第七章 有機(jī)化合物 同步講義 高一下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）必修第二冊(cè)

第10講第10講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物知識(shí)導(dǎo)航知識(shí)導(dǎo)航模塊一有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)模塊一有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)知識(shí)精講知識(shí)精講一、有機(jī)化合物的定義和通性1．定義：機(jī)化合物主要是由碳元素、氫元素組成，是一定含碳的化合物，但是不包括碳的氧化物、硫化物、碳酸、碳酸鹽、氰化物、硫氰化物、氰酸鹽、碳化物等物質(zhì)。2．通性：大多數(shù)有機(jī)物熔點(diǎn)較低，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；易燃燒，受熱易分解；發(fā)生化學(xué)反應(yīng)較復(fù)雜，常伴有副反應(yīng)發(fā)生（故方程式書(shū)寫(xiě)一般用“→”）。思考與交流（1）（1）寫(xiě)出甲烷的電子式。（2）從化學(xué)鍵的形成角度來(lái)看，甲烷屬于什么化合物？這反映了碳原子成鍵時(shí)的什么特點(diǎn)？二、碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子最外層有4個(gè)電子，在化學(xué)反應(yīng)中不易失去或得到電子，通常與H、O、S、N等非金屬原子以共價(jià)鍵的成鍵方式形成共價(jià)化合物。三、碳原子的成鍵數(shù)目有機(jī)化合物中，每個(gè)碳原子都與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。四、碳原子的成鍵方式1．成鍵的類型：碳原子與碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵或三鍵。2．碳骨架形式：碳原子之間可構(gòu)成鏈狀結(jié)構(gòu)，也可構(gòu)成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。經(jīng)典例題經(jīng)典例題有機(jī)物【例1】不屬于有機(jī)物的特點(diǎn)是（）A．大多數(shù)有機(jī)物難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑B．有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜，一般反應(yīng)速率較慢C．絕大多數(shù)有機(jī)物受熱不易分解，且不易燃燒D．絕大多數(shù)有機(jī)物是非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電，熔點(diǎn)較低【變1】2019年8月15日，牛津大學(xué)化學(xué)系與IBM蘇黎世研究實(shí)驗(yàn)室合作的一項(xiàng)成果發(fā)表在《Sicence》，他們合成了世界上第一個(gè)完全由碳原子構(gòu)成的環(huán)狀分子——C18，如圖所示，其中的18個(gè)碳原子通過(guò)交替的碳碳單鍵和碳碳三鍵相連接。下列關(guān)于C18的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A．屬于環(huán)狀有機(jī)物B．與石墨、金剛石互為同素異形體C．屬于無(wú)機(jī)物D．碳原子間的結(jié)合方式有多種碳原子的成鍵特點(diǎn)【例2】有機(jī)物分子中的碳原子與其他原子的結(jié)合方式是（）A．通過(guò)兩個(gè)共價(jià)鍵B．通過(guò)非極性鍵C．形成四對(duì)共用電子對(duì)D．通過(guò)離子鍵和共價(jià)鍵【變2-1】碳原子的不同結(jié)合方式使得有機(jī)物種類繁多，下列碳原子的結(jié)合方式中錯(cuò)誤的是（）【變2-2】下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式中，從成鍵情況看不合理的是（）A．CH3NB．CH4SiC．CH2OSD．CH4S模塊二烷烴模塊二烷烴知識(shí)精講知識(shí)精講一、甲烷結(jié)構(gòu)的表示方法分子式電子式結(jié)構(gòu)式空間構(gòu)型球棍模型空間充填模型CH4甲烷分子中5個(gè)原子不在同一平面上，而是形成了正四面體的空間結(jié)構(gòu)。4個(gè)C—H鍵的鍵長(zhǎng)、鍵能、鍵角均相同，鍵角為109°28′。思考與交流（1）甲烷的結(jié)構(gòu)式、空間構(gòu)型、球棍模型、空間充填模型，能真實(shí)反應(yīng)其存在狀況的是_（1）甲烷的結(jié)構(gòu)式、空間構(gòu)型、球棍模型、空間充填模型，能真實(shí)反應(yīng)其存在狀況的是__________。（2）下列事實(shí)能說(shuō)明CH4為正四面體結(jié)構(gòu)而不是平面正方形結(jié)構(gòu)的是（）A．CH4為非極性分子B．CH3Cl只有一種結(jié)構(gòu)C．CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)D．CHCl3只有一種結(jié)構(gòu)二、烴的概念烴：（碳?xì)浠衔铮┲缓刑肌鋬煞N元素的有機(jī)物。三、烷烴的概念與通式1．烷烴的概念：烴分子中碳原子之間都以碳碳________結(jié)合成_______，剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”，這樣的烴叫做飽和烴，也稱為烷烴。2．烷烴的通式：____________________，符合通式的一定是烷烴。四、烷烴的命名烷烴CnH2n+2的命名實(shí)例n≤10時(shí)，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數(shù)，其后加“烷”字C4H10的名稱為_(kāi)__________C9H20的名稱為_(kāi)__________n＞10時(shí)，以漢字?jǐn)?shù)字加“烷”字代表C14H30的名稱為_(kāi)__________（1）對(duì)于碳原子數(shù)相同而結(jié)構(gòu)不同的烷烴，一般在烷烴名稱前加上“正”“異”“新”等字樣加以區(qū)別。如對(duì)于C5H12：CH3(CH2)3CH3的名稱為正戊烷；(CH3)2CHCH2CH3的名稱為異戊烷；(CH3)4C的名稱為新戊烷。（2）n≥3的直鏈烷烴，其碳原子不在一條直線上，呈折線形或鋸齒形（如圖）。五、同系物與同分異構(gòu)體1．同系物結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。（1）同系物結(jié)構(gòu)相似，決定了化學(xué)性質(zhì)相似（2）同系物的相對(duì)分子質(zhì)量相差“14n”（3）所有烷烴互為同系物2．同分異構(gòu)體（1）同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。（2）同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。思考與交流（1）（1）甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷分別有多少種結(jié)構(gòu)？（2）試寫(xiě)出己烷（C6H14）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。六、“四同”概念比較同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體定義質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的同一元素的不同原子同一種元素形成的不同單質(zhì)結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)電子排布相同，原子核結(jié)構(gòu)不同單質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)相似，符合同一通式（相對(duì)分子質(zhì)量相差14n）結(jié)構(gòu)不同，不一定是同一類物質(zhì)實(shí)例H、D、T，16O和18O金剛石與石墨，氧氣與臭氧甲烷與乙烷正丁烷與異丁烷及時(shí)小練有下列各組物質(zhì)有下列各組物質(zhì)（在橫線上填相應(yīng)的序號(hào)）：①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH2CH3⑤癸烷和十六烷⑥CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5⑦和⑧(CH3)2CHCH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)2CH3（1）互為同位素的是__________。（2）互為同系物的是____________。（3）互為同素異形體的是__________。（4）互為同素異形體的是__________。