1.1.3有機化合物的同分異構現象課件高二化學人教版選擇性必修3

第一章第一節(jié)選修三有機化合物的結構特點第3課時據統(tǒng)計：

到目前為止,有機物已經超過了三千萬種,而無機物只有十幾萬種，每年新合成的化合物中90﹪以上是有機物。有機物的種類為什么如此繁多呢？碳原子結構示意圖碳原子電子式(1)碳4價原則(2)碳原子之間成價方式的多樣性碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵。(3)有機物中碳骨架的多樣性直鏈支鏈環(huán)狀結構碳原子成鍵特點溫故知新每個碳原子必須共用4對電子(4)當烷烴形成“C=C”失去2個H，形成一個環(huán)失去2個H，形成一個“CC”失去4個H戊烷（C5H12）的三種同分異構體的結構，如下所示：異戊烷正戊烷新戊烷物質名稱正戊烷異戊烷新戊烷結構簡式CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4問題與探討無支鏈1個支鏈2個支鏈相同點組成不同點結構分子式相同，通式相同，都屬于烷烴碳骨架不同（碳原子間的連接順序不同）概念內涵分子式相同：同相對分子量、同組成元素、同質量分數、同最簡式；結構不同：原子連接方式不同、原子的連接順序不同、屬于不同物質；1.概念:①化合物分子式相同而結構不同的現象，叫做同分異構現象①同分②異構二、有機化合物的同分異構現象②具有相同分子式不同結構的化合物互稱為同分異構體2.同分異構體的類型二、有機化合物的同分異構現象同分異構現象構造異構立體異構碳架異構順反異構對映異構位置異構官能團異構·······本節(jié)學習重點后面陸續(xù)學習（1）有機化合物的構造異構現象異構類型類別碳架異構

C4H10位置異構

C4H8C6H4Cl2官能團異構

C2H6O主鏈、支鏈不同CH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷官能團位置不同1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯官能團種類不同CH3CH2OHCH3OCH3乙醇甲醚1、下列各組物質中，互為同分異構體的是()A. 與

B.HC≡C—(CH2)3CH3與

C.CH3CH2OCH2CH3與

D.與

B2、下列關于同分異構體異構方式的說法中，不正確的是()A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2屬于碳鏈異構B.H3CC≡CCH3和CH2=CHCH=CH2屬于官能團異構C.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3屬于官能團異構D. 和

屬于位置異構C3.同分異構體的書寫“減碳法”先寫碳架異構的書寫方法：如何書寫戊烷(C5H12)的同分異構體(?種)二、有機化合物的同分異構現象(1)口訣：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由鄰到間(2)注意：

主鏈上放支鏈前先找出中心對稱線；支鏈不能掛端點，支鏈不能比端基長；(甲基不能連接在主鏈的兩端，乙基不能連接在兩端的第二位)對稱位置上的C原子等效，只能用一個，否則重復。例如：戊烷(C5H12)有多少種同分異構體呢？先寫碳鏈后補氫①碳鏈由長到短②位置由心到邊③支鏈由整到散④補足H原子減1個碳：(不到端)C–C–C–C–CC－C－C－CC等效碳不重排：對稱位置的C原子等效C－C－CC減2個碳：端點１號碳不能連甲基-CH3，２號碳不能連乙基-CH2CH3排直鏈：C－①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-C注意：找出中心對稱線1.直鏈2.取下一個C，即1個甲基3.取下兩個C，先考慮1個乙基，再分為2個甲基CCC2H5CCCCCCCCCCC4.取下三個C，只能分成3個甲基庚烷共9種同分異構體對鄰間對心邊(由整到散)C7H16以庚烷為例2個支鏈時，用定1移1法.注意:用H補齊C原子的四個鍵

甲基不掛第一位乙基不掛第二位丙基不掛第三位

…………烷烴CnH2n+2注：C數目越多，同分異構體越多（掌握7以內即可）甲烷CH4

、乙烷C2H6

、丙烷C3H8

：1種結構丁烷C4H10：2種戊烷C5H12

：3種己烷C6H14

：5種庚烷C7H16：9種【思考與交流2】寫出C4H8烯烴的所有同分異構體添H！C-C-C-CC-C-CC碳架異構方法點撥：先考慮碳鏈異構，再考慮位置異構，位置異構可使用插入法（一般是針對烯烴、炔烴、酯、醚、酮等）位置異構C=C-C-CC-

