高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修)知識點(diǎn)

第一節(jié)認(rèn)識有機(jī)化合物

考點(diǎn)1有機(jī)物的分類與結(jié)構(gòu)

1.有機(jī)物的分類

（1）根據(jù)元素組成分類.

有機(jī)化合物錯誤！

⑵根據(jù)碳骨架分類

鏈狀化合物(如CH3cH2cH2cH3)

脂環(huán)化合物（如

①化?環(huán)狀

化合物

芳香化合物（如

.烷蜂（如CHJ

鏈狀燒，W（如CH?=CH,）

脂肪屋.宏煌（如CH=CH）

脂環(huán)燒歷子中不含型.而含有其

他環(huán)狀結(jié)構(gòu)的煌（如（）

CH3

菊。

芳香煌,差的同系物（如）

桐環(huán)芳香宜（如)

（3）按官能團(tuán)分類

①煌的衍生物：燒分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所代替,衍生出一系列新的有機(jī)化合物。

②官能團(tuán)：決定化合物按速性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。

③有機(jī)物主要類別、官能團(tuán)

有機(jī)物典型代表物

官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)

類別（結(jié)構(gòu)簡式）

\/

烯煌碳碳雙鍵c=cCH,=CH.

/\一

rjjirtt.—bA

煥煌一C三c一CH三CH

鹵代燒鹵素原子—XCH3cH2cl

醇醇羥基—0HCH.C32H.OH

酚酚羥基—0HO°H

11

醒醛鍵—c—o—c—CH,CH2OCH2CH.

11

0

醛醛基IIC&CHO,HCHO

—C—H

0

1酮

壁II

一c—CH3—c—CH3

0

:按酸竣基II

—C—0—HCH3—c—OH

0=

：CHX00CH.CH,

酯酯基?DZJ

—c—o—R:

:；—、H,、iCH.-COOH：

氨基酸i氨基、竣基i——=i1"

*一COOH：NH、

2.有碗火勿的結(jié)兩

(1)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

|成鍵數(shù)目每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)灌

I

I

|成鍵種類|一單鍵、雙鍵或三鍵

I

I

I

|連接方式|一碳鏈或碳環(huán)

⑵有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

a.同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。

b.同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。

(3)同系物

_結(jié)構(gòu)殂似，分子組成上相差一個(gè)或

回劍一若干個(gè)CH,原子團(tuán)的物質(zhì)

I|一官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同

1?一具有相同的通式

普甦質(zhì)隨碳原子數(shù)的增加發(fā)生規(guī)律性變化

IWI-化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)相似

考點(diǎn)2有機(jī)物的命名

1.烷姓的習(xí)慣命名法

十個(gè)及以下依次用里、乙、亙、工這、晝、鼠主、

碳廠「人一’壬、癸表示,如C7H16森羲

原、16

盂J十個(gè)以上，用漢字?jǐn)?shù)字表示如J%稱為十二烷

I相同盹，用,土，，“星”“新”等來區(qū)別

如GHi，的同分異構(gòu)體有三種.分別是正戊烷、異戊烷、新

幽(用習(xí)慣命名法命名)：

2.烷燒系統(tǒng)命名三步躲

①選擇最長的碳鏈為主鏈一“長”

I稱某烷廠［②長度相同時(shí),選擇支鏈最多的最長

的碳鏈為主鏈一“多”

?①以離支鏈最近的一端為起點(diǎn)給主鏈編號

—“近”

I②有兩個(gè)不同的支鏈處于主鏈同近位置

編號位時(shí),從較簡單的支鏈一端編號一“簡”

定支鏈|一③有兩個(gè)相同的支鏈處于主鏈同近位置時(shí)

從主鏈兩端分別編號.注意比較支鏈位

次.兩序列中位次和最小者為正確編號

.—“小”

①注位置,短線連

②相同基,合并算

EB-j③不同基.簡在前

如CH—CH,—CH—CH—CH—CH—CH—CH,

3|2|||3

CH,CH23,CH3,CH3,CH3,

命名為2,3,4。三甲基。6。乙基辛烷。

3.其他鏈狀有機(jī)物的命名

(1)選主鏈——選擇含有官能團(tuán)在內(nèi)(或連接官能團(tuán))的最長的碳鏈為主鏈。

(2)編序號一從距離官能團(tuán)最近的一端開始編號。

(3)寫名稱——把取代基、官能團(tuán)和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明，寫出有機(jī)物的名稱。

CH3

^CH-C-CH-CH-CH,命名為九甲基,L戊塊.