（5）為同一種物質(zhì)的是________。七、烷烴的物理性質(zhì)物理性質(zhì)遞變規(guī)律狀態(tài)①碳原子數(shù)C≤4的烷烴在常溫常壓下是氣體；②碳原子數(shù)5≤C≤16的烷烴在常溫常壓下一般是液體；（特例：新戊烷(CH3)4C在常溫常壓下是氣體）③碳原子數(shù)C≥17的烷烴在常溫常壓下是固體。熔、沸點(diǎn)①烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量越大，烷烴的熔、沸點(diǎn)_________；②相對(duì)分子質(zhì)量相同時(shí)，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)_________。密度隨碳原子的增多而逐漸增大，但都小于水的密度。溶解性烷烴不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。八、烷烴的化學(xué)性質(zhì)通常情況下，烷烴比較穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或酸性高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑都不發(fā)生反應(yīng)。1．氧化反應(yīng)烷烴都具有可燃性，可用作燃料，其燃燒通式為：_______________________________________________2．分解反應(yīng)烷烴在較高溫度下會(huì)發(fā)生分解。這個(gè)性質(zhì)常被應(yīng)用于石油化工和天然氣化工生產(chǎn)中，從烷烴可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。CH4C+2H2C4H10CH2CH2（乙烯）+CH3CH33．取代反應(yīng)（1）有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。（2）在光照條件下，烷烴可與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)：CnH2n+2+X2________________________實(shí)驗(yàn)——CH4與Cl2的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象光亮處的試管氣體顏色逐漸變淺，試管壁出現(xiàn)油狀液滴，同時(shí)出現(xiàn)少量白霧，試管內(nèi)液面上升，飽和食鹽水中有少量固體析出；套上鋁箔的試管無(wú)明顯現(xiàn)象。反應(yīng)原理+（一氯甲烷，氣體）CH3Cl+Cl2HCl+CH2Cl2（二氯甲烷，油狀液體）CH2Cl2+Cl2HCl+CHCl3（三氯甲烷，油狀液體，俗稱氯仿）CHCl3+Cl2HCl+CHCl3（四氯甲烷，也稱四氯化碳，油狀液體）經(jīng)典例題經(jīng)典例題甲烷的空間構(gòu)型【例3】下列事實(shí)能證明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)的是（）A．四個(gè)C—H鍵完全相同B．CH4的一氯代物只有一種C．在常溫常壓下，CH2Cl2為液體D．CH2Cl2只有一種空間結(jié)構(gòu)【變3】氟利昂—12是甲烷的氯、氟鹵代物，結(jié)構(gòu)式為，下列有關(guān)敘述正確的是（

）A．它有兩種同分異構(gòu)體B．它是平面分子C．它只有一種結(jié)構(gòu)D．它有4種同分異構(gòu)體烷烴的結(jié)構(gòu)【例4】下列說(shuō)法正確的是（）A．碳碳間以單鍵結(jié)合，碳原子剩余價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合的烴一定是飽和鏈烴B．分子組成符合CnH2n+2的烴一定是烷烴C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一條直線上D．碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶3的烷烴有兩種烷烴的熔沸點(diǎn)【例5】在1.01×l05Pa下，測(cè)得某些烷烴的沸點(diǎn)如表所示。據(jù)表分析，下列敘述正確的是（）物質(zhì)名稱正丁烷正戊烷異戊烷新戊烷正己烷沸點(diǎn)（℃）﹣0.536.127.89.569.0A．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，lmol新戊烷的體積為22.4LB．烷烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而降低C．C5H12的沸點(diǎn)隨支鏈的增加而降低D．其他條件相同時(shí)，降低溫度，以上5種烷烴中正丁烷最先液化【例6】下列五種烴：①CH3CH2CH(CH3)2②CH3C(CH3)3③丙烷④戊烷⑤CH3CH(CH3)2，其沸點(diǎn)按由高到低的順序排列正確的是（）A．①②③④⑤B．②③④⑤①C．⑤②①③④D．④①②⑤③烷烴的燃燒計(jì)算【例7】1mol某烷烴完全燃燒需要8mol氧氣，則這種烷烴的化學(xué)式為（）A．C5H12B．C4H10C．C3H8D．C6H14【變7-1】常溫常壓下，取等質(zhì)量4種氣態(tài)烴分別在足量氧氣中燃燒，消耗氧氣最多的是（）A．CH4B．C2H6C．C3H8D．C4H10烷烴的化學(xué)性質(zhì)【例8】土衛(wèi)六是環(huán)繞土星運(yùn)行的一顆衛(wèi)星，據(jù)國(guó)外媒體報(bào)道，土衛(wèi)六表面的“海洋”中有可能存在生命，又知這些“海洋”的主要成分是液態(tài)甲烷、乙烷以及這兩種物質(zhì)形成的聚合物。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A．甲烷和乙烷和溴水在光照條件下都能發(fā)生取代反應(yīng)B．甲烷和乙烷分子中所有原子不在同一平面內(nèi)C．通常條件下，甲烷、乙烷和強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑都不反應(yīng)D．1mol乙烷分子中含有6molC—H共價(jià)鍵甲烷的取代反應(yīng)【例9】某研究小組為了探究甲烷和氯氣反應(yīng)的情況，設(shè)計(jì)了幾個(gè)實(shí)驗(yàn)。請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白：【實(shí)驗(yàn)一】用如圖所示裝置，收集一試管甲烷和氯氣的混合氣體，光照后觀察到量筒內(nèi)形成一段水柱，認(rèn)為有氯化氫生成。（1）該反應(yīng)的反應(yīng)類型為_(kāi)____________________________________________________。（2）該反應(yīng)的化學(xué)方程式為(只寫(xiě)第一步)_________________________________________。（3）水槽中盛放的液體應(yīng)為_(kāi)_______(填字母)。A.水B.飽和石灰水C.飽和食鹽水D.飽和NaHCO3溶液（4）該實(shí)驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為_(kāi)____________________、____________________、試管壁上出現(xiàn)油狀液滴。（5）該油狀液滴中含有的有機(jī)產(chǎn)物共有________種。（6）1molCH4與足量氯氣充分反應(yīng)后，若產(chǎn)物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物質(zhì)的量之比為1∶2∶3∶4，則反應(yīng)消耗的Cl2的物質(zhì)的量為_(kāi)___________。一取代物的數(shù)目【例10】判斷下列有機(jī)物的一氯取代物的結(jié)構(gòu)種數(shù)，填寫(xiě)在橫線上：（1）C2H6：_______種（2）C3H8：_______種（3）C4H10：_______種（5）C5H12：_______種【變10】有機(jī)物分子式為C5H11Cl，其可能的結(jié)構(gòu)有多少種（）A．5種B．6種C．7種D．8種提分作業(yè)提分作業(yè)【練1】已知碳原子可以成4個(gè)價(jià)鍵，氫原子可以成1個(gè)價(jià)鍵，氧原子可以成2個(gè)價(jià)鍵，下列分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)正確的是（）A．CH3B．C2H6C．D．【練2】有機(jī)物種類繁多的主要原因是（）A．有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)十分復(fù)雜B．碳原子能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，且碳原子之間也能相互成鍵C．有機(jī)物除含碳元素外，還含有其他多種元素D．自然界中存在多種形式的、大量的有機(jī)物【練3】下圖是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型圖。下列說(shuō)法正確的是（）A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面體結(jié)構(gòu)B．