人教版高中化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 　有機(jī)合成 全市獲獎(jiǎng)

第四節(jié)有機(jī)合成第一頁，共十五頁。學(xué)習(xí)目標(biāo)1.熟悉各類有機(jī)物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；2.認(rèn)識(shí)正向合成分析法。第二頁，共十五頁。【探究活動(dòng)】：利用丙烯合成丙酸丙酯

HBrNaOH/H2OO2/Cu△△濃H2SO4/△

CH3CH2CH2OHR-O-O-R第三頁，共十五頁?；A(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物有機(jī)合成過程示意圖第四頁，共十五頁。例1.由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E的流程如圖：(1)請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。(2)寫出A水解的化學(xué)方程式

。A:BrCH2CH2BrB:HOCH2CH2OHC:OHC-CHOD:HOOC-COOH△第五頁，共十五頁。官能團(tuán)的引入（1）引入C=C

雙鍵①炔烴與氫氣1：1加成②醇的消去③鹵代烴的消去↑第六頁，共十五頁。（2）引入鹵素原子②不飽和烴與HX或X2加成③醇與HX取代2、官能團(tuán)的引入（2）①烷烴光照取代、或苯及其同系物取代+Br2Br+HBrFeBr3第七頁，共十五頁。（3）引入羥基①烯烴與水加成②鹵代烴水解③酯的水解④醛/酮加氫2、官能團(tuán)的引入（3）第八頁，共十五頁。（4）引入醛基①某些醇氧化②烯烴氧化③炔烴水化拓展一第九頁，共十五頁。例2.寫出合成下列物質(zhì)的路線如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變：1、CH3CH2-Br2、3、CH3CH-CH3BrCH3COOC2H5CH3CH2CH2-BrCH3CH2-BrCH2Br－CH2Br第十頁，共十五頁。a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br<2>官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH2CH3第十一頁，共十五頁。【鞏固練習(xí)】乙酸苯甲酯可以用乙醇和甲苯為原料進(jìn)行人工合成，其路線是：(1)寫出①的方程式(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型(3)C的結(jié)構(gòu)簡式是取代（酯化）反應(yīng)第十二頁，共十五頁。一、有機(jī)合成的過程二、有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化第十三頁，共十五頁。課后作業(yè)思考