認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物-2023年高考化學(xué)考試（解析版）

易錯(cuò)點(diǎn)33認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

易錯(cuò)題［oil官能團(tuán)判斷

（1）—0H連到苯環(huán)上，屬于酚；一OH連到鏈燒基或脂環(huán)燃基上為酸。

（2）含醛基的物質(zhì)不一定為醛類(lèi)，?UHCOOH>HCoOCH3、葡萄糖等。

O

Z

（3）一（一不能認(rèn)為屬于醇，應(yīng)為粉酸。

（）O

（4）—C一°1?（酯基）與一（—OH（竣基）的區(qū)別。

O

Z

（5）H—C-O—雖然含有醛基，但不屬于醛，應(yīng)屬于酯。

易錯(cuò)題［02］同分異構(gòu)體的類(lèi)別

碳架異由于分子中烷基所取代正丁烷和異丁烷

構(gòu)的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)

現(xiàn)象

位置異由于官能團(tuán)在碳鏈上所I-丁烯和2-丁烯

構(gòu)造異

構(gòu)處的位置不同產(chǎn)生的同分異

構(gòu)

構(gòu)現(xiàn)象

官能團(tuán)有機(jī)物分子式相同，但官乙酸和甲酸甲酯

異構(gòu)能團(tuán)不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象

通過(guò)碳碳雙鍵連接的原順一2—丁烯和反

順?lè)串愖踊蛟訄F(tuán)不能繞軸旋轉(zhuǎn)會(huì)—2—丁烯

立體異構(gòu)導(dǎo)致其空間排列方式不同

構(gòu)

對(duì)映異手性碳原子連有的4個(gè)原D—甘油醛和L—甘

構(gòu)子或原子團(tuán)在空間的排列不油醛

同，形成了兩種不能重疊、互

為鏡像的結(jié)構(gòu)

易錯(cuò)題［03］常見(jiàn)有機(jī)物的分離、提純

混合物試劑分離方主要儀

法器

甲烷（乙烯）澳水洗氣洗氣瓶

苯（乙苯）酸性高錦酸鉀分液分液漏

溶液、NaOH溶斗

液

乙醛（水）CaO蒸儲(chǔ)燒

瓶

澳乙烷（乙醇）水分液漏

4

醇（酸）NaOH溶液蒸饋蒸儲(chǔ)燒

瓶

硝基苯NaOH溶液分液分液漏

(HNC)3、斗

H2SO4)

苯（苯酚）NaoH溶液分液分液漏

4

酯（酸或醇）飽和Na2CO3溶分液分液漏

液4

NaOH溶液分液分液漏

σ

斗

(Br2)

易錯(cuò)題【04】有加L化合物官能團(tuán)的確定

（1）化學(xué)檢驗(yàn)方法:

官能團(tuán)試劑判斷依據(jù)

Bn的四氯化碳溶液紅棕色褪去

碳碳雙鍵或三鍵

酸性KMno4溶液紫色褪去

醇羥基^Na有氫氣放出

銀氨溶液有銀鏡生成

醛基

新制CU（OH）2懸濁液磚紅色沉淀

FeCb溶液紫色

酚羥基

有白色沉淀生成

紫色石蕊試液變紅

竣基

NaHCO3有CCh氣體生成

水解后，加稀硝酸和硝酸銀溶生成沉淀

鹵代燃（-X）

液

（2）物理檢驗(yàn)方法：紫外光譜可用于確定分子中有3三共規(guī)雙鍵；紅外光譜可用于確定分子

中有哪些官能團(tuán)；核磁共振譜分為氫譜和碳譜兩類(lèi)。比如氫譜可以測(cè)定有機(jī)物分子中H原

子在C骨架上的位置和數(shù)目，進(jìn)而推斷出有機(jī)化合物的C骨架結(jié)構(gòu)。

（3）重要官能團(tuán)與熱點(diǎn)試劑的關(guān)系：

熱點(diǎn)試劑有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)推測(cè)

溪水烯、快加成；酚取代；醛及含一CHo物質(zhì)的氧化；液態(tài)燒萃取

酸性KMnc）4溶液烯、快、醛、醛及含一CHO物質(zhì)、苯的同系物等氧化

NaOH（水溶液）鹵代燒、酯、油脂水解；瘦酸、酚、氨基酸的中和

NaOH（爵溶液）鹵代煌消去

?H2SO4（加熱）醇和酸酯化（分子內(nèi)成環(huán)，分子間反應(yīng)）；醇消去；醇分子之間脫水

稀H2SO4酯、二糖、多糖水解

Na醇、酚、竣酸、氨基酸等含一OH物質(zhì)的置換反應(yīng)

NaHCO3低碳峻酸、氨基酸復(fù)分解反應(yīng)