CH4和CCl4都是正四面體結(jié)構(gòu)C．CH4和CCl4中的化學(xué)鍵完全相同D．CH4和CCl4的結(jié)構(gòu)相同，性質(zhì)也相同【練4】丁烷(分子式為C4H10)是家用液化石油氣的成分之一，也用作打火機(jī)的燃燒，下列關(guān)于丁烷的敘述不正確的是（）A．在常溫下，C4H10是氣體B．C4H10與CH4互為同系物C．正丁烷和異丁烷分子式都為C4H10，兩者的性質(zhì)完全相同D．正丁烷中四個(gè)碳原子不在同一直線上【練5】下列物質(zhì)的沸點(diǎn)由高到低排列的是（）①CH3(CH2)2CH3②CH3(CH2)3CH3③(CH3)3CH④(CH3)2CHCH2CH3A．④②①③B．②④①③C．④①②③D．②④③①【練6】某氣態(tài)烷烴的體積是20mL，完全燃燒時(shí)，正好消耗同溫、同壓下的氧氣100mL，該烷烴的化學(xué)式是（）A．C2H6B．C3H8C．C4H10D．C5H12【練7】有機(jī)物M、N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A．M、N都不能使酸性高錳酸鉀溶液退色B．M有兩種同分異構(gòu)體C．M、N分子中每個(gè)碳原子都形成4個(gè)共價(jià)鍵D．等質(zhì)量的M、N在足量氧氣中燃燒，完全燃燒時(shí)生成的質(zhì)量相同【練8】下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是（）①CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl②2HI＋Cl2=2HCl＋I(xiàn)2③CO＋2H2eq\o(=,\s\up7(催化劑))CH3OH④CH3CH2CN＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))＋HCl⑤CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2OA．①②B．①②③④C．①④⑤D．②④⑤第第11講乙烯與有機(jī)高分子材料知識(shí)導(dǎo)航知識(shí)導(dǎo)航模塊一乙烯模塊一乙烯知識(shí)精講知識(shí)精講一、乙烯的來(lái)源與用途1．乙烯的來(lái)源石油經(jīng)過(guò)分餾、裂化、裂解，可以得到乙烯。乙烯的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平。2．乙烯的用途（1）重要的化工原料，用于生產(chǎn)聚乙烯、乙醇、聚氯乙烯等。（2）植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑和果蔬的催熟劑。二、乙烯的分子結(jié)構(gòu)1．乙烯結(jié)構(gòu)的表示方法分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間充填模型C2H42．乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（1）乙烯分子中既有極性鍵又有非極性鍵，鍵角約為120°，_________原子共平面。（2）乙烯分子中的碳碳雙鍵中兩個(gè)碳碳鍵不完全相同，其中一個(gè)鍵不穩(wěn)定，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)易斷裂，因此乙烯的化學(xué)性質(zhì)較活潑。思考與交流：丙烯（CH3CHCH2）中共面的原子最多有幾個(gè)？三、乙烯的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度溶解性無(wú)色稍有氣味氣體比空氣___________溶于水四、乙烯的化學(xué)性質(zhì)碳碳雙鍵使得乙烯表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)，能與氧化劑O2、酸性KMnO4溶液反應(yīng)，還能與Br2、H2O、HCl、H2等發(fā)生反應(yīng)。1．乙烯的氧化反應(yīng)（1）乙烯能在空氣中燃燒，火焰明亮且伴有黑煙，生成二氧化碳和水，同時(shí)放出大量的熱。反應(yīng)方程式：__________________________________________（2）乙烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，被高錳酸鉀等氧化劑氧化。思考與交流（1）能否用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中混有的乙烯？（1）能否用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中混有的乙烯？（2）長(zhǎng)途運(yùn)輸水果時(shí)，為什么常常將浸泡有高錳酸鉀溶液的硅土放置在盛放水果的容器中？2．乙烯的加成反應(yīng)（1）乙烯與溴的加成乙烯碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，兩個(gè)溴原子分別加在兩個(gè)價(jià)鍵不飽和的碳原子上，生成無(wú)色的1，2-二溴乙烷液體，使得溴的四氯化碳溶液/溴水褪色，化學(xué)方程式為：+Br2（1，2-二溴乙烷）（2）加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。（形式上類似于化合反應(yīng)）（3）在一定條件下，乙烯還可以與H2、HCl、Cl2、H2O等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)：①與H2加成：+H2____________________②與H2O加成：+H2O____________________③與Cl2加成：+Cl2CH2Cl－CH2Cl④與HCl加成：+HClCH3CH2Cl3．乙烯的加聚反應(yīng)（1）加聚反應(yīng)：由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物通過(guò)加成反應(yīng)相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量很大的高分子化合物的反應(yīng)。（2）在適當(dāng)?shù)臏囟取簭?qiáng)和催化劑存在的條件下，乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，分子間通過(guò)碳原子相互結(jié)合形成很長(zhǎng)的碳鏈，生成相對(duì)分子質(zhì)量很大的聚合物——聚乙烯，化學(xué)方程式：______________________________________________________________________________（3）高分子有機(jī)物中的幾個(gè)概念：?jiǎn)误w：聚合成高分子化合物的小分子化合物，如CH2＝CH2；鏈節(jié)：高分子化合物中的最小重復(fù)單元，如—CH2—CH2—；聚合度：高分子化合物中的鏈節(jié)數(shù)，如聚乙烯中的n。經(jīng)典例題經(jīng)典例題反應(yīng)類型的判斷【例1】下列各反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是（）A．CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))CO2＋2H2OB．CH3CHCH2＋Br2→CH3CHBr—CH2BrC．CH3CH2CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2CH2Cl＋HClD．CH3CH2CH2CH3eq\o(→,\s\up7(高溫))CH2=CH2＋CH3—CH3【變1】有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)類型較多，將下列反應(yīng)歸類（填序號(hào)）。①乙烷在空氣中燃燒②乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色③乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色④由乙烯制聚乙烯⑤甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng)⑥苯與溴水混合后振蕩，水層褪色其中屬于取代反應(yīng)的是__________；屬于氧化反應(yīng)的是__________；屬于加成反應(yīng)的是__________；④的反應(yīng)類型是_______________。加成產(chǎn)物的判斷【例2】下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是（）A．CH3CH3B．CH3CHCl2B．CH3CH2OHD．CH3CH2Br【變2-1】（雙選）由乙烯性質(zhì)推測(cè)丙烯（CH2CHCH3）性質(zhì)，那么丙烯與HCl反應(yīng)的產(chǎn)物可能是（）A．CH3CH2CH2ClB．CH3CHClCH2ClC．CH2ClCH2CHClD．CH3CHClCH3乙烯的性質(zhì)【例3】下列有關(guān)乙烯的敘述中，不正確的是_______________（填字母序號(hào)）。