新教材高中化學(xué)學(xué)案專題8第3單元人工合成有機(jī)化合物

第三單元人工合成有機(jī)化合物發(fā)展目標(biāo)體系構(gòu)建1.能根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物設(shè)計(jì)和優(yōu)化有機(jī)化合物的合成路線。2.初步形成綠色化學(xué)觀念，具有風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估的意識(shí)。3.認(rèn)識(shí)有機(jī)合成化學(xué)對(duì)人類社會(huì)可持續(xù)發(fā)展的偉大貢獻(xiàn)。1.常見有機(jī)物的衍變關(guān)系烯→醇→醛→羧酸→酯2.一、常見有機(jī)化合物的合成以乙烯為原料合成乙酸乙酯(1)常規(guī)合成路線根據(jù)所學(xué)知識(shí)，常用的合成路線為此過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型：①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up10(催化劑))CH3CH2OH，加成反應(yīng)。②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(△))2CH3CHO＋2H2O，氧化反應(yīng)。③2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up10(催化劑))2CH3COOH，氧化反應(yīng)。④CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。(2)其他合成路線微點(diǎn)撥：依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和起始原料，精心設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和路線。二、有機(jī)高分子的合成1．有機(jī)高分子化合物(1)定義：相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬乃至幾百萬的有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)高分子。(2)分類①天然有機(jī)高分子，如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等；②合成有機(jī)高分子，如：塑料、合成纖維、合成橡膠(統(tǒng)稱為三大合成材料)等。(3)有機(jī)高分子合成的有關(guān)概念(以nCH2=CH2eq\o(→,\s\up10(一定條件))CH2—CH2為例)①單體：形成高分子化合物的小分子物質(zhì)，如CH2=CH2。②鏈節(jié)：高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元，如—CH2—CH2—。③聚合度：高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目，常用字母n表示。2．加成聚合反應(yīng)(1)定義：含有碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的相對(duì)分子質(zhì)量小的有機(jī)物分子，在一定條件下，通過加成反應(yīng)，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子，我們把這樣的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)叫作加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。(2)舉例：寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：①氯乙烯：nCH2=CHCleq\o(→,\s\up10(一定條件))CH2—CHCl，其單體為CH2=CHCl，鏈節(jié)為—CH2—CHCl—。②苯乙烯：nC6H5—CH=CH2eq\o(→,\s\up10(一定條件))，其單體為C6H5CH=CH2，鏈節(jié)為。3．在有機(jī)高分子合成領(lǐng)域中，化學(xué)工作者們正在研究和著力解決以下課題：(1)對(duì)重要的通用有機(jī)高分子材料繼續(xù)進(jìn)行改進(jìn)和推廣。(2)研制具有特殊功能的高分子材料。(3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維都是有機(jī)高分子化合物。 (×)(2)棉花和油脂都屬于天然高分子化合物。 (×)(3)聚乙烯為純凈物。 (×)(4)乙烯和聚乙烯均能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。 (×)2．以石油化工為基礎(chǔ)的三大合成材料是()①合成氨②塑料③合成鹽酸④合成橡膠⑤合成尿素⑥合成纖維⑦合成洗滌劑A．②④⑦ B．②④⑥C．①③⑤ D．④⑤⑥B[以石油化工為基礎(chǔ)的三大合成材料是塑料、合成纖維、合成橡膠。]3．合成有機(jī)玻璃的化學(xué)方程式如下：(1)該反應(yīng)的類型為________反應(yīng)。(2)其中單體是________，高分子化合物的鏈節(jié)為________，n為________。(3)有機(jī)玻璃屬于________(填“純凈物”或“混合物”)。[答案](1)加聚(3)混合物有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)(素養(yǎng)養(yǎng)成——證據(jù)推理與模型認(rèn)知)綠色化學(xué)被譽(yù)為現(xiàn)代化學(xué)工業(yè)的希望。[問題1]什么是綠色化學(xué)？[提示]綠色化學(xué)是研究利用一套原理在化學(xué)產(chǎn)品的設(shè)計(jì)、開發(fā)和加工生產(chǎn)過程中減少或消除對(duì)人類健康和環(huán)境有害的物質(zhì)的使用和產(chǎn)生的科學(xué)。[問題2]發(fā)展綠色化學(xué)對(duì)可持續(xù)發(fā)展有什么意義？[提示]綠色化學(xué)能夠避免給環(huán)境造成負(fù)擔(dān)、避免排放有害物質(zhì)、節(jié)省資源、減少廢棄物排放量。[問題3]綠色化學(xué)對(duì)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)有什么意義？[提示]根據(jù)綠色化學(xué)思想在設(shè)計(jì)合成路線時(shí)應(yīng)堅(jiān)持原料無毒無害、過程綠色環(huán)保、原料利用率高、無有害物質(zhì)排放的原則。1．合成有機(jī)物的思路(1)依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和起始原料。(2)設(shè)計(jì)并選擇合成方法和路線。(3)綜合考慮原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等因素選擇最佳合成路線。2．有機(jī)合成的基本原則3．分析有機(jī)合成的常用方法(1)正向思維法：采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。(2)逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。