高考化學一輪復習講練測(全國通用) 第35講 生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì) 合成有機高分子(講)(原卷版+答案解析)_第1頁
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第35講生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)合成有機高分子目錄第一部分:網(wǎng)絡構(gòu)建(總覽全局)第二部分:知識點精準記憶第三部分:典型例題剖析高頻考點1考查基本營養(yǎng)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)高頻考點2考查氨基酸的成肽規(guī)律及蛋白質(zhì)的水解高頻考點3考查核酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點4考查合成有機高分子的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應用高頻考點5考查合成有機高分子的單體的判斷高頻考點6考查有機高分子的合成路線的設(shè)計正文第一部分:網(wǎng)絡構(gòu)建(總覽全局)第二部分:知識點精準記憶知識點一、糖類、油脂、蛋白質(zhì)、核酸1.糖類(1)概念:多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。(2)由碳、氫、氧三種元素組成,大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m。(3)分類:(4)單糖——葡萄糖和果糖:①組成和分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團二者關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分異構(gòu)體果糖CH2OH(CHOH)3COCH2OH—OH、②葡萄糖的化學性質(zhì)A.還原性:能發(fā)生銀鏡反應,能與新制Cu(OH)2懸濁液反應B.加成反應:與H2發(fā)生加成反應生成己六醇C.發(fā)酵成醇:eq\o(\s\up7(C6H12O6),\s\do5(葡萄糖))eq\o(――→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH+2CO2↑D.生理氧化:C6H12O6+6O2―→6CO2+6H2O+能量(5)二糖——蔗糖和麥芽糖比較項目蔗糖麥芽糖相同點分子式均為C12H22O11性質(zhì)都能發(fā)生水解反應不同點是否含醛基不含含有水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖葡萄糖相互關(guān)系互為同分異構(gòu)體(6)多糖——淀粉和纖維素①相似點a.都屬于天然有機高分子化合物,屬于多糖,分子式都可表示為(C6H10O5)n。b.都能發(fā)生水解反應,如淀粉水解的化學方程式為。c.都是非還原性糖,都不能發(fā)生銀鏡反應。②不同點a.通式中n值不同。b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。【易錯警示】(1)有些糖類物質(zhì)分子式不符合Cn(H2O)m,符合Cn(H2O)m的不一定為糖類。(2)糖類不一定有甜味,有甜味的不一定是糖類。2.油脂(1)組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級脂肪酸與甘油反應所生成的酯,由C、H、O三種元素組成,其結(jié)構(gòu)可表示為(2)分類(3)物理性質(zhì)性質(zhì)特點密度密度比水小溶解性難溶于水,易溶于有機溶劑狀態(tài)含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯,常溫下一般呈液態(tài);含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯,常溫下一般呈固態(tài)熔、沸點天然油脂都是混合物,沒有固定的熔、沸點(4)化學性質(zhì)①油脂的氫化(油脂的硬化)烴基上含有碳碳雙鍵,能與H2發(fā)生加成反應。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應的化學方程式為經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。②酸性水解如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為3C17H35COOH。③堿性水解(皂化反應)如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為3C17H35COONa;堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度大?!疽族e警示】(1)油脂屬于酯類,但酯類物質(zhì)不一定是油脂,油脂一定是高級脂肪酸與甘油形成的酯。注意不能寫成“油酯”。油脂雖然相對分子質(zhì)量較大,但不屬于高分子化合物。(2)液態(tài)的油脂烴基中含有不飽和鍵,能使溴水褪色。(3)天然油脂一般都是混合物。3.氨基酸與蛋白質(zhì)(1)氨基酸的概念:羧酸分子中烴基的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。天然蛋白質(zhì)水解后得到的幾乎都是α-氨基酸,其通式為,官能團為—NH2和—COOH。(2)氨基酸的化學性質(zhì)①兩性:如甘氨酸與HCl、NaOH反應的化學方程式分別為②成肽反應:兩個氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或堿的存在下加熱,通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水,縮合形成含肽鍵()的化合物,稱為成肽反應。多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合,可形成蛋白質(zhì)。如丙氨酸分子成肽反應方程式為:【特別注意】兩種不同的氨基酸可形成四種二肽。(3)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①組成與結(jié)構(gòu):a.蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚反應生成的,蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子。②性質(zhì)(4)酶大部分酶是一種蛋白質(zhì),具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。酶是一種生物催化劑,催化作用具有以下特點:①條件溫和,不需加熱②具有高度的專一性③具有高效催化作用4.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的用途5.核酸(1)核糖核酸的形成(2)脫氧核糖核酸的形成知識點二、合成有機高分子1.基本概念(1)單體:能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié):高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位。(3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。如:2.分類其中,塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為“三大合成材料”。3.高分子化合物的基本性質(zhì)(1)溶解性:線型高分子(如有機玻璃)能溶解在適當?shù)挠袡C溶劑中;網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子(如硫化橡膠)不溶于有機溶劑,只有一定程度的溶脹。(2)熱塑性和熱固性:線型高分子具有熱塑性(如聚乙烯),網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子具有熱固性(如電木、硫化橡膠)。(3)強度:高分子材料強度一般比較大。(4)電絕緣性:通常高分子材料電絕緣性良好。4.高分子材料eq\o(→,\s\up7(用途),\s\do5(性能))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(合成高分子材料:塑料、合成纖維、合成橡膠、粘合劑、涂料等,功能高分子材料:高分子分離膜、高吸水性樹脂、導電高分子、醫(yī)用高分子等))5.合成高分子化合物的兩個基本反應(1)加聚反應。①定義:由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應。②產(chǎn)物特征:生成高聚物。高聚物與單體有相同的組成。(2)縮聚反應。①定義:單體間相互作用生成高分子化合物,同時還生成小分子化合物(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應。②產(chǎn)物特征:生成高聚物和小分子,高聚物與單體有不同的組成。