A．乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑B．乙烯可用作香蕉等果實(shí)的催熟劑C．乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵可以斷裂，容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D．用浸泡過(guò)高錳酸鉀溶液的硅藻土保鮮水果的方法，原理是乙烯和高錳酸鉀發(fā)生加成反應(yīng)E．相同物質(zhì)的量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質(zhì)量相同F(xiàn)．乙烯屬于不飽和鏈烴，乙烷屬于飽和鏈烴G．乙烯分子中所有原子處于同一平面上，乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能在同一平面【例4】乙烯是一種重要的化工原料，某同學(xué)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究工業(yè)制備乙烯的原理和乙烯的主要化學(xué)性質(zhì)，實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。（1）用化學(xué)反應(yīng)方程式解釋B裝置中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：__________________________________。（2）C裝置中的現(xiàn)象是______________________，其發(fā)生反應(yīng)的類型是________________。（3）查閱資料可知，乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。根據(jù)本實(shí)驗(yàn)中裝置________(填序號(hào))中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可判斷該資料是否真實(shí)。（4）通過(guò)上述實(shí)驗(yàn)探究可知，檢驗(yàn)甲烷和乙烯的方法是______________(填字母，下同)；除去甲烷中乙烯的方法是____________。A．將氣體通入水中B．將氣體通過(guò)裝溴水的洗氣瓶C．將氣體通過(guò)裝酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶D．將氣體通入氫氧化鈉溶液中（5）工業(yè)上以乙烯為原料可以生產(chǎn)一種重要的合成有機(jī)高分子化合物，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________，反應(yīng)類型是_____________。模塊二烴模塊二烴知識(shí)精講知識(shí)精講一、烴的概念僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔铮卜Q為烴。二、烴的分類1．根據(jù)碳原子間成鍵方式的不同進(jìn)行分類2．根據(jù)碳骨架的不同，可以將烴分為鏈狀烴和環(huán)狀烴。三、炔烴1．分子里含有碳碳三鍵的不飽和烴稱為炔烴。2．乙炔的結(jié)構(gòu)分子式最簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H2CH碳碳三鍵四、苯、芳香烴、芳香族化合物1．苯的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間充填模型C6H6或苯環(huán)中的碳碳之間的鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，苯分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面內(nèi)，是平面正六邊形。2．芳香烴：分子中含有苯環(huán)的烴。3．芳香族化合物：分子中含有苯環(huán)的有機(jī)物。經(jīng)典例題經(jīng)典例題加成、取代反應(yīng)的計(jì)算【例5】1mol乙烯與HCl完全加成后再被Cl2徹底取代，則消耗氯氣的物質(zhì)的量是（）A．2molB．2.5molC．4molD．5mol【變5-1】若用乙烯和氯氣在適當(dāng)?shù)臈l件下反應(yīng)制取四氯乙烷，這一過(guò)程中所要經(jīng)歷的反應(yīng)及耗用氯氣的量是（設(shè)乙烯為1mol，反應(yīng)產(chǎn)物中的有機(jī)物只是四氯乙烷）（）A．取代，4molCl2B．加成，2molCl2C．加成、取代，2molCl2D．加成、取代，3molCl2【變5-2】某氣態(tài)烴1mol最多可與2molHCl加成，所得產(chǎn)物與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，若將氫原子全部取代，需要8molCl2，由此可知該烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為（）A．CH≡CHB．CH3—C≡CHC．CH3—C≡C—CH3D．CH—CH3CH—CH3苯的結(jié)構(gòu)【例6】下列關(guān)于苯的說(shuō)法中正確的是（）A．苯與H2在一定條件下的加成產(chǎn)物環(huán)己烷（）中，所有原子在同一平面上B．表示苯的分子結(jié)構(gòu)，其中含有碳碳雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟烯烴相同C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子遠(yuǎn)沒(méi)有飽和，因此能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色D．苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，因此苯可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)【變6】下列有機(jī)物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是（）A．B．C．D．烴的分子結(jié)構(gòu)【例7】設(shè)NA代表阿伏加德羅常數(shù)的值，下列敘述正確的是（）A．常溫常壓下，22.4L乙烷和乙烯含碳原子數(shù)為2NAB．室溫下，42.0g乙烯含C—H鍵為3NAC．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4L苯所含的分子數(shù)為NAD．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，2.24L甲烷和乙烯混合氣體中含氫原子數(shù)為0.4NA混合烴的燃燒【例8】?jī)煞N氣態(tài)烴組成的混合物6.72L（標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)）完全燃燒生成0.48mol的CO2和10.8gH2O，則混合烴中（）A．一定不存在乙烯B．一定不存在甲烷C．一定存在甲烷D．一定存在乙烯模塊三有機(jī)高分子材料模塊三有機(jī)高分子材料知識(shí)精講知識(shí)精講一、有機(jī)高分子材料的分類（1）天然有機(jī)高分子材料：如棉花、羊毛、天然橡膠等。（2）合成有機(jī)高分子材料：如塑料、合成纖維、合成橡膠、黏合劑、涂料等。二、塑料三、橡膠四、纖維明辨是非（1）通常所說(shuō)的三大合成材料是塑料、合成纖維和合成橡膠（）（1）通常所說(shuō)的三大合成材料是塑料、合成纖維和合成橡膠（）（2）塑料包裝袋都可以包裝食品（）（3）有機(jī)高分子材料是一類結(jié)構(gòu)非常復(fù)雜的有機(jī)物（）（4）真絲、塑料和滌綸都是合成高分子材料（）（5）純凈的聚乙烯塑料為純凈物（）（6）乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色（）（7）天然橡膠硫化的過(guò)程沒(méi)有發(fā)生化學(xué)變化（）經(jīng)典例題經(jīng)典例題有機(jī)高分子材料【例9】下列物質(zhì)中不屬于天然有機(jī)高分子材料的是（）A．棉花B．羊毛C．天然橡膠D．塑料【變9】下列關(guān)于對(duì)有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)正確的是（）A．有機(jī)高分子化合物被稱為聚合物或高聚物，是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯筛叻肿踊衔锿ㄟ^(guò)聚合反應(yīng)而得到的B．有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大，因而其結(jié)構(gòu)很復(fù)雜C．對(duì)于一塊高分子材料來(lái)說(shuō)，n是一個(gè)整數(shù)值，因而它的相對(duì)分子質(zhì)量是確定的D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類提分作業(yè)提分作業(yè)【練1】下列分子中的各原子均在同一平面上的是（）A．C2H4B．CH3ClC．CH3CHCH2D．