2023學(xué)年完整公開課版煤的干餾 苯

魯教版必修2第三章第二節(jié)石油和煤重要的烴（第二課時(shí)煤的干餾苯）瓦房店市高級(jí)中學(xué)姜麗杰溫故：完成下列方程式并注明反應(yīng)類型。CH4+O2→CH4+Cl2→C2H4+O2

→CH2=CH2+Cl2→CH2=CH2+H2O→CH2=CH2+HCl→天然氣石油-工業(yè)的血液煤——工業(yè)的糧食煤的組成無煙煤泥煤褐煤煤煤的開采——工業(yè)的糧食霧霾頻發(fā)，要解燃“煤”之急煤為何不宜直接燃燒？第二課時(shí)煤的干餾苯把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程，叫做煤的干餾。化學(xué)變化一、煤的干餾：干餾產(chǎn)物主要成分主要用途出爐煤氣焦?fàn)t氣氫氣甲烷乙烯一氧化碳?xì)怏w燃料，化工原料粗氨水氨氣氨鹽氮肥粗苯苯甲苯二甲苯炸藥，染料，醫(yī)藥，農(nóng)藥，合成材料煤焦油苯甲苯二甲苯酚類萘醫(yī)藥，染料，農(nóng)藥，合成材料瀝青電極，筑路材料焦碳碳冶金，燃料，合成氨主要產(chǎn)物和用途苯——來源于煤、石油的基本化工原料宏觀辨識(shí)與微觀探析：通過苯的特殊結(jié)構(gòu)的認(rèn)知，建立“(組成)結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—用途”的有機(jī)物學(xué)習(xí)模式，以苯為例，論證物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)的辨證關(guān)系證據(jù)推理與模型認(rèn)知：通過對(duì)苯分子組成及結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的探究加強(qiáng)觀察、歸納、推理等方法及技能的訓(xùn)練，進(jìn)一步認(rèn)識(shí)研究有機(jī)物的一般過程和方法，培養(yǎng)分析能力和主動(dòng)探究能力?？茖W(xué)精神與社會(huì)責(zé)任：了解苯的發(fā)現(xiàn)歷史，苯在現(xiàn)實(shí)生活中的實(shí)際應(yīng)用，調(diào)查家居建材中苯是如何檢查，培養(yǎng)尊重科學(xué)、嚴(yán)謹(jǐn)求學(xué)、勤于思考的態(tài)度。學(xué)習(xí)目標(biāo)新聞鏈接——

據(jù)中國新聞網(wǎng)報(bào)道：在福建有不少生產(chǎn)拖鞋的企業(yè)在生產(chǎn)過程中使用三無粘合劑，這種粘合劑中苯含量嚴(yán)重超標(biāo)。有3名女工在一家拖鞋廠打工時(shí)，因苯中毒致死。毒拖鞋苯中毒后搶救

2005年11月13日中國石油吉林石化公司雙苯廠發(fā)生爆炸事故，監(jiān)測(cè)發(fā)現(xiàn)苯類污染物流入松花江，造成嚴(yán)重的水質(zhì)污染。有300萬城區(qū)居民的哈爾濱市已從星期二開始，全市停水4天。苯類污染物是高毒性的化學(xué)物質(zhì)，對(duì)人體具有致癌作用。全國苯作業(yè)工人的調(diào)查發(fā)現(xiàn)，約有50萬人接觸苯，苯中毒者約占0.5％，同時(shí)發(fā)現(xiàn)有白血病人。白血病屬于惡性血液?。ㄋ追Q血癌），許多白血病是由重度慢性苯中毒患者發(fā)展而來的。新聞鏈接——

苯是一種對(duì)人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引起白血病。苯中毒需要治療的時(shí)間很長，往往花費(fèi)大筆醫(yī)療費(fèi)還難以治愈。

可怕的苯s萃取溴水中的Br2制備Fe(OH)2苯是一種重要的化工原料，用途廣泛?；貞浉咧谢瘜W(xué)中苯的使用及用途。結(jié)合教材總結(jié)苯有哪些物理性質(zhì)？回歸課本——（一）苯的物理性質(zhì)1.無色，帶有特殊氣味，易揮發(fā)的有毒液體(熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃)2.不溶于水且密度小于水；3.良好的有機(jī)溶劑，可溶解大部分有機(jī)物及鹵素單質(zhì)（二）苯的分子組成和結(jié)構(gòu)苯的發(fā)現(xiàn)史[歷史]苯的來源及發(fā)現(xiàn)過程

英國化學(xué)家法拉第從煤產(chǎn)生煤氣所剩下的原料中蒸餾得到一種無色油狀的液體。經(jīng)分析，該物質(zhì)中只含C、H兩種元素，并將其稱為“氫的重碳化合物”。@貴族法拉第的求助：如何確定該物質(zhì)中的C、H比例？燃燒有機(jī)物的元素分析法

通過燃燒法，分析“苯”分子中C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為92.3%及7.7%；經(jīng)測(cè)定某溫度下“苯”蒸汽的密度為同條件下H2的39倍，試分析“苯”的組成及確定分子式。C6H6凱庫勒提出兩個(gè)假說：1.苯的6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六邊形環(huán)。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。苯的發(fā)現(xiàn)凱庫勒(Friedrich

