2.2課時(shí)1烯烴課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第二章烴第二節(jié)

烯烴

炔烴

課時(shí)11.通過復(fù)習(xí)乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析和認(rèn)識烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；2.從化學(xué)鍵的視角分析順反異構(gòu)產(chǎn)生的原因，并能識別烯烴的順式和反式結(jié)構(gòu)。一、烯烴1.烯烴的結(jié)構(gòu)(1)烯烴:烯烴是含有不飽和鍵的烴類化合物，其官能團(tuán)是碳碳雙鍵。H—C

C—HHH∣∣電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式H×C::C×H·HH··×·×CH2CH2CCHHHHσ鍵σ鍵π鍵σ鍵133pm120°120°120°乙烯分子結(jié)構(gòu)示意圖平面結(jié)構(gòu)[思考]碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之直接相連的四個(gè)原子一定在同一平面內(nèi)。丙烯分子中最多幾個(gè)原子共平面呢？CCHHHHHHHC最多7個(gè)原子共平面CH2CH—CHCH2分子中最多幾個(gè)原子共平面呢？最多10個(gè)原子共平面(注：分子里含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)(2)烯烴、炔烴的命名

烯烴和炔烴的命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來的，只是在命名的時(shí)候要注意雙鍵的位置。①定主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”②從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。CH3—CCH—CH—CH2—CH3CH3CH3123

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6某己烯③用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。其他的同烷烴的命名規(guī)則一樣。CH3—CCH—CH—CH2—CH3CH3CH3123

4

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62，4-二甲基-2-己烯CH2CH—CHCH21，3-丁二烯[練一練]某烯烴的結(jié)構(gòu)簡式如下，其命名正確的是(

)A.2-甲基-4-乙基-4-戊烯 B.2-異丁基-1-丁烯

C.4-甲基-2-乙基-1-戊烯 D.2，4-二甲基-3-己烯C[練一練]下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名法正確的一組是(

)C①鏈狀烯烴只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí)，其通式一般表示為CnH2n（n≥2）。(3)烯烴通式CH2＝CH2乙烯CH2＝CHCH3丙烯CH2＝CHCH2CH31-丁烯CH2＝CHCH2CH2CH31-戊烯{注：每減少兩個(gè)H，分子內(nèi)增加一個(gè)C=C或一個(gè)環(huán)；每減少4個(gè)H，分子內(nèi)增加2個(gè)碳碳雙鍵或1個(gè)碳碳三鍵}回顧乙烯的性質(zhì)：乙烯物理性質(zhì)純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小?；瘜W(xué)性質(zhì)可燃性被酸性KMnO4溶液氧化加成反應(yīng)加聚反應(yīng)2.烯烴的性質(zhì)(1)烯烴的物理性質(zhì)——與乙烯類似顏色：溶解性：密度：熔沸點(diǎn)：狀態(tài)：無色難溶于水均小于水一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高；同碳時(shí)，支鏈越多熔沸點(diǎn)越低。一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加，在常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)變?yōu)橐簯B(tài)，再到固態(tài)。(2)烯烴的化學(xué)性質(zhì)①烯烴在空氣或氧氣中完全燃燒生成CO2和H2O，簡單的烯烴燃燒通式為氧化反應(yīng)甲烷

乙烯

[思考]現(xiàn)象哪里不同？為什么？含碳量不同CH2＝CO2KMnO4H＋KMnO4H＋C＝OR'R''C＝R'R''酮R—CH＝R—COOHKMnO4H＋羧酸二氫成氣一氫成酸無氫成酮烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后的產(chǎn)物②將烯烴通入酸性高錳酸鉀溶液中會使溶液的顏色變淺直至消失。Ⅰ.寫出乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式,并說明反應(yīng)中官能團(tuán)和化學(xué)鍵的變化。試劑乙烯丙烯溴氯化氫水思考與討論加成反應(yīng)②乙烯制氯乙烷：③乙烯制乙醇：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+HClCH3CH2ClCH2=CH2+H2OCH3CH2OH①乙烯與溴反應(yīng)催化劑,加壓?④丙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴丙烷：CH2==CHCH3＋Br2