CH,CH3

CH3—CH2—C—CH3

0H命名為3。甲基。3。戊醇。

4.苯的同系物的命名

(1)以莖①作為母體，其他基團(tuán)作為取代基.如果苯分子中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯,

有三種同分異構(gòu)體，可分別用史、回、過表示。

(2)系統(tǒng)命名時(shí)，將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號.如

66

5彳7-CH、5cLe與

分3

3

CH3

1.2??二甲苯(鄰二甲苯)1.3-二甲苯(間二甲苯)

1.4-二甲苯(對二甲苯)

考點(diǎn)3研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

1.研究有機(jī)化合物的基本步驟

2.分離、提純有機(jī)化合物的常用方法

(1)蒸館和重結(jié)晶

適用對象要求

常用于分離、提純液態(tài)①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)

蒸館

有機(jī)物②該有機(jī)物與雜質(zhì)的凈息相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很

常用于分離、提純固態(tài)大

重結(jié)晶

有機(jī)物②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度

受溫度影響較大

(2)萃取分液

①常用的萃取劑：莖、CCL..互甦、石油醍、二氯甲烷等。

②液。液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中溶解度的不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種

溶劑中的過程。

③固。液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。

3.有機(jī)物分子式的確定

(1)元素分析

」用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物的組成元素,如燃燒后

~|c-CO；,HfHzO.

析

一

〈

元將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡單無機(jī)物；

一

素-并測定各產(chǎn)物的量，從而推算出布?機(jī)物分子中所

一含元素原子及簡整數(shù)比,即確定其實(shí)很。

析

①李比希氧化產(chǎn)物吸收法：

僅含C、H、0|CuO「H：0(用CaCh吸收)

元素的有機(jī)物|^C02(用NaOH溶液吸收)

計(jì)算出分子中碳、氫原子的含量,剩余的為氧原子

的含量。

刎沅素定量分哂

(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法

質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)遢大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。

4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定

(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。

(2)物理方法

①紅外光譜

分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上

將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息.

②核磁共振氫譜

不同化學(xué)環(huán)一種數(shù):等于吸收峰的里

境的氫原子一每種個(gè)數(shù):與吸收峰的里成正比

(3)有機(jī)物分子不飽和度的確定

化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度

一個(gè)碳碳雙鍵1一個(gè)碳碳三鍵2

一個(gè)鍛基1一個(gè)苯環(huán)4

一個(gè)脂環(huán)1一個(gè)氟基21

I題后歸納I

有機(jī)物的分離提純

混合物試劑分離方法主要儀器

甲烷(乙烯)澳水洗氣洗氣瓶

酸性高鎰

苯(乙苯)酸鉀溶液、分液分液漏斗

NaOH溶液

蒸儲燒瓶、

乙醇(水)CaO蒸館

冷凝管

澳乙烷(乙醇)水分液分液漏斗

蒸譙燒瓶、

醇(酸)NaOH溶液蒸僧

冷凝管

硝基苯(NOz)NaOH溶液分液分液漏斗

苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗

飽和

酯(酸)分液分液漏斗

Na2c。3溶液

命題點(diǎn)1同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

1.同分異構(gòu)體的類型

(1)碳鏈異構(gòu)：分子中碳原子排列順序不同，如正丁烷與異丁烷。

⑵位置異構(gòu)：分子中官能團(tuán)的位置不同，如CH2=CHCH2cH3和CH3cH=CHC%。

(3)類別異構(gòu)：分子中官能團(tuán)類別不同，如HC三C—CH2—CH3和CH2=CH—CH=CH2.

(4)順反異構(gòu)：高中階段順反異構(gòu)主要存在于烯煌中,當(dāng)

相同原子或基團(tuán)在雙鍵同一側(cè)時(shí)為順，在異側(cè)時(shí)為反：

如C=C(順式)和c=c(反式)。

/\/\

CH,CH3CH,H

2.同分異構(gòu)體的書寫

(1)烷建：先碳架，不掛氫，成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基，

二甲基，同、鄰、間。

(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物：碳鏈異構(gòu)T位置異構(gòu)T類別異構(gòu)T順反異構(gòu).

