2.3芳香烴苯及苯的同系物課件高二化學(xué)人教版選擇性必修3

選擇性必修3第三節(jié)

芳香烴

學(xué)習(xí)

目標(biāo)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)PART01PART02結(jié)合石油化工了解化學(xué)在生產(chǎn)中的具體應(yīng)用，以煤、石油的開發(fā)利用為例，了解依據(jù)物質(zhì)性質(zhì)及其變化綜合利用資源和能源的方法。認(rèn)識(shí)芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較這些有機(jī)化合物的組成和性質(zhì)的差異。了解烴類在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。分子式C6H6空間構(gòu)型平面正六邊形成鍵特點(diǎn)介于單鍵與雙鍵之間的特殊鍵成鍵方式：苯分子中六個(gè)碳原子均采用sp2雜化，分別與一個(gè)H形成σ鍵，鍵角均為

，六個(gè)碳碳鍵鍵長(zhǎng)

，苯分子中所有原子

。120°相等共平面一、苯1、苯的分子結(jié)構(gòu)二：苯的性質(zhì)顏色狀態(tài)密度、溶解性毒性熔、沸點(diǎn)揮發(fā)性

色

體

溶于水且密度比水___

毒較低易揮發(fā)1.苯的物理性質(zhì)無液不小有2.苯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)——可燃性化學(xué)方程式：_______________________________(火焰明亮，帶有黑煙)。(2)取代反應(yīng)①溴代反應(yīng)：_________________________________；純凈的溴苯是一種_____液體，有

的氣味，

溶于水，密度比水的

。＋Br2

＋HBr↑溴苯無色特殊不大1.苯的化學(xué)性質(zhì)苯分子中的大π鍵比較穩(wěn)定，在通常情況下不易發(fā)生烯烴和炔烴所容易發(fā)生的加成反應(yīng)二：苯的性質(zhì)①燒瓶中充滿紅棕色氣體，導(dǎo)管口有白霧（HBr遇水蒸氣形成）②向錐形瓶中加入AgNO3溶液出現(xiàn)淺黃色沉淀AgBr。③燒瓶底部有褐色（溶有Br2）不溶于水液體生成。①苯與液溴制取溴苯問題2：溴苯不是無色的嗎？單質(zhì)溴溶于溴苯使無色的溴苯呈褐色。長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣、冷凝回流。注意：①必須是純溴。②錐形瓶中的導(dǎo)管不能伸入到液面以下，防止HBr極易溶于水發(fā)生倒吸。2Fe+3Br2=2FeBr3問題1：Fe屑的作用是什么？與溴反應(yīng)生成催化劑溴苯的制取實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：二：苯的性質(zhì)分液除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分液用水洗滌，除去溴苯中能溶于水的雜質(zhì)（如FeBr3、HBr及Br2等）用10%NaOH溶液洗滌：除去溴苯中未反應(yīng)的Br2，轉(zhuǎn)化成可溶于水的物質(zhì)用水洗滌，除去NaOH及生成的鹽NaBr和NaBrO用H2SO4吸水干燥，除去水使溴苯和苯進(jìn)行分離，除去溴苯中的苯提純方法Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O問題2：如何提純溴苯？二：苯的性質(zhì)溴苯的實(shí)驗(yàn)改進(jìn)創(chuàng)新裝置的優(yōu)點(diǎn):①有分液漏斗,可控制液溴的量。②加裝一個(gè)用CCl4除溴蒸氣的裝置。③倒扣的漏斗可以防倒吸,還有利于尾氣吸收。

思考與討論：根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)的分析，你認(rèn)為溴苯的制備實(shí)驗(yàn)還可以怎樣改進(jìn)？二：苯的性質(zhì)＋HO—NO2

＋H2O硝基苯2.苯的化學(xué)性質(zhì)(2)取代反應(yīng)②硝化反應(yīng)：在濃硫酸作用下，苯在50~60℃與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。（2）純凈的硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水大。

