第八章 烴的衍生物 復(fù)習(xí)課件

第八章烴的衍生物復(fù)習(xí)課件一、概述1.定義：烴分子中的一個或幾個氫原子被鹵素原子取代后的生成物叫做鹵代烴2.分類（1）根據(jù)所含鹵素的不同（2）根據(jù)分子中所含鹵原子的多少（3）根據(jù)烴基（被取代烴）的不同一元鹵代烴通式：R-X一元鹵代烷烴通式：CnH2n+1X8.1鹵代烴二、物理性質(zhì)1.顏色，狀態(tài)（常溫下）2.溶解性3.密度4.沸點變化規(guī)律名稱密度（液態(tài)時）〔ρ/（g/cm3）〕沸點（t/℃）氯烷溴烷碘烷氯烷溴烷碘烷鹵甲烷0.9201.7322.279-24.03.542.5鹵乙烷0.9101.4301.93312.238.572.31-鹵丙烷0.8921.3511.74746.671.0102.41-鹵丁烷0.8871.2751.61778.5101.6130.41-鹵戊烷0.8831.2331.517106.0128.0156.0CH3CH2Br

或

C2H5Br分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式

C2H5BrCCHHHBrHH

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥最常見的鹵代烴——溴乙烷結(jié)構(gòu)溴乙烷的物理性質(zhì)無色液體難溶于水，可溶于有機溶劑密度比水大沸點38.4℃溴乙烷屬于非電解質(zhì)。AgX↓三、化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)CH3CH2-Br+H-OHCH3CH2OH+HBrNaOH

△證明R-X中X原子的方法是：RX+NaOH（aq）加熱煮沸ROHHX冷卻至室溫+HNO3酸化+AgNO3注意：反應(yīng)物——水反應(yīng)條件——NaOH，加熱故此反應(yīng)又稱為鹵代烴的水解反應(yīng)思考:<1>鹵代烴的水解是可逆的，若要提高溴乙烷生成乙醇的轉(zhuǎn)化率可采取什么措施？加入NaOH。NaOH能與產(chǎn)物HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，使反應(yīng)有利于向水解反應(yīng)方向進行。<2>如何判斷CH3CH2Br已完全水解？觀察反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解。①取上層清液②取上層清液AgNO3溶液AgNO3溶液硝酸酸化<3>如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？√有無AgBr↓CH3-CH-CH2+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2OHBr醇

△2.消去反應(yīng)注意：反應(yīng)物——NaOH

反應(yīng)條件——醇，加熱消去反應(yīng)規(guī)律：不對稱鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，氫原子主要從含氫較少的碳原子上脫去。（一）鹵代烴的官能團和分子結(jié)構(gòu)特點-X（鹵素原子），R-X鍵易斷裂（二）主要化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)～NaOH水溶液～引入-OH2.消去反應(yīng)～NaOH醇溶液～引入C=C歸納與小結(jié)R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX鹵代烴在有機合成中的橋梁作用R-X取代消去加成取代飽和烴醇不飽和烴（烯烴、炔烴）不飽和烴（烯烴、炔烴）練習(xí)根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。ACl2、光照①ClNaOH、乙醇△②Br2的CCl4溶液③B④（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是______名稱是_________（2）①的反應(yīng)類型是________②的反應(yīng)類型是________（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

__________________________________環(huán)己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O

（一）苯酚的物理性質(zhì)注意：①在空氣中易被氧化而呈粉紅色；

色、態(tài)、味：無色晶體，有特殊氣味

溶解性：

常溫下在水中溶解度不大，加熱時易溶于水（>65℃時任意比溶于水），易溶于乙醇等有機溶劑。②苯酚溶于熱水后冷卻形成乳濁液，而非沉淀。

密度：③苯酚有毒，濃溶液對皮膚有強烈腐蝕性?！锸褂脮r若不小心沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。大于水。8.2醇和酚