酚類(lèi)顯色反應(yīng)

FeCl3

銀氨溶液醛類(lèi)、還原性糖、甲酸鹽、HCOOH>HCOoR等氧化反應(yīng)

新制CU（OH）2（懸濁液）醛類(lèi)、還原性糖、HC00H,HCoOR等氧化反應(yīng)，低碳峻酸的中和反應(yīng)

H2/催化劑烯、煥、芳香燒、醛（酮）等加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）

Cb/光煌取代反應(yīng)

Bn（液澳）/催化劑芳香燃苯環(huán)上的取代反應(yīng)

碘水淀粉溶液顯色反應(yīng)

例1、歷史上最早應(yīng)用的還原性染料靛藍(lán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于靛藍(lán)的敘述中錯(cuò)

誤的是（）

,HO

A.由碳、氫、氧、氮四種元素組成

B.分子式是CκHι4N2O2

C.屬于燃的衍生物

D.它含有碳碳雙鍵和黑基

B【解析】由靛藍(lán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，靛藍(lán)由碳、氫、氧、氮四種元素組成，A正確；B.由結(jié)

構(gòu)可知，分子中含有16個(gè)C原子、10個(gè)H原子、2個(gè)N原子、2個(gè)O原子，分子式為：

Ci6H10N2O2,B錯(cuò)誤；燒分子中的氫原子被其他原子或者原子團(tuán)所取代而生成的一系列有機(jī)

化合物稱(chēng)為燃的衍生物，由結(jié)構(gòu)可知，該有機(jī)物含N、O元素，為燃的衍生物，C正確；由

靛藍(lán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，它含有碳碳雙鍵和談基，D正確。

例2、立體異構(gòu)包括順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)等.有機(jī)物M（2-甲基-2-丁爵）存在如下轉(zhuǎn)化

關(guān)系，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.N分子不可能存在順?lè)串悩?gòu)

B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子

C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種

D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種

OH

C【解析】M（C,H.-C-CHJ）在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成

CHj

C2H5—C=CH、HjC——CH=C—CHj

一或I,N與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成L,L

CH3CH5

CI

I

能發(fā)生水解反應(yīng)生成M,則L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為——C——CHjo順?lè)串悩?gòu)是指化合物

CHj

分子中由于具有自由旋轉(zhuǎn)的限制因素，使各個(gè)基團(tuán)在空間的排列方式不同而出現(xiàn)的非對(duì)映異

C2Hj—C=CH,HjC——CH=C——CHj

構(gòu)現(xiàn)象，I*、I都不存在順?lè)串悩?gòu)，A正確；

CH3CH3

手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，L的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)及手性碳原

個(gè)手性碳原子，B正確；當(dāng)與羥基相連的碳原子上只有1個(gè)氫原子時(shí)，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)

生成酮，羥基取代戊烷同分異構(gòu)體中含有2個(gè)氫原子的碳原子上1個(gè)氫原子即滿足條件，滿

同一碳原子上的氫原子等效，連接在同一碳原子上的甲基等效，由B項(xiàng)解析可知，L的同分

異構(gòu)體中，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為C?,D正確。

例3、2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,實(shí)驗(yàn)室中可由叔丁醇與濃鹽酸反應(yīng)制備,路線如下:

諭夜

濃鹽酸水5e

%N滌l

溫室有

JL有

版

洗滌

攪拌_分液IF機(jī)

赤

分液

相

一

反應(yīng)15分種til相l(xiāng)-

叔丁酢水

I

有

一洗滌機(jī)

W相

一

2-甲基-2-氯丙烷

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.由叔丁醇制備2-甲基-2-氯丙烷的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)

B.用5%Na2CO3溶液洗滌分液時(shí),有機(jī)相在分液漏斗的下層

C.無(wú)水CaCl2的作用是除去有機(jī)相中殘存的少量水

D.蒸儲(chǔ)除去殘余反應(yīng)物叔丁醇時(shí),產(chǎn)物先蒸儲(chǔ)出體系

B【解析】對(duì)比反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可得,Cl原子取代了一OH,所以反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng),A正

確;用5%Na2CO3溶液洗滌分液時(shí),由于有機(jī)物2-甲基2氯丙烷的密度小于水,則有機(jī)相在分

液漏斗的上層,B錯(cuò)誤;無(wú)水CaCh與水結(jié)合生成CaCI2?xH2O,是干燥劑,其作用是除去有機(jī)相中

殘存的少量水,C正確2甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸點(diǎn)低,所以產(chǎn)物先蒸儲(chǔ)出體系,D正確。

例4、某有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為136,分子式為CsH8O2OA分子中只含一個(gè)苯環(huán)且

苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示。下列關(guān)于有機(jī)化合物A的說(shuō)