易溶于有機(jī)溶劑。遇明火、高熱會(huì)燃燒、爆炸。硝基苯蒸氣有毒性。（1）濃硫酸（催化劑、吸水劑）（3）本實(shí)驗(yàn)中硝基苯因溶有少量NO2而呈黃色注：二：苯的性質(zhì)①反應(yīng)溫度控制在50-60℃，需水浴加熱②苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反應(yīng)叫硝化反應(yīng)注意事項(xiàng)：①溫度計(jì)水銀球的在水浴中，且不能觸底；②長(zhǎng)導(dǎo)管的作用—冷凝回流；③濃硫酸的作用—催化劑和吸水劑。苯濃HNO3濃H2SO4硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：瓶底生成不溶于水的無色油狀液體②苯的硝化反應(yīng)拓展：“水浴加熱”容易控制恒溫，且易使被加熱物受熱均勻。需要加熱，且要控制在100℃以下的實(shí)驗(yàn)，均可采用水浴加熱。如果超過100℃，還可采用油?。?～300℃）、沙浴溫度更高。長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝回流。二：苯的性質(zhì)用5%NaOH溶液洗滌：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2用蒸餾水洗滌：除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽用無水氯化鈣干燥，除去水使硝基苯和苯進(jìn)行分離，除去硝基苯中的苯用蒸餾水洗滌：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2分液?jiǎn)栴}：如何提硝基苯？提純方法③苯的磺化反應(yīng)：___________________________________________；苯磺酸

溶于水，是一種

酸，可以看作硫酸分子里的一個(gè)

被苯環(huán)取代的產(chǎn)物。易強(qiáng)羥基＋HO—SO3H

＋H2O苯磺酸2.苯的化學(xué)性質(zhì)(2)取代反應(yīng)二：苯的性質(zhì)2.苯的化學(xué)性質(zhì)(3)加成反應(yīng)苯的大π鍵比較穩(wěn)定，通常狀態(tài)下不易發(fā)生加成反應(yīng)，在Pt、Ni等催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)：_______________________。＋3H2

環(huán)己烷二：苯的性質(zhì)小結(jié)苯兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)難氧化，易取代，能加成以下芳香烴中在組成上有什么特點(diǎn)？你能總結(jié)出它們的通式嗎？結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)側(cè)鏈為烷基（飽和）通式：CnH2n-6—CH3—CH3—CH3—CH2CH(CH3)2

苯的“尋親記”二、苯的同系物苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中有一個(gè)苯環(huán)，其通式為CnH2n-6（n≥7）。觀察表2-2，總結(jié)苯的同系物的物理性質(zhì)以及命名規(guī)則。1.苯的同系物的物理性質(zhì)①一般具有類似苯的氣味，

色液體，

溶于水，

溶于有機(jī)溶劑，密度比水的

。無不易小二、苯的同系物②隨碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)依次升高，密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點(diǎn)越低③同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，熔沸點(diǎn)越低三種二甲苯的熔、沸點(diǎn)與密度①熔點(diǎn)：對(duì)二甲苯＞鄰二甲苯＞間二甲苯。②沸點(diǎn)：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯。③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯。①由于苯和苯的同系物都含有一個(gè)苯環(huán),

因此化學(xué)性質(zhì)有相似之處。二、苯的同系物②由于苯的同系物比苯多了烷基側(cè)鏈,

因此化學(xué)性質(zhì)有不同之處。相似之處：①苯及其同系物都能燃燒且火焰明亮，伴有濃煙，放出大量熱1.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)②都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。③都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。燃燒反應(yīng)通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2→nCO2+(n-3)H2O點(diǎn)燃

CH4

酸性高錳酸鉀溶液

不反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液

不反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液─CH3─COOH2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)二、苯的同系物不同之處1：苯環(huán)的存在對(duì)側(cè)鏈有影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈更易被氧化。由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響,使苯的同系物的側(cè)鏈容易被氧化。側(cè)鏈烴基如果與苯相連接的碳原子上有氫原子,就能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成苯甲酸。不同之處1（1）與KMnO4(H+)溶液的氧化反應(yīng)

1.有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，下列說法正確的是A.與

互為同分異構(gòu)體B.苯在空氣中不易燃燒完全，燃燒時(shí)冒濃煙C.煤干餾得到的煤焦油可以分離出苯，苯是無色、無味的液態(tài)烴D.向2mL苯中加入1mL酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，可觀察到液體分層，上層

呈紫紅色專項(xiàng)突破√1.(2022·遼寧，4)下列關(guān)于苯乙炔()的說法正確的是A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5個(gè)原子共直線C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.可溶于水√苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯(cuò)誤；如圖所示：

，苯乙炔分子中最多有6個(gè)原子共直線，B錯(cuò)誤；苯乙炔分子中含有苯環(huán)和碳碳三鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子能被取代，可發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；苯乙炔屬于烴，難溶于水，D錯(cuò)誤。3.(2020·天津，9改編)下列關(guān)于

的說法正確的是A.該有機(jī)物能使溴的