《藥物化學(xué)》課程標(biāo)準(zhǔn)

《藥物化學(xué)》課程標(biāo)準(zhǔn)課程名稱：藥物化學(xué)課程類別：專業(yè)必修課學(xué)時(shí)：64學(xué)時(shí)（其中實(shí)踐環(huán)節(jié)學(xué)時(shí)數(shù)：16學(xué)時(shí)）學(xué)分：4學(xué)分考核方式：考試（考試/考查/操作）適用專業(yè)：化學(xué)制藥技術(shù)藥物制劑技術(shù)生物制藥技術(shù)等先修課程：藥用基礎(chǔ)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、醫(yī)藥基礎(chǔ)等建議開課學(xué)期：第3學(xué)期主撰人（簽名）：審核人（簽名）：時(shí)間：2017年9月07日時(shí)間：2017年9月10日一、課程定位和課程設(shè)計(jì)（一）課程性質(zhì)與作用該課程是化學(xué)制藥技術(shù)專業(yè)的重要職業(yè)核心能力課程。它是以有機(jī)化學(xué)、藥用基礎(chǔ)化學(xué)、生物化學(xué)與生化藥品、醫(yī)學(xué)基礎(chǔ)等課程的學(xué)習(xí)為基礎(chǔ)，也是進(jìn)一步學(xué)習(xí)化學(xué)制藥工藝、藥物合成綜合實(shí)訓(xùn)等課程的基礎(chǔ)。目標(biāo)是讓學(xué)生掌握現(xiàn)代化學(xué)藥物的基本理論和技能，對常用藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)、制備原理、理化性質(zhì)、構(gòu)效關(guān)系及臨床應(yīng)用有一個(gè)較系統(tǒng)的認(rèn)識，并了解現(xiàn)代藥物化學(xué)的發(fā)展，為以后的學(xué)習(xí)與在制藥實(shí)踐中安全、有效地合成化學(xué)藥物打下堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)。（二）課程設(shè)計(jì)思路按照“以能力為本位，以實(shí)踐為主線，以課程為主體的專業(yè)課程體系”的設(shè)計(jì)思路，以學(xué)生就業(yè)為導(dǎo)向，對化學(xué)制藥技術(shù)服務(wù)的崗位群進(jìn)行工作任務(wù)與職業(yè)能力分析，確定相匹配的課堂教學(xué)領(lǐng)域及教學(xué)活動(dòng)領(lǐng)域。本課程在第三學(xué)期開出，理論課時(shí)為48學(xué)時(shí)，實(shí)踐課時(shí)為16學(xué)時(shí)，理論與實(shí)踐的學(xué)時(shí)比例為3：1。課程的主要內(nèi)容包括：1．常用藥物的發(fā)展、分類、結(jié)構(gòu)類型；2．常用藥物的名稱、化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、臨床用途；3．藥物的結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)、化學(xué)穩(wěn)定性、作用特點(diǎn)之間的關(guān)系，及相應(yīng)藥物使用和貯存方法；4．重要化學(xué)結(jié)構(gòu)類型藥物的構(gòu)效關(guān)系；5．部分代表藥物的合成；6．藥物新進(jìn)展、藥物體內(nèi)代謝的基本知識。根據(jù)教學(xué)目標(biāo)，課程通過掌握、熟悉、了解三個(gè)層次，展現(xiàn)課程的具體內(nèi)容及應(yīng)達(dá)到的目標(biāo)。課堂教學(xué)主要采用教授、提問、歸納、練習(xí)等不同的教學(xué)方法，培養(yǎng)學(xué)生的綜合能力。在整個(gè)授課過程中，重點(diǎn)訓(xùn)練學(xué)生的發(fā)散思維，始終把握藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)，以結(jié)構(gòu)為中心，由結(jié)構(gòu)聯(lián)系到藥物的命名、性質(zhì)、穩(wěn)定性、構(gòu)效關(guān)系、制備、體內(nèi)代謝等。