(3)芳香族化合物：兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。

3.一元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷

(1)等效氫原子法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于

對稱位置的氫原子等效。

(2)烷基種數(shù)法:烷基有幾種，一元取代產(chǎn)物就有幾種。如一CH3、一c2H5各有一種，一c3H7有兩種，一QHg

有四種。

(3)替代法:如二氯苯C6H4cL的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將H替代CI).

4.二元取代或多元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷

定一移一或定二移一法：對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動另

一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目.

5.疊加相乘法

先考慮取代基的種數(shù)，后考慮位置異構(gòu)的種數(shù)，相乘即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。分情況討論時(shí)，各種情

況結(jié)果相加即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目.

命題點(diǎn)2限定條件下同分異構(gòu)體的書寫

1.幾種異類異構(gòu)體

(1)CH.(〃23):烯姓和環(huán)烷妙.

(2)CHT("N4)：二烯燒和塊燒。

(3)CHFO(/7^2)：飽和一元醇和飽和一元醒。

(4)C用2,。("23):飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷、飽和一元酮.

(5)6匹,。2(〃》2)：飽和一元較酸、飽和一元覆酸與飽和一元醇形成的酯等。

(6)CM什@N(/7>2):氨基酸、硝基烷.

(7)C凡…0(〃27)：酚、芳香醇和芳香醒.

2.三種同分異構(gòu)體的書寫技巧

(1)減碳法：①主鏈由長到短；②支鏈由整到散;③位置由心到邊；④排布先對、再鄰、后間。

(2)插入法：①寫出一些比較簡單的物質(zhì)的同分異構(gòu)體；②將其他原子或原子團(tuán)插入前面所寫的同分異

構(gòu)體中.

(3)平移法：①確定對稱軸；②接上一個(gè)取代基；③將其他取代基在已有的碳鏈上進(jìn)行移動。

第二節(jié)涇和鹵代姓

考點(diǎn)1|脂肪燒

1.烷煌、烯煌和煥煌的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式

2.脂肪煌的物理性質(zhì)

—常溫下含有1~4個(gè)碳原子的炫為氣態(tài)*隨碳原

林總一子數(shù)的增多.逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)

隨著碳原子數(shù)增多.沸點(diǎn)逐漸招;

同分異構(gòu)體中，支鏈越多，沸點(diǎn)越低

?隨著碳原子數(shù)的增多,相對密度逐漸增大,

相對密度一??----

密度均比水小

水溶性一均難溶于水

3.脂肪炫的化學(xué)性質(zhì)

⑴烷姓:的取代反應(yīng)

①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。

②烷煌的鹵代反應(yīng)

a.反應(yīng)條件：氣態(tài)烷燒與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在比照下反應(yīng)。

b.產(chǎn)物成分：多種鹵代燃混合物(非純凈病RHX。

c.定量關(guān)系：一『”"「HQ即取代1mol氫原子，消耗1moi鹵素單質(zhì)生成1molHCI.

(2)烯燒、快燒的加成反應(yīng)

①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。

②烯燒、快燃的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)方程式)

演的CC1溶液

CH、=CH,+Br,--CH,Br—CH,Br

催化劑

CH,=CH,CH,+HCI-----------C&CHQ

CH,=CH,+H,0—

---加熱、加壓-5

漠的溶液

cci4

CH=CH+Br,―?BLCH=CH—Br

(少*)

溪的溶液

CC14

CH^CHCH=CH+2Br,

-(^*)-

7^--T

(3)加聚反應(yīng)

①丙烯加聚反應(yīng)方程式為

nCH2=CH—CH3催化劑，-rCH2—CHi

CH3

②乙烘加聚反應(yīng)方程式為MH三CH錯誤！CH=CH

(4)二烯煌的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)

①加成反應(yīng)

12加成

-_CH2=CH-CH=CH2+Br2-^CH,—CH—CH=CH,

.一1*

BrBr

CH,=CH—CH=CH.產(chǎn)芹YH、=CH—CH=CK+&、

CH—CH=CH—CH,

（13丁二%）I-I

BrBr

足量Br,

----=CH—CH=CH：+2Br;---------CH—CH—CH—CH,

I.*

BrBrBrBr

②加聚反應(yīng)：MH2=CH-CH=CH2錯誤!