法中不正確的是（）

透

過(guò)

率

/%

吸

收

強(qiáng)

度

A.有機(jī)化合物A屬于酯類(lèi)化合物,在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)

B.有機(jī)化合物A在一定條件下可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.符合題意的有機(jī)物只有1種

D.A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)和竣基的化合物只有1種

D【解析】苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,則苯環(huán)上有三種氫原子,苯基（C6H5—）的相對(duì)分子質(zhì)量是

77,則取代基的相對(duì)分子質(zhì)量是59,根據(jù)核磁共振氫譜可知,有機(jī)化合物A中含有四種氫原子,

故取代基上的氫原子是等效的,再根據(jù)紅外光譜可判斷,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

O

CH3-C-O-^Q>,A、B、C均正確。符合題意的

錯(cuò)誤。

例5、環(huán)己烯是重要的化工原料。其實(shí)驗(yàn)室制備流程如下:

Oll一有機(jī)相

FcCI,?6H：0.△環(huán)己烯代和食枯水.

相產(chǎn)品-'操作2'（沸點(diǎn)83℃）

?水相（奔去）

（沸點(diǎn)16IeC）

回答下列問(wèn)題:

I.環(huán)己烯的制備與提純

（1）原料環(huán)己醇中若含苯酚雜質(zhì),檢驗(yàn)試劑為,現(xiàn)象為

（2）操作1的裝置如圖所示（加熱和夾持裝置已略去）。

①燒瓶A中進(jìn)行的可逆反應(yīng)化學(xué)方程式為,濃硫酸

也可作該反應(yīng)的催化劑,選擇FeCl3?6H2O而不用濃硫酸的原因?yàn)椋ㄌ钚蛱?hào)）。

a.濃硫酸易使原料炭化并產(chǎn)生SO2

b.FeC13?6H2O污染小、可循環(huán)使用,符合綠色化學(xué)理念

c.同等條件下,用FeCl3?6H2O比濃硫酸的平衡轉(zhuǎn)化率高

②儀器B的作用為0

（3）操作2用到的玻璃儀器是。

（4）將操作3（蒸鐲）的步驟補(bǔ)齊:安裝蒸儲(chǔ)裝置,加入待蒸儲(chǔ)的物質(zhì)和沸石,,棄去

前儲(chǔ)分,收集83C的館分。

II.環(huán)己烯含量的測(cè)定

在一定條件下,向αg環(huán)己烯樣品中加入定量制得的。molBn,與環(huán)己烯充分反應(yīng)后,剩余的

1

Bn與足量KI作用生成b用cmol?L?的Na2S2O3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定,終點(diǎn)時(shí)消耗NazSQi標(biāo)準(zhǔn)溶

液i，mL（以上數(shù)據(jù)均已扣除干擾因素）。

測(cè)定過(guò)程中,發(fā)生的反應(yīng)如下：

①Bn+O一＞0—BJ

②Br2+2κi===I2+2KBr

:

③b+2Na2S2O3==2NaI+Na2S4O6

（5）滴定所用指示劑為o樣品中環(huán)己烯的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（用字母表示）。

（6）下列情況會(huì)導(dǎo)致測(cè)定結(jié)果偏低的是（填序號(hào)）。

a.樣品中含有苯酚雜質(zhì)

b.在測(cè)定過(guò)程中部分環(huán)己烯揮發(fā)

C-Na2S2O3標(biāo)準(zhǔn)溶液部分被氧化

【答案】（I）FeCb溶液溶液顯紫色

OH

FeCl,?6HQ.?

,ΔiU+HOa、b②減少環(huán)己醇蒸出

d2

(3)分液漏斗、燒杯

(4)通冷凝水,加熱

(5)淀粉溶液2∑?±

.

(6)b、c

【解析】L(1)檢驗(yàn)苯酚的首選試劑是FeCl3溶液，原料環(huán)己醇中若含有苯酚，加入FeCh

溶液后，溶液將顯示紫色。

(2)①?gòu)念}給的制備流程可以看出，環(huán)己醇在FeCh6H?0的作用下，反應(yīng)生成了環(huán)己烯，

對(duì)比環(huán)己醇和環(huán)己烯的結(jié)構(gòu)，可知發(fā)生了消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：

κgβHo?,注意生成的小分子水勿漏寫(xiě)，題目已明確提示該反應(yīng)可逆，要

δi2

標(biāo)出可逆符號(hào)，F(xiàn)eCl3?6H2O是反應(yīng)條件(催化劑)別漏標(biāo)；此處用FeCl3?6H2O而不用濃硫

酸的原因分析中：a項(xiàng)合理，因濃硫酸具有強(qiáng)脫水性，往往能使有機(jī)物脫水至炭化，該過(guò)程

中放出大量的熱，又可以使生成的炭與濃硫酸發(fā)生反應(yīng)：C+2H2SCM濃)?