C=C-CC=C-CCCH3-

CH=CH-CH3CH3-

CH=CH-CH3CH2=C-CH3CH3先長后短由心到邊插入法微專題1：判斷有機物同分異構體數目的常用方法技巧一：基元法記住

以烴基為基元，該烴基對應烷烴的一元取代物的同分異構體數目與烴基的同分異構體數目相等。甲基（-CH3）：1種

乙基（-C2H5）：1種丙基（-C3H7）：2種

丁基（-C4H9）：4種

戊基（-C5H11)：8種技巧一：基元法分子式為C5H11Cl的同分異構體數目為:

種分子式為C4H8O的醛類同分異構體數目為:

種分子式為C5H10O2的羧酸類同分異構體數目為:

種分子式為C10H14的苯的同系物且只有一個側鏈同分異構體數目為:

種8244

C3H7—CHOC4H9—COOHC6H5—C4H9適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛等微專題1：判斷有機物同分異構體數目的常用方法拆成：烷基+官能團①同一碳原子上的氫原子等效；等效氫的判斷CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3

CH3③處于鏡面對稱位置上的氫原子等效CH3CH2CH2CH2CH3①

②

③

②

①bbbbaaaa有幾種等效氫就有幾種一元取代物技巧二：等效氫原子法②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子等效；微專題1：判斷有機物同分異構體數目的常用方法——找對稱軸、點、面等效氫法【練習】烴的一元取代物的種類1、CH3CH2CH2CH3中一個氫原子被氯原子取代,得到的產物有幾種?寫出其結構簡式。2、下列烷烴在光照條件下與Cl2反應,只生成一種一氯代物的是 (

)A.CH3CH2CH2CH3B.C.D.C

3、進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產物的烷烴是

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3

B.(CH3)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3D畫對稱軸，判斷等效氫的種類技巧三：定一(或二)移一法二元取代物考慮定一移一(以此類推，三元取代物可以考慮定二移一)微專題1：判斷有機物同分異構體數目的常用方法思考：(16年全國卷)分子式為C4H8Cl2的有機物幾種？[變式練習]立方烷是一種新合成的烴，其分子為正方體結構，其碳架結構如下圖所示。（1）立方烷的分子式為：

。（2）該立方烷的二氯代物具有同分異構體的數目是

。C8H83種技巧四：換元法(替代法)[例題]分析丙烷與Cl2反應的二元取代產物有？種4種C3H8:CH3—CH2—CH3問:丙烷與Cl2反應的六元取代產物的種數C3H6Cl2(4種)C3H2Cl64種H、Cl互換位置C3H6Cl2有機物同分異構體數目判斷的技巧(1)若苯環(huán)連一個取代基：-XX一種芳香族化合物同分異構體的確定(2)若苯環(huán)連兩個取代基①若苯環(huán)連兩個相同取代基：-X、-X—X—XXXXX②若苯環(huán)連兩個不同取代基：-X、-Y—X—YYXYX都是三種4.同分異構體的書寫③若苯環(huán)有三個不同取代基：-X、-Y、-Z十種微專題1：判斷有機物同分異構體數目的常用方法技巧二：替代法【嘗試應用4】分子式為C6H4Cl2的含有苯環(huán)同分異構體有幾種？方法：二元取代物考慮定一移一四氯苯的同分異構體有幾種？將H替代Cl，Cl替代為H。1.下列各組物質中，互為同分異構體的是(

)A.CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH3B.H2NCH2COOH和CH3CH2NO2C.CH3CH2COOH和CH3COOCH2CH3D.CH2===CHCH2CH3和CH2===CHCH===CH2解析

A項，互為同系物；B項，分子式相同，結構不同，互為同分異構體；C、D項，分子式和結構均不相同，不互為同分異構體。B2.有機化合物

的一氯代物有(

)A.3種 B.4種C.5種 D.6種B3.下列各組有機化合物中,互為同分異構體的是(

)B4.分子式為C4H9OH且可與金屬鈉反應放出氫氣（醇類）的有機化合物有(

)A．2種

B．3種C．4種

D．5種C同位素、同素異形體、同系物、同分異構體的比較適用對象判斷依據結構特點性質實例同位素同素異形體同系物同分異構體原子單質有機物有機物、無機物質子數相同，中子數不同同一種元素的不同單質1、結構相似2、通式相同1、分子式相同2、結構不同電子層結構相同，原子核結構不同單質的組成和性質不同相似不同或相似化學性質幾乎一樣，物理性質有差異化學性質相似，物理性質差別較大化學性質相似，熔沸點、密度呈規(guī)律性變化化學性質可能相似也可能不同，物理性質不同H、D、T金剛石與石墨甲烷與乙烷、丁烷與丙烷戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種同分異構體課堂延伸：