(3)綜合比較法：采用綜合思維方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，得出最佳合成路線。1．用乙炔為原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反應(yīng)途徑是()A．先加Cl2，再加Br2B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBrD．先加HCl，再加Br2D[反應(yīng)路線為：CH≡CHeq\o(→,\s\up10(HCl),\s\do8(催化劑))CH2=CHCleq\o(→,\s\up10(Br2))CH2BrCHBrCl。]2．有機(jī)物A、B、C、D、E、F、G的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下圖所示：已知1molA和1molHCl加成可得到B；1molA和1molH2加成可得到C，C常用來做水果催熟劑。據(jù)此回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________，C的結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)以B為原料經(jīng)過加聚反應(yīng)所得的合成樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為________。(3)寫出D和F生成G的化學(xué)方程式：____________________________________________________________________________________________。(4)C在催化劑和加熱的條件下跟O2發(fā)生反應(yīng)也能制得F，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________________________________________________________________________________________________。[解析](1)C常用來做水果的催熟劑，說明C為CH2=CH2，1molA和1molH2加成可得到乙烯，說明A為CH≡CH，由圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH2=CHCl，D為CH3CH2OH，E為CH3CHO，F(xiàn)為CH3COOH，G為CH3COOCH2CH3。(2)CH2=CHCl通過加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯，反應(yīng)方程式為nCH2=CHCleq\o(→,\s\up10(一定條件))。(3)乙酸和乙醇在濃硫酸和加熱條件下反應(yīng)生成乙酸乙酯。(4)CH2=CH2與O2在催化劑和加熱條件下反應(yīng)生成乙酸。[答案](1)CH≡CHCH2=CH2(2)(3)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O(4)CH2=CH2＋O2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(△))CH3COOH有機(jī)合成的解題思路1．下面是有機(jī)合成的三個(gè)步驟：①對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選；②由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線；③觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)。正確的順序?yàn)?)A．①②③ B．③②①C．②③① D．②①③B[進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，先確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)，再設(shè)計(jì)出不同的合成路線，最后對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選。]2．以乙烯為有機(jī)原料制備乙酸乙酯的合成路線中，最后一步化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型是()A．氧化反應(yīng) B．取代反應(yīng)C．加成反應(yīng) D．水解反應(yīng)B[以乙烯為原料制備乙酸乙酯的反應(yīng)中，最后一步是乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)，該反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，B項(xiàng)正確。]3．下列合成路線符合工業(yè)生產(chǎn)乙醇的過程的是()A．CH3CH3eq\o(→,\s\up10(Cl2))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(H2O))CH3CH2OHB．CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(HCl))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(H2O))CH3CH2OHC．CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(H2O))CH3CH2OHD．CH≡CHeq\o(→,\s\up10(H2))CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(HCl))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(H2O))CH3CH2OHC[CH3CH3發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生多種氯化物，水解產(chǎn)物有多種物質(zhì)；反應(yīng)步驟越多，原料轉(zhuǎn)化率越小，而且A、B、D都使用了污染物。]4．下列對(duì)聚丙烯的描述錯(cuò)誤的是()A．聚丙烯的分子長鏈?zhǔn)怯蒀—C鍵連接而成的B．聚丙烯的分子長鏈上有支鏈C．聚丙烯每個(gè)鏈節(jié)主鏈上有2個(gè)碳原子D．聚丙烯能使溴水褪色D[聚丙烯是由丙烯通過加聚反應(yīng)形成的高分子化合物，其鏈節(jié)為，聚丙烯中不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色。]5．有機(jī)物A、B、C、D、E能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化。請回答下面有關(guān)問題：(1)寫出A、B、C、D、E的名稱：A________、B________、C________、D________、E________。(2)寫出反應(yīng)②、⑤的化學(xué)方程式，并指明反應(yīng)類型：____________________________________________________________________________________；________________________________________________________________。[解析](1)A由C2H2與H2反應(yīng)得來，而A又能與水在一定條件下反應(yīng)，故