教學(xué)實(shí)踐包括藥物性質(zhì)的鑒別、藥物穩(wěn)定性考察、藥物制備的單項(xiàng)操作技術(shù)、藥物合成綜合技術(shù)，有與對應(yīng)的相關(guān)職業(yè)資格證書的化學(xué)合成制藥工、藥物分析工職業(yè)資格考核模塊。教學(xué)活動(dòng)設(shè)計(jì)目的為：1．使學(xué)生熟練操作藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本技術(shù)，通過藥物性質(zhì)的鑒別、穩(wěn)定性考察、藥物合成實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手能力以及觀察、分析和解決實(shí)際問題的能力；2．學(xué)會應(yīng)用藥物的理化性質(zhì)，分析解決藥物的制劑、檢測、貯存保管及臨床使用等問題。3．樹立藥品質(zhì)量第一的觀念和藥品安全意識，具有理論聯(lián)系實(shí)際，實(shí)事求是的工作作風(fēng)和科學(xué)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)墓ぷ鲬B(tài)度。4．具有良好的職業(yè)道德和行為規(guī)范。二、課程目標(biāo)根據(jù)化學(xué)制藥類人才培養(yǎng)方案，在教學(xué)過程以學(xué)生為主體，以能力目標(biāo)的實(shí)現(xiàn)為核心，確定《藥物化學(xué)》課程的知識、技能和態(tài)度的教學(xué)目標(biāo)。1.能力目標(biāo)（1）熟練操作藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本技術(shù)，通過性質(zhì)的鑒別、穩(wěn)定性考察、藥物合成等實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手能力以及觀察、分析和解決實(shí)際問題的能力；（2）熟練的根據(jù)藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)；能應(yīng)用藥物的理化性質(zhì)解決藥物的調(diào)劑、制劑、分析檢測、貯存保管及臨床使用等問題。2.知識目標(biāo)（1）掌握代表藥物的名稱、化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及臨床用途；掌握結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)、化學(xué)穩(wěn)定性、作用特點(diǎn)之間的內(nèi)在關(guān)系；掌握理化性質(zhì)與藥物使用和儲存的內(nèi)在聯(lián)系；（2）熟悉常用藥物的發(fā)展概況、結(jié)構(gòu)類型；熟悉重要化學(xué)結(jié)構(gòu)類型、構(gòu)效關(guān)系；熟悉部分代表藥物的合成路線；（3）了解新藥研究、藥物新進(jìn)展、藥物體內(nèi)代謝的基本知識。3.素質(zhì)目標(biāo)（1）樹立藥品質(zhì)量第一的觀念和藥品安全意識，具有理論聯(lián)系實(shí)際，實(shí)事求是的工作作風(fēng)和科學(xué)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)墓ぷ鲬B(tài)度；（2）具有良好的職業(yè)道德和行為規(guī)范。三、課程內(nèi)容與教學(xué)要求學(xué)習(xí)情境技能要求知識要求學(xué)時(shí)1．緒論22.麻醉藥1、能進(jìn)行鹽酸普魯卡因的實(shí)驗(yàn)室合成2、能進(jìn)行鹽酸普魯卡因的水解變質(zhì)實(shí)驗(yàn)2、能進(jìn)行含氟有機(jī)物（氟烷）的鑒別。