人教版高中化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 　醇酚

第一節(jié)醇酚第一頁，共十五頁。生活中的酚

茶多酚對乙酰氨基酚

壬基酚第二頁，共十五頁?；貞洠悍拥亩x

羥基（-OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。思考：最簡單的酚是誰？結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式怎樣？比例模型球棍模型

或C6H5OHOH苯酚中所有原子均一定共面嗎？苯酚第三頁，共十五頁?？茖W(xué)史話

苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)應(yīng)歸功于英國著名的醫(yī)生約瑟夫·李斯特。李斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染,偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑,李斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑主要成分便是甲基苯酚。約瑟夫·李斯特OHCH3第四頁，共十五頁。觀察實(shí)物：

1.色、態(tài)、味純凈的苯酚是無色的晶體，具有特殊氣味。2.露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。第五頁，共十五頁。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)推測1：存在羥基，和醇相似，易溶于水

苯酚的溶解性（學(xué)生動(dòng)手）操作1：取少量苯酚置于試管中，先向其中滴加2ml蒸餾水，震蕩，觀察現(xiàn)象現(xiàn)象1：出現(xiàn)渾濁溶液結(jié)論：常溫苯酚水中溶解性不大，65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶操作2：將上述試管，置于盛有沸水的燒杯中，觀察現(xiàn)象；一段時(shí)間后，再將試管冷卻，觀察現(xiàn)象現(xiàn)象2：受熱后，溶液變澄清，冷卻后又變渾濁預(yù)測一：苯酚的其他物理性質(zhì)如何？第六頁，共十五頁。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：苯酚的溶解性操作3：取少量苯酚置于試管中，向其中滴加2ml無水乙醇，震蕩，觀察現(xiàn)象現(xiàn)象3：出現(xiàn)澄清溶液結(jié)論：常溫苯酚水中溶解性不大，65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶，但易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)試劑第七頁，共十五頁。一、物理性質(zhì)

1.色、態(tài)、味純凈的苯酚是無色的晶體，具有特殊氣味。2.溶解性

3.

有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心，如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即

洗滌。4.熔點(diǎn)：43℃水中溶解性不大，65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶，但易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)試劑酒精一、苯酚的物理性質(zhì)

1.色、態(tài)、味4.熔點(diǎn)：2.溶解性：常溫苯酚水中溶解性不大，65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶，但易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)試劑

3.

有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心，如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用

洗滌。純凈的苯酚是無色的晶體，具有特殊氣味。露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。酒精43℃？高還是低呢第八頁，共十五頁。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)推測1：存在苯環(huán)，C-H單鍵斷裂，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)預(yù)測二：化學(xué)性質(zhì)--哪些地方容易斷開共價(jià)鍵？實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：苯酚的取代反應(yīng)觀看實(shí)驗(yàn)視頻：苯酚與溴的反應(yīng)現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀BrBr—OH+Br2—OH↓Br+3HBr3此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。2，4，6—三溴苯酚（白色）注意：鄰位對位取代二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、取代反應(yīng)第九頁，共十五頁。1、能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2、H2反應(yīng)的最大用量是？OH-CH=CHHOHO第十頁，共十五頁。對比思考：苯和苯酚與Br2的取代反應(yīng)有機(jī)物苯苯酚溴的狀態(tài)反應(yīng)條件反應(yīng)產(chǎn)物取代苯環(huán)上氫原子個(gè)數(shù)液溴濃溴水需催化劑不用催化劑三個(gè)一個(gè)苯酚的取代反應(yīng)比苯更容易發(fā)生，為什么？

羥基對苯環(huán)的影響:使苯環(huán)上羥基鄰、對位上的氫變得活潑,易被取代。第十一頁，共十五頁。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)2、顯色反應(yīng)苯酚稀溶液苯酚遇FeCl3溶液變紫色可用于苯酚的定性檢驗(yàn)也可用于檢驗(yàn)FeCl3第十二頁，共十五頁。2、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？FeCl3溶液物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無明顯現(xiàn)象

紅褐色沉淀血紅色溶液第十三頁，共十五頁。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)預(yù)測二：化學(xué)性質(zhì)--哪些地方容易斷開共價(jià)鍵？推測2：存在羥基，O-H單鍵斷裂，與鈉反應(yīng)，發(fā)生羥基上的取代反應(yīng)觀看實(shí)驗(yàn)視頻：苯酚與鈉的反