(3)常見高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式和單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡式滌綸HOCH2CH2OH腈綸CH2=CH—CN聚丙烯腈順丁橡膠CH2=CH—CH=CH2CH2—CH=CH—CH2丁苯橡膠(SBR)CH2=CH—CH=CH2氯丁橡膠【易錯警示】正確地認識高分子化合物(1)高分子化合物都屬于混合物。(2)光導纖維、碳纖維不屬于有機高分子材料。(3)天然橡膠含有,易發(fā)生加成反應和氧化反應(老化)。強氧化劑、鹵素單質(zhì)、有機溶劑等都易腐蝕橡膠。(4)加聚反應、縮聚反應方程式的書寫方法1)加聚反應的書寫方法①單烯烴型單體加聚時,“斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號,右下寫n”。例如:nCH2==CH—CH3eq\o(――→,\s\up7(催化劑))②二烯烴型單體加聚時,“單變雙,雙變單,破兩頭,移中間,添上括號,右下寫n”。③含有一個雙鍵的兩種單體聚合時,“雙鍵打開,中間相連,添上括號,右下寫n”。例如:eq\o(――→,\s\up7(催化劑))2)縮聚反應的書寫方法①縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫:書寫縮合聚合物(簡稱縮聚物)結(jié)構(gòu)式時,與加成聚合物(簡稱加聚物)結(jié)構(gòu)式寫法有點不同,縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團,而加聚物的端基不確定,通常用橫線“—”表示。②縮聚反應方程式的書寫:a.各單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標一般要一致。b.注意生成的小分子的物質(zhì)的量:由一種單體進行縮聚反應,生成的小分子物質(zhì)的量一般為n-1;由兩種單體進行縮聚反應,生成的小分子物質(zhì)的量一般為2n-1。例如:a.聚酯類:—OH與—COOH間的縮聚nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOHeq\o(,\s\up7(催化劑))+(2n-1)H2O。nHOCH2—CH2—COOHeq\o(,\s\up7(催化劑))+(n-1)H2O。b.聚氨基酸類:—NH2與—COOH間的縮聚nH2N—CH2COOHeq\o(――→,\s\up7(催化劑))+(n-1)H2O。nH2NCH2COOH+eq\o(――→,\s\up7(催化劑))+(2n-1)H2O]。c.酚醛樹脂類:nHCHO+eq\o(――→,\s\up7(H+),\s\do5(△))(n-1)H2O+。6.高聚物單體的推斷方法:推斷單體時,一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物,并找準分離處。(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子,按“凡雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”的規(guī)律畫線斷鍵,然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如的單體為CH2=CH2和CH2=CHCN,的單體為CH2=CHCH3和CH2=CH—CH=CH2。(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳原子,一般有“”“”等結(jié)構(gòu),在或畫線處斷鍵,碳原子上連—OH,氧原子和氮原子上連—H,即得單體。知識點三、有機合成的思路和方法1.有機合成題的解題思路2.有機合成中碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈增長的反應①加聚反應;②縮聚反應;③酯化反應;④利用題目信息所給反應,如:醛酮中的羰基與HCN加成。(2)碳鏈減短的反應①烷烴的裂化反應;②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應;③烯烴、炔烴的氧化反應;④羧酸鹽的脫羧反應……(3)常見由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán):如:HOCH2CH2OHeq\o(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))+H2O;②羥基酸酯化成環(huán):如:eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))+H2O;③氨基酸成環(huán):如:H2NCH2CH2COOH―→+H2O;④二元羧酸成環(huán):如:HOOCCH2CH2COOHeq\o(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))+H2O;⑤利用題目所給信息成環(huán),如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán):+eq\o(――→,\s\up7(一定條件))。3.有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化(1)官能團的引入引入官能團引入方法引入鹵素原子①烴、酚的取代;②不飽和烴與HX、X2的加成;③醇與氫鹵酸(HX)反應引入羥基①烯烴與水加成;②醛酮與氫氣加成;③鹵代烴在堿性條件下水解;④酯的水解引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去;②炔烴不完全加成;③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化;②連在同一個碳上的兩個羥基脫水;③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化;②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解(2)官能團的消除①通過加成反應可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán));②通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基(—OH);③通過加成或氧化反應等消除醛基(—CHO);④通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團的改變①利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變,如R—CH2OHeq\o(,\s\up7(O2),\s\do5(H2))R—CHOeq\o(――→,\s\up7(O2))R—COOH;②通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€,如CH3CH2OHeq\o(――――→,\s\up7(消去),\s\do5(-H2O))CH2==CH2eq\o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(+Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq\o(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH;③通過某種手段改變官能團的位置,如。第三部分:典型例題剖析高頻考點1考查基本營養(yǎng)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)例1.(2023·遼寧·沈陽市回民中學高三階段練習)下列生活中的有機物敘述正確的是A.淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都是高分子化合物B.吞服“鋇餐”能使蛋白質(zhì)變性C.葡萄糖與蔗糖不是同分異構(gòu)體,但屬于同系物D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)都是由C、H、O三種元素組成的【易錯提醒】1.并不是所有的糖類都是高分子化合物,如單糖、二糖等。2.糖類、油脂所含元素相同,但蛋白質(zhì)除含C、H、O外,還含還含N、P、S等元素。3.淀粉、纖維素雖然化學式寫法相同,但不是同分異構(gòu)體,是因為它們的聚合度n不同?!咀兪接柧殹?2023·浙江卷)下列說法不正確的是()A.相同條件下等質(zhì)量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒,放出的熱量依次增加B.油脂在堿性條件下水解生成的高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分C.根據(jù)纖維在火焰上燃燒產(chǎn)生的氣味,可以鑒別蠶絲與棉花D.淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物高頻考點2考查氨基酸的成肽規(guī)律及蛋白質(zhì)的水解例2.(2023·全國·高三專題練習)下圖為血紅蛋白分子鏈的部分結(jié)構(gòu),以及血紅蛋白載氧的示意圖,下列有關(guān)蛋白質(zhì)的性質(zhì)及應用說法錯誤的是