CH3CH3【練2】蘇軾的《格物粗談》有這樣的記載：“紅柿摘下未熟，每籃用木瓜三枚放入，得氣即發(fā)，并無(wú)澀味?！卑凑宅F(xiàn)代科技觀點(diǎn)，該文中的“氣”是指（）A．脫落酸B．乙烯C．生長(zhǎng)素D．甲烷【練3】①②是兩種常見(jiàn)烴的球棍模型，則下列敘述正確的是（）A．都能在空氣中燃燒B．都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．都能發(fā)生加成反應(yīng)D．等質(zhì)量的①②完全燃燒時(shí)，產(chǎn)生CO2的量相同【練4】下列關(guān)于乙烯和乙烷比較的說(shuō)法中，不正確的是（）A．乙烯分子中因含有不飽和鍵，導(dǎo)致乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色B．乙烯分子中所有原子處于同一平面上，乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu)，原子不都在同一平面上C．乙烯分子中含有碳碳雙鍵，乙烷分子中含有碳碳單鍵，雙鍵不如單鍵穩(wěn)定，導(dǎo)致乙烯的性質(zhì)比乙烷活潑D．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2，乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH3【練5】下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的是（）A．由乙烯制乙醇B．乙烷在空氣中燃燒C．乙炔和溴反應(yīng)生成1,1,2,2-四溴乙烷()D．由乙烯制聚乙烯【練6】下列關(guān)于苯的說(shuō)法中正確的是（）A．苯與H2在一定條件下的加成產(chǎn)物環(huán)己烷（）中，所有原子在同一平面上B．表示苯的分子結(jié)構(gòu)，其中含有碳碳雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟烯烴相同C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子遠(yuǎn)沒(méi)有飽和，因此能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色D．苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，因此苯可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)【練7】關(guān)于塑料的下列說(shuō)法中，不正確的是（）A．在日常生活中用于包裝食品的塑料通常是聚乙烯B．有機(jī)玻璃是一種透光性好的塑料制品C．塑料制品容易被微生物分解，所以廢棄塑料制品不會(huì)對(duì)環(huán)境造成嚴(yán)重的污染D．塑料的主要成分是合成樹(shù)脂，另外還有一些添加劑【練8】乙烯是石油裂解氣的主要成分，它的產(chǎn)量通常用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平。請(qǐng)回答問(wèn)題。（1）乙烯的分子式_____________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。（2）鑒別甲烷和乙烯的試劑是___________（填序號(hào)）。A．稀硫酸B．溴的四氯化碳溶液C．水D．酸性高錳酸鉀溶液（3）下列物質(zhì)中，可以通過(guò)乙烯加成反應(yīng)得到的是___________（填序號(hào)）。A．CH3CH3B．CH3CHCl2C．CH2BrCH2BrD．CH3CH2Br第第12講乙醇和乙酸知識(shí)導(dǎo)航知識(shí)導(dǎo)航模塊一乙醇模塊一乙醇知識(shí)精講知識(shí)精講一、烴的衍生物1．定義：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。2．示例：CH3Cl可以看做是CH4中的一個(gè)氫原子被氯原子取代生成的；CH3OH可以看做是CH4中的一個(gè)氫原子被—OH取代生成的。二、官能團(tuán)1．定義：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。2．示例：物質(zhì)CH3ClCH2=CH2CH3OHCH3COOH官能團(tuán)—Cl—OH—COOH官能團(tuán)名稱氯原子碳碳雙鍵碳碳三鍵羥基羧基思考與交流——羥基（－OH）與氫氧根（OH-）有什么區(qū)別？名稱氫氧根（OH-）羥基（－OH）電子式（10電子）（9電子）電性帶負(fù)電的陰離子電中性穩(wěn)定性穩(wěn)定不穩(wěn)定能否獨(dú)立存在能獨(dú)立存在于溶液或離子化合物中不能獨(dú)立存在，必須和其他基團(tuán)或原子結(jié)合三、乙醇的物理性質(zhì)顏色氣味揮發(fā)性狀態(tài)密度溶解性無(wú)色透明特殊香味易揮發(fā)液體比水小與水以任意比互溶思考與交流——如何除去乙醇中的水？四、乙醇的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式電子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)五、乙醇的用途乙醇是一種優(yōu)良的液體燃料，重要的化工原料和溶劑，醫(yī)療上常用75%（體積分?jǐn)?shù)）的乙醇溶液殺菌消毒。經(jīng)典例題經(jīng)典例題乙醇的物理性質(zhì)【例1】下列有關(guān)乙醇物理性質(zhì)的應(yīng)用中不正確的是（）A．由于乙醇容易揮發(fā)，所以才有俗語(yǔ)“酒香不怕巷子深”的說(shuō)法B．由于乙醇能夠溶解很多有機(jī)物和無(wú)機(jī)物，所以可用乙醇提取中藥中的有效成分C．由于乙醇能夠以任意比溶解于水，所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒D．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通過(guò)分液的方法除去【變1-1】《本草綱目》“燒酒”條目下寫(xiě)道：“自元時(shí)始創(chuàng)其法，用濃酒和糟入甑，蒸令氣上……其清如水，味極濃烈，蓋酒露也。”這里所用的“法”是指（）A．過(guò)濾B．蒸餾C．分液D．升華【變1-2】將溴水分別與四氯化碳、己烷、己烯、酒精四種試劑混合，充分振蕩后靜置，下列現(xiàn)象與所加試劑不相吻合的是（）選項(xiàng)ABCD與溴水混合的試劑四氯化碳己烷己烯酒精現(xiàn)象乙醇的結(jié)構(gòu)【例2】截止到2020年5月18日全球新冠肺炎確診人數(shù)超過(guò)482萬(wàn)，在阻擊新冠肺炎的戰(zhàn)役中最大程度的體現(xiàn)了我國(guó)的政體優(yōu)勢(shì)。其中醫(yī)用酒精（75%的乙醇）和“84”消毒液（主要成分為次氯酸鈉）、雙氧水等均能起到殺菌作用。設(shè)NA為阿伏伽德羅常數(shù)的值，下列說(shuō)法不正確的是（）A．74.5g次氯酸鈉中含有的離子總數(shù)為2NAB．46g75%的乙醇中含有的氧原子數(shù)為NAC．34gH2O2中含有的共用電子數(shù)為6NAD．乙醇中的官能團(tuán)為羥基，1mol羥基中含有的電子數(shù)為9NA知識(shí)精講知識(shí)精講六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)較活潑，分子中的C－O鍵、O－H鍵和C－H鍵都有斷鍵的可能。1．乙醇與金屬鈉的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作在盛有少量無(wú)水乙醇的試管中，加入一小塊新切的、用濾紙吸干表面煤油的鈉，在試管口迅速塞上帶尖嘴導(dǎo)管的橡膠塞，用小試管收集氣體并檢驗(yàn)其純度，然后點(diǎn)燃，再將干燥的小燒杯罩在火焰上。待燒杯璧上出現(xiàn)液滴后，迅速倒轉(zhuǎn)燒杯，向其中加入少量澄清石灰水。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象鈉沉于無(wú)水乙醇的底部，表面有氣泡產(chǎn)生，慢慢消失；放出的氣體可在空氣中安靜地燃燒，火焰呈淡藍(lán)色；燒杯壁上有水珠生成；澄清石灰水未變渾濁。實(shí)驗(yàn)結(jié)論金屬鈉置換了乙醇中羥基上的氫，生成氫氣和乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑思考與交流（1）（1）觀察乙醇和鈉的反應(yīng)現(xiàn)象，并與前面做過(guò)的水與鈉反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象進(jìn)行比較，可以得出什么結(jié)論？（2）羥基與Na反應(yīng)的比例關(guān)系為多少？2．氧化反應(yīng)（1）乙醇的燃燒乙醇在空氣中燃燒時(shí)，火焰呈淡藍(lán)色，放出大量的熱?；瘜W(xué)方程式為：______________________________________________________________（2）乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)操作向試管中加入少量乙醇，取一根銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒后插入乙醇，反復(fù)幾次。