CO2↑+SO2T+2H2O;b項(xiàng)合理，與濃硫酸相比，F(xiàn)eCl3?6H8對(duì)環(huán)境相對(duì)友好，污染小，絕大

部分都可以回收并循環(huán)使用，更符合綠色化學(xué)理念；C項(xiàng)不合理，催化劑并不能影響平衡轉(zhuǎn)

化率。

②儀器B為球形冷凝管，該儀器的作用除「導(dǎo)氣外，主要作用是冷凝回流，盡可能減少加

熱時(shí)反應(yīng)物環(huán)己醇的蒸出，提高原料環(huán)己醇的利用率。

(3)操作2實(shí)現(xiàn)了互不相溶的兩種液體的分離，應(yīng)是分液操作，分液操作時(shí)需要用到的玻

璃儀器主要有分液漏斗和燒杯。

(4)題目中已明確提示了操作3是蒸儲(chǔ)操作。蒸饋操作在加入藥品后，要先通冷凝水，再

加熱；如先加熱再通冷凝水，必有一部分儲(chǔ)分沒(méi)有來(lái)得及被冷凝，造成浪費(fèi)和污染；

11.(5)因滴定的是碘單質(zhì)的溶液，所以選取淀粉溶液比較合適；根據(jù)所給的②式和③式，

可知剩余的Bn與反應(yīng)消耗的Na2S2O3的物質(zhì)的量之比為1：2,所以剩余Brz的物質(zhì)的量為：

1CVCV

n(B門(mén))余二—×cmol?L-l×vmL×103L-mL-1=--------mol,反應(yīng)消耗的Br?的物質(zhì)的量為(b---------)

220002000

CV

mol,據(jù)反應(yīng)①式中環(huán)己烯與澳單質(zhì)I：1反應(yīng)，可知環(huán)己烯的物質(zhì)的量也為(b-——)mo?,

2000

其質(zhì)量為（b-孟?）x82g,所以ag樣品中環(huán)己烯的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：S一標(biāo)"

（6）漠與苯酚可以發(fā)生取代反應(yīng),使測(cè)定結(jié)果偏高,a項(xiàng)錯(cuò)誤;環(huán)己烯揮發(fā),剩余的漠增多,消耗

較多的Na2S2O3,測(cè)定結(jié)果偏低,b項(xiàng)正確;Na2S2O3標(biāo)準(zhǔn)溶液濃度降低,消耗量增大,測(cè)定結(jié)果偏

低,C項(xiàng)正確。

易錯(cuò)題通關(guān)

1.（2022?北京?高考真題）我國(guó)科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為研究熱點(diǎn)之一、一種

具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是

COOH

CL/IN

A.分子中N原子有SP，sp'兩種雜化方式

B.分子中含有手性碳原子

C.該物質(zhì)既有酸性又有堿性

D.該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

2.（2022.湖北.高考真題）蓮藕含多酚類(lèi)物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示?下列有關(guān)該類(lèi)物

質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

OH

HO?1/OH

A.不能與浸水反應(yīng)B.可用作抗氧化劑

C.有特征紅外吸收峰D.能與Fe"發(fā)生顯色反應(yīng)

3.（2022?江蘇?高考真題）精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下:

下列說(shuō)法不正確的是

X與A互為順?lè)串悩?gòu)體

B.X能使澳的CCL溶液褪色

C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物Br生成

D.Z分子中含有2個(gè)手性碳原子

4.（2022?遼寧?高考真題）下列關(guān)于苯乙煥I—I-）的說(shuō)法正確的是

A.不能使酸性KMnO,溶液褪色B.分子中最多有5個(gè)原子共直線

C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.可溶于水

5.（2022?廣東?高考真題）我國(guó)科學(xué)家進(jìn)行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說(shuō)法正確的是

A.淀粉是多糖，在一定條件下能水解成葡萄糖

B.葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，都屬于煌類(lèi)

C.ImOIeo中含有6.02x10"個(gè)電子

D.22.4LCO?被還原生成ImolCe）

6.（2022?山東?高考真題）上崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于Y-崖柏素的

說(shuō)法錯(cuò)誤的是

丫-崖柏素

A.可與濱水發(fā)生取代反應(yīng)

B.可與NaHCo3溶液反應(yīng)

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子

7.（2021.重慶.高考真題）我國(guó)化學(xué)家開(kāi)創(chuàng)性提出聚集誘導(dǎo)發(fā)光（AlE）概念，HPS作為經(jīng)典

的AIE分子，可由如圖路線合成

下列敘述正確的是

A.X中苯環(huán)上的一澳代物有5種

B.10101*最多與711101112發(fā)生加成反應(yīng)

C.生成ImoIHPS同時(shí)生成ImOlLiCI

D.HPS可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

8.（2022?浙江?高考真題）下列說(shuō)法不氐州的是

A.乙醇和丙三醇互為同系物

B.35CI和37Cl互為同位素

C.O?和0、互為同素異形體

O

HO

HC/]

百水

丙3CH3）和環(huán)氧丙烷（CH3CH—CH?）互為同分異構(gòu)體

D.

