第章-緒論食品

11三月2024第章緒論食品課程信息：主講教師：鞠秀萍聯(lián)系電話QQ：252853753（請備注姓名加入）課程學時：64學時，其中講授64學時。課程類型：專業(yè)基礎(chǔ)，考試?？己朔绞剑嚎荚嚕?0％）＋平時成績（20％）作業(yè)：每周四交作業(yè)，要求獨立完成。*2教材及參考書：教材：《有機化學》（第四版），汪小蘭主編，高等教育出版社*3參考書：1、谷亨杰等，《有機化學》，高等教育出版社，1990。2、李景寧等，《有機化學》（第五版），高等教育出版社，2012。3、陳宏博等，《生物有機化學》，大連理工大學出版社。4、高鴻賓等，《有機化學》（第四版），高等教育出版社。課程的教學目的與任務(wù)本課程的教學目的是：使學生在學習《無機及分析化學》的基礎(chǔ)上，比較系統(tǒng)地獲得有機化學的基本理論、基本知識、基本技能及學習有機化學的基本思想和方法；在創(chuàng)造性思維、了解自然科學規(guī)律、發(fā)現(xiàn)問題和解決問題的能力方面獲得初步的訓(xùn)練，以及為學習“食品科學”專業(yè)中的后續(xù)課程和發(fā)展能力打下堅實的基礎(chǔ)。*4課程的基本要求熟練掌握各類有機化合物的命名及其立體化學命名法。熟悉各類有機化合物的物理性質(zhì)。掌握有機物結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系，掌握常見的中間體的性質(zhì)。掌握各類有機化合物的性質(zhì)。了解各類有機物的合成方法及其典型的人名反應(yīng)。熟悉各類典型的反應(yīng)機理及其立體化學特點。了解根據(jù)化合物性質(zhì)及其光譜性質(zhì)推測其結(jié)構(gòu)的一般方法。了解各類有機物在本專業(yè)領(lǐng)域的應(yīng)用前景。*5*6有機化學與食品科學的關(guān)系???食品安全問題神父：你是否愿這個男子成為你丈夫？陪他吃三聚氰胺奶、注水肉、避孕魚、明膠囊…直至永遠？新娘：最毒婦人心，我愿意！神父：你是否愿這個女人成為你妻子？為她買鎘大米、瘦肉精、蘇丹紅、地溝油、明膠老酸奶……直至永遠？新郎：無毒不丈夫，我愿意！神父：恭喜你們結(jié)為中國式夫妻。

新教堂結(jié)婚儀式德芙巧克力吃出活蛆事件曝光時間：2013.1.8地點：北京

中國經(jīng)濟網(wǎng)北京1月8日訊(記者石超)6日，北京肖女士在家吃德芙巧克力時竟發(fā)現(xiàn)活蛆，隨后向銷售超市和德芙生產(chǎn)商反映問題。這塊印有“德芙”字樣的“摩卡榛仁和牛奶夾心巧克力”是去年年底購買。對此，德芙巧克力官方已向肖女士道歉，稱將取走該樣品調(diào)查，并給予10倍價格賠償。人造魚翅事件央視新聞頻道播出記者臥底暗訪假魚翅真相，其中曝光不少飯店所售魚翅實際為明膠制作的假魚翅，這種假魚翅在北京京深海鮮市場有售。此外，北京通州區(qū)一個著名的連鎖飯店售賣的木瓜魚翅，其魚翅是用“魚翅精”的調(diào)料調(diào)成的，食用可能對腎臟、肝臟尤其是生殖系統(tǒng)有毒性。曝光時間：2013.1.10地點：北京