3、能進(jìn)行鹽酸鹽酸普魯卡因、鹽酸利多卡因的鑒別反應(yīng)1、掌握全身麻醉藥、局部麻醉藥的分類。掌握氟烷、鹽酸氯胺酮、鹽酸普魯卡因、利多卡因的結(jié)構(gòu)、名稱、理化性質(zhì)及用途。2、了解鹽酸普魯卡因的合成方法、局麻藥的構(gòu)效關(guān)系。熟悉七氟醚、丁卡因的結(jié)構(gòu)、名稱及臨床應(yīng)用。3、了解局麻藥的發(fā)展。33.鎮(zhèn)靜催眠藥、抗癲癇藥和抗精神失常藥1、能進(jìn)行苯巴比妥的實(shí)驗(yàn)室合成2、能進(jìn)行苯妥英鈉的實(shí)驗(yàn)室合成3、能進(jìn)行苯巴比妥、苯妥英鈉、地西泮、奧沙西泮的鑒別反應(yīng)1、掌握鎮(zhèn)靜催眠藥和抗精神失常藥的分類。掌握苯巴比妥、苯妥英鈉、地西泮、奧沙西泮、氯丙嗪、氟西汀的結(jié)構(gòu)、名稱、理化性質(zhì)及用途。掌握巴比妥類藥物的一般合成法及構(gòu)效關(guān)系。2、熟悉硫噴妥鈉、異戊巴比妥、卡馬西平、艾司唑侖、阿普唑侖、奮乃靜、泰爾登、氟哌啶醇、舍曲林的結(jié)構(gòu)、名稱及臨床應(yīng)用。熟悉吩噻嗪類藥物的構(gòu)效關(guān)系。3、了解唑吡坦、丙戊酸鈉、舒必利、阿米替林、的結(jié)構(gòu)及用途。44．解熱鎮(zhèn)痛藥與非甾體抗炎藥1、能進(jìn)行乙酰水楊酸的實(shí)驗(yàn)室合成2、能進(jìn)行阿司匹林的水解反應(yīng)反應(yīng)2、能進(jìn)行乙酰水楊酸、對乙酰氨基酚、布洛芬、安乃近、吲哚美辛的定性鑒別反應(yīng)1、掌握解熱鎮(zhèn)痛藥、非甾體抗炎藥的結(jié)構(gòu)類型。掌握阿司匹林、撲熱息痛的結(jié)構(gòu)、名稱、理化性質(zhì)、用途及合成方法。掌握布洛芬、萘普生、雙氯芬酸、吡羅昔康、塞來昔布的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)及臨床用途。熟悉解熱鎮(zhèn)痛藥、非甾體抗炎藥的作用機(jī)制。2、熟悉羥基保泰松、貝諾酯、吲哚美辛、炎痛喜康的結(jié)構(gòu)及應(yīng)用。3、了解安乃近、酮洛芬，非諾洛芬鈣、芬布芬、甲芬那酸的結(jié)構(gòu)及用途。45．鎮(zhèn)痛鎮(zhèn)咳藥1、能進(jìn)行鹽酸嗎啡、杜冷丁的鑒別反應(yīng)1、掌握合成鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)類型；掌握鹽酸哌替啶、鹽酸美沙酮、的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名、理化性質(zhì)，應(yīng)用；掌握鹽酸嗎啡結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、應(yīng)用。掌握鎮(zhèn)痛藥構(gòu)效關(guān)系。掌握鹽酸哌替啶的合成方法。2、熟悉枸櫞酸芬太尼、左嗎喃、納絡(luò)酮、鎮(zhèn)痛新的結(jié)構(gòu)和用途。3、了解鎮(zhèn)咳藥的分類。掌握可待因的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和與嗎啡的比較及鑒別46．?dāng)M腎上腺素藥物1、能進(jìn)行腎上腺素、重酒石酸去甲腎上腺素的氧化變質(zhì)操作2、能進(jìn)行腎上腺素、鹽酸異丙腎上腺素、重酒石酸去甲腎上腺素、鹽酸麻黃堿的鑒別反應(yīng)1、掌握擬腎上腺素藥物的結(jié)構(gòu)類型；掌握腎上腺素、鹽酸異丙腎上腺素、重酒石酸去甲腎上腺素、鹽酸偽麻黃堿的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名、理化性質(zhì)、臨床應(yīng)用。2、熟悉鹽酸克侖特羅、沙丁胺醇、鹽酸多巴胺、麻黃堿的結(jié)構(gòu)、應(yīng)用。3、了解鹽酸多巴酚丁胺、重酒石酸間羥胺的結(jié)構(gòu)和用途。37．