（二）苯酚的結(jié)構(gòu)分子式：C6H6O或C6H5OH官能團：OHOH結(jié)構(gòu)簡式：（酚羥基）

（三）苯酚的化學(xué)性質(zhì)請設(shè)計實驗來探討苯酚羥基中H原子的活性。

方案：乳濁液變澄清。向苯酚的乳濁液中逐滴加入NaOH溶液。請設(shè)計實驗來探討苯酚酸性的強弱。

方案：向苯酚鈉溶液中逐滴加入HCl。溶液變渾濁。

結(jié)論：酚羥基中H原子的活性強于醇羥基。

方案：向苯酚鈉溶液中通入CO2。溶液變渾濁。

結(jié)論：苯酚酸性弱于碳酸。1、弱酸性：①

酸性：H2CO3＞C6H5OH③苯酚溶液不能使石蕊等指示劑變色。OH?ONa+HCl+NaCl無論CO2少量、過量②苯酚酸性弱于碳酸，俗稱“石炭酸”＞HCO3—在苯酚濁液逐滴加入Na2CO3

溶液中，發(fā)生下面反應(yīng)OH+Na2CO3

ONa+NaHCO3OH?ONa+H2O+CO2+NaHCO3ONa?OH+NaOH+H2O2、苯酚的取代反應(yīng)②此反應(yīng)可用于苯酚的定性檢驗和定量測定。

①

三溴苯酚難溶于水，但易溶于有機溶劑。實驗：向少量苯酚溶液中逐滴加入過量濃溴水?，F(xiàn)象：開始無明顯現(xiàn)象，后來出現(xiàn)白色沉淀。三溴苯酚（白色）注意：（1）鹵代反應(yīng)：思考：苯中含有苯酚能用濃溴水除去嗎？關(guān)鍵3、顯色反應(yīng)苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色注意：此性質(zhì)可用于苯酚的鑒別。4、氧化反應(yīng)

（1）空氣中苯酚會被氧化而顯粉紅色。（2）苯酚也能被KMnO4（H+）氧化，但不是由紫紅色褪為無色。5、一定條件下加成生成環(huán)己醇OH+3H2一定條件下OHNaOH或NaFe3+紫色—OH濃溴水氧化氧氣

KMnO4（H+）練習(xí)：1、對于有機物，下列說法中正確的是（）

A．它是苯酚的同系物

B．1mol該有機物能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)消耗2molBr2

C．1mol該有機物能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2

D．1mol該有機物能與2molNaOH反應(yīng)

B2、能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2、H2反應(yīng)的最大用量是？OHOH-CH=CHHO6mol;7mol3、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：

苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？FeCl3溶液一、甲醛和乙醛的物理性質(zhì)甲醛：俗稱“蟻醛”

*無色、強烈刺激性氣味的氣體

*與水、酒精等任意比例互溶（40%的甲醛水溶液叫做福爾馬林）

*有毒。乙醛：*無色、刺激性氣味的液體，比水輕

*沸點20.8℃，易揮發(fā)、易燃燒

*與水、酒精、氯仿、乙醚等互溶

*有毒。8.3醛二、官能團和分子結(jié)構(gòu)特點1.官能團

O

-C-H（醛基）醛基一定在端點的碳原子上2.飽和一元醛的通式：CnH2nO（n≥1）一元醛的通式：R-CHO3.醛的類別同分異構(gòu)體—酮

最簡單的酮—丙酮

丙酮的物理性質(zhì)：*無色、有氣味的易燃液體，密度比水小，*可與水、乙醇等以任意比混合4.醛基的結(jié)構(gòu)特點（1）醛基中羰基（C=O）可加成，生成-CH2-OH（2）醛基中C-H鍵較活潑，易被氧化

三、主要化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)（1）燃燒（2）催化氧化（3）被弱氧化劑氧化：銀氨溶液、新制氫氧化銅（4）KMnO4/H+、溴水：褪色2.加成反應(yīng)（加氫還原）3.加聚反應(yīng)4.縮聚反應(yīng)