月子水流行風

近年來流行的“月子水”,就是坐月子期間喝的水,雖然價格不菲,但是功效宣傳得挺神乎,說是可以增加營養(yǎng),還能夠健美瘦身,因此受到了不少產(chǎn)婦的追捧。記者調(diào)查發(fā)現(xiàn)“月子水”中蛋白質(zhì)含量微乎其微,鈣含量甚至不如礦泉水(1月20日《錢江晚報》)。發(fā)生時間：2013.1.20地點：全國新西蘭涉毒奶粉事件曝光時間：2013.1.26

地點：美國美國《華爾街日報》今晨報道，享譽全球的新西蘭牛奶及奶制品近日被檢測出含有低含量的有毒物質(zhì)雙氰胺，目前新西蘭政府已經(jīng)下令禁售含有雙氰胺的奶類產(chǎn)品。瓜子含鋁多吃腦殘?zhí)K州質(zhì)監(jiān)部門22日對從市場上隨機抽樣的炒瓜子進行檢測，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，七種瓜子均檢出鋁含量。一些不法商販為使瓜子不易受潮變軟、保持好口感，在制作瓜子時添加明礬，而明礬中的鋁被人體大量吸收后很難排出，會損害大腦及神經(jīng)細胞，導(dǎo)致記憶力衰退，嚴重的還會引起腦萎縮、癡呆等。曝光時間：2013.2.26

地點：蘇州

吉野家續(xù)用廢棄米飯近日，有媒體暗訪北京幾個吉野家連鎖店發(fā)現(xiàn)，有的店餐具未按要求清洗、消毒；有的店在米飯過了要求的廢棄時間后，被人為更改出鍋和廢棄時間，致使廢棄米飯重新上桌。曝光時間：2013.3.16

地點：北京

美素麗兒奶粉被曝摻過期奶粉曝光時間“2013.3.28

中新網(wǎng)3月28日電(生活頻道陳薇伊)今日，央視曝光荷蘭美素麗兒奶粉系蘇州代理商違法生產(chǎn)，所用原料是來路不明的進口奶粉和過期奶粉，廠商甚至私自更改生產(chǎn)日期和保質(zhì)期。美素麗兒奶粉事件曝光后，中新網(wǎng)生活頻道從淘寶、京東等網(wǎng)站發(fā)現(xiàn)，美素麗兒問題奶粉仍在售。

五香牙簽肉事件曝光時間：2013年4月4日地點：鄭州

光鮮亮麗”的牙簽肉，是用化學藥品浸泡出來的在油污遍布的地上，用病死雞、豬的肉做成的牙簽肉，你還敢吃嗎？

農(nóng)夫山泉一個月三陷“質(zhì)量門”

時間：2013年4月23日【中國經(jīng)營網(wǎng)綜合報道】最近一個月以來，農(nóng)夫山泉三陷“質(zhì)量門”事件，先后被曝出有黑色不明物、棕色漂浮物，以及“水源地垃圾圍城”、“農(nóng)夫山泉不如自來水”等消息，但是農(nóng)夫山泉一直在強調(diào)自己的水質(zhì)沒問題。

老鼠肉冒充羊肉門曝光時間：2013.5.8

地點：江蘇無錫

江蘇無錫公安機關(guān)在無錫、上海兩地統(tǒng)一行動，打掉一特大制售假羊肉犯罪團伙，抓獲犯罪嫌疑人63名，搗毀黑窩點50余處，現(xiàn)場查扣制假原料、成品半成品10余噸。經(jīng)查，2009年以來，犯罪嫌疑人衛(wèi)某從山東購入狐貍、水貂、老鼠等未經(jīng)檢驗檢疫的動物肉制品，添加明膠、胭脂紅、硝鹽等冒充羊肉銷售至蘇、滬等地農(nóng)貿(mào)市場。

網(wǎng)曝莫斯利安喝出死老鼠曝光時間：2013年5月14

近年來，光明牛奶頻爆食品安全問題，3成大腸桿菌超標；上海清洗劑滲入牛奶、低溫牛奶變質(zhì)；產(chǎn)品菌落總數(shù)超標；學生嘔吐事件；違規(guī)添加乳礦物鹽。

