2024屆高考化學(xué)沖刺熱點復(fù)習(xí)由阿司匹林化學(xué)史談有機合成路線設(shè)計

2024屆高考化學(xué)沖刺熱點復(fù)習(xí)

由阿司匹林化學(xué)史談有機合成路線設(shè)計情境導(dǎo)課2019年12月新冠肺炎開始肆虐中國，大家開始囤積物資，其中之一就是退燒藥：布洛芬、對乙酰氨基酚片、阿司匹林。典型的小分子藥物阿司匹林的前世今生01公元前柳樹皮止痛0219世紀(jì)柳樹皮中提取“柳苷”031853年合成水楊酸情境導(dǎo)課名稱：鄰羥基苯甲酸俗名：水楊酸藥理：水楊酸及其鈉鹽能緩解發(fā)燒癥狀和頭痛，是柳苷的活性成分活動1：請寫出以甲苯或苯酚為原料合成水楊酸的路線信息提示：分析這兩條路線有什么問題？是否還有更好的合成路線？路線一：路線二：工業(yè)合成路線：優(yōu)點：1.步驟少，產(chǎn)率高2.二氧化碳為原料，成本低阿司匹林前生：水楊酸缺點：1.步驟長，產(chǎn)率低2.Br2和AlCl3對環(huán)境不友好，成本較高構(gòu)建模型②原料產(chǎn)物正合成分析官能團轉(zhuǎn)化增1C，官能團轉(zhuǎn)化√官能團先后順序和定位效應(yīng)官能團保護阿司匹林前生：水楊酸構(gòu)建模型③有機酸pKa4.262.95水楊酸：酸性比苯甲酸強十幾倍，有不適的甜味、刺激胃、惡心嘔吐等副作用1897年德國的菲利克斯.霍夫曼對水楊酸酚羥基乙酰化制得了阿司匹林，大大減小副作用情境連課01公元前柳樹皮止痛0219世紀(jì)柳樹皮中提取“柳苷”031853年合成水楊酸041898年合成乙酰水楊酸阿司匹林今生：乙酰水楊酸構(gòu)建模型活動2：以水楊酸為原料合成阿司匹林CH3COOH正合成分析增2C，官能團轉(zhuǎn)化：羥基→酯基思考：與醋酸相比醋酸酐有什么優(yōu)點？除了醋酸酐，還可以用哪些試劑？阿司匹林今生：乙酰水楊酸從宏觀反應(yīng)原理角度：從微觀反應(yīng)機理角度：選用醋酸酐：反應(yīng)條件溫和，酸酐除水使平衡正移，轉(zhuǎn)化率高2-C強吸電子基羰基使1-C正電性更強，比醋酸更活潑選用醋酸：濃硫酸催化，加熱，反應(yīng)可逆，轉(zhuǎn)化率低選用乙酰氯：活性最強，但價格高，不穩(wěn)定，生成的HCl腐蝕設(shè)備考慮綠色化學(xué)和經(jīng)濟效益由原理和機理選擇合適的試劑構(gòu)建模型阿司匹林的前世今生01公元前柳樹皮止痛0219世紀(jì)柳樹皮中提取“柳苷”031853年合成水楊酸041889年合成乙酰水楊酸05改良緩釋乙酰水楊酸情境連課阿司匹林緩釋片藥效持續(xù)時間長，副作用小緩釋乙酰水楊酸中間體1阿司匹林逆合成分析

（目標(biāo)產(chǎn)物）阿司匹林來生：緩釋片活動3：以阿司匹林、丙炔和乙烯為原料合成緩釋片應(yīng)用模型線路2線路1中間體1的逆合成分析中間體1合成線路的優(yōu)化阿司匹林來生：緩釋片阿司匹林來生：緩釋片應(yīng)用模型綠色化學(xué)√碳鏈的變化中間體1阿司匹林緩釋乙酰水楊酸的合成路線官能團的轉(zhuǎn)化分子片段的組裝分子片段的組裝緩釋片應(yīng)用模型HCN催化劑H+濃硫酸?H2O,?催化劑O2,?催化劑

?催化劑濃硫酸?阿司匹林來生：衍生物高考類型一：從有機合成路線圖中提取信息設(shè)計合成路線應(yīng)用模型阿司匹林來生：衍生物應(yīng)用模型阿司匹林來生：衍生物寫出化合物G合成化合物I的路線高考類型二：根據(jù)合成路線圖推斷合成片段應(yīng)用模型信息反應(yīng)：以香蘭素和環(huán)己烯為原料，設(shè)計合成W的路線（無機及兩個碳以下的有機試劑任選）高考類型三：根據(jù)已知信息和官能團轉(zhuǎn)化設(shè)計合成路線課堂評價2022年河北高考卷應(yīng)用模型對比原料和目標(biāo)產(chǎn)物碳骨架構(gòu)建官能團轉(zhuǎn)化采用正確的分