呋喃吡咯噻吩的化學(xué)性質(zhì)

第十六章雜環(huán)化合物第一節(jié)芳雜環(huán)化合物的分類和命名第二節(jié)五元單雜環(huán)化合物第三節(jié)六元雜環(huán)化合物第四節(jié)苯稠雜環(huán)化合物第五節(jié)稠雜環(huán)化合物第六節(jié)生物堿

第七節(jié)雜環(huán)化合物的應(yīng)用一、呋喃、吡咯、噻吩（一）結(jié)構(gòu)特點（二）化學(xué)性質(zhì)（三）單取代定位規(guī)律二、咪唑、吡唑和噻唑第二節(jié)五元單雜環(huán)化合物重點、難點重點：1、呋喃、吡咯、噻吩的結(jié)構(gòu)特征。2、呋喃、吡咯、噻吩的化學(xué)性質(zhì)。難點：1、呋喃、吡咯、噻吩單取代定位規(guī)律。一、呋喃、吡咯、噻吩的結(jié)構(gòu)特征“多π”電子芳雜環(huán)二、呋喃、吡咯、噻吩的一般性質(zhì)1、電負(fù)性：3.50（O）＞3.04（N）＞2.58（S）＞2.55（C）。2、穩(wěn)定性順序：苯環(huán)＞噻吩>吡咯>呋喃。3、水溶解性：吡咯＞呋喃＞噻吩。4、顏色反應(yīng)：呋喃、吡咯遇到鹽酸浸濕的松木片分別呈現(xiàn)綠色和紅色，而噻吩與靛紅、硫酸共同作用呈藍(lán)色。二、主要化學(xué)性質(zhì)1、

酸性：

吡咯N-H顯弱酸性，能與強(qiáng)堿、格林試劑作用。二、主要化學(xué)性質(zhì)2、親電取代反應(yīng)：多電子芳雜環(huán)，取代主要發(fā)生在α位。活性順序：吡咯＞呋喃＞噻吩＞＞苯。

二、主要化學(xué)性質(zhì)二、主要化學(xué)性質(zhì)二、主要化學(xué)性質(zhì)3、加成反應(yīng)：呋喃、吡咯有共軛二烯烴性質(zhì)，易發(fā)生加氫、Diels-Alder反應(yīng)。三、單取代呋喃、吡咯、噻吩的定位規(guī)律1、第二取代：主要發(fā)生在a位，因為α

位的π電子密度較大，容易受到親電試劑進(jìn)攻。第一取代取代基類型第二取代2(α)-取代實例三、單取代呋喃、吡咯、噻吩的定位規(guī)律1、第二取代：主要發(fā)生在a位，因為α

位的π電子密度較大，容易受到親電試劑進(jìn)攻。第一取代取代基類型第二取代3(β)-取代實例練習(xí)題16-31、完成下列反應(yīng)，寫出反應(yīng)主要產(chǎn)物。二、咪唑、吡唑和噻唑1、結(jié)構(gòu)特征：氮原子的吸電誘導(dǎo)使環(huán)上的電子云密度降低，芳香性增強(qiáng)，環(huán)穩(wěn)定性增加。。二、咪唑、吡唑和噻唑2、物理性質(zhì)：咪唑、吡唑氮存在永遠(yuǎn)偶極作用，且咪唑有分子間氫鍵；吡唑可通過氫鍵形成二聚體。名稱分子量沸點（℃）熔點（℃）水溶解度咪唑6825790～91易溶吡唑68186～18869～701：1噻唑85117

微溶3、化學(xué)性質(zhì)：

（1）酸堿性：唑類堿性比吡咯強(qiáng)，因為唑環(huán)氮原子保留有未共用電子對，可接受氫質(zhì)子。另外，吡唑和咪唑分子中含有氮上氫而顯示酸性，且酸性也比吡咯略強(qiáng)。二、咪唑、吡唑和噻唑二、咪唑、吡唑和噻唑（2）咪唑和吡唑環(huán)的互變異構(gòu)：兩個互變異構(gòu)體很難分離，因此咪唑的4位與5位是相同的。二、咪唑、吡唑和噻唑（3）親電取代反應(yīng)——（似硝基苯）因增加吸電性的氮原子，其親電取代活性明顯降低。練習(xí)題16-41、按照從強(qiáng)到弱的順序排列下列化合物的堿性。本節(jié)小結(jié)1、重點掌握：五元單雜環(huán)的結(jié)構(gòu)特征及一般性質(zhì)。2、重點掌握：五