毒大米事件曝光時間：2013年5月17日

地點：廣州

廣州市食品藥品監(jiān)管局發(fā)布2013年第一季度餐飲環(huán)節(jié)食品及相關(guān)產(chǎn)品檢測結(jié)果，此次抽檢米及米制品合格率最低，共抽檢18批次，其中10批次合格，合格率為55.56%，不合格的8批次原因都是鎘含量超標。我國食品安全問題的特點

食品安全問題似有愈演愈烈之勢，概括起來，有如下三個特點:一是問題食品的涉及面越來越廣。問題食品已從過去的糧油肉禽蛋菜豆制品、水產(chǎn)品等傳統(tǒng)主副食品，擴展到水果、酒類、南北干貨類、奶制品、炒貨食品等，呈立體式、全方位態(tài)勢。二是問題食品的危害程度越來越深，已從食品外部的衛(wèi)生危害走向了食品內(nèi)部的安全危害。過去只注意食品細菌總數(shù)，現(xiàn)在是深入食品內(nèi)部的農(nóng)藥、化肥、化學品殘留。三是制毒制劣手段越來越多樣、越來越“深入”、手法越來越隱蔽，從食品外部的走向內(nèi)部的、從物理的走向化學的。從曝光的有毒有害食品看，犯罪分子制毒制假手法花樣翻新、五花八門。正是不怕你做不到，就怕你想不到。2013年十大食品安全事件第一大事件：恒天然“肉毒桿菌”烏龍上演并引爆“索賠潮”第二大事件：沃爾瑪“掛驢頭賣狐貍?cè)狻?被查三方面失責第三大事件：臺灣牛奶被檢含避孕藥，統(tǒng)一味全均中招第四大事件：匯源、安德利“爛果門”事件，暴露果汁行業(yè)潛規(guī)則第五大事件：“黑心油”來勢洶洶，臺灣大統(tǒng)遭史上重罰*222013年食品安全十大事件第六大事件：肯德基、真功夫被曝冰塊菌落超標，臟過馬桶水第七大事件：維C銀翹片“含毒”，中成藥安全引人憂第八大事件：美素麗兒被曝造假，真假“美素”大PK第九大事件：“毒淀粉”來襲，食品添加大本營屢屢“中毒”第十大事件：“鎘大米”讓消費者惶恐不安，信息披露成“擠牙膏”*23第一章

緒論(introduction)*24第一節(jié)有機化學的研究對象

一、有機化合物和有機化學

二、有機化學的發(fā)展

三、有機化學的任務(wù)

四、有機化學的學習方法第二節(jié)共價鍵的一些基本概念

一、共價鍵的本質(zhì)

1.價鍵理論的解釋

2.分子軌道理論的解釋

二、共價鍵的鍵參數(shù)

三、共價鍵的斷裂

第三節(jié)

研究有機化合物的一般步驟第四節(jié)有機化合物的分類*25一、有機化合物和有機化學1.有機化合物的定義有機物（organiccompound)：碳氫化合物及其衍生物。烴(hydrocarbon)：碳氫化合物。烴的衍生物：烴中氫原子被某些官能團所取代而形成的化合物。第一節(jié)

有機化學的研究對象與任務(wù)*262.有機化學有機化學(organicchemistry)：研究烴及其衍生物的化學學科。3.有機物的特點（1）種類繁多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜；a.碳原子結(jié)合能力強，結(jié)合方式多樣化*27b.普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體(isomer)：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物。

例如：C2H6O

乙醇二甲醚*28（2）易燃；（3）熔點低（mp<400℃），易揮發(fā)，熱穩(wěn)定性差；（4）水溶性差；（5）反應(yīng)速率慢，副反應(yīng)多。*29二、有機化學的發(fā)展

