第1章 緒論(藥學(xué))

有機(jī)化學(xué)OrganicChemistry化學(xué)教研室2015.03成績實(shí)驗(yàn)30分理論70分：考試成績+平時(shí)成績（考勤，課堂情況，課后作業(yè)）學(xué)習(xí)方法課前認(rèn)真預(yù)習(xí)上課認(rèn)真聽講（認(rèn)真記筆記）課后認(rèn)真練習(xí)課外書拓寬知識(shí)面教材《有機(jī)化學(xué)》王積濤南開大學(xué)出版社3第一章緒論1.有機(jī)化學(xué)的發(fā)展

2.共價(jià)鍵和分子的極性

4.有機(jī)化合物的分類3.有機(jī)酸堿理論第一節(jié)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展17世紀(jì)中期,把從自然界中取得的各種物質(zhì),按照來源分為:動(dòng)物物質(zhì)植物物質(zhì)礦物物質(zhì)

在化學(xué)發(fā)展史的長河中曾經(jīng)有過一段時(shí)期，認(rèn)為動(dòng)植物只有依靠一種神秘的“生命力”的參與，才能制造出有機(jī)化合物。這就是所謂的生命力學(xué)說。1828德國化學(xué)家維勒（FriedrichWohler）偶然用無機(jī)物合成了有機(jī)物——尿素：醋酸、油脂、糖等多種人工合成的有機(jī)物相繼出現(xiàn)，從此生命力學(xué)說被徹底否定。novitalforce

NH4Cl+AgOCN O NH4OCN -------> NH2-C-NH2 (無機(jī)物)

(有機(jī)物)“有機(jī)物”這個(gè)名稱失去了原有的“有生機(jī)之物”的含義。1848年，德國化學(xué)家葛梅林(L.Gmelin)和凱庫勒(A.Kekule)把有機(jī)化合物定義為碳的化合物。德國化學(xué)家肖萊馬(C.Schorlemmer)提出，可以把碳?xì)浠衔?烴)看作有機(jī)化合物的母體，把含有其他元素的有機(jī)化合物看作是烴的衍生物，因此他把有機(jī)化合物定義為“烴及其衍生物”。Note：CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于其性質(zhì)與無機(jī)物相似，習(xí)慣上仍列為無機(jī)物。有機(jī)化學(xué)是醫(yī)學(xué)科學(xué)的一門基礎(chǔ)理論課程。21世紀(jì)是生命科學(xué)的世紀(jì)，人們已經(jīng)能夠從分子和原子的水平上來認(rèn)識(shí)許多生命現(xiàn)象。醫(yī)學(xué)院校的學(xué)生必須具備一定的有機(jī)化學(xué)知識(shí)。有機(jī)化學(xué)（organicchemistry)：研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成方法、應(yīng)用以及它們之間的相互轉(zhuǎn)變和內(nèi)在聯(lián)系的科學(xué)。醫(yī)學(xué)是從宏觀到微觀的研究過程：

人體——組織——細(xì)胞——生物分子化學(xué)是從微觀到“宏觀”的研究過程：

原子——分子——大分子

有機(jī)化學(xué)是醫(yī)學(xué)課程中的一門重要基礎(chǔ)課，也是生命科學(xué)不可缺少的化學(xué)基礎(chǔ)。生物化學(xué) 組織化學(xué)藥物化學(xué) 天然藥物化學(xué)藥理學(xué) 分子生物學(xué)分子免疫學(xué) 分子藥理學(xué)分子病理學(xué) 分子遺傳學(xué)等有機(jī)化學(xué)與醫(yī)藥相關(guān)的學(xué)科怎樣學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)？1.Preparelessonsbeforeclass2.Takelecturenotes3.Keepupwithyourstudying有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方式乙醇甲醚

CH3CH2OH或C2H5OH

結(jié)構(gòu)式（蛛網(wǎng)式）

結(jié)構(gòu)簡式（縮寫式）CH3－O－CH3或CH3OCH3有時(shí)還采用更簡單的鍵線式。如：每一個(gè)端點(diǎn)和折點(diǎn)都表示一個(gè)碳原子。表示分子中各原子的空間狀態(tài)：球棍模型、斯陶特模型（比例模型）等。鍥線式練習(xí)：第二節(jié)共價(jià)鍵和分子極性

