2023學(xué)年完整公開課版認(rèn)識(shí)苯酚

認(rèn)識(shí)苯酚第一頁，共二十八頁。一、苯酚的由來外科消毒之父——約瑟夫·李斯特第二頁，共二十八頁。讓我們懷著偉大的科學(xué)情懷，沿著歷史的足跡，重溫科學(xué)家探索苯酚的歷程，揭開苯酚神秘的面紗。第三頁，共二十八頁。讓時(shí)光穿越到了1834年，德國化學(xué)家龍格從煤焦油中發(fā)現(xiàn)苯酚開始。苯酚第四頁，共二十八頁。提問：給你一種物質(zhì)，首先需要確定什么？是不是純凈物追問：那么如何確定是純凈物？看是否有確定的化學(xué)式思考：如何來研究有機(jī)物的組成？第五頁，共二十八頁。二、苯酚的組成利用質(zhì)譜儀——測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量——94利用紅外光譜——測(cè)定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和組成苯酚含有羥基（-OH）和苯基（C6H5-）第六頁，共二十八頁。分子式：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含有羥基官能團(tuán)和苯基結(jié)構(gòu)C6H6OC6H5OH第七頁，共二十八頁。辨別一下，下列哪些物質(zhì)與苯酚有親屬關(guān)系？鄰甲基苯酚苯甲醚苯甲醇鄰乙基苯酚鄰二苯酚萘酚第八頁，共二十八頁。想一想：你能給出酚的定義嗎？定義：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的有機(jī)物苯酚是最簡單的酚第九頁，共二十八頁。三、物理性質(zhì)從這幾個(gè)方面去描述：顏色、狀態(tài)、氣味、溶解性、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、毒性等。具有特殊氣味的無色晶體，暴露在空氣中被氧氣氧化為醌而呈粉紅色。熔點(diǎn)43℃，常溫下微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能跟水以任意比例互溶。有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性。溫馨提示：實(shí)驗(yàn)中不小心沾了苯酚要用酒精清洗。第十頁，共二十八頁。思考：科學(xué)家研究物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)從哪里入手？四、化學(xué)性質(zhì)先確定物質(zhì)的酸堿性。方法1：第十一頁，共二十八頁。1、紫色石蕊不變色2、常溫下pH值是5說明苯酚顯弱酸性，能微弱的電離出H+，俗稱石炭酸電離方程式：1、弱酸性結(jié)論：第十二頁，共二十八頁。依據(jù)：與酸能反應(yīng)顯堿性；與堿能反應(yīng)顯酸性學(xué)生實(shí)驗(yàn)：向懸濁的苯酚的水溶液里滴加NaOH溶液，觀察現(xiàn)象？間接法：利用化學(xué)反應(yīng)推測(cè)現(xiàn)象：溶液變澄清說明苯酚可以與堿反應(yīng)，推測(cè)苯酚顯酸性。方法2第十三頁，共二十八頁。試一試：根據(jù)苯酚的電離方程式，你能寫出苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式嗎？苯酚鈉思考：為什么乙醇中的羥基不顯酸性，而苯酚中的羥基顯酸性？第十四頁，共二十八頁。講解：因?yàn)楸椒又辛u基與吸電子基團(tuán)苯基相連，使得羥基變得活潑，容易斷裂H-O鍵，所以具有酸性，而乙醇中羥基與供電子基團(tuán)乙基相連，不容易斷裂H-O鍵，所以不顯酸性。具有酸性：HNO3可以看成是羥基與硝基相連（HO-NO2）

H2SO4可以看成是羥基與磺酸基相連（HO-SO3H）其中-NO2，-SO3H，-X等都是吸電子基團(tuán)第十五頁，共二十八頁。提問：與堿反應(yīng)只能得出苯酚顯酸性，如何來確定苯酚的酸性強(qiáng)弱呢？如果你對(duì)苯酚的酸性實(shí)驗(yàn)感興趣的話，還可以繼續(xù)做苯酚與其它堿（如氨水，氫氧化銅等）的實(shí)驗(yàn)，請(qǐng)把你的結(jié)果與我們分享，有獎(jiǎng)勵(lì)喲。第十六頁，共二十八頁。問題：根據(jù)強(qiáng)制弱原理，請(qǐng)你設(shè)計(jì)一套實(shí)驗(yàn)裝置來證明：酸性CH3COOH>H2CO3>C6H5OH現(xiàn)象：CaCO3溶解，表面有氣泡；苯酚鈉溶液變渾濁。第十七頁，共二十八頁。挑戰(zhàn)自己：用以上這種原理，你來設(shè)計(jì)一套實(shí)驗(yàn)裝置來證明：酸性H2CO3>C6H5OH>HCO3-小組成員合作設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)完成證明，并寫一篇500字的小論文。告訴你一個(gè)秘密：若你的論文能發(fā)表，大學(xué)面試的時(shí)候，會(huì)優(yōu)先錄取你的喲。第十八頁，共二十八頁。思考：苯酚有毒，會(huì)污染水體，科學(xué)家是如何檢驗(yàn)苯酚的呢？學(xué)生實(shí)驗(yàn)：檢驗(yàn)有機(jī)物最常用到溴水，現(xiàn)有稀溴水、濃溴水兩瓶溶液，你來檢驗(yàn)一下苯酚。2、取代反應(yīng)第十九頁，共二十八頁?，F(xiàn)象：1、稀溴水沒現(xiàn)象2、濃溴水出現(xiàn)白色沉淀原因：濃度越大，活化分子數(shù)目越多，反應(yīng)速率越快，現(xiàn)象越明顯。該反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定你可以探究一下，當(dāng)溴水濃度多大時(shí)開始出現(xiàn)沉淀？寫一篇500字小論文。第二十頁，共二十八頁。甲苯和苯酚的共性：苯環(huán)都和供電子基團(tuán)（-OH，-CH3）相連，所以取代的位置也應(yīng)該相同。提示：我們學(xué)過甲苯與濃硝酸的反應(yīng)。你能完成苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式嗎？第二十一頁，共二十八頁。白色沉淀2，4，6--三溴苯酚2，4，6--三硝基甲苯第二十二頁，共二十八頁。原因：羥基的供電子效應(yīng)，使得苯環(huán)上的鄰對(duì)位（定位規(guī)則）上的H變得比較活潑，所以在鄰對(duì)位上的H容易發(fā)生取代反應(yīng)。思考：為什么與羥基相連的鄰對(duì)位上的H容易發(fā)生取代反應(yīng)？第二十三頁，共二十八頁。3、顯色反應(yīng)現(xiàn)象：溶液變成紫色學(xué)生實(shí)驗(yàn)：向苯酚水溶液中滴加FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象。這個(gè)反應(yīng)很明顯，可以用來檢驗(yàn)苯酚或Fe3+的存在。你可以寫一篇關(guān)于是不是所有的酚都可以與FeCl3溶液顯紫色的小論文。第二十四頁，共二十八頁。酚醛樹脂醫(yī)藥染料殺菌消毒農(nóng)藥苯酚阿司匹林水楊酸第二十五頁，共二十八頁。小結(jié)