1.分離提純獲得有機物（18世紀）1769年

從葡萄汁里取得酒石酸

1773年

從尿液中取得尿素

1780年

從酸牛奶中取得乳酸

1805年

從鴉片中取得第一個生物堿--嗎啡

1815年

從動物脂肪中取得膽固醇*302.人工合成（19世紀）1828年

維勒用氰酸銨合成了尿素

1845年

柯爾伯合成醋酸

1854年

貝特勒合成油脂

1850—1900年

各種藥物、染料等相繼合成*313.結(jié)構(gòu)理論的建立（1850—1900）(1)經(jīng)典的結(jié)構(gòu)學說1858年

凱庫勒（德）、庫帕（英）提出：a.有機物中碳為四價；b.碳碳相連接成碳鏈。*321861年，布特列洛夫（俄）提出化學結(jié)構(gòu)概念

a.結(jié)構(gòu)是原子在分子中結(jié)合的序列；

b.一定的化合物有一定的結(jié)構(gòu)；

c.化合物的性質(zhì)是由結(jié)構(gòu)決定的；

d.分子中各原子相互影響。

1865年

凱庫勒提出苯的構(gòu)造式*33(2)結(jié)構(gòu)理論的發(fā)展1874年

范特霍夫（荷蘭）和勒貝爾提出：碳的四面體結(jié)構(gòu)；對映異構(gòu)概念1885年

拜爾提出環(huán)狀化合物的張力學說20世紀初

建立價鍵理論

20世紀30年代

建立量子化學，提出化學鍵的微觀本質(zhì)，出現(xiàn)誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、共振論等理論20世紀60年代

霍夫曼提出分子軌道守恒原理*34三、有機化學的任務(wù)P1

1.分離提取自然界存在的有機物；

2.研究有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系；

3.合成全新的有機物。*35

一、共價鍵理論二、共價鍵的鍵參數(shù)三、共價鍵的斷裂與有機反應(yīng)類型四、有機化合物構(gòu)造式的表示方法（補充）五、分子間作用力第二節(jié)化學鍵與分子結(jié)構(gòu)

（共價鍵的一些基本概念）P2*36一、共價鍵理論1.價鍵理論的解釋（1）成鍵條件成鍵條件：成鍵的兩原子必須有未成對電子，且自旋相反。例：單鍵雙鍵三鍵*37（3）共價鍵的方向性（2）共價鍵的飽和性當原子未成鍵的一個電子與某原子的一個電子配對后，就不能與第三個電子配對了。*382.分子軌道（MO）理論的解釋（1）分子軌道的基本假設(shè)A.分子中每個電子的運動狀態(tài)用單個電子的波函數(shù)ψi來描述；B.每個ψi對應(yīng)有一確定能值Ei；C.每個ψi至多容納2個自旋相反的電子；D.電子盡量先占據(jù)能量最低的ψi。*39（2）原子軌道組合成分子軌道原子軌道線性組合LCAO（LinearCombinationofAtomicOrbitals）

例：H2

ψ1=C1φ

A+C2φ

B

ψ2=C1φ

A-C2φ

B

C（系數(shù)）的物理意義：C的大小表示原子軌道組成分子軌道時的貢獻大小，“+”或“-”表示波函數(shù)的位相。*40位相相同的波函數(shù)相互作用

位相相反的波函數(shù)互相作用

ψ1=C1φA+C2φ

B

ψ2=C1φ

A-C2φ

B*41成鍵軌道和反鍵軌道：*42（3）原子軌道組成分子軌道的條件1）對稱性匹配（決定性條件）原子軌道的位相相同，才能匹配成分子軌道。*432）能量相近

*443）原子軌道最大重疊原則滿足最大重疊

不滿足最大重疊*454）σ軌道和π軌道σ軌道：成鍵特點：“頭碰頭”軌道特點：對鍵軸呈圓柱形對稱（繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，軌道形狀和位相不變）。*46成鍵特點：“肩并肩”軌道特點：電子云在鍵軸上、下方，形狀相同，位相相反，節(jié)面上電子云密度為零。π軌道：*47*48（1）s軌道與py軌道如何形成σ軌道？s—pz呢？（2）px—px、pz—pz如何形成π軌道？px與py能形成π軌道嗎？思考*49二、共價鍵的鍵參數(shù)（P3）1.鍵長（自學）

