高考第一輪復(fù)習(xí)第講-乙醇-醇類課件

11三月2024高考第一輪復(fù)習(xí)第講乙醇醇類課件一、乙醇的物理性質(zhì)工業(yè)酒精約含乙醇96%以上（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）無水酒精99.5%以上（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）醫(yī)用酒精75%（體積分?jǐn)?shù)）飲用酒視度數(shù)而定體積分?jǐn)?shù)。⑵如何檢驗(yàn)酒精是否含水？用工業(yè)酒精與新制生石灰混合蒸餾，可得無水酒精。用無水硫酸銅檢驗(yàn).⑴如何由工業(yè)酒精制取無水酒精？【問題】⑴乙醇是一種無色液體，具有特殊香味的液體，⑵比水輕，沸點(diǎn)78℃，易揮發(fā)，⑶是一種良好的有機(jī)溶劑，也能與水以任意比互溶。

H

H

O

O

HHHOC2H5乙醇與水分子間作用力-----氫鍵示意圖思考

如何除去乙醇中混有的溴乙烷？答：⑴加水、分液、加生石灰蒸餾；⑵或直接分餾。二、乙醇的分子結(jié)構(gòu)實(shí)驗(yàn)測定分子式為C2H6O,試推測可能有的結(jié)構(gòu)？H—C—C—O—HA式HHHHA為強(qiáng)極性分子，B為弱極性分子，兩者互為同分異構(gòu)體，究競那一個(gè)是乙醇的分子結(jié)構(gòu)式？要由實(shí)驗(yàn)確定。問題：H—C—HB式HHHHCO

類比Na與水反應(yīng)：H—O—HH++OH-C2H5—O—H？問題：如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)確認(rèn)？

乙醇與鈉反應(yīng)定性討論

⑴若乙醇分子內(nèi)只有1個(gè)H可以被Na置換，則nC2H6O：nH2

=2：1⑵若乙醇分子內(nèi)6個(gè)H全部可以被Na置換，則nC2H6O：nH2

=1：3定量實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)測定,4.6克(0.1mol)無水酒精可與足量金屬鈉反應(yīng),收集到標(biāo)況下1.12升(0.05mol)氫氣：nC2H6O∶nH2=2∶1實(shí)驗(yàn)結(jié)論：A式而B則為甲醚的分子結(jié)構(gòu),甲醚不能與鈉反應(yīng)由此證明乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為_______，乙醇的官能團(tuán)為-OH。乙醇分子有四種斷鍵方式，這就決定了乙醇的化學(xué)性質(zhì)。結(jié)構(gòu)分析①②③④H—C—C—O—HHHHH問題：乙醇分子有幾種不同性質(zhì)H？乙醇分子有幾種斷鍵方式？二、乙醇的分子結(jié)構(gòu)三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、與活潑金屬反應(yīng)（如Na、K、Mg、Al等）演示

鈉與無水酒精的反應(yīng)：乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇鎂H—C—C—O—H，HHHH①處O—H鍵斷開①注意幾個(gè)問題（1）該反應(yīng)屬于

反應(yīng)，為什么？

（2）為什么反應(yīng)速率比水慢呢？（3）乙醇是非電解質(zhì)，乙醇鈉是離子化合物

乙醇鈉的水溶液因水解而呈堿性，但它不是鹽類CH3CH2O-Na++H2OCH3CH2OH+NaOHa.乙基是一個(gè)斥電子基團(tuán)，使乙醇分子中羥基的電子云分布比水分子相對密集，不利于斷裂。b.羥基極性：水＞乙醇c.電離程度：水＞乙醇置換2、與鹵化氫（HX）發(fā)生取代反應(yīng)用1∶1中等濃度的硫酸、NaBr、CH3CH2OH共熱，生成溴乙烷：NaBr+H2SO4NaHSO4+HBrCH3CH2—OH+H—BrCH3CH2Br+H2O△△H—C—C—O—H，HHHH②②處C-O鍵斷開該取代反應(yīng)能在堿性條件下進(jìn)行嗎？問題：能不能用98%的濃硫酸？取代反應(yīng)通式：R—OH+H—XR—X+H2O△濃硫酸有強(qiáng)氧化性和脫水性，不僅能使Br-離子氧化為紅棕色的Br2，而且還能使乙醇脫水。問題：3、氧化反應(yīng)⑴燃燒

CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O

烴的衍生物燃燒通式:

CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃（2）能使酸性高錳酸鉀溶液褪色演示：（2）催化氧化

由此可見，實(shí)際起氧化作用的是CuO，Cu是催化劑總式2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生特殊氣味（乙醛的氣味）2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇練習(xí)寫出下列有機(jī)物氧化的反應(yīng)方程式:⑴.CH3CH2CH2OH⑵.CH3CH(OH)CH2CH3

⑶.2—甲基—2—丙醇醇氧化機(jī)理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O—O2生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△小結(jié)：叔醇(連接-OH的叔碳原子上沒有H)，則不能去氫氧化。COH，R2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)伯醇(-OH在伯碳-首位碳上)，去氫氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(-OH在仲碳-中間碳上)，去氫氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2O4、脫水反應(yīng)