9.（2022?浙江?高考真題）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法正確的是

B.可與HBr反應(yīng)

C.Imol該物質(zhì)與足量濱水反應(yīng)，最多可消耗4molBr2

D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH

10.（2022.浙江.高考真題）下列物質(zhì)對(duì)應(yīng)的化學(xué)式正確的是

A.白磷：P2B.2—甲基丁烷：（CHCHCH夕乩

C.膽磯：FeSO4?7H2OD.硬脂酸：C15H31COOH

H.（2022.全國(guó).高考真題）輔酶QH）具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列有關(guān)

輔酶QK）的說(shuō)法正確的是

A.分子式為C60H90O4B.分子中含有14個(gè)甲基

C.分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面D.可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

12?（2022?四川巴中?一模）脫氫醋酸常用于生產(chǎn)食品保鮮劑，脫氫醋酸的制備方法如圖。下

列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

（雙乙烯南）（脫氧摩酸）

ab

A.a分子中所有原子處于同一平面

B.a、b均能使濱水、酸性KMnO4溶液褪色

C.在一定條件下，a、b均能與H2，發(fā)生加成反應(yīng)

D.b與OH互為同分異構(gòu)體

13.（2022.湖南永州.一模）奧昔布寧具有解痙和抗膽堿作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示?下列關(guān)

于奧昔布寧的說(shuō)法正確的是

CCH2N(CH2CH3)2

B.分子中碳原子軌道雜化類(lèi)型有2種

C.能和Br?發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.Imol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng)

14.（2022?四川.成都七中模擬預(yù)測(cè)）內(nèi)酯X在一定條件下可轉(zhuǎn)化為Y,轉(zhuǎn)化路線如圖所示。

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.X的分子式為C∣3HQ2B.在定條件下Y可以與NaoH溶液反應(yīng)

C.Y中共直線的原子最多有4個(gè)D.X的一氯代物有8種

15.（2022.海南.高考真題）化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列有關(guān)該化

合物說(shuō)法正確的是

A.能使Br?的CCL溶液褪色B.分子中含有4種官能團(tuán)

C.分子中含有4個(gè)手性碳原子D.Imol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)

16.（2022.河北.高考真題）在EY沸石催化下，蔡與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基蔡M和N。

下列說(shuō)法正確的是

A.M和N互為同系物B.M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面

C.N的一澳代物有5種D.蔡的二溟代物有10種

17.（2022.廣東.高考真題）基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方

向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙爵Vil等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯

類(lèi)高分子材料。

Oo?-s^eoon

(1)化合物I的分子式為,其環(huán)上的取代基是______(寫(xiě)名稱(chēng))。

(2)己知化合物??也能以Ir的形式存在。根據(jù)Ir的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì),

參考①的示例，完成下表。

序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類(lèi)型

①-CH-CH-加成反應(yīng)

-CH=CH-H222

②———氧化反應(yīng)

③————

(3)化合物IV能溶于水，其原因是。

(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率IO0%的反應(yīng)，且ImolIV與Imol化合物a反

應(yīng)得到2molV,則化合物a為

(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含--結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖上

只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O

(6)選用含二個(gè)竣基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物

Vin的單體。

CH3

4CH-{?

x

OCH2CH(CH3)2

Vffl

寫(xiě)出Vlll的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。

18?(2022?全國(guó)?高考真題)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸

鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽略立體化學(xué))：

已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。

回答下列問(wèn)題：

(I)A的化學(xué)名稱(chēng)是o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)寫(xiě)出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式?

(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為=

(5)由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為O

(6)1是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為種。

a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；

b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；

C)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量

比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

19.(2022?湖南永州?一模)化合物G是合成新冠病毒3CLpro酶抑制劑的一種中間物質(zhì)，其

人工合成路線如下：

FFG

(I)A的名稱(chēng)為。

(2)E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為o

(3)C→D的反應(yīng)方程式為。

(4)已知含有毗咤環(huán)(?JJ)的物質(zhì)也具有芳香性，則符合以下條件的物質(zhì)C的同分異構(gòu)體

有種(不考慮空間異構(gòu))。

①分子中含有口比嚏環(huán)；②口比咤環(huán)上含有3個(gè)支鏈。

其中核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積之比為3：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

②氨基易被氧化。

參照上述合成路線,

劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)

20.(2022.新疆?博樂(lè)市高級(jí)中學(xué)(華中師大一附中博樂(lè)分校)三模)有機(jī)物L(fēng)具有清熱毒、

去濕毒、祛瘀毒的效果，對(duì)帶狀皰疹后遺癥神經(jīng)局部刺痛、辣痛、瘙癢等癥狀有較好的療效,

其合成路線如下圖:

B

/COOCiH5/COOC2H5HOOCCOOH

H2C

X

''COOC2H5^

NEt3.