A.蛋白質(zhì)是由多種氨基酸形成的肽鏈經(jīng)盤曲、折疊、相互結(jié)合形成的生物大分子B.血紅蛋白中含有的氨基可以與Fe2+形成配位鍵C.補鐵可適當補充Fe3+D.CO中毒的原因是CO取代了O2與Fe2+配位,使血紅蛋白失去載氧能力【規(guī)律總結(jié)】氨基酸的成肽規(guī)律:(1)2種不同氨基酸(只含一個氨基和一個羧基),脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間,也可以是不同分子之間),如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽:(2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)→+2H2O→+H2O(3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物→+(n-1)H2O【變式訓練】(2023·全國)下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說法正確的是()①氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物②蛋白質(zhì)是結(jié)構(gòu)復雜的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N③若兩種二肽互為同分異構(gòu)體,則二者的水解產(chǎn)物一定不一致④用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成四種二肽A.①④B.②③C.①②D.②④高頻考點3考查核酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例3.(2023·全國·高三專題練習)下列有關(guān)核酸的敘述正確的是A.核酸對生物體的生長繁殖、遺傳變異等起著決定性作用,是生命活動的控制者,只存在于細胞核中B.核酸指揮控制著蛋白質(zhì)的合成、細胞的分裂,只存在于細胞質(zhì)中C.生物體遺傳信息的載體DNA大量存在于細胞核中D.RNA不參與遺傳信息的傳遞過程【名師歸納】蛋白質(zhì)和核酸的區(qū)別:1.蛋白質(zhì)的種類是氨基酸的數(shù)目、排列順序、種類以及肽鏈的數(shù)目和盤曲折疊的方式?jīng)Q定的。