→[思考]丙烯與氯化氫反應(yīng)后，會生成什么產(chǎn)物呢？CH2=CHCH3+HClCH3CHClCH3

CH2=CHCH3+HClCH2ClCH2CH3

當(dāng)不對稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，通常“氫加到含氫多的不飽和碳原子一側(cè)。CH3CH

CH2試劑丙烯溴CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br氯化氫CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2ClCH3CH=CH2＋HCl→CH3CHClCH3水

CH3CH=CH2＋H2OCH3CH2CH2OH催化劑,加壓?CH3CH=CH2＋H2OCH3CHOHCH3催化劑,加壓?[練一練]寫出1,3-丁二烯

加成反應(yīng)與Cl2的反應(yīng)方程式：1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應(yīng)，到底哪一種加成占優(yōu)勢，取決于反應(yīng)條件。在溫度較高的條件下大多發(fā)生1,4-加成，在溫度較低的條件下大多發(fā)生1,2-加成。1,4-加成1,2-加成CH2＝CH—CH＝CH2+Cl2

一定條件CH2＝CH—CH＝CH2+Cl2

CH2—CH—CH＝CH2

ClCl一定條件CH2—CH＝CH—CH2

ClClⅡ.含有碳碳雙鍵官能團(tuán)的有機(jī)化合物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的加聚反應(yīng)。例如，氯乙烯可以通過加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：請根據(jù)乙烯、氯乙烯發(fā)生的加聚反應(yīng)，分別寫出丙烯、異丁烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。思考與討論nCH2=CHCl[CH2—CH]n催化劑Cl丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)

異丁烯發(fā)生加聚反應(yīng)

加聚反應(yīng)nCH3CH=CH2[CH—CH2]n催化劑CH3nCH3—C=CH2[C—CH2]n催化劑CH3CH3CH3補(bǔ)充：烯烴的同分異構(gòu)——順反異構(gòu)(1)概念通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。(2)分類順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)互為順反異構(gòu)體(3)順反異構(gòu)的條件①具有碳碳雙鍵②組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。C=Caaba它們的化學(xué)性質(zhì)基本相同，而物理性質(zhì)有一定的差異。熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·cm-3)－138.9－105.53.70.90.6210.6041．判斷正誤(1)符合CnH2n＋2的烴一定為烷烴，符合CnH2n的烯一定為烯烴。

()(2)分子式為C3H6的烴一定能使酸性KMnO4溶液褪色。

()(3)任何烯烴均存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。()(4)等質(zhì)量的烷烴和烯烴完全燃燒,烷烴比烯烴消耗氧氣多。(

)(5)烯烴在適宜的條件下只能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)()(6)烯烴既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色()[練一練]2.可以用來鑒別甲烷和乙烯，還可以用來除去甲烷中乙烯的操作方法是（

）A.澄清石灰水、濃硫酸B.KMnO4酸性溶液、濃硫酸C.溴水、濃硫酸D.濃硫酸、KMnO4酸性溶液C3.根據(jù)乙烯推測2-丁烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，下列說法正確的是(

)A．分子中四個(gè)碳原子在同一直線上B．分子中所有原子都在同一平面上C．與HCl發(fā)生加成反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物D．不能發(fā)生加聚反應(yīng)C5.下列說法正確的是(

)A．C2H4與C4H8一定互為同系物B．乙烯和乙烷都能使酸性KMnO4溶液褪色C．1-丁烯與2-丁烯互為同分異構(gòu)體D．新戊烷和2,2-二甲基丙烷互為同分異構(gòu)體C4.分子式為C3H5Cl且可以因發(fā)生加成反應(yīng)使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)(考慮順反異構(gòu))共有(

)A．3種B．4種C．5種D．6種B6.下列各組物質(zhì)之間的化學(xué)反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物一定為純凈物的是（）A.CH3—CH＝CH—CH3＋Br2(CCl4)B.CH2＝CH—CH2—CH3＋HCl在有催化劑、加熱條件下反應(yīng)C.CH3—CH＝CH2＋H2O在催化劑、加壓、加熱條件下反應(yīng)D.CH3—CH3＋Cl2在光照條件下反應(yīng)A7.下列物質(zhì)中不能形成順反異構(gòu)體的是()A.2-丁烯