人教版高中化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點“十市聯(lián)賽”一等獎

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點第一頁，共二十五頁。

本節(jié)課的主要內(nèi)容是同分異構(gòu)體的書寫，課件以提出“探討C6H14同分異構(gòu)體的書寫方法”導(dǎo)入新課，這樣的設(shè)計是基于通過前面的學(xué)習(xí)，學(xué)生對同分異構(gòu)體的概念和判斷已經(jīng)具備了一定的認(rèn)知，自然會對同分異構(gòu)的書寫產(chǎn)生了一定的映射。通過對C6H14同分異構(gòu)體書寫方法的交流，總結(jié)書寫規(guī)律，這樣可以使學(xué)生對同分異構(gòu)體的書寫產(chǎn)生較深刻的認(rèn)識，并為其他類有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫奠定了基礎(chǔ)。第二頁，共二十五頁。復(fù)習(xí)引入：1、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象：①同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同分子式，不同結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。②同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物之間，互稱為同分異構(gòu)體。問題：3個相同，2個不同？分子中原子的排列順序不同或結(jié)合方式不同（結(jié)構(gòu)相似,但完全不同）第三頁，共二十五頁。(1)同一碳原子上的氫原子完全等效。(3)結(jié)構(gòu)對稱的碳原子上的氫原子完全等效。

（通過尋找對稱軸或?qū)ΨQ中心進(jìn)行分析）(2)與同一碳原子相連接的所有甲基上的氫原子完全等效。2、確定“等效氫原子”的規(guī)律第四頁，共二十五頁。初探:C5H12的同分異構(gòu)體

3、同分異構(gòu)體的書寫新課學(xué)習(xí)：這類同分異構(gòu)體叫碳鏈異構(gòu)，書寫要點是“縮鏈法”。

第五頁，共二十五頁。②主鏈由長到短；③支鏈由整到散；⑤排布由對到鄰再到間；⑥最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的4個價鍵。

縮鏈法書寫同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：①選擇最長的碳鏈為主鏈，找出中心對稱線；④位置由心到邊；方法指導(dǎo)：第六頁，共二十五頁。書寫己烷(C6H14)的同分異構(gòu)體C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CC1、排主鏈,主鏈由長到短2、縮一鏈(從頭摘)作支鏈:支鏈位置由心到邊,但不到端。等效碳不重排CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3練一練：第七頁，共二十五頁。C—C—C—CCCC—C—C—CCC支鏈由整到散,由心到邊但不到端,多支鏈時,排布由對到鄰再到間3、再縮一鏈(從頭摘)作支鏈:4、最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的4個價鍵CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3第八頁，共二十五頁。CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3己烷(C6H14)有5種同分異構(gòu)體:以上的同分異構(gòu)體是由于碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu),這樣的同分異構(gòu)體在化學(xué)上叫做“碳鏈異構(gòu)”！第九頁，共二十五頁。寫出C7H16的同分異構(gòu)體。C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—CCCCC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC在確定支鏈的位置時，應(yīng)注意：端點的１號碳不能連甲基，２號碳不能連乙基......只寫碳骨架練一練：第十頁，共二十五頁。附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22同分異體數(shù)目1112359183575第十一頁，共二十五頁。寫出分子式為C4H8并含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？C—C—C—CC—C—CCC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CCCH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH＝CH—CH3CH2＝C—CH3CH3方法：寫出碳鏈異構(gòu)的種數(shù),再移動官能團(tuán)!練習(xí):寫出分子式為C5H10并含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？位置異構(gòu)再探：第十二頁，共二十五頁。烯烴的同分異構(gòu)體的書寫(以C5H10為例)(1)位置異構(gòu)C＝C－C－C－CC－C＝C－C－C(2)碳鏈異構(gòu)C＝C－C－CCC＝C－C－CCCC－C＝C－C解析：第十三頁，共二十五頁。分子式為C3H6的有同分異構(gòu)體嗎?如果有,你寫出它可能的同分異構(gòu)體嗎?C—C—CC＝C—CCH2＝CH—CH3C—CCCH2—CH2CH2思考：這兩類物質(zhì)的差異是？烯烴環(huán)烷烴再探：第十四頁，共二十五頁。（3）官能團(tuán)異構(gòu):官能團(tuán)的種類不同引起的異構(gòu)。如:丙烯和環(huán)丙烷。第十五頁，共二十五頁。寫出C4H8的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式CH2=CH—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH2=C—CH3CH3第十六頁，共二十五頁。像這樣由于官能團(tuán)的種類不同引起的異構(gòu)還有飽和一元醇和飽和一元醚互為同分異構(gòu)通式:CnH2n+2O如：CH3—CH2—OH與CH3—O—CH3第十七頁，共二十五頁。常見的官能團(tuán)（類別）異構(gòu)現(xiàn)象第十八頁，共二十五頁。烴的含氧衍生物的同分異構(gòu)體的書寫(以C5H12O為例)思路：先類別異構(gòu)，再碳鏈異構(gòu)，最后位置異構(gòu)(1)官能團(tuán)異構(gòu)C－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCC(2)碳鏈異構(gòu)↑↑↑↑↑↑↑↓(3)位置異構(gòu)(用↑表示羥基(-OH)或“-O-”的連接位置)C－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCC↑↑↑↑↑↑醇醚練一練：第十九頁，共二十五頁。第二十頁，共二十五頁。第二十一頁，共二十五頁。同分異構(gòu)的類型異構(gòu)類型示例書寫異構(gòu)體種類產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)C5H12C4H8C2H6O正戊烷，異戊烷，新戊烷1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯乙醇，甲醚碳鏈骨架(直鏈,支鏈)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)環(huán)烷烴(2種)碳鏈異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)位置異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)官能團(tuán)異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是不同類物質(zhì)第二十二頁，共二十五頁。在書寫同分異構(gòu)體時，先考慮哪種異構(gòu)類型？官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)例:寫出化學(xué)式C3H8O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式醇:醚:C—C—CC—C—C—OHC—C—COHC—C—CC—O—C—C第二