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文檔簡介
醫(yī)用化學對映異構(構型表示方法)如何表示對映體的立體構型呢?3一二【費歇爾投影式】【構型標記方法】?一、費歇爾投影式5COOHCH3OHHC投影規(guī)則:橫前、豎后、小號在上費歇爾投影式不能隨意在紙平面上旋轉或離開紙平面翻轉。構型改變的操作:
紙平面上旋轉90
的奇數倍離開紙平面翻轉180
任意兩個基團交換奇數次構型不變的操作:紙平面上旋轉90
的偶數倍任意兩個基團交換偶數次一個基團固定,其余三個基團沿順時針或逆時針移動COOHOHCH3H(-)乳酸(+)乳酸COOHOHHCH3COOHOHHCH3COOHOHHCH3COOHOHCH3HCOOHOHHCH3(-)乳酸(-)乳酸構型改變的操作COOHOHHCH3COOHOHHCH3COOHOHCH3HCOOHOHHCH3(-)乳酸(-)乳酸(+)乳酸COOHOHCH3H(-)乳酸翻轉COOHOHHCH3構型不變的操作二、旋光異構體的構型及其標記法(一)含有一個手性碳原子的化合物1.D、L構型以甘油醛為標準,人為規(guī)定D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛
通過一定的化學方法,將其它旋光性化合物的構型與甘油醛聯系起來,以確定它們的構型。
如:由D-甘油醛得到D-乳酸。D-(+)-甘油醛D-(-)-乳酸2.R、S構型R、S構型標記方法:
①將手性碳原子所連接的四個基團(a、b、d、e)按次序規(guī)則比較其優(yōu)先次序,假設優(yōu)先次序為a>b>d>e;②將最小的基團e遠離觀察者,然后觀察其余三個基團由大到?。╝
b
d)的旋轉方向,順時針方向為R-構型,逆時針方向為S-構型。R、S構型判斷方法a
b
d順時針,
R-構型a
b
d逆時針,
S-構型2.R、S構型COOHOHHCH3COOHOHHCH3OH
COOH
CH3逆時針,S-(+)-乳酸
OH
COOH
CH3順時針,R-(-)-乳酸
一對對映體,一個是R型,另一個必為S型;若R型是左旋的,S型必然是右旋的。旋光方向與R、S型沒有必然的聯系,旋光方向目前只能通過旋光儀測定。
在費歇爾投影式中,可用以下檢驗規(guī)則來判斷R、S構型:當最小的基團e處于水平位置時,其余三個基團a
b
d在紙平面上的旋轉方向若是順時針為S-構型,逆時針為R-構型。
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