雙鍵、肽鍵、酯基5種不同的官能團，D錯誤。答案：D3．金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結構式如下：下列關于金絲桃苷的敘述，錯誤的是(

)A．可與氫氣發(fā)生加成反應B．分子含21個碳原子C．能與乙酸發(fā)生酯化反應D．不能與金屬鈉反應答案：D4．紫花前胡醇

可從中藥材當歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關該化合物，下列敘述錯誤的是(

)A．分子式為C14H14O4B．不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C．能夠發(fā)生水解反應D．能夠發(fā)生消去反應生成雙鍵答案：B5．咖啡酸具有止血功效，存在于多種中藥中，其結構簡式為

。(1)寫出咖啡酸中兩種含氧官能團的名稱：__________________；(2)根據(jù)咖啡酸的結構，列舉三種咖啡酸可以發(fā)生的反應類型：_________________________________________________________；(3)蜂膠的分子式為C17H16O4，在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇A，則醇A的分子式為________。(4)已知醇A含有苯環(huán)，且分子結構中無甲基，寫出醇A在一定條件下與乙酸反應的化學方程式：________________________________________________________。羧基、羥基、碳碳雙鍵加成反應，酯化反應，聚合反應(加聚反應)，氧化反應，還原反應，取代反應，中和反應C8H10O(5)下列說法中不正確的是(

)A．咖啡酸的分子式為C9H8O3B．咖啡酸在濃硫酸、加熱條件下可發(fā)生酯化反應C．1mol咖啡酸可以與5molH2發(fā)生加成反應D．咖啡酸分子中所有碳原子均可能共平面C解析：(1)由圖中咖啡酸的結構簡式可知，該物質(zhì)含有羥基、羧基和碳碳雙鍵；(2)羥基可以發(fā)生取代反應、氧化反應，羧基可以發(fā)生中和反應、取代反應，碳碳雙鍵和苯環(huán)可以發(fā)生加成反應，碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應；(3)利用原子守恒可求出A的化學式；(4)符合題意的醇A為

，其與乙酸反應生成

和水。(5)咖啡酸的分子式為C9H8O3，A項正確；咖啡酸含有羧基、羥基可發(fā)生酯化反應，B項正確；羧基不能發(fā)生加成反應，C項不正確；苯環(huán)平面的碳原子和雙鍵平面上的碳原子可能共平面，D項正確。微專題二有機合成與推斷1．根據(jù)特征反應確定官能團的種類(1)能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“

”“—C≡C—”或羥基等。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有“

”“—C≡C—”“—CHO”或羥基等。(3)能發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有“—CHO”。(4)能與Na反應放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等。(5)能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中含有“—COOH”。(6)能水解的有機物中可能含有酯基

、鹵原子、肽鍵

等。(7)能發(fā)生消去反應的物質(zhì)有醇或鹵代烴等。

3．根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在鏈端；由醇氧化成酮，—OH一定在鏈中；若該醇不能被氧化，則與—OH相連的碳原子上無氫原子。(2)由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結構。4．根據(jù)反應條件推斷反應類型(1)在NaOH的水溶液中加熱，可能是酯的水解反應或鹵代烴的水解反應。(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應。(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應、酯化反應、成醚反應或硝化反應等。(4)與H2在Ni作用下發(fā)生反應，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應或還原反應。(5)在O2、Cu(或Ag)、加熱或CuO、加熱條件下，發(fā)生醇的氧化反應。(6)與O2或新制的Cu(OH)2或銀氨溶液反應，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇→醛→羧酸的過程)(7)在稀H2SO4加熱條件下，發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。(8)在光照、X2條件下，發(fā)生烷基上的取代反應；在Fe粉、X2條件下，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。狀元隨筆“三招”完勝有機合成第一招析結構，找差異分析目標有機物和所給基礎原料的結構，并逐一列出；然后進行對比，找出目標有機物和所給基礎原料之間的差異。具體做法如表所示：物質(zhì)結構簡式結構1結構2……目標有機物