2.鍵角（自學）

3.鍵能

4.偶極矩*503.鍵能雙原子分子：鍵能=鍵解離能例：斷鍵：吸熱

ΔH>0

成鍵：放熱

ΔH

<0多雙原子分子：鍵能≠鍵解離能鍵能=同類共價鍵鍵解離能的平均值

*51例：

CH4中C—H鍵的鍵能C—H鍵的鍵能為1661/4=415.3kJ/mol

*524.偶極矩（1）偶極矩

μ=qd

描述共價鍵的極性（2）分子的偶極矩

分子中各鍵偶極矩的向量和

描述分子的極性例：偶極矩C—H

=1.3334×10-30C·m；

偶極矩C—Cl

=4.867×10-30C·m*53C—H

偶極矩=1.3334×10-30C·mC—Cl

偶極矩=4.8671×10-30C·m*54三、共價鍵的斷裂與有機反應(yīng)類型1.均裂產(chǎn)生自由基（帶單電子的原子或原子團）如CH3·，R·2.異裂產(chǎn)生離子

反應(yīng)類型：

自由基反應(yīng)

（均裂）

離子型反應(yīng)

（異裂）*55*563協(xié)同反應(yīng)——舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時發(fā)生的反應(yīng)。反應(yīng)過程中無任何活性中間體,沒有明顯分步的共價鍵均裂或異裂.例如：D-A雙烯合成反應(yīng).*57補充：四、有機化合物構(gòu)造式的表示方法較常用的為構(gòu)造簡式和鍵線式。如：*58五、分子間作用力1.偶極–偶極相互作用（dipole-dipoleinterreactions)：一個極性分子帶有部分正電荷的一端與另一個分子帶有部分負電荷的一端之間的吸引作用(取向力）。＋-＋-H－ClH－Cl＋-＋-H－ClCl－H極性分子之間的一種相互作用分子間作用力也叫范德華力，是決定物質(zhì)物理性質(zhì)的重要因素。對于生物體來說，分子間作用力對細胞功能有著極為重要的作用，是生命現(xiàn)象中分子之間相互作用的特殊選擇性、專一性的基礎(chǔ)之一。*59-＋＋＋＋---＋＋＋＋----

3.氫鍵(hydrogenbonds)Y:電負性很強，原子半徑較小如兩個甲醇分子之間形成的氫鍵：2.色散力（dispersionforces)

瞬時偶極矩之間的相互作用，稱色散力。這種分子間的作用力，只有在分子比較接近時才存在，其大小與分子的極化率和分子的接觸表面的大小有關(guān)。這種作用力沒有飽和性和方向性，在非極性分子中存在，在極性分子中也存在，對于大多數(shù)分子來說，這種作用力是主要的。在生物體中起著相當重要的作用。氫鍵以虛線表示。一、分離提純二、純度的檢驗三、元素分析和分子式的確定四、結(jié)構(gòu)的確定五、構(gòu)造式的寫法第三節(jié)

研究有機化學的方法*60*61(1)開鏈族化合物(脂肪族化合物):

1.按碳鏈分類第四節(jié)

有機化合物分類*62(2)碳環(huán)族化合物(化合物由碳原子構(gòu)成碳環(huán))

A:脂環(huán)族化合物

B:芳香族化合物(3)雜環(huán)化合物*63按分子中含有相同的、容易發(fā)生某些特征反應(yīng)的原子或原子團及特征化學鍵結(jié)構(gòu)進行分類:①原子(如鹵素原子)②原子團(如:羥基

-OH、醛基-CHO、羰基>C=O、羧基