(1)分子內(nèi)脫水--消去反應(yīng)CH2=CH2↑+H2O濃H2SO4170℃②④②處C-O鍵，④處C-H鍵斷開后形成C=C鍵②C-O:

357.7

kJ/mol

④C-H:

415.3

kJ/mol①O-H:462.8kJ/molH—C—C—HHHHOH(2)分子間脫水—取代反應(yīng)CH3CH2--OH+H--OCH2CH2CH3

CH3CH2--O--CH2CH2CH3+H2O濃H2SO4140℃

思考：

CH3—C—CH—CH3CH3CH3OH⑴能否被氧化?產(chǎn)物名稱是什么？⑵能否發(fā)生消去反應(yīng)？產(chǎn)物名稱是什么？

練習(xí)：寫出下列有機(jī)物在濃硫酸的催化

（170℃）下脫水的反應(yīng)方程式：

⑴1—丙醇⑵2—丁醇⑶2，3—二甲基—2—丁醇⑷2，2—二甲基—1—丙醇試小結(jié)乙醇結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系：置換反應(yīng)→CH3CH2ONa取代反應(yīng)→CH3CH2BrA.①處斷鍵：B.②處斷鍵：C.③,①處斷鍵：D.④,

②處斷鍵：消去反應(yīng)→CH2=CH2

④①③H—C—C—O—HHHHH②氧化反應(yīng)→CH3CH2OH醛或酮C=O

R1R2CHOH

R1R2四、乙醇的工業(yè)制法CaO,△蒸溜2.乙烯水化法:酒精溶液無水酒精1.發(fā)酵法:含糖類豐富的各種農(nóng)產(chǎn)品經(jīng)發(fā)酵，分餾可得到95%的乙醇。H2SO4△、PCH2=CH2+H—OHCH3CH2OH醇是分子里含有跟（鏈）烴基或芳香烴的側(cè)鏈相連的羥基的化合物。一元醇二元醇多元醇（三元醇）⑴.按羥基數(shù)分脂肪醇脂環(huán)醇（環(huán)戊醇）芳香醇（苯甲醇）飽和一醇不飽和一醇⑵.按烴基分乙二醇60%水溶液凝固點(diǎn)-49℃故乙二醇常用作內(nèi)燃機(jī)抗凍劑丙三醇俗稱甘油，用于加工發(fā)革,防凍劑，潤滑劑，制硝化甘油。2.分類：五、醇類1.概念：3.飽和一元醇通式：注意：碳原子數(shù)相同的醇和醚互為同分異構(gòu)體。4.醇類的通性：5.醇類的命名：a.最長主鏈必須含—OH，

b.編號從離—OH最近端開始。例1.

在中學(xué)范疇內(nèi)，寫出分子式為C5H12O的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)筒式。⑴官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）⑵碳鏈異構(gòu)⑶位置異構(gòu)6.醇類同分異構(gòu)體寫法：將分子式為C2H6O、C3H8O的兩種醇的混合物與濃硫酸混合共熱，可生成哪些有機(jī)物？請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式?！頒H3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3☆CH2=CH2CH3-CH2=CH2☆CH3CH2-O-CH2CH3CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH3(CH3)2CH-O-CH(CH3)2CH3CH2-O-CH2CH2CH3CH3CH2CH2-O-CH(CH3)2CH3CH2-O-CH(CH3)2

【綜合應(yīng)用例題2用普通酒精制無水酒精的方法是（）A．加入NaOH溶液蒸餾B．用濃硫酸脫水C．加入無水硫酸銅過濾D．加入新制的生石灰蒸餾【分析】酒精與水混溶，難以分離，須加入吸水劑進(jìn)行蒸餾，氫氧化鈉溶液吸水能力差；濃硫酸雖有較強(qiáng)的吸水性，但會(huì)將乙醇氧化；硫酸銅也要溶于乙醇中，難以過濾除去，故答案為D?！敬鸢浮緿例題2下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()

【分析】發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：與—OH相連的碳原子的相鄰的碳原子有H原子，上述醇中B沒有。與羥基(-OH)相連的碳原子上有H原子的醇能被氧化，但只有含有2個(gè)氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。【答案】C例題3A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是()A．3∶2∶1B．2∶6∶3C．2∶1∶3D．3∶1∶2【分析】醇羥基中的H可與活潑金屬(如：Na)發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生H2，其關(guān)系式為—OH~Na~H2，根據(jù)產(chǎn)生相同的H2，可推知物質(zhì)的量之比為3∶6∶2的三種醇中含有的羥基的物質(zhì)的量相同(假設(shè)為amol)，則有羥基數(shù)之比為，即為2∶1∶3，答案選C。【答案】C例題4有兩種飽和一元醇的混合物共4.586g與3.5g鈉反應(yīng)，生成H2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1120mL，這兩種醇分子之間相差一個(gè)碳原子，則這兩種醇是()A．甲醇和乙醇?B．乙醇和1－丙醇C．2－丙醇和1－丁醇