CH2-CH=CH—CH2.

(5)脂肪煌的氧化反應(yīng)

燒燒烯燒煥燒

燃燒火焰明亮，帶黑燃燒火焰很明亮，帶

燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮

煙濃黑煙

通入酸性KMn(h溶液不褪色褪色褪色

(1)不同的碳碳鍵對有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響：

①碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)；

②碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；

③碳碳三鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；

④苯的同系物支鏈易被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，是因?yàn)楸江h(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性高鎰酸鉀

溶液氧化。

(2)烯燒、煥煌與酸性KMnO”溶液反應(yīng)圖解

一；二R，

\

及被氧化CH2RCH=C-HC三R一C三

Zl

的部分|R"1

[H-C—OH]R—C—OHR'

I\=0（麗）

CII

氧化產(chǎn)物0CO.R-COOH

1R"/

CO2sH.O

考點(diǎn)2|芳香燒

1.芳香燒

(1)芳香燒：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的燒。

(2)芳香燒在生產(chǎn)、生活中的作用：意：苯、二甲苯、乙苯等芳杳燒都是重要的有機(jī)化工原料，苯還

是一種重要的有機(jī)溶劑。

(3)芳香燃對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響：油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物，秸稈、

樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香燒，對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。

2.苯和苯的同系物結(jié)構(gòu)比較

苯苯的同系物

化學(xué)式C6H6通式CHi（〃>6）

①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳矍

結(jié)構(gòu)①分子中含有一個(gè)苯環(huán)

短和碳碳里母之間的特殊鍵

特點(diǎn)②與苯環(huán)相連的基團(tuán)為房基

②立體構(gòu)型為平面正六邊形

3.苯和苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)

苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代，能加成，難氧化；

苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)：易取代，能加成，能氧化.

⑴取代反應(yīng)

①硝化反應(yīng)

濃H2so4

a.苯的硝化反應(yīng)方程式:

2+H,0

NO2

;上述反應(yīng)中

濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑.硝基苯是一種具有苦

杏仁氣味、密度比水大、不溶于水的油狀液體.2.4,6-三硝

基甲苯俗稱為梯恩梯(TNT)：

②鹵代反應(yīng)

a.苯與液漠的取代反應(yīng)：

+HBr:

b.對二甲苯與液濾(FeBr3作催化劑)的取代反應(yīng),寫出生

HCCH3+Br2

成一漠代物的化學(xué)方程式:——

Br

FeBr、

—>H,+HBr=

C.對二甲苯與氯氣(光照條件)的取代反應(yīng).寫出生成一

發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)條件不同.取代的位置不同.在光

照條件下,苯環(huán)的側(cè)鏈發(fā)生取代反應(yīng);在三鹵化鐵催化

下,發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)：

(2)加成反應(yīng)

0+3H2Mo

a.苯與氫氣的加成反應(yīng):一^

+3H,

b.甲苯與氫氣的加成反應(yīng):

催化劑

H3,

0

(3)氧化反應(yīng)

苯和苯的同系物均可燃燒.苯不能使酸性KMnO4溶液褪

色.但苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色：

甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的反應(yīng)表示為

CH,C00H

酸性KMnO4溶液

［應(yīng)用體驗(yàn)］

寫出CsHlO屬于芳香燒的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

CH3

提示］2cHj、

CH3

CHJ、=

I題后歸納I

有機(jī)物分子中原子立體構(gòu)型的判斷方法

(1)直接連在飽和碳原子上的四個(gè)原子形成四面體形.

(2)直接連在雙鍵碳原子上的四個(gè)原子與雙鍵兩端的碳原子處在同一平面上。

(3)直接連在三鍵碳原子上的兩個(gè)原子與三鍵兩端的碳原子處在同一直線上。

(4)直接連在苯環(huán)上的六個(gè)原子與苯環(huán)上的六個(gè)碳原子處在同一平面上。

注意：有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。

I題后歸納I

正確理解苯的同系物中側(cè)鏈和苯環(huán)的性質(zhì)

(1)側(cè)鏈和苯環(huán)的性質(zhì)：苯的同系物側(cè)鏈為烷基，具有烷燒的性質(zhì)，可與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生

取代反應(yīng)；苯環(huán)具有苯的性質(zhì)，可發(fā)生取代反應(yīng)(硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)等)和加成反應(yīng)(與加成).