2.蛋白質(zhì)的組成元素C、H、O、N、S,核酸的組成元素C、H、O、N、P。

3.基本單位:核酸的基本單位核苷酸,分為脫氧核糖核苷酸和核糖核苷酸。蛋白質(zhì)基本單位氨基酸

4.功能:蛋白質(zhì)是生命活動的承擔者;核酸是遺傳信息的攜帶者?!咀兪接柧殹?2023·全國·高三專題練習)我國在核酸的研究中取得了卓越成績。下列有關(guān)核酸的敘述不正確的是A.中含磷酯鍵B.兩條鏈上的堿基通過化學鍵作用相連接C.可通過分析核酸水解的產(chǎn)物推測其組成與結(jié)構(gòu)D.根據(jù)組成中所含戊糖的不同分為和高頻考點4考查合成有機高分子的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應用例4.(2023·全國·高三專題練習)下列關(guān)于高分子化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的說法錯誤的是①高分子化合物沒有固定的熔點

②純凈的淀粉屬于純凈物

③合成高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)

④線型高分子化合物具有熱固性

⑤高分子材料一般不易燃燒

⑥高分子化合物的相對分子質(zhì)量都很大

⑦體型高分子化合物具有熱塑性A.④⑤⑥ B.①③⑥ C.①⑤⑦ D.②④⑤⑦【易錯警示】正確地認識高分子化合物(1)高分子化合物都屬于混合物。(2)光導纖維、碳纖維不屬于有機高分子材料。(3)天然橡膠含有,易發(fā)生加成反應和氧化反應(老化)。強氧化劑、鹵素單質(zhì)、有機溶劑等都易腐蝕橡膠。【變式訓練】(2023·全國)下列關(guān)于有機高分子化合物的說法正確的是()A.高分子化合物有固定的熔點 B.聚乙烯的鏈節(jié)是乙烯C.線型高分子的長鏈上可以帶支鏈 D.電木具有熱塑性高頻考點5考查合成有機高分子的單體的判斷例5.(2023·河南·官莊鄉(xiāng)聯(lián)合中學高三開學考試)維通氟橡膠的耐高溫和耐化學性能是聞名的,它可用于飛機結(jié)構(gòu)密封件、電氣涂層和護套、海綿襯墊等。其結(jié)構(gòu)簡式為:,則合成它的單體為A. B.C.和 D.CH2=CF2和CF2=CF-CF3【方法點撥】高聚物單體的推斷方法:推斷單體時,一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物,并找準分離處。(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子,按“凡雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”的規(guī)律畫線斷鍵,然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如的單體為CH2=CH2和CH2=CHCN,的單體為CH2=CHCH3和CH2=CH—CH=CH2。(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳,一般有“、”等結(jié)構(gòu),在或畫線處斷鍵,碳原子上連—OH,氧原子和氮原子上連—H,即得單體?!咀兪接柧殹?2023·山東·高三專題練習)在抗擊新冠肺炎的過程中“合成材料”發(fā)揮了重要的作用,下列有關(guān)合成材料的說法錯誤的是A.聚丙烯是制造口罩的原料,聚丙烯的單體是CH3CH=CH2B.合成酚醛樹脂()的單體是苯酚和甲醇C.聚異戊二稀的單體是D.α-羥基丙酸是合成聚乳酸()的單體高頻考點6考查有機高分子的合成路線的設(shè)計例6.(2023·湖北·恩施土家族苗族高中模擬預測)已知異氰酸(H-N=C=O)與醇(ROH)混合得到的產(chǎn)物是氨基甲酸酯(),異氰酸酯需要通過如下工藝流程得到:下列說法正確的是A.反應③為取代反應,反應④為加成反應B.化合物4和5為副產(chǎn)物,且互為同分異構(gòu)體C.若R為H,可以用苯甲醇與異氰酸脫水制備異氰酸酯D.若R為-CH3,則原料1的核磁共振氫譜有6組峰【歸納總結(jié)】中學常見的有機合成路線:(1)一元合成路線:R—CH=CH2eq\o(→,\s\up11(HX),\s\do4(一定條件))鹵代烴eq\o(→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\do4(△))一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路線:CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(X2))eq\o(→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\do4(△))二元醇→二元醛→二元羧酸→eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(鏈酯,環(huán)酯,高聚酯))【變式訓練】(2023·上海徐匯·三模)建筑內(nèi)墻涂料以聚乙烯醇為基料制成,聚乙烯醇的合成路線如圖:下列說法正確的是A.醋酸乙烯酯中所有碳原子和氧原子可能共面B.聚醋酸乙烯酯可以使溴的四氯化碳溶液褪色C.乙烯醇(H2C=CHOH)與丙醇互為同系物D.聚乙烯醇為純凈物第35講生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)合成有機高分子目錄第一部分:網(wǎng)絡構(gòu)建(總覽全局)第二部分:知識點精準記憶第三部分:典型例題剖析高頻考點1考查基本營養(yǎng)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)高頻考點2考查氨基酸的成肽規(guī)律及蛋白質(zhì)的水解高頻考點3考查核酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點4考查合成有機高分子的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應用高頻考點5考查合成有機高分子的單體的判斷高頻考點6考查有機高分子的合成路線的設(shè)計正文第一部分:網(wǎng)絡構(gòu)建(總覽全局)第二部分:知識點精準記憶知識點一、糖類、油脂、蛋白質(zhì)、核酸1.糖類(1)概念:多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。(2)由碳、氫、氧三種元素組成,大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m。(3)分類:(4)單糖——葡萄糖和果糖:①組成和分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團二者關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分異構(gòu)體果糖CH2OH(CHOH)3COCH2OH—OH、②葡萄糖的化學性質(zhì)A.還原性:能發(fā)生銀鏡反應,能與新制Cu(OH)2懸濁液反應B.加成反應:與H2發(fā)生加成反應生成己六醇C.發(fā)酵成醇:eq\o(\s\up7(C6H12O6),\s\do5(葡萄糖))eq\o(――→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH+2CO2↑D.生理氧化:C6H12O6+6O2―→6CO2+6H2O+能量(5)二糖——蔗糖和麥芽糖比較項目蔗糖麥芽糖相同點分子式均為C12H22O11性質(zhì)都能發(fā)生水解反應不同點是否含醛基不含含有水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖葡萄糖相互關(guān)系互為同分異構(gòu)體(6)多糖——淀粉和纖維素①相似點a.都屬于天然有機高分子化合物,屬于多糖,分子式都可表示為(C6H10O5)n。b.都能發(fā)生水解反應,如淀粉水解的化學方程式為。c.都是非還原性糖,都不能發(fā)生銀鏡反應。②不同點a.通式中n值不同。b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色?!疽族e警示】(1)有些糖類物質(zhì)分子式不符合Cn(H2O)m,符合Cn(H2O)m的不一定為糖類。(2)糖類不一定有甜味,有甜味的不一定是糖類。2.