August

Kekulé，1829-1896)，德國化學(xué)家.凱庫勒式設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證這種結(jié)構(gòu)是否合理？觀察與思考—實(shí)驗(yàn)2實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象結(jié)論1.在試管中加入2mL酸性高錳酸鉀溶液，再加入1mL苯，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。2.在試管中加入1mL溴水，再加入2mL苯，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。通過以上實(shí)驗(yàn)，你能得到什么結(jié)論？凱庫勒式結(jié)構(gòu)的缺陷是什么？觀察與思考—實(shí)驗(yàn)2實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象結(jié)論1.在試管中加入2mL酸性高錳酸鉀溶液，再加入1mL苯，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。2.在試管中加入1mL溴水，再加入2mL苯，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。分層，上層無色，下層紫紅色分層，上層橙紅色，下層接近無色苯不和高錳酸鉀反應(yīng)不反應(yīng)僅萃取凱庫勒式的缺陷不能解釋苯為何不起類似烯烴的反應(yīng)苯的結(jié)構(gòu)到底如何呢？

經(jīng)研究表明：苯分子中，六個(gè)碳原子連接成平面正六邊形，每個(gè)碳原子分別結(jié)合一個(gè)氫原子，分子中六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子完全等價(jià)，這種特殊結(jié)構(gòu)為苯環(huán)結(jié)構(gòu)。2.苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。（二）苯的分子組成和結(jié)構(gòu)這種表示方法更接近真實(shí)情況！1.苯分子為平面正六邊形，鍵角：120°下列結(jié)構(gòu)表示的有機(jī)物是同種物質(zhì)還是同分異構(gòu)體？討論ClClClCl（三）苯的化學(xué)性質(zhì)（1）苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化1.苯的氧化反應(yīng)（2）苯的燃燒（三）苯的化學(xué)性質(zhì)（1）苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮，伴有有濃烈黑煙。1.苯的氧化反應(yīng)（2）苯的燃燒甲烷乙烯苯苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)預(yù)測(cè)：苯的特殊結(jié)構(gòu)2.苯的取代反應(yīng)(1)鹵代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)藥品：苯、液溴、FeBr3或鐵屑、AgNO3溶液等反應(yīng)儀器：圓底燒瓶、長導(dǎo)管、錐形瓶、鐵架臺(tái)等導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；若將燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯,燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體（1）鹵代反應(yīng)：苯分子中的氫原子被鹵原子取代的反應(yīng)2.苯的取代反應(yīng)苯與液溴在溴化鐵的催化下反應(yīng)(1)鹵代反應(yīng)（放熱反應(yīng)）+Br2

FeBr3Br+HBr

溴苯注意反應(yīng)條件注意溴苯的物性除去溴苯中的單質(zhì)溴液溴、催化劑（FeBr3)無色油狀液體，密度比水大先加氫氧化鈉后分液2.苯的取代反應(yīng)(2)硝化反應(yīng)：苯與濃硫酸、濃硝酸反應(yīng)苯與硝酸的反應(yīng)(2)硝化反應(yīng)：苯環(huán)上的氫被硝基(-NO2)取代的反應(yīng)注意試劑的滴加順序：濃硝酸→濃硫酸→苯(2)硝化反應(yīng)：苯環(huán)上的氫被硝基(-NO2)取代的反應(yīng)H+HONO2NO2+H2O濃硫酸50～60℃實(shí)驗(yàn)藥品：苯、濃硝酸、濃硫酸(催化劑、吸水劑)反應(yīng)條件：控制溫度在50℃~60℃進(jìn)行(水浴加熱,溫度計(jì)在水浴中)硝基苯為無色油狀液體不溶于水、密度比水大，有苦杏仁味怎樣混合？3.苯的加成反應(yīng)苯與H2在Ni的催化下可發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，說明苯分子中含有的化學(xué)鍵沒有碳碳雙鍵活潑，較烯烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。3.苯的加成反應(yīng)：3.苯的加成反應(yīng)+3H2Ni△苯與H2在Ni的催化下可發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，說明苯分子中含有的化學(xué)鍵沒有碳碳雙鍵活潑，較烯烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。[思考]環(huán)己烷是否為平面結(jié)構(gòu)？（四）苯的用途合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑。以苯為原料得到的各種產(chǎn)品藥物食品防腐劑（四）苯的用途[思考]苯是具有毒性的物質(zhì)，但許多藥物的結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)？這說明了什么？為什么使用苯作為原料來合成藥物？阿司匹林(解熱鎮(zhèn)痛藥)苯丙氨酸(人體必需氨基酸之一)分子式C9H8O4，可由苯為原料制得苯的特殊結(jié)構(gòu)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)

加成反應(yīng)苯的特殊性質(zhì)總結(jié)：苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：

易取代，能加成，難氧化（但可燃）課堂小結(jié)1.能說明苯分子中碳碳鍵不是單雙鍵相互交替的事實(shí)是()

①苯不能使KMnO4溶液褪色；

②苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長均相等；

③鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)；

④在一定條件下苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷；⑤苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體A.①②③④B．①②③C.③④⑤D．①②④練兵場(chǎng)B練兵場(chǎng)2.下列關(guān)于苯的敘述正確的是（）A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，用溴水或溴的CCl4溶液均能發(fā)生反應(yīng)B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D