(2)側(cè)鏈和苯環(huán)的相互影響

①在苯的同系物中，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈的反應(yīng)活性增強(qiáng)，表現(xiàn)在側(cè)鏈可被酸性KMnO,溶液氧化，而烷

煌不能被氧化。

②側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)的反應(yīng)活性增強(qiáng)，表現(xiàn)在苯環(huán)上的取代反應(yīng)變得更容易，如苯的硝化反應(yīng)溫度

是50?60°C，而甲苯在約30°C的溫度下就能發(fā)生硝化反應(yīng)，而且苯反應(yīng)只得到一取代產(chǎn)物，而甲苯得到

三取代產(chǎn)物。

^V-CH

注意：具有—結(jié)構(gòu)的苯的同系物都能使酸性KMnO”溶液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與這些苯的同

系物。

考點(diǎn)3|鹵代燒

1.鹵代煌

燒分子里的氫原子被直盍原子取代后生成的化合物，官能團(tuán)為一X(CI、Br、I),飽和一元鹵代燃的通式

為CHfX(〃21)。

2.物理性質(zhì)

通常情況下滁C%Cl、CH3cH2C1工比=CHCI

~0等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體

___比同碳原子數(shù)的烷燒沸點(diǎn)要宣

沸點(diǎn)I_(

......同系物沸點(diǎn).隨碳原子數(shù)增加而避

I溶解性I一鹵代白難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑

I

節(jié)田一氟代白、一氯代白密度比水小，其余比水大

3.化學(xué)性質(zhì)

(1)水解反應(yīng)

①反應(yīng)條件為強(qiáng)堿(如NaOH)主溶液、加熱。

②C2HsBr在堿性(如NaOH溶液)條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為CzHsBr+NaOH錯誤!CzHsOH+NaBr。

(2)消去反應(yīng)

①概念：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如此0、HBr等)，而生成含

不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。

②反應(yīng)條件為強(qiáng)堿(如如0H)的乙醇溶液、加熱。

③;臭乙烷在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為C2HsBr+NaOH錯誤!CH2=CHzT+NaBr+

H20.

4.鹵代建對環(huán)境的影響

氟氯燃在大氣平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。

5.鹵代姓:的獲取方法

(1)取代反應(yīng)

如乙烷與CL的反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH3cH3+CI2錯誤!CH3cH2CI+HCI。

/~\FeBr,

苯與Bia的反應(yīng)的化學(xué)方程式：<O>+B1S-—

+HBr：

C2H5OH與HBr的反應(yīng)的化學(xué)方程式：

C2H50H+HBr錯誤!C2H5Br+叢0。

(2)不飽和煌的加成反應(yīng)

如丙烯與Br?、HBr的反應(yīng)的化學(xué)方程式：

CH2=CHCH3+Br2-?CH2BrCHBrCH3,

CH3—CH=CH2+HBr催化劑,c^—CH—CHs

Br。

I題后歸納I

鹵代燃水解和消去反應(yīng)比較

反應(yīng)

取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)

類型

反應(yīng)

強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱

條件

斷鍵—C—C—

—C—X+H-4—OH

方式i...HX]

相鄰的兩個(gè)碟原子間

鹵代母分子中一X被脫去小分子HX

II

反應(yīng)水中的一OH所取代,CC

I-I+、aOH

本質(zhì)生成醇：HX

利通R—CH,—X+NaOH

式H,O

—CH,OH+NaX——>—c=c—+

△2△

NaX+H2O

消去HX.生成含碳磴

產(chǎn)物引入一OH,生成含一OH

雙鍵或啖啖三鍵的不

特征的化合物

嵬和化合物

注意：鹵代煌消去反應(yīng)規(guī)律

①與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子或有鄰位碳原子但無氫原子的鹵代燃不能發(fā)生消去反應(yīng)。

②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。

I題后歸納I

鹵代燃(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法

RX錯誤!錯誤!錯誤!錯誤！

錯誤!錯誤！

I題后歸納I

鹵代燒在有機(jī)合成中的應(yīng)用

(1)鹵代建基聯(lián)系建和治的衍生物的橋梁.