(CnH16O8)

H

(C9H14O3)

已知：I.

/COOCRlnt/COOCRl

RCHO+H2C——?LCH-C+H2O

COOCRi'COOCRl

RT-C—OH+R—C—OH"°3R—C-O-C-R+H2O

II.

III.RCONH2RNH2

(I)A的系統(tǒng)命名為。

(2)B中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(3)寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式；D生成E的反應(yīng)類(lèi)型為o

(4)已知F→G發(fā)生的是加成反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式O

(5)1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,,

(6)M是J的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的M有種(不包括J)o

①與J具有完全相同的六元環(huán)結(jié)構(gòu)

②環(huán)上的取代基數(shù)目和J相同

(7)已知JTK的反映分兩步進(jìn)行：第一步，J與氨水反映生成P,第二步，P酸化生成K,寫(xiě)

出K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

參考答案

1.B【詳解】A?該有機(jī)物中從左往右第一個(gè)N原子有一個(gè)孤對(duì)電子和兩個(gè)。鍵，為sp2雜

化；第二個(gè)N原子有一個(gè)孤對(duì)電子和三個(gè)σ鍵，為SP雜化，A正確；

B.手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，該有機(jī)物中沒(méi)有手性碳原子,

B錯(cuò)誤；

/

—N

C.該物質(zhì)中存在竣基，具有酸性；該物質(zhì)中還含有\(zhòng)一，具有堿性，C正確;

D.該物質(zhì)中存在苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有甲基可以發(fā)生取代反應(yīng)，D正確;

故選Bo

2.A【詳解】A.苯酚可以和漠水發(fā)生取代反應(yīng)，取代位置在酚羥基的鄰、對(duì)位，同理該物

質(zhì)也能和澳水發(fā)生取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤;

B.該物質(zhì)含有酚羥基，酚羥基容易被氧化，故可以用作抗氧化劑，B正確;

C.該物質(zhì)紅外光譜能看到有O-H鍵等，有特征紅外吸收峰，C正確;

D.該物質(zhì)含有酚羥基，能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng)，D正確;

故答案選Ao

3.D【詳解】A.X與互為順?lè)串悩?gòu)體，故A正確;

B.X中含有碳碳雙鍵，故能使澳的CCl4溶液褪色，故B正確;

C.X是不對(duì)稱(chēng)烯燒，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)還可以生成,故C正確;

D.Z分子中含有的手性碳原子如圖:,含有1個(gè)手性碳原子，故D

錯(cuò)誤;

故選D。

4.C【詳解】根據(jù)苯環(huán)的性質(zhì)判斷可以發(fā)生氧化、加成、取代反應(yīng)；根據(jù)碳碳叁鍵的特點(diǎn)

判斷可發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高鐳酸鉀鉀氧化，對(duì)于共線可根據(jù)有機(jī)碳原子的雜化及官能

團(tuán)的空間結(jié)構(gòu)進(jìn)行判斷:

A.苯乙跳分子中含有碳碳一鍵，能使酸性KM〃。4溶液褪色，A錯(cuò)誤；

H-AJkFc=C-H

B.如圖所示，/七一夕’，苯乙塊分子中最多有6個(gè)原子共直線，B錯(cuò)

誤；

C.苯乙烘分子中含有苯環(huán)和碳碳三鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子能被取代，可發(fā)

生取代反應(yīng)，C正確；

D.苯乙煥屬于燒，難溶于水，D錯(cuò)誤；

故選答案C；

5.A【詳解】A.淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定條件下水解可得到葡萄糖，

故A正確：

B.葡萄糖與果糖的分子式均為C6H∣2θ6,結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，但含有O元素，

不是燒類(lèi)，屬于燃的衍生物，故B錯(cuò)誤；

C.一個(gè)Co分子含有C個(gè)電子,則ImoICo中含有14x6.02x1()23=8428xl024個(gè)電子,故C

錯(cuò)誤；

D.未指明氣體處于標(biāo)況下，不能用標(biāo)況下的氣體摩爾體積計(jì)算其物質(zhì)的量，故D錯(cuò)誤；

答案選A。

6.B【詳解】由題中信息可知，r崖柏素中碳環(huán)具有類(lèi)苯環(huán)的共輒體系，其分子中羥基具有

類(lèi)似的酚羥基的性質(zhì)。此外，該分子中還有?；膳c氫氣發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為脂環(huán)醇。