油脂(1)組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級脂肪酸與甘油反應所生成的酯,由C、H、O三種元素組成,其結(jié)構(gòu)可表示為(2)分類(3)物理性質(zhì)性質(zhì)特點密度密度比水小溶解性難溶于水,易溶于有機溶劑狀態(tài)含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯,常溫下一般呈液態(tài);含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯,常溫下一般呈固態(tài)熔、沸點天然油脂都是混合物,沒有固定的熔、沸點(4)化學性質(zhì)①油脂的氫化(油脂的硬化)烴基上含有碳碳雙鍵,能與H2發(fā)生加成反應。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應的化學方程式為經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。②酸性水解如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為3C17H35COOH。③堿性水解(皂化反應)如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為3C17H35COONa;堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度大。【易錯警示】(1)油脂屬于酯類,但酯類物質(zhì)不一定是油脂,油脂一定是高級脂肪酸與甘油形成的酯。注意不能寫成“油酯”。油脂雖然相對分子質(zhì)量較大,但不屬于高分子化合物。(2)液態(tài)的油脂烴基中含有不飽和鍵,能使溴水褪色。(3)天然油脂一般都是混合物。3.氨基酸與蛋白質(zhì)(1)氨基酸的概念:羧酸分子中烴基的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。天然蛋白質(zhì)水解后得到的幾乎都是α-氨基酸,其通式為,官能團為—NH2和—COOH。(2)氨基酸的化學性質(zhì)①兩性:如甘氨酸與HCl、NaOH反應的化學方程式分別為②成肽反應:兩個氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或堿的存在下加熱,通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水,縮合形成含肽鍵()的化合物,稱為成肽反應。多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合,可形成蛋白質(zhì)。如丙氨酸分子成肽反應方程式為:【特別注意】兩種不同的氨基酸可形成四種二肽。(3)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①組成與結(jié)構(gòu):a.蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚反應生成的,蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子。②性質(zhì)(4)酶大部分酶是一種蛋白質(zhì),具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。酶是一種生物催化劑,催化作用具有以下特點:①條件溫和,不需加熱②具有高度的專一性③具有高效催化作用4.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的用途5.核酸(1)核糖核酸的形成(2)脫氧核糖核酸的形成知識點二、合成有機高分子1.基本概念(1)單體:能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié):高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位。(3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。如:2.分類其中,塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為“三大合成材料”。3.高分子化合物的基本性質(zhì)(1)溶解性:線型高分子(如有機玻璃)能溶解在適當?shù)挠袡C溶劑中;網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子(如硫化橡膠)不溶于有機溶劑,只有一定程度的溶脹。(2)熱塑性和熱固性:線型高分子具有熱塑性(如聚乙烯),網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子具有熱固性(如電木、硫化橡膠)。(3)強度:高分子材料強度一般比較大。(4)電絕緣性:通常高分子材料電絕緣性良好。4.高分子材料eq\o(→,\s\up7(用途),\s\do5(性能))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(合成高分子材料:塑料、合成纖維、合成橡膠、粘合劑、涂料等,功能高分子材料:高分子分離膜、高吸水性樹脂、導電高分子、醫(yī)用高分子等))5.合成高分子化合物的兩個基本反應(1)加聚反應。①定義:由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應。②產(chǎn)物特征:生成高聚物。高聚物與單體有相同的組成。(2)縮聚反應。①定義:單體間相互作用生成高分子化合物,同時還生成小分子化合物(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應。②產(chǎn)物特征:生成高聚物和小分子,高聚物與單體有不同的組成。(3)常見高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式和單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡式滌綸HOCH2CH2OH腈綸CH2=CH—CN聚丙烯腈順丁橡膠CH2=CH—CH=CH2CH2—CH=CH—CH2丁苯橡膠(SBR)CH2=CH—CH=CH2氯丁橡膠【易錯警示】正確地認識高分子化合物(1)高分子化合物都屬于混合物。(2)光導纖維、碳纖維不屬于有機高分子材料。(3)天然橡膠含有,易發(fā)生加成反應和氧化反應(老化)。強氧化劑、鹵素單質(zhì)、有機溶劑等都易腐蝕橡膠。(4)加聚反應、縮聚反應方程式的書寫方法1)加聚反應的書寫方法①單烯烴型單體加聚時,“斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號,右下寫n”。例如:nCH2==CH—CH3eq\o(――→,\s\up7(催化劑))②二烯烴型單體加聚時,“單變雙,雙變單,破兩頭,移中間,添上括號,右下寫n”。③含有一個雙鍵的兩種單體聚合時,“雙鍵打開,中間相連,添上括號,右下寫n”。例如:eq\o(――→,\s\up7(催化劑))2)縮聚反應的書寫方法①縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫:書寫縮合聚合物(簡稱縮聚物)結(jié)構(gòu)式時,與加成聚合物(簡稱加聚物)結(jié)構(gòu)式寫法有點不同,縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團,而加聚物的端基不確定,通常用橫線“—”表示。②縮聚反應方程式的書寫:a.各單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標一般要一致。b.注意生成的小分子的物質(zhì)的量:由一種單體進行縮聚反應,生成的小分子物質(zhì)的量一般為n-1;由兩種單體進行縮聚反應,生成的小分子物質(zhì)的量一般為2n-1。例如:a.聚酯類:—OH與—COOH間的縮聚nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOHeq\o(,\s\up7(催化劑))+(2n-1)H2O。nHOCH2—CH2—COOHeq\o(,\s\up7(催化劑))+(n-1)H2O。b.聚氨基酸類:—NH2與—COOH間的縮聚nH2N—CH2COOHeq\o(――→,\s\up7(催化劑))+(n-1)H2O。nH2NCH2COOH+eq\o(――→,\s\up7(催化劑))+(2n-1)H2O]。c.酚醛樹脂類:nHCHO+eq\o(――→,\s\up7(H+),\s\do5(△))(n-1)H2O+。