(2)鹵代始能改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如

CH3CH2Br錯誤!CHz=CHz錯誤!CH2BrCH2Bro

(3)鹵代燃能改變官能團(tuán)的位置，如

CHzBrCH2cHzc%錯誤!CHz=CHCHzCH3錯誤！

CH3CHCH,CH3O

Br

(4)鹵代燃能進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)，如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護(hù)碳碳雙鍵,如

CH2=CHZ錯誤!CH3cHzBr錯誤!CHZ=CH2.

第三節(jié)煌的含氧衍生物

考點(diǎn)1|醇與酚

1.醇類

(1)概念：羥基與燒基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。醇的官能團(tuán)為二更，飽和一元醇分

子通式為CH〃+2。.

如乙醇的組成和結(jié)構(gòu)：

一分子式:C2H6。

—結(jié)構(gòu)簡式:CH3cH20H

或C2H50H

?能團(tuán):羥基(一OH)

(2)分類

脂肪醇,如乙醇、1-丙醇

芳香醇.如苯甲醇

醇類一

一元醇.如甲醇、乙醇

匚按羥基數(shù)目一?二元醇,如乙二醇

L多元醇.如丙三醇

(3)物理性質(zhì)的變化規(guī)律

回圉——元脂肪醇的密度一般小于1g-cm-3

①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)

I,/的遞增而逐漸升-高

硒

'②醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質(zhì)量相近

的醇和烷母相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷燒

低級脂昉醇易溶于水.飽和一元醇的溶解度

匹姻—隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸也

(4)化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)

I卜③

H—C—C—?—0-?-H

試劑及條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式

置換

Na①2c2H50H+2Na-?2C2HsONa+H2T

HBr,加熱②取代CzH50H+HBr錯誤!C2H5Br+也0

O(Cu),

2①③氧化2CH0H+Ch錯誤!2CHCH0+2H0

加熱2532

濃硫酸，C2H50H錯誤！

②④消去

℃

170CHz=CHzT+H2O

濃硫酸，2c2H50H錯誤！

①②取代

140℃C2H5OC2H5+H2O

CHC00H

3取代CHCOOH+CHOH

（濃硫酸，325

（酯化）錯誤!CH3COOC2H5+H2O

加熱）

2.酚類

概念：羥基（-0H）與苯環(huán)直接相連而形成的化合物.

（1）苯酚的組成與結(jié)構(gòu)

廠結(jié)構(gòu)簡式：0~二或?rOH

范［一分子式：C?HQ

酚廠一官能團(tuán)：-0H

VL結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基與莖光直接相連

（2）苯酚的物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)無色晶體，露置在空氣中會因部分被氧化而顯粉紅色

水溶性常溫下在水中溶解度不大，高于65°C與水混溶

有毒，對皮膚有腐蝕性，不慎沾在皮膚上，應(yīng)立即用道抽洗

毒性

滌

⑶苯酚的化學(xué)性質(zhì)

①羥基中氫原子的反應(yīng)——弱酸性.

電離方程式：O~°H+H,俗稱石炭酸,酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。

由于苯環(huán)對羥基的影響，使羥基上的氫原子更活潑。

a.與活潑金屬反應(yīng)：

與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式：2c6HsOH+2Na—^C^HsONa+H2T.

b.與堿的反應(yīng)：

苯酚的渾濁液中錯誤!現(xiàn)象為液體變澄清錯誤!現(xiàn)象為溶液又變渾濁。

該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：

^O^OH+NaOH—>■<^X-ONa+H.O；

O^ONa+CO,+H,0—?+NaHCO,0

②苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)：由于羥基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上的氫原子更易被取代。苯酚與濃澳水反

應(yīng)的化學(xué)方程式：

0H

Bri+3HBr

-OH+3Br,

Br

該反應(yīng)能產(chǎn)生白色沉淀，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。

③顯色反應(yīng)：苯酚跟FeC13溶液作用呈重色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。

④加成反應(yīng)：

與M反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+34普1?。?/p>

⑤氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯檢紅色；易被酸性高鎰酸鉀溶液氧化；容易燃燒。

⑥縮聚反應(yīng)：

OH0H

(n