原料1

原料2

……

差異

第二招據(jù)信息，推變化針對目標有機物中的基團，結合題給信息和已學知識，逐一分析用何種方法可實現(xiàn)反應物到目標產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化。先由結構1找出上一步反應的中間體，然后分析用哪種基礎原料以及何種反應條件才能獲得這種中間體；再由結構2找出上一步反應的中間體，分析用哪種基礎原料以及何種反應條件才能獲得這種中間體；以此類推，最終實現(xiàn)目標有機物中所有基團的引入。合成路線圖：目標有機物結構1……→中間體2→中間體1……→基礎原料。第三招排順序，定路線由于目標有機物中有多個基團，因此引入這些基團時必然有先后順序，此時應根據(jù)不同基團的合成條件以及反應條件對其他基團的影響，結合有機合成需遵循的原則，排出最合理的合成順序，最后形成一條合理的合成路線。[微訓練二]1．氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強、毒性較低，其合成路線如下：試把相應反應名稱填入下表中，供選擇的反應名稱如下：氧化、還原、硝化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解反應編號①②③④⑥反應名稱

硝化氯代氧化酯化還原2.H是一種香料，可用如圖的設計方案合成。已知：①在一定條件下，有機物有下列轉(zhuǎn)化關系(X為鹵素原子)：②烴A和等物質(zhì)的量的HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應，既可以生成只有一個甲基的B，也可以生成含有兩個甲基的F。(1)D的結構簡式為______________。(2)烴A―→B的化學方程式是__________________________________。(3)F―→G的化學反應類型為________。(4)E＋G―→H的化學方程式是___________________________。(5)H有多種同分異構體，其中含有一個羧基，且其烴基上一氯代物有兩種的是_________________(填結構簡式)。CH3CH2CHO取代反應解析：由圖示的轉(zhuǎn)化關系和題中信息可知，A應為CH3CH===CH2，由C―→D―→E可知，C應為CH3CH2CH2OH，則B為CH3CH2CH2Cl，F(xiàn)為

，則D、E、G的結構簡式可分別推出。(1)D應為丙醛CH3CH2CHO。(2)A―→B的反應是在H2O2條件下發(fā)生的加成反應。(3)F―→G的反應是鹵代烴的水解反應，屬于取代反應。(4)E為丙酸，G為2－丙醇，生成H的反應為酯化反應(或取代反應)。(5)H屬于酯類，與6個碳原子的飽和一元羧酸互為同分異構體，因烴基上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，故其結構簡式為

。3．化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香族化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的化學名稱是________。(2)由C生成D和E生成F的反應類型分別為___________、__________。(3)E的結構簡式為________________。(4)G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式___________________________________________________。(5)芳香族化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1。寫出2種符合要求的X的結構簡式：___________________________________________________。苯甲醛加成反應取代反應C6H5—≡—COOH(6)寫出用環(huán)戊烷和2－丁炔為原料制備化合物

的合成路線(其他試劑任選)。________________________________________________________解析：(1)由H的結構簡式逆推可知A、B、C、D、E、F苯環(huán)上均只有一個取代基。結合信息①及B的分子式，則A為苯甲醛，B為

，由B→C的反應條件可知B→C的轉(zhuǎn)化為醛基轉(zhuǎn)化為羧基，C為

。(2)(3)(4)C與Br2發(fā)生加成反應，生成D

，D在KOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應，酸化后生成

，E與乙醇發(fā)生酯化反應(或取代反應)生成F

，F(xiàn)與G發(fā)生類似信息②所給反應(加成反應)生成H，逆推可知G的結構簡式為

。(5)F為

，苯環(huán)外含有5個碳原子、3個不飽和度和2個O原子，其同分異構體能與飽和碳酸氫鈉溶液反應生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氫譜顯示有4種氫原子，則具有較高的對稱性，氫原子個數(shù)比為6∶2∶1∶1，可知含有兩個對稱的甲基，還有2個碳原子和2個不飽和度，則含有碳碳三鍵，故滿足條件的同分異構體的結構簡式為

、

、

和

。(6)由產(chǎn)物的結構簡式，遷移信息②可知要先制出

，

可由氯代烴發(fā)生消去反應得到，而氯代烴可由環(huán)戊烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應制得。4．氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：(1)A的結構簡式為________________。C的化學名稱是________。(2)③的反應試劑和反應條件分別是__________________，該反應的類型是________。三氟甲苯濃HNO3/濃H2SO4、加熱取代反應(