6.高聚物單體的推斷方法:推斷單體時,一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物,并找準分離處。(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子,按“凡雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”的規(guī)律畫線斷鍵,然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如的單體為CH2=CH2和CH2=CHCN,的單體為CH2=CHCH3和CH2=CH—CH=CH2。(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳原子,一般有“”“”等結(jié)構(gòu),在或畫線處斷鍵,碳原子上連—OH,氧原子和氮原子上連—H,即得單體。知識點三、有機合成的思路和方法1.有機合成題的解題思路2.有機合成中碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈增長的反應①加聚反應;②縮聚反應;③酯化反應;④利用題目信息所給反應,如:醛酮中的羰基與HCN加成。(2)碳鏈減短的反應①烷烴的裂化反應;②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應;③烯烴、炔烴的氧化反應;④羧酸鹽的脫羧反應……(3)常見由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán):如:HOCH2CH2OHeq\o(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))+H2O;②羥基酸酯化成環(huán):如:eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))+H2O;③氨基酸成環(huán):如:H2NCH2CH2COOH―→+H2O;④二元羧酸成環(huán):如:HOOCCH2CH2COOHeq\o(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))+H2O;⑤利用題目所給信息成環(huán),如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán):+eq\o(――→,\s\up7(一定條件))。3.有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化(1)官能團的引入引入官能團引入方法引入鹵素原子①烴、酚的取代;②不飽和烴與HX、X2的加成;③醇與氫鹵酸(HX)反應引入羥基①烯烴與水加成;②醛酮與氫氣加成;③鹵代烴在堿性條件下水解;④酯的水解引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去;②炔烴不完全加成;③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化;②連在同一個碳上的兩個羥基脫水;③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化;②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解(2)官能團的消除①通過加成反應可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán));②通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基(—OH);③通過加成或氧化反應等消除醛基(—CHO);④通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團的改變①利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變,如R—CH2OHeq\o(,\s\up7(O2),\s\do5(H2))R—CHOeq\o(――→,\s\up7(O2))R—COOH;②通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€,如CH3CH2OHeq\o(――――→,\s\up7(消去),\s\do5(-H2O))CH2==CH2eq\o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(+Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq\o(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH;③通過某種手段改變官能團的位置,如。第三部分:典型例題剖析高頻考點1考查基本營養(yǎng)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)例1.(2023·遼寧·沈陽市回民中學高三階段練習)下列生活中的有機物敘述正確的是A.淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都是高分子化合物B.吞服“鋇餐”能使蛋白質(zhì)變性C.葡萄糖與蔗糖不是同分異構(gòu)體,但屬于同系物D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)都是由C、H、O三種元素組成的【解析】A.淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都是相對分子質(zhì)量在10000以上的物質(zhì),屬于高分子化合物,A正確;B.“鋇餐”是BaSO4,BaSO4難溶于水、胃酸,產(chǎn)生的鋇離子微乎其微,故不能使蛋白質(zhì)變性,B錯誤;C.結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差若干個“CH2”的化合物互為同系物,葡萄糖是單糖,分子式C6H12O6,蔗糖是二糖,分子式C12H22O11,顯然不滿足同系物概念,不互為同系物,C錯誤;D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)都含C、H、O三種元素,但蛋白質(zhì)還含N、P、S等元素,D錯誤;答案選A?!敬鸢浮緼【易錯提醒】1.并不是所有的糖類都是高分子化合物,如單糖、二糖等。2.糖類、油脂所含元素相同,但蛋白質(zhì)除含C、H、O外,還含還含N、P、S等元素。3.淀粉、纖維素雖然化學式寫法相同,但不是同分異構(gòu)體,是因為它們的聚合度n不同?!咀兪接柧殹?2023·浙江卷)下列說法不正確的是()A.相同條件下等質(zhì)量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒,放出的熱量依次增加B.油脂在堿性條件下水解生成的高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分C.根據(jù)纖維在火焰上燃燒產(chǎn)生的氣味,可以鑒別蠶絲與棉花D.淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物【解析】由于等質(zhì)量的物質(zhì)燃燒放出的熱量主要取決于其含氫量的大小,而甲烷、汽油、氫氣中H的百分含量大小順序為:汽油<甲烷<氫氣,故等質(zhì)量的它們放出熱量的多少順序為:汽油<甲烷<氫氣,故A錯誤;油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應生成甘油和高級脂肪酸鹽,高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分,故B正確;蠶絲主要成分是蛋白質(zhì),灼燒時有燒焦羽毛的氣味,而棉花則屬于纖維素,灼燒時則基本沒有氣味,故C正確;高分子通常是指相對分子質(zhì)量在幾千甚至上萬的分子,淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)均屬于天然高分子化合物,故D正確?!敬鸢浮緼高頻考點2考查氨基酸的成肽規(guī)律及蛋白質(zhì)的水解例2.(2023·全國·高三專題練習)下圖為血紅蛋白分子鏈的部分結(jié)構(gòu),以及血紅蛋白載氧的示意圖,下列有關(guān)蛋白質(zhì)的性質(zhì)及應用說法錯誤的是