一、路易斯共價(jià)鍵理論用電子對表示共價(jià)鍵結(jié)構(gòu)的化學(xué)式稱為Lewis結(jié)構(gòu)式。

簡化的Lewis結(jié)構(gòu)式:書寫規(guī)則：八隅律碳原子的6個(gè)核外電子運(yùn)動(dòng)于各自的原子軌道中：C：1s22s22p2價(jià)電子層：二、碳的雜化軌道

在有機(jī)化合物中,碳并不直接以原子軌道參與形成共價(jià)鍵,而是先雜化,

后成鍵。碳原子有3種雜化形式—sp3、sp2

和sp

雜化。基態(tài)：三、共價(jià)鍵的屬性

鍵長

：成鍵原子的核間距離

鍵角：兩共價(jià)鍵之間的夾角

鍵能：離解能或平均離解能決定分子空間構(gòu)型→化學(xué)鍵強(qiáng)度

鍵的極性:成鍵原子間的電荷分布→影響理化性質(zhì)鍵長/pm109154134120鍵的極性大小取決于成鍵原子的電負(fù)性差,電負(fù)性差越大鍵的極性越大。同種原子形成的共價(jià)鍵，電負(fù)性差為0，為非極性共價(jià)鍵，公用電子由兩個(gè)原子核均等“享用”：電負(fù)性:原子在分子中吸引電子的能力。電負(fù)性不同的兩個(gè)不同原子形成極性(共價(jià))鍵，成鍵時(shí)，共用電子對發(fā)生偏移，一方原子帶部分負(fù)電荷(δ-)，另一方帶部分正電荷(δ+)：d+

d-符號(hào)表示鍵的偶極。偶極是矢量，箭頭的指向從部分正電荷到部分負(fù)電荷。δ的物理意義；微弱，相對，局部四、分子的極性分子的極性取決于整個(gè)分子的正、負(fù)電荷中心是否重合，若兩者重合，就是非極性分子，兩者不能重合為極性分子。對于雙原子分子，鍵的極性就是分子的極性。對于多原子分子的極性不僅取決于各個(gè)鍵的極性，也取決于鍵的方向及分子的形狀。非極性分子非極性分子極性分子第三節(jié)有機(jī)酸堿概念一、勃朗斯特酸堿理論——酸堿質(zhì)子理論

給出質(zhì)子的物質(zhì)都是酸,接受質(zhì)子的物質(zhì)都是堿。酸越強(qiáng)，其共軛堿越弱；堿越強(qiáng)，其共軛酸越弱。二、Lewis(路易斯)酸堿——酸堿電子理論

Lewis酸是能接受一對電子形成共價(jià)鍵的物質(zhì)；Lewis堿是能提供一對電子形成共價(jià)鍵的物質(zhì)。酸堿加合物

酸堿反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是形成配位鍵的過程，得到一個(gè)酸堿加合物。

缺電子的分子、原子和正離子等都屬于Lewis酸。例如，F(xiàn)eBr3分子中的鐵原子，其外層只有六個(gè)電子,可以接受一對電子。因此FeBr3是Lewis酸。Lewis堿通常是具有孤對電子的化合物、負(fù)離子或π電子對等。Lewis酸:FeBr3,AlCl3,

H+,

Ag+,Cu2+,Br+,CH3+…三溴化鐵等Lewis酸均能與溴、乙醚等Lewis堿發(fā)生酸堿反應(yīng)。第四節(jié)有機(jī)化合物的分類和反應(yīng)類型一、官能團(tuán)

有機(jī)化合物分子中能體現(xiàn)一類化合物性質(zhì)的原子或基團(tuán)，通常稱為官能團(tuán)。

例如CH3OH、C2H5OH、CH3CH2CH2OH等醇類化合物中都含有羥基（-OH），羥基就是醇類化合物的官能團(tuán)。由于它們含有相同的官能團(tuán),因此醇類化合物有類同的理化性質(zhì)。二、有機(jī)物的分類(一)按碳骨架分類鏈狀化合物(開鏈化合物、脂肪族化合物)CH3CH2COOH碳環(huán)化合物：脂環(huán)化合物、芳香化合物雜環(huán)化合物(二)按官能團(tuán)分類

三、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型

有機(jī)反應(yīng)涉及舊鍵的斷裂和新鍵的形成。鍵的斷裂有均裂和異裂兩種方式：(一)均裂

帶有單電子的原子或基團(tuán)稱為自由基。經(jīng)過