脂環(huán)烴結(jié)構(gòu)與命名

【學(xué)習(xí)目的與要求】1.了解單環(huán)脂環(huán)烴的分類及命名；2.掌握環(huán)的大小與環(huán)張力、穩(wěn)定性的關(guān)系；3.掌握脂環(huán)烴化學(xué)性質(zhì)及在生產(chǎn)中的應(yīng)用。脂環(huán)烴一、脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)、命名

脂環(huán)烴——由碳原子相互連接成環(huán)，性質(zhì)與開鏈烴相似的環(huán)狀碳?xì)浠衔铩８鶕?jù)環(huán)上碳原子的飽和程度不同，可將脂環(huán)烴分為環(huán)烷烴、環(huán)烯烴、環(huán)炔烴等。

根據(jù)脂環(huán)烴分子中所含的碳環(huán)數(shù)目不同，分為單環(huán)、二環(huán)和多環(huán)脂環(huán)烴。（一）脂環(huán)烴的分類（二）脂環(huán)烴的構(gòu)造異構(gòu)

分子中只有單鍵的脂環(huán)烴叫做環(huán)烷烴。環(huán)烷烴一般指的是單環(huán)環(huán)烷烴，其通式為CnH2n。環(huán)烷烴和烯烴的通式相同，碳原子數(shù)相同的環(huán)烷烴和烯烴互為官能團(tuán)異構(gòu)體。（1）根據(jù)分之中成環(huán)碳原子數(shù)目，稱為環(huán)某烷。（2）把取代基的名稱寫在環(huán)烷烴的前面。（3）取代基位次按“最低系列”原則列出，基團(tuán)順序按“次序規(guī)則”小的優(yōu)先列出。甲基環(huán)丙烷1-甲基-2-乙基環(huán)戊烷1，3-二甲基-1-乙基環(huán)己烷注意：對于不帶支鏈的環(huán)烷烴，命名時(shí)是按照環(huán)碳原子的數(shù)目，稱為“環(huán)某烷”。對于帶有支鏈的環(huán)烷烴，則把環(huán)上的支鏈看作是取代基。應(yīng)使取代基所在的碳原子的編號盡可能小。若有不同取代基時(shí)，以較小數(shù)字表示較小取代基的位次。（三）單環(huán)脂環(huán)烴的命名

對于環(huán)烯烴，先給環(huán)上碳原子編號以標(biāo)明雙鍵的位次和支鏈的位次。編號應(yīng)使雙鍵的位次最小，如有支鏈時(shí)應(yīng)使支鏈的位次盡可能小。例如：3-甲基環(huán)戊烯1,3-環(huán)戊二烯5-乙基-1,3-環(huán)己二烯二、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性

環(huán)烷烴中環(huán)碳原子的雜化狀態(tài)與烷烴相同，也是以sp3雜化軌道成鍵。

在環(huán)丙烷分子中，相鄰兩個(gè)碳原子的兩個(gè)sp3雜化軌道，在成鍵時(shí)，其對稱軸不在同一條直線上，而是以彎曲方向重疊，形成的C－C鍵是彎曲的，形似“香蕉”，稱為“彎曲鍵”或“香蕉鍵”。環(huán)丙烷分子中彎曲鍵的形成105.5°60°HHHHHH

環(huán)丙烷最不穩(wěn)定，環(huán)丁烷次之，環(huán)戊烷比較穩(wěn)定，環(huán)己烷以上的大環(huán)都穩(wěn)定，反映環(huán)的穩(wěn)定性與環(huán)的結(jié)構(gòu)有密切聯(lián)系。環(huán)烷烴的穩(wěn)定性

環(huán)烷烴的張力愈大，能量愈高，分子愈不穩(wěn)定。環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的張力能比其他的環(huán)烷烴都大很多，因此它們最不穩(wěn)定，容易開環(huán)。環(huán)戊烷、環(huán)庚烷的張