A.酚可與澳水發(fā)生取代反應(yīng)，Y-崖柏素有酚的通性，且Y-崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H,

故γ-崖柏素可與濱水發(fā)生取代反應(yīng)，A說(shuō)法正確；

B.酚類(lèi)物質(zhì)不與NaHCO3溶液反應(yīng),γ-崖柏素分子中沒(méi)有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，

故其不可與NaHCo3溶液反應(yīng)，B說(shuō)法錯(cuò)誤；

C.γ-崖柏素分子中有一個(gè)異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個(gè)碳原子不共面，故

其分子中的碳原子不可能全部共平面，C說(shuō)法正確；

OH

D.Y-崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為I,產(chǎn)物分子中含手性碳原子(與羥

基相連的C原子是手性碳原子)，D說(shuō)法正確；

綜上所述，本題選B。

7.D【詳解】A.X中苯環(huán)上有3種H原子，則X中苯環(huán)上的一澳代物有3種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；

B.X中含兩個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳三鍵，ImolX最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；

C.對(duì)比HPS與Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,Y與(C?H5)2SiCl2反應(yīng)生成ImolHPS的同時(shí)生成2moILiCl,

C項(xiàng)錯(cuò)誤；

D.HPS中含碳碳雙鍵，可使酸性KMno4溶液褪色，D項(xiàng)正確；

答案選D。

8.A【詳解】A.結(jié)構(gòu)相似，組成上相差若干個(gè)CE原子團(tuán)的有機(jī)化合物為同系物，乙醇

(CH3CH2OH)是飽和一元醇，丙三醇是飽和三元醇，兩者所含官能團(tuán)數(shù)目不同，不互為同系

物，A錯(cuò)誤；

B.質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的同種元素互為同位素，35Cl的質(zhì)子數(shù)為17,中子數(shù)為18,37Cl

的質(zhì)子數(shù)為17,中子數(shù)為20,兩者質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同，互為同位素，B正確；

C.由同種元素組成的不同的單質(zhì)互為同素異形體,02和03是由氧元素組成的不同的單質(zhì)，

兩者互為同素異形體，C正確；

D.分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體，丙酮和環(huán)氧丙烷的分子式相同、結(jié)構(gòu)

不同，兩者互為同分異構(gòu)體，D正確；

答案選A。

9.B【詳解】A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有酚羥基、黑基、醛鍵和碳碳雙鍵，共四種官

能團(tuán)，A錯(cuò)誤；

B.含有碳碳雙鍵，能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；

C.酚羥基含有四種鄰位或?qū)ξ籋,另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)浸發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多消耗

單質(zhì)溟5mol,C錯(cuò)誤；

D.分子中含有3個(gè)酚羥基，所以最多消耗3molNaOH,D錯(cuò)誤；

答案選B。

10.B【詳解】A.白磷的化學(xué)式為：P",A不合題意；

B.2—甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3%CHCH2CH3,B符合題意；

C.膽磯的化學(xué)式為：CUSO4?5H2O,而FeSO4?7Hq是綠磯的化學(xué)式，C不合題意；

D.硬脂酸的化學(xué)式為：C17H35COOH,而CGHMCOOH是軟脂酸的化學(xué)式，D不合題意：

故答案為：Bo

U.B【詳解】A.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C59H9(Q4,A錯(cuò)誤；

B.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，鍵線式端點(diǎn)代表甲基，10個(gè)重復(fù)基團(tuán)的最后一個(gè)連接H原

子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14個(gè)甲基，B正確；

C.雙鍵碳以及與其相連的四個(gè)原子共面，撥基碳采取sp2雜化，?；荚雍团c其相連的

氧原子及另外兩個(gè)原子共面，因此分子中的四個(gè)氧原子在同一平面上，C錯(cuò)誤；

D.分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中含有甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

答案選B。

12.A【詳解】A.a分子中含有1個(gè)單鍵碳，不可能所有原子處于同一平面，故A錯(cuò)誤；

B.a、b分子中都含有碳碳雙鍵，均能使濱水、酸性KMno4溶液褪色，故B正確；

C.在?定條件下，a中的碳碳雙鍵、b中的碳碳雙鍵和酮鍍基均能與H?發(fā)生加成反應(yīng)，故

C正確；

D.結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體，故D正確;