心血管系統(tǒng)藥物1、能進(jìn)行硝苯地平衍生物的實(shí)驗(yàn)室合成2、能進(jìn)行硝酸異山梨酯、硝苯地平、卡托普利、維拉帕米、地爾硫卓、鹽酸胺碘酮的鑒別反應(yīng)1、掌握心血管系統(tǒng)藥物的分類。掌握氯貝丁酯、洛伐他汀、鹽酸普萘洛爾、硝苯地平、硝酸甘油、硝酸異山梨酯、吉非貝齊、甲基多巴、卡托普利、氯沙坦的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)和臨床用途。掌握鹽酸普萘洛爾的合成原理。掌握他汀類藥物的用途。掌握羥甲戊二酰輔酶A（HMG—CoA）還原酶抑制劑、血管緊張素轉(zhuǎn)化酶抑制劑的發(fā)展2、熟悉新伐他汀、維拉帕米、地爾硫卓、鹽酸哌唑嗪的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、用途，3、了解利血平、煙酸肌醇酯、雙肼酞嗪、非諾貝特、美西律、胍乙啶、尼莫地平、奎尼丁、普魯卡因胺、氨力農(nóng)、鹽酸胺碘酮、地高辛的結(jié)構(gòu)和應(yīng)用。68．抗菌藥及抗病毒藥1、能進(jìn)行磺胺醋酰鈉的實(shí)驗(yàn)室合成2、能進(jìn)行磺胺嘧啶、磺胺甲惡唑、對氨基水楊酸鈉、異煙肼的鑒別反應(yīng)1、掌握諾氟沙星、環(huán)丙沙星、對氨基水楊酸鈉、異煙肼、SMZ、磺胺嘧啶、的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名、理化性質(zhì)、臨床應(yīng)用。掌握對氨基水楊酸鈉、異煙肼的合成。掌握磺胺類藥物及TMP的作用機(jī)理。2、熟悉TMP、氧氟沙星、利巴韋林、齊多夫定、酮康唑、利福平的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)、臨床應(yīng)用。熟悉喹諾酮類和磺胺類抗菌藥的分類及構(gòu)效關(guān)系。熟悉抗艾滋病藥物的分類及進(jìn)展。3、了解利福平、兩性霉素B、克霉唑、咪康唑、酮康唑、氟康唑的結(jié)構(gòu)、臨床應(yīng)用。79．抗生素1、能進(jìn)行青霉素鈉的水解變質(zhì)操作2、能進(jìn)行青霉素鈉、紅霉素、金霉素、四環(huán)素、硫酸鏈霉素、氯霉素的鑒別反應(yīng)1、掌握青霉素鈉、氨芐西林、阿莫西林、頭孢氨芐、頭孢拉啶、氯霉素的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名、理化性質(zhì)、臨床應(yīng)用。掌握四環(huán)素、紅霉素、硫酸鏈霉素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)及用途。掌握氯霉素的合成。2、熟悉半合成青霉素和頭孢菌素的發(fā)展。熟悉頭孢噻吩鈉、頭孢噻肟鈉、克拉維酸、舒巴坦、阿米卡星、強(qiáng)力霉素、羅紅霉素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和臨床應(yīng)用。3、了解頭孢克羅、麥迪霉素、磷霉素、林可霉素、多粘菌素E的結(jié)構(gòu)和應(yīng)用。了解—內(nèi)酰胺類抗生素的作用機(jī)制和大環(huán)內(nèi)酯、氨基糖甙類抗生素及單環(huán)抗生素的進(jìn)展。610．抗腫瘤藥物1、能進(jìn)行N—甲酰溶肉瘤素、氟尿嘧啶、巰嘌呤的鑒別反應(yīng)1、掌握抗腫瘤藥物的分類和烷化劑結(jié)構(gòu)類型。掌握環(huán)磷酰胺、氟尿嘧啶、巰嘌呤、順鉑的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名、理化性質(zhì)、臨床應(yīng)用。掌握紫杉醇的來源和臨床應(yīng)用。2、熟悉烷化劑和環(huán)磷酰胺的作用機(jī)理；熟悉N—甲酰溶肉瘤素、異環(huán)磷酰胺、卡莫司汀、阿糖胞苷、甲氨蝶呤、噻替哌、白消安、卡泊的結(jié)構(gòu)及應(yīng)用。熟悉紫杉醇的結(jié)構(gòu)和類似物的研究進(jìn)展。3、了解抗腫瘤生物堿、抗生素、金屬絡(luò)合物的進(jìn)展。411．