A.蛋白質(zhì)是由多種氨基酸形成的肽鏈經(jīng)盤曲、折疊、相互結(jié)合形成的生物大分子B.血紅蛋白中含有的氨基可以與Fe2+形成配位鍵C.補鐵可適當補充Fe3+D.CO中毒的原因是CO取代了O2與Fe2+配位,使血紅蛋白失去載氧能力【解析】A.蛋白質(zhì)是由多種氨基酸以“脫水縮合”的方式組成的多肽鏈經(jīng)過盤曲、折疊、相互結(jié)合形成的生物大分子,故A正確;B.由題圖示結(jié)構(gòu)可以看出,氨基中的N原子可以與Fe2+形成配位鍵,故B正確;C.血紅蛋白與Fe2+的特定結(jié)合,使其具有載氧能力,補鐵應補充Fe2+,故C錯誤;D.CO可以取代O2與血紅蛋白中的Fe2+配位,使血紅蛋白失去載氧能力,從而使人中毒,故D正確;故答案為C。【答案】C【規(guī)律總結(jié)】氨基酸的成肽規(guī)律:(1)2種不同氨基酸(只含一個氨基和一個羧基),脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間,也可以是不同分子之間),如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽:(2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)→+2H2O→+H2O(3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物→+(n-1)H2O【變式訓練】(2023·全國)下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說法正確的是()①氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物②蛋白質(zhì)是結(jié)構(gòu)復雜的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N③若兩種二肽互為同分異構(gòu)體,則二者的水解產(chǎn)物一定不一致④用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成四種二肽A.①④B.②③C.①②D.②④【解析】①淀粉屬于高分子化合物,氨基酸不屬于高分子化合物,錯誤;②蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物,都含有C、H、O、N,有的也含S,正確;③如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體,但水解產(chǎn)物相同,錯誤;④兩種氨基酸自身縮合可形成兩種二肽,交叉縮合又可形成兩種二肽,故最多能形成四種二肽,正確?!敬鸢浮緿高頻考點3考查核酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例3.(2023·全國·高三專題練習)下列有關(guān)核酸的敘述正確的是A.核酸對生物體的生長繁殖、遺傳變異等起著決定性作用,是生命活動的控制者,只存在于細胞核中B.核酸指揮控制著蛋白質(zhì)的合成、細胞的分裂,只存在于細胞質(zhì)中C.生物體遺傳信息的載體DNA大量存在于細胞核中D.RNA不參與遺傳信息的傳遞過程【解析】A.核酸包括DNA和RNA,RNA主要存在于細胞質(zhì)中(病毒的RNA在蛋白質(zhì)外殼內(nèi)),DNA大量存在于細胞核中,A錯誤;B.核酸包括DNA和RNA,RNA主要存在于細胞質(zhì)中(病毒的RNA在蛋白質(zhì)外殼內(nèi)),DNA大量存在于細胞核中,B錯誤;C.DNA大量存在于細胞核中,是生物體遺傳信息的載體,C正確;D.RNA參與遺傳信息的傳遞過程,D錯誤;答案選C?!敬鸢浮緾【名師歸納】蛋白質(zhì)和核酸的區(qū)別:1.蛋白質(zhì)的種類是氨基酸的數(shù)目、排列順序、種類以及肽鏈的數(shù)目和盤曲折疊的方式?jīng)Q定的。