選Ao

13.C【詳解】A.由圖可知，分子式為C22H3∣NO3,A錯(cuò)誤：

B.苯環(huán)中碳為sp2雜化、支鏈中飽和碳為sp2雜化、碳碳叁鍵兩端碳為SP雜化，分子中碳

原子軌道雜化類(lèi)型有3種，B錯(cuò)誤；

C.分子中支鏈氫能和BQ發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳叁鍵能和澳發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；

D.酯基能和氫氧化鈉反應(yīng)、羥基不和氫氧化鈉反應(yīng)，Imol該物質(zhì)最多能與ImolNaoH反

應(yīng)，D錯(cuò)誤。

故選C。

14.C【詳解】A.由內(nèi)酯X的結(jié)構(gòu)式可知其分子式為C"H8θ2,故A正確，不符合題意；

B.Y中含有酚羥基和酯基，在一定條件下可以與NaOH溶液反應(yīng)，故B正確，不符合題意；

D.X中含有8種氫原子，因此X的一氯代物有8種，故D正確，不符合題意；

故選C。

15.AB【詳解】A.根據(jù)結(jié)構(gòu)，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使氏2的CCl4溶液褪色,A正確;

B.由結(jié)構(gòu)筒式可知，分子中含有如圖其中有兩個(gè)酰胺基,

共4種官能團(tuán)，B正確;

C.連有4個(gè)不同基團(tuán)的飽和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子

C錯(cuò)誤;

COOH

D.分子中均能與NaOH溶液反應(yīng)，故Imol

該化合物最多與3molNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

答案選AB。

16.CD【詳解】A.由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基蔡，兩者分子式相同，但是

其結(jié)構(gòu)不同，故兩者互為同分異構(gòu)體，兩者不互為同系物，A說(shuō)法不正確；

B.因?yàn)椴谭肿又械腎O個(gè)碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個(gè)

碳原子與苯環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個(gè)碳原子共平面，B說(shuō)法不正確：

C.N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H,因此其一澳代物有5種，C說(shuō)法正確；

D.蔡分子中有8個(gè)H,但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H（分別用a、B表示，其分別有4

個(gè)），根據(jù)定一議二法可知，若先取代a,則取代另一個(gè)H的位置有7個(gè)；然后先取代1個(gè)

β,然后再取代其他β,有3種，因此，禁的二浪代物有10種，D說(shuō)法正確；

本題選CD。

17.（1）C5H4O2醛基

（2）-CHOO2-COOH-COOHCH3OH-COOCH3酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）

（3）W中竣基能與水分子形成分子間氫鍵

⑷乙烯

O

Il

【解析】（I）根據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C5HQ2;其環(huán)上的取代基為醛基，

故答案為：C5H4O2;醛基；

（2）②化合物I「中含有的-CHo可以被氧化為-COoH,故答案為：-CH0；O2;-COOH；

③化合物∏'中含有-COOH,可與含有羥基的物質(zhì)（如甲醇）發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，故答案為:

-COOH；CH3OH;-COOCH3;酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；

（3）化合物IV中含有段基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水，故答案為：IV中

粉基能與水分子形成分子間氫鍵；

（4）化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molW與1mola反應(yīng)得到

2molV,則a的分子式為C2H4,為乙烯，故答案為：乙烯：

）c=o

（5）化合物Vl的分子式為C3H6θ,其同分異構(gòu)體中含有/,則符合條件的同分異構(gòu)

O0

IlIl

張右H-C-CHCHHC

體有23和3—C—CHs,共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組

00

Il_Il

峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為GC_C-CH3,故答案為：H3C_C-CH3

（6）根據(jù)化合物Vnl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其單體為0其原料中的含氧

v√

O=IZZSXr=O

有機(jī)物只有一種含二個(gè)粉基的化合物，原料可以是011OH

為，再加成得到和發(fā)生酯化反應(yīng)

得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為

,故答案為:

0

18.(1)3-氯丙烯

A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D,對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,

r?-CH2CN

結(jié)合C的分子式C8H7N,可推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D與30%Na2CO3反

應(yīng)后再酸化生成E,E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F,F不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)

產(chǎn)生CO2,F中不含竣基，F(xiàn)的分子式為CuHH)O2,F在E的基礎(chǔ)上脫去1個(gè)H2O分子，說(shuō)

明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F與(C2H5)2NH在AlCI3、

甲苯條件下反應(yīng)生成與、甲苯反應(yīng)生成

G,GSOCI2H,H的分子式為C∣5H2OC1NO,H與I

反應(yīng)生成J,結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為I的分子式為

O

C8H4KNO2,I是一種有機(jī)物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（I）A的結(jié)構(gòu)筒式為CH2=CHCH2Cl,屬于氯代烯燒，其化學(xué)名稱(chēng)為3-氯丙烯；答案為:

3-氯丙烯。

CH2CN

（2）根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案為:

（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC,其中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為（醇