甾類藥物1、能進(jìn)行甲基睪丸素、黃體酮、炔諾酮、醋酸氫化可的松、醋酸地塞米松的鑒別反應(yīng)1、掌握甾類藥物的分類、結(jié)構(gòu)特征。掌握雌二醇、甲基睪丸素、黃體酮、炔諾酮、苯丙酸諾龍、醋酸氫化可的松、地塞米松的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名、理化性質(zhì)、臨床應(yīng)用。掌握氫化可的松的合成。2、熟悉炔雌醇、醋酸甲羥孕酮、己烯雌酚、米非司酮、氫化潑尼松、醋酸氟輕松的結(jié)構(gòu)、名稱及用途。3、了解雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷類藥物的發(fā)展。512．實(shí)驗(yàn)一藥物鑒別反應(yīng)（一）1、鹽酸普魯卡因的芳伯胺基的鑒別反應(yīng)、酯水解反應(yīng)、氯離子的鑒別反應(yīng)2、阿司匹林的水解反應(yīng)和酚羥基鑒別反應(yīng)3、對乙酰氨基酚的酚羥基鑒別反應(yīng)和重氮化—偶合反應(yīng)1、掌握鹽酸普魯卡因、阿司匹林、對乙酰氨基酚的定性鑒別原理2、掌握鹽酸普魯卡因、阿司匹林、對乙酰氨基酚的定性鑒別操作方法113．實(shí)驗(yàn)二阿司匹林的合成1、乙酰水楊酸的酯化合成2、乙酰水楊酸的重結(jié)晶3、乙酰水楊酸的熔點(diǎn)測定1、掌握酯化反應(yīng)的原理和操作技能，掌握合成終點(diǎn)控制。2、掌握重結(jié)晶原理和操作技能。3、掌握熔點(diǎn)測定。614．實(shí)驗(yàn)三藥物鑒別反應(yīng)（三）1、磺胺甲惡唑的鑒別2、青霉素鈉的鑒別1、掌握常用的幾種抗菌藥和甾體藥物的主要化學(xué)性質(zhì)、鑒別原理2、掌握常用的幾種抗菌藥和甾體藥物的鑒別方法115．實(shí)驗(yàn)四磺胺醋酰鈉的合成1、磺胺醋酰的合成2、磺胺醋酰的純化1、掌握反應(yīng)原理和合成操作技能。2、理解藥物合成中反應(yīng)條件（如pH、溫度等）的重要性。3、掌握利用理化性質(zhì)的差異來分離純化產(chǎn)品。8四、實(shí)施建議（一）教學(xué)方法發(fā)揮學(xué)生主體作用。在理論教授灌輸基本知識的基礎(chǔ)上，盡量采用“互動(dòng)式”“啟發(fā)式”教學(xué)，拓寬學(xué)生的思路，培養(yǎng)學(xué)生的發(fā)散思維與評判能力；通過讓學(xué)生對文獻(xiàn)資料的查閱，促進(jìn)他們積極參與和主動(dòng)參與教學(xué)過程，增強(qiáng)他們對知識的運(yùn)用能力和自學(xué)能力。對新型的教學(xué)模式及課程模式進(jìn)行探索與研究，采用行之有效的教學(xué)方法與手段作為教學(xué)實(shí)施的基礎(chǔ)。進(jìn)行行動(dòng)導(dǎo)向教學(xué)探索，在廣泛運(yùn)用“討論教學(xué)法、案例教學(xué)法”等成熟方法的基礎(chǔ)上，嘗試使用“任務(wù)教學(xué)法”，實(shí)現(xiàn)“學(xué)生主體，任務(wù)載體，能力培養(yǎng)”的三原則。（二）教學(xué)評價(jià)本課程教學(xué)評價(jià)分為平時(shí)常規(guī)評價(jià)、過程與結(jié)果評價(jià)及期末考試等三部分構(gòu)成，其中平時(shí)常規(guī)評價(jià)與過程與結(jié)果評價(jià)權(quán)重40%，期末考試權(quán)重60%。本課程考試部分除了考核理論部分以外，也融入了部分實(shí)驗(yàn)內(nèi)容考核，突出了實(shí)驗(yàn)在本課程中的重要性。評價(jià)內(nèi)容與要求權(quán)重平時(shí)常規(guī)評價(jià)出勤情況5課堂提問及回答5平時(shí)作業(yè)10實(shí)驗(yàn)報(bào)告5過程與結(jié)果評價(jià)階段測驗(yàn)（課堂）10實(shí)驗(yàn)過程5期末考試60（三）參考書目使用教材：余衛(wèi)國主編，《藥物化學(xué)》河南科技出版社，2018（高職高專規(guī)劃教材）參考書：（1）王瑋瑛主編，《藥