注意觀察反應(yīng)現(xiàn)象，小心地聞試管中液體產(chǎn)生的氣味。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象在酒精燈上加熱時(shí)銅絲由紅色變黑，插入乙醇后銅絲又由黑變紅色。試管中液體有刺激性氣味。實(shí)驗(yàn)原理2Cu＋O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuO（銅絲變黑）（銅絲由黑變紅）實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇在加熱和催化劑（Cu或Ag）存在的條件下，被空氣中的氧氣氧化成乙醛?？偡磻?yīng)：____________________________________________________________思考與交流——乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如圖所示，則乙醇在催化氧化時(shí)，化學(xué)鍵斷裂的位置是？（3）乙醇與強(qiáng)氧化劑的反應(yīng)反應(yīng)原理實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去（2）酸性重鉻酸鉀溶液由橙色（）變?yōu)榫G色（Cr3+）交警利用乙醇能使橙色的酸性重鉻酸鉀變綠，檢查司機(jī)是否酒后駕車。經(jīng)典例題經(jīng)典例題乙醇與鈉的反應(yīng)現(xiàn)象【例2】向裝有乙醇的燒杯中投入一小塊金屬鈉，下列對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的描述中正確的是（）A．鈉塊沉在乙醇液面之下B．鈉塊熔化成小球C．鈉塊在乙醇的液面上游動(dòng)D．向燒杯中滴入幾滴酚酞溶液變紅色醇與鈉的反應(yīng)計(jì)算【例3】已知分子中含有羥基的物質(zhì)都能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。乙醇、乙二醇()、丙三醇()分別與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生氫氣在相同條件下體積之比為6∶2∶3。則這三種醇的物質(zhì)的量之比為（）A．6∶3∶2B．1∶2∶3C．3∶2∶1D．6∶1∶1【變3-1】CH3CH2OH、HOCH2CH2OH、分別與足量的金屬鈉反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，則消耗醇的物質(zhì)的量之比為（）A．1∶1∶1B．1∶2∶3C．6∶3∶2D．3∶2∶1乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)【例4】某化學(xué)反應(yīng)過(guò)程如圖所示，由如圖得出的下列判斷錯(cuò)誤的是（）A．乙醇發(fā)生了還原反應(yīng)B．反應(yīng)中有“紅→黑→紅”顏色交替變化的現(xiàn)象C．銅是此反應(yīng)的催化劑D．生成物是乙醛【變4】乙醇分子中的各種化學(xué)鍵如圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說(shuō)法不正確的是()A．和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂B．在銅催化共熱下與O2反應(yīng)時(shí)斷裂①和③鍵C．在銅催化共熱下與O2反應(yīng)時(shí)斷裂①和⑤鍵D．在空氣中完全燃燒時(shí)斷裂①②③④⑤鍵【例5】化學(xué)興趣小組的同學(xué)們?cè)O(shè)計(jì)了如圖裝置驗(yàn)證乙醇催化氧化的產(chǎn)物(加熱儀器、夾持裝置已略去)。已知：乙醇的沸點(diǎn)為78℃，易溶于水；乙醛的沸點(diǎn)為20.8℃，易溶于水。（1）乙醇催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________________。（2）實(shí)驗(yàn)時(shí)上述裝置中需要加熱的是_______(填序號(hào)，下同)，其中應(yīng)該先加熱的是____，為使裝置A中的乙醇成為蒸氣，最簡(jiǎn)單的加熱方法是________________。（3）實(shí)驗(yàn)開(kāi)始后，裝置B中能觀察到的現(xiàn)象是_______________________________；裝置C中能觀察到的現(xiàn)象是__________________________，由此得出的結(jié)論是______________________________________。（5）裝置E的作用是_____________________。（6）裝置D中的藥品是______，其作用是____________________________________________________。乙醇的化學(xué)性質(zhì)探究【例6】在探究乙醇的有關(guān)實(shí)驗(yàn)中，得出的結(jié)論正確的是()選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論A在酒精試樣中加入少量CuSO4·5H2O，攪拌，試管底部有藍(lán)色晶體酒精試樣中一定含有水B在乙醇燃燒火焰上方罩一冷的干燥燒杯，內(nèi)壁有水珠出現(xiàn)，另罩一內(nèi)壁涂有澄清石灰水的燒杯，內(nèi)壁出現(xiàn)白色沉淀乙醇由C、H、O三種元素組成C將灼燒后表面變黑的螺旋狀銅絲伸入約50℃的乙醇中，銅絲能保持紅熱一段時(shí)間乙醇催化氧化反應(yīng)是放熱反應(yīng)D在0.01mol金屬鈉中加入過(guò)量的乙醇充分反應(yīng)，收集到標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體112mL乙醇分子中有1個(gè)氫原子與氧原子相連，其余與碳原子相連模塊二乙酸模塊二乙酸知識(shí)精講知識(shí)精講一、乙酸的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)熔點(diǎn)沸點(diǎn)溶解性無(wú)色強(qiáng)烈刺激性氣味液體16.6℃117.9℃易溶于水和乙醇乙酸又稱醋酸，當(dāng)溫度低于16.6℃時(shí)，乙酸就凝結(jié)為類似于冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱冰醋酸。二、乙酸的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)明辨是非（（1）乙酸易溶于水和乙醇（）（2）冰醋酸分子中只含極性鍵（）（3）溫度低于16.6℃，乙酸就凝結(jié)成冰狀晶體（）（4）乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有刺激性氣味的液體（）（5）乙酸分子里有四個(gè)氫原子，所以是四元酸（）（6）乙酸分子中含有的官能團(tuán)是—OH（）（7）乙酸分子中原子之間只存在單鍵（）（8）乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH（）三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)1．弱酸性（1）電離方程式：CH3COOHCH3COO-+H+（2）酸的通性：①使紫色石蕊溶液變紅；②與活潑金屬（如Zn）、金屬氧化物（如CuO）、堿（如NaOH）、某些鹽（如CaCO3）反應(yīng)。（3）酸性強(qiáng)弱：HCl＞CH3COOH＞H2CO3（4）應(yīng)用：除水垢CaCO3+2CH3COOH=Ca(CH3COO)2+CO2↑+H2O2．酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)步驟在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃H2SO4和2mL乙酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象飽和Na2CO3溶液的液面上有無(wú)色透明的油狀液體生成，且能聞到香味。實(shí)驗(yàn)結(jié)論①乙酸與乙醇在濃H2SO4存在且加熱的條件下，反應(yīng)生成了不溶于水的物質(zhì)。②化學(xué)方程式：____________________________________________________乙酸乙酯的物理性質(zhì)：顏色氣味狀態(tài)密度溶解性無(wú)色透明有芳香氣味油狀液體比水小難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑思考與交流（1）（1）酒精燈加熱的作用是？（2）長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是？（3）濃硫酸的作用是？（4）導(dǎo)管能否插入飽和Na2CO3溶液？為什么？（5）飽和Na2CO3溶液的作用是？四、酯化反應(yīng)的概念與原理1．定義：酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)，叫酯化反應(yīng)。2．