醇氧化還原

醛

酸氧化—CHO既有氧化性，又有還原性C＝C雙鍵加成：H2、X2、HX、H2O、HCNC＝O雙鍵加成：H2五.葡萄糖1.葡萄糖的分子式和結(jié)構(gòu)分子式：C6H12O6結(jié)構(gòu)簡式：CH2OH（CHOH）4CHO葡萄糖是一種多羥基醛糖

2.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)（1）多羥基反應(yīng)

a.常溫下使新制氫氧化銅懸濁液變?yōu)榻{藍色溶液

b.酯化反應(yīng)需5份酸（2）還原性a.人體內(nèi)的氧化反應(yīng)～供給機體所需的能量

C6H12O6（s）+6O2（g）→6CO2（g）+6H2O（l）+2804kJ

b.被新制Cu（OH）2懸濁液氧化c.發(fā)生銀鏡反應(yīng)CH2OH（CHOH）4CHO

+2[Ag（NH3）]2OH

CH2OH（CHOH）4COOH

+2Ag↓+4NH3+2H2O

水浴△葡萄糖酸～葡萄糖被稱為還原性糖CH2OH（CHOH）4CHO

+2Cu（OH）2

CH2OH（CHOH）4COOH

+Cu2O↓+2H2O

△練習(xí)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有_______。①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去

A．②③④B．①③⑤⑥

C．①③④⑤D．②③④⑤⑥CH2OHCH3CHOCH3COOHC一、羧酸

1、概念

分子里烴基（或氫原子）與羧基直接相連接的化合物叫做羧酸。2、分類（1）按烴基的結(jié)構(gòu)分COOH

飽和羧酸CH3COOH不飽和羧酸CH2=CHCOOH硬脂酸C17H35COOH軟脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH羧酸脂肪酸芳香酸：苯甲酸高級脂肪酸低級脂肪酸8.4羧酸和酯（2）按羧基的數(shù)目分一元羧酸：CH3CH2COOH、C6H5COOH4、命名：羧基永遠在1號位，無需指出

羧酸3、通式多元羧酸：C6H2（COOH）4HOOC（CH2）4COOH己二酸二元羧酸：HOOC—COOH乙二酸（草酸）

一元羧酸的通式：RCOOH飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH

或CnH2nO2（一）乙酸C2H4O2CO

HOCH3COHO1、分子組成與結(jié)構(gòu)或CH3COOH

或COOH（羧基）HCCOHOHH官能團：電子式:結(jié)構(gòu)簡式：分子式：2、物理性質(zhì)（3）密度為1.05g/cm3，易溶于水、乙醇等有機溶劑。（1）具有強烈刺激性氣味的無色液體。（2）沸點117.9℃，熔點16.6℃。當溫度低于16.6℃時，乙酸凝結(jié)成冰狀晶體，故無水乙酸又稱冰醋酸。密度（g/cm3）甲酸乙酸丙酸丁酸戊酸己酸1.221.050.990.960.940.93

隨著碳原子數(shù)的增多，羧酸的密度逐漸減小，沸點逐漸升高。（1）

弱酸性：3、化學(xué)性質(zhì)具有酸的通性。（主要由羧基決定）CH3COOHCH3COO－+H

+（2）酯化反應(yīng):酸去羥基，醇去氫。OCH3—C—O—H

弱酸性酯化反應(yīng)淀粉發(fā)酵乙醇（C6H10O5）n

+nH2O

nC6H12O6催化劑C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑催化劑乙醛4、乙酸的制法（1）發(fā)酵法乙酸氧化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu2CH3CHO+O2

催化劑2CH3COOH（2）乙烯氧化法（3）實驗室制法5、乙酸的用途重要的有機化工原料，也是一種有機溶劑2CH2=CH2+O2催化劑加熱、加壓2CH3CHO+O2