2.蛋白質(zhì)的組成元素C、H、O、N、S,核酸的組成元素C、H、O、N、P。

3.基本單位:核酸的基本單位核苷酸,分為脫氧核糖核苷酸和核糖核苷酸。蛋白質(zhì)基本單位氨基酸

4.功能:蛋白質(zhì)是生命活動的承擔者;核酸是遺傳信息的攜帶者?!咀兪接柧殹?2023·全國·高三專題練習)我國在核酸的研究中取得了卓越成績。下列有關(guān)核酸的敘述不正確的是A.中含磷酯鍵B.兩條鏈上的堿基通過化學鍵作用相連接C.可通過分析核酸水解的產(chǎn)物推測其組成與結(jié)構(gòu)D.根據(jù)組成中所含戊糖的不同分為和【解析】A.核糖核酸和脫氧核糖核酸都是雙螺旋結(jié)構(gòu),DNA、RNA都有磷酯鍵,故A正確;B.RNA兩條鏈上的堿基通過氫鍵相連,不是化學鍵,故B錯誤;C.核酸經(jīng)水解可得到很多核苷酸,可通過分析核酸水解的產(chǎn)物推測其組成與結(jié)構(gòu),故C正確;D.DNA和RNA中戊糖的不同,故可根據(jù)戊糖的不同將天然核酸分為DNA和RNA,故D正確;故選:B?!敬鸢浮緽高頻考點4考查合成有機高分子的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應用例4.(2023·全國·高三專題練習)下列關(guān)于高分子化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的說法錯誤的是①高分子化合物沒有固定的熔點

②純凈的淀粉屬于純凈物

③合成高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)

④線型高分子化合物具有熱固性

⑤高分子材料一般不易燃燒

⑥高分子化合物的相對分子質(zhì)量都很大

⑦體型高分子化合物具有熱塑性A.④⑤⑥ B.①③⑥ C.①⑤⑦ D.②④⑤⑦【解析】①高分子化合物是混合物,混合物沒有固定的熔點,故①正確;②淀粉屬于天然高分子化合物,高分子化合物實質(zhì)上是由許多鏈節(jié)結(jié)構(gòu)相同而聚合度不同的化合物所組成的混合物,故②錯誤;③合成高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致分為兩種基本類型:第一種是線型結(jié)構(gòu),具有這種結(jié)構(gòu)的高分子化合物稱為線型高分子化合物。第二種是體型結(jié)構(gòu),具有這種結(jié)構(gòu)的高分子化合物稱為體型高分子化合物。此外,有些高分子是帶有支鏈的,稱為支鏈高分子,也屬于線型結(jié)構(gòu)范疇,故③正確;④線型高分子具有熱塑性,體型高分子具體熱固性,故④錯誤;⑤大多數(shù)高分子材料易燃燒,如合成纖維、合成橡膠、塑料等,故⑤錯誤;⑥高分子化合物,是指那些由眾多原子或原子團主要以共價鍵結(jié)合而成的相對分子量在一萬以上的化合物,故⑥正確;⑦線性高分子具有熱塑性,體型高分子具體熱固性,故⑦錯誤;綜上所述,②④⑤⑦是錯誤的,答案為D?!敬鸢浮緿【易錯警示】正確地認識高分子化合物(1)高分子化合物都屬于混合物。(2)光導纖維、碳纖維不屬于有機高分子材料。(3)天然橡膠含有,易發(fā)生加成反應和氧化反應(老化)。強氧化劑、鹵素單質(zhì)、有機溶劑等都易腐蝕橡膠?!咀兪接柧殹?2023·全國)下列關(guān)于有機高分子化合物的說法正確的是()A.高分子化合物有固定的熔點 B.聚乙烯的鏈節(jié)是乙烯C.線型高分子的長鏈上可以帶支鏈 D.電木具有熱塑性【解析】A.高分子化合物都是混合物,沒有固定的熔點,故A錯誤;B.乙烯是聚乙烯的單體而不是鏈節(jié),故B錯誤;C.線型高分子的長鏈上可以帶支鏈,也可以不帶支鏈,故C正確;D.電木具有熱固性,不具有熱塑性,故D錯誤;【答案】C高頻考點5考查合成有機高分子的單體的判斷例5.(2023·河南·官莊鄉(xiāng)聯(lián)合中學高三開學考試)維通氟橡膠的耐高溫和耐化學性能是聞名的,它可用

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