特點(diǎn)：酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，也是可逆反應(yīng)，乙酸乙酯會(huì)與水發(fā)生水解反應(yīng)生成酸和醇。3．原理：酸脫羥基，醇脫氫。五、酯酯的官能團(tuán)是酯基（，或?qū)懽鳌狢OOR），很多鮮花和水果的香味都來(lái)自酯。低級(jí)酯具有一定的揮發(fā)性，有芳香氣味，難溶于水，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機(jī)溶劑。經(jīng)典例題經(jīng)典例題乙酸的酸性【例7】下列關(guān)于乙酸的敘述正確的是________________（填序號(hào)）。①乙酸酸性較弱，不能使紫色石蕊變紅②乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，所以它可以跟碳酸鹽溶液反應(yīng)，產(chǎn)生CO2氣體③乙酸在常溫下能與NaOH、氧化鐵等發(fā)生化學(xué)反應(yīng)④等體積等濃度的鹽酸和乙酸中加入足量的鋅粒，乙酸產(chǎn)生的氫氣質(zhì)量大⑤乙酸與鈉反應(yīng)放出H2體現(xiàn)了乙酸的酸性⑥Na與C2H5OH、CH3COOH(aq)、H2O反應(yīng)，放出H2速率：CH3COOH(aq)＞H2O＞C2H5OH乙酸的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)【例8】乙酸分子的結(jié)構(gòu)式為，下列反應(yīng)及斷鍵部位正確的是（）①乙酸和氫氧化鈉反應(yīng)，是①鍵斷裂②乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，是②鍵斷裂③在紅磷存在時(shí)，Br2與CH3COOH的反應(yīng)：CH3COOH＋Br2eq\o(→,\s\up7(紅磷))H2CBrCOOH＋HBr，是③鍵斷裂④乙酸變成乙酸酐的反應(yīng)：2CH3COOH→，是①②鍵斷裂A．僅①②③B．①②③④C．僅②③④D．僅①③④酯化反應(yīng)的原理【例9】在反應(yīng)：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O達(dá)到平衡后，加入少量H218O重新達(dá)到平衡后，含18O的物質(zhì)有____________、____________。乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)【例10】圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。判斷下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中是否正確。（1）試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的原因是防止實(shí)驗(yàn)過(guò)程中發(fā)生倒吸現(xiàn)象（）（2）為增加產(chǎn)品乙酸乙酯的產(chǎn)量，應(yīng)急速加熱至反應(yīng)所需溫度（）（3）實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出并加快反應(yīng)速率（）（4）試管b中Na2CO3的作用是除去隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中溶解度（）（5）向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇，再加冰醋酸（）（6）實(shí)驗(yàn)中濃硫酸只起到催化的作用（）【例11】乙酸乙酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于化學(xué)工業(yè)。實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：①在甲試管(如圖)中加入2mL濃硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。②按圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，小火均勻地加熱3～5min。③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管并用力振蕩，然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥。（1）若實(shí)驗(yàn)中用乙酸和含18O的乙醇作用，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________；與教材采用的實(shí)驗(yàn)裝置不同，此裝置中采用了球形干燥管，其作用是______________________________。（2）甲試管中，混合溶液的加入順序?yàn)開(kāi)___________________。（3）步驟②中需要用小火均勻加熱，其主要原因是______________________________________。（4）欲將乙試管中的物質(zhì)分離以得到乙酸乙酯，必須使用的儀器是_____________；分離時(shí)，乙酸乙酯應(yīng)該從儀器______(填“下口放”或“上口倒”)出。（5）若現(xiàn)有乙酸90g、乙醇138g發(fā)生酯化反應(yīng)得到88g乙酸乙酯，試計(jì)算該反應(yīng)的產(chǎn)品產(chǎn)率為_(kāi)_______。(產(chǎn)率%＝eq\f(實(shí)際產(chǎn)量,理論產(chǎn)量)×100%)模塊三官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類模塊三官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類知識(shí)精講知識(shí)精講官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)具有決定作用，含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物在性質(zhì)上具有相似之處。類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯CH2=CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH芳香烴苯鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇—OH(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3經(jīng)典例題經(jīng)典例題官能團(tuán)的辨認(rèn)【例12】下列物質(zhì)類別與所含官能團(tuán)都正確的是（）A．烴類B．羧酸—CHOC．醛類—CHOD．酯類【變12】下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)有錯(cuò)誤的是()選項(xiàng)ABCD物質(zhì)CH≡CCH3類別炔烴羧酸醛醇所含官能團(tuán)—C≡C——COOH—OH含多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的性質(zhì)【例13】人類已進(jìn)入網(wǎng)絡(luò)時(shí)代，長(zhǎng)時(shí)間看顯示屏的人，會(huì)感到眼睛疲勞，甚至?xí)?duì)眼睛產(chǎn)生傷害，維生素A常作為保健藥物，緩解視覺(jué)疲勞，維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有關(guān)維生素A的敘述正確的是（）A．維生素A含有6種官能團(tuán)B．維生素A屬于醇類C．1mol維生素A最多可以和3molH2加成D．維生素A能被酸性KMnO4溶液氧化，但不能和氧氣發(fā)生催化氧化【變13】某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)M性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是（）A．M的水溶液呈酸性，能和NaHCO3反應(yīng)生成CO2氣體B．M和金屬鈉完全反應(yīng)時(shí)，二者的物質(zhì)的量之比為1∶3C．M和NaOH完全反應(yīng)時(shí)，二者的物質(zhì)的量之比為1∶3D．M在濃H2SO4作用下，既可以和乙酸反應(yīng)，又能和乙醇反應(yīng)提分作業(yè)提分作業(yè)【練1】酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成藍(lán)綠色Cr3+。下列對(duì)乙醇的描述與此測(cè)定原理有關(guān)的是（）①乙醇沸點(diǎn)低②乙醇密度比水?、垡掖加羞€原性④乙醇是烴的含氧化合物A．②④B．②③C．①③D．①④【練2】質(zhì)量為ag的銅絲，在空氣中灼熱變黑，趁熱放入下列物質(zhì)中，銅絲變紅，質(zhì)量仍為ag的是（）A．鹽酸B．CH3COOHC．C2H5OHD．HNO3【練3】以下化學(xué)用語(yǔ)不正確的是（）A．乙醇的空間充填模型為B．乙醇的分子式為C2H6OC．乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OHD．羥基的電子式為【練4】C2H5OH不能發(fā)生的反應(yīng)類型有（）A．酯化反應(yīng)B．氧化反應(yīng)C．置換反應(yīng)D．加成反應(yīng)【練5】山西老陳醋素有“天下第一醋”的盛譽(yù)。食醋中含有乙酸，下列關(guān)于乙酸的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（）A．乙酸是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體，易溶于水和乙醇B．乙酸的沸點(diǎn)比乙醇高C．乙酸的酸性比碳酸的強(qiáng)，它是一元酸，能與碳酸鹽反應(yīng)D．在發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸分子羧基中的氫原子與醇分子中的羥基結(jié)合生成水【練6】乙醇和乙酸是生活中兩種常見(jiàn)的有機(jī)物。下列說(shuō)法正確的是（）A．乙醇、乙酸都能與鈉反應(yīng)B．乙醇、乙酸互為同分異構(gòu)體C．乙醇、乙酸混合發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，醇脫羥基，酸脫氫D．乙醇、乙酸都能使紫色石蕊試液變紅色【練7】實(shí)驗(yàn)室采用下圖所示裝置制備乙酸乙酯，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管，再沿該試管內(nèi)壁緩緩加入石蕊溶液1毫升，發(fā)現(xiàn)石蕊溶液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯液層之間（整個(gè)過(guò)程不振蕩試管），下列有關(guān)該實(shí)驗(yàn)的描述，不正確的是（）A．制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì)B．該實(shí)驗(yàn)中濃硫酸的作用是催化和吸水C．飽和碳酸鈉溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸D．石蕊層為三層，由上而下是藍(lán)、紫、紅【練8】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述中，不正確的是()A．能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)并放出二氧化碳B．能在催化劑作用下與HCl發(fā)生加成反應(yīng)C．不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色D．在濃硫酸作催化劑條件下能和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯【練9】乙醇分子中各化學(xué)鍵如圖所示，指出乙醇在各種反應(yīng)中應(yīng)斷裂的鍵，并寫(xiě)出相關(guān)反應(yīng)方程式。（1）和金屬鈉作用時(shí)，斷裂______，寫(xiě)出相關(guān)化學(xué)方程式_________________________________________；（2）一定條件下燃燒時(shí)，斷裂_______，寫(xiě)出相關(guān)化學(xué)方程式_______________________________________；（3）在銅催化下和氧氣反應(yīng)時(shí)，斷裂____，寫(xiě)出相關(guān)化學(xué)方程式____________________________________；（4）與乙酸反應(yīng)時(shí)，斷裂______，寫(xiě)出相關(guān)化學(xué)方程式___________________________________________；【練10】A～I(xiàn)是常見(jiàn)有機(jī)物，A是烴，E的分子式為C4H8O2，H為有香味的油狀物質(zhì)。已知：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH+NaBr（1）0．2molA完全燃燒生成17．6gCO2，7．2gH2O，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。（2）D分子中含有官能團(tuán)的名稱為_(kāi)____________；（3）①的反應(yīng)類型為_(kāi)_______________。（4）G可能具有的性質(zhì)為_(kāi)___________。a．與鈉反應(yīng)b．與NaOH溶液反應(yīng)c．易溶于水（5）請(qǐng)寫(xiě)出②和⑦的化學(xué)方程式：反應(yīng)②_______________________________________________；反應(yīng)⑦_(dá)______________________________________________；（6）J是有機(jī)物B的同系物，且比B多3個(gè)碳原子，J可能的結(jié)構(gòu)有___種，寫(xiě)出其中含3個(gè)甲基可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________。第13講基本第13講基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)知識(shí)導(dǎo)航知識(shí)導(dǎo)航模塊一糖類模塊一糖類知識(shí)精講知識(shí)精講一、營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)主要包括糖類、蛋白質(zhì)、油脂、維生素、無(wú)機(jī)鹽和水。糖類、蛋白質(zhì)和油脂既是人體必需的基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，也是食品工業(yè)的重要原料。二、糖類的組成、分類、存在及用途類別單糖二糖多糖元素組成C、H、O元素，大多符合Cm(H2O)n的通式，也被稱為碳水化合物。代表物葡萄糖、果糖蔗糖、麥芽糖淀粉、纖維素化學(xué)式特點(diǎn)不能水解為更簡(jiǎn)單的糖分子水解后能生成兩分子單糖水解后能生成多分子單糖結(jié)構(gòu)關(guān)系______同分異構(gòu)體______同分異構(gòu)體______同分異構(gòu)體資料卡片——葡萄糖與果糖的結(jié)構(gòu)葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，可簡(jiǎn)寫(xiě)為CH2OH(CHOH)4CHO，屬于多羥基醛。果糖的分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，屬于多羥基酮。資料卡片——有機(jī)高分子化合物淀粉、纖維素屬于天然的有機(jī)高分子化合物。淀粉、纖維素屬于天然的有機(jī)高分子化合物。高分子化合物是以低分子有機(jī)物作原料，經(jīng)聚合反應(yīng)得到各種相對(duì)分子質(zhì)量不等的同系物組成的混合三、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)1．葡萄糖與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)現(xiàn)象生成磚紅色沉淀結(jié)論葡萄糖與新制的氫氧化銅溶液在加熱條件下，生成磚紅色的氧化亞銅沉淀應(yīng)用檢驗(yàn)葡萄糖（醛基—CHO），檢測(cè)血糖和尿糖2．葡萄糖與新制銀氨溶液反應(yīng)現(xiàn)象試管內(nèi)壁形成光亮的銀鏡結(jié)論在堿性，水浴加熱條件下，葡萄糖與新制的銀氨溶液反應(yīng)，析出Ag單質(zhì)應(yīng)用檢驗(yàn)葡萄糖（醛基—CHO）思考與交流：葡萄糖溶液能否使酸性KMnO4溶液褪色?經(jīng)典例題經(jīng)典例題糖類的基本性質(zhì)【例1】判斷下列說(shuō)法是否正確：（1）凡符合Cn(H2O)m通式的化合物一定屬于糖類（）（2）糖類就是有甜味的物質(zhì)（）（3）淀粉和纖維素是同分異構(gòu)體；蔗糖和麥芽糖是同系物（）（4）葡萄糖和果糖均能與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)（）（5）葡萄糖既有氧化性又有還原性（）（6）糖類都能發(fā)生水解反應(yīng)（）（7）葡萄糖在人體內(nèi)發(fā)生氧化反應(yīng)，釋放能量（）（8）蔗糖是最重要的二糖，它的相對(duì)分子質(zhì)量是葡萄糖的兩倍（）（9）棉花的主要成分是纖維素，淀粉主要存在與植物的塊根或種子中（）（10）纖維素在人體消化過(guò)程中起重要作用，纖維素可以作為人類的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)（）淀粉水解程度的判斷【例2】為了檢驗(yàn)淀粉水解產(chǎn)物，某學(xué)生設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)方案：淀粉液eq\o(→,\s\up7(試劑1),\s\do5(①△))水解液eq\o(→,\s\up7(試劑2),\s\do5(②))混合液eq\o(→,\s\up7(試劑3),\s\do5(③△))磚紅色