催化劑2CH3COOHCH3COONa+H2SO4（濃）→NaHSO4+

CH3COOH↑△2CH3CHO（二）幾種重要的羧酸1、甲酸COO-HH甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基。物理性質(zhì)：俗稱蟻酸，是無色、具有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能跟水互溶。

（CH2O2、

HCOOH）（2）分子結(jié)構(gòu)

甲酸既有酸的通性，能發(fā)生酯化反應(yīng)；又具有還原性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、與新制Cu（OH）2反應(yīng)，甲酸被氧化生成CO2和H2O。甲酸在反應(yīng)中將表現(xiàn)出羧酸和醛性質(zhì)的綜合。甲酸具有其它羧酸所沒有的性質(zhì)——還原性。（3）化學(xué)性質(zhì)：COOHHCOOHHO氧化H2CO3CO2+H2OHCOOH+2[Ag（NH3）2]OH水浴CO2↑+2Ag↓+

4NH3+2H2O2HCOOH+Cu（OH）2

→（HCOO）Cu+2H2O2藍色溶液HCOOH+2Cu（OH）2

→CO2↑+Cu2O↓+3H2O△調(diào)至堿性后加熱：酸性：HCOOHCOOHSO3HOHCOOHCOOHCH3COOHH2CO3C2H5OH＞＞＞＞＞＞＞強酸中強酸中性（3）用途：還原劑、媒染劑、消毒劑2、乙二酸（草酸）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式

3、苯甲酸（安息香酸）COOHC2H2O4COCOOOHHC7H6O2HOOCCOOH分子式：結(jié)構(gòu)簡式：硬脂酸C17H35COOH軟脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH4、高級脂肪酸（1）概念：烴基里含有較多碳原子的羧酸。（2）重要的高級脂肪酸飽和高級脂肪酸（固態(tài)）不飽和高級脂肪酸（液態(tài)）（3）性質(zhì)：①弱酸性（不能使指示劑變色）：②油酸能氫化C17H35COOH+NaOH→硬脂酸鈉C17H33COOH+H2

催化劑加熱、加壓

C17H35COOH

C17H35COONa+H2O二.酯2.通式：飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯：CnH2nO2Cn’H2n’+2O試推導(dǎo)其分子式的通式：RCOOR'Cn+n’H2n+2n’O2CnH2nO2與碳原子數(shù)相同的羧酸互為類別異構(gòu)。1.概念：由酸和醇反應(yīng)生成的一類化合物?；騌COOR'3.酯的命名：找出生成酯的酸和醇，稱某酸某酯。4.酯的物理性質(zhì)

低級酯是具有芳香氣味的液體。酯一般比水輕，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。沸點比生成該酯的醇或酸都低。酯可用作溶劑及制備飲料、糖果的香料。低級酯廣泛存在于各種水果和花草中梨：乙酸異戊酯；蘋果、香蕉：異戊酸異戊酯5.酯的存在和用途：思考：為什么在堿性環(huán)境中，酯的水解更完全？RCOOH+HOR'酯化水解RCOOR'+H2ORCOOH+NaOH→RCOONa+H2O酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)6.化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)1.成分、結(jié)構(gòu)（1）成分：高級脂肪酸的甘油酯來源于動植物體內(nèi)三、油脂

油：植物油（液態(tài)）油脂脂肪：動物油（固態(tài)）①R1，R2，R3可以為飽和或不飽和烴基，可以相同（稱單甘油酯），也可以不同（稱混甘油酯）。②天然油脂多為混甘油酯。③飽和烴基的相對含量高，熔點高，常溫呈固態(tài)；不飽和烴基的相對含量高，熔點低，常溫下呈液態(tài)。（2）結(jié)構(gòu)R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO3.化學(xué)性質(zhì)（1）油脂的氫化（硬化）——加成反應(yīng)硬化油便于貯藏運輸油酸甘油酯（植物油）硬脂酸甘油酯（人造奶油）C17H35COOCH2CHCH2C17H35COOC17H35COOC17H33COOCH2CHCH2C17H33COOC17H33COO+3H