考向33 有機合成與推斷題的解法探討-2023年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)考點（新高考地區(qū)專用）

考向33有機合成與推斷題的解法探討

21.(2022?廣東卷)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料.，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原

料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

(1)化合物I的分子式為,其環(huán)上的取代基是(寫名稱)。

(2)已知化合物11也能以ir的形式存在。根據(jù)ir的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例,

完成下表。

序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

①加成反應(yīng)

-CH=CH-H2-CH2-CH2-

②———氧化反應(yīng)

③————

(3)化合物IV能溶于水，其原因是-

(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且ImolIV與Imol化合物a反應(yīng)得到2molV,

則化合物a為。

(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含.(=O結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的

結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)選用含二個竣基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。

CH3

I

C1

H2T

4CI〃

c

O彳

OCHCH(CH)

W232

寫出vin的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。

【答案】(1)C5H4。2醛基

(2)-CHO02-C00H-COOHCH30H-COOCH3酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))

(3)N中羥基能與水分子形成分子間氫鍵

(4)乙烯

O

H

C

【解析】(1)根據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)筒式可知，其分子式為C5H4O2；其環(huán)上的取代基為醛基；

(2)②化合物山中含有的-CHO可以被氧化為-C00H；

③化合物H'中含有-C00H,可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯；

(3)化合物IV中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水；

(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，旦1molIV與1mola反應(yīng)得到2moiV,則a的分

子式為C2H4,為乙烯;

(5)化合物VI的分子式為C3H6。，其同分異構(gòu)體中含有)C=O，則符合條件的同分異構(gòu)體有

00

II和II，共2種，其中核磁共振氫譜中只有?組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

H-C-CH<H3H3c—C—CH3

0

II

H3c—C—CHj

（6）根據(jù)化合物VIII的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體為，0其原料中的含氧有機物只有一種含

0

w

二個竣基的化合物，原料可以是0=^、=0，Q=^\^=O發(fā)生題干WTV的

OH0HOHOH

oh，再加成得到/1/OH,J^OH和

反應(yīng)得到，上/、還原為,I7

,COOH/COOH

發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為

“COOH

W

o=/VOH2C=CH1_OH

2*

OHOHC「OOH

o

k

0

Y體系構(gòu)點）

X2/hv

烷煌取代|

鹵氧氧酯

X/CC1

24代地嗎!￡醇也醛也酸色酯

烯燒加成燒△酸（聚酯）

X2/hv

苯及其同系物鹵代

考點一常見官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【提素能?歸納】

有機物官能團代表物主要化學(xué)性質(zhì)

烷燃—甲烷取代（氯氣/光照）

\/加成、氧化（使酸性

烯燃c=c乙烯

/\KMnO4溶液褪色）、加聚

加成、氧化（使酸性

煌煥煌—c=c—乙烘

KMnO4溶液褪色）、加聚

取代（液澳/鐵）、硝化、加

苯及其

—苯、甲苯成、氧化（使酸性KMnOa

同系物

溶液褪色，苯除外）

水解（NaOH/H2。）、消去

鹵代燃—X澳乙烷

（NaOH/醇）

—OH取代、催化氧化、消去、

醇乙醇

（醇羥基）脫水、酯化

的弱酸性、取代（濃澳水）、

—OH

衍酚苯酚遇三氯化鐵顯色、氧化（露

（酚羥基）

生置于空氣中變粉紅色）

物還原、催化氧化、銀鏡反

醛—CHO乙醛

應(yīng)、與新制氫氧化銅反應(yīng)

較酸—COOH乙酸弱酸性、酯化

酯—COO—乙酸乙酯水解

［名師點撥］（1）有些官能團的性質(zhì)會出現(xiàn)交叉，如碳碳雙鍵和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化，也能

與比發(fā)生加成反應(yīng)等。

（2）同一官能團連有的基團不同時，也有不同的化學(xué)性質(zhì)，如一OH（羥基）直接連在苯環(huán)上和連在鏈煌上

「H

的化學(xué)性質(zhì)不同；CH：s能與NaOH溶液反應(yīng)而則不能。

考點二有機反應(yīng)類型的判斷

1.有機化學(xué)反應(yīng)類型判斷的基本思路

|官能團的性質(zhì)卜?T取代反應(yīng)

判斷I---------：_I加成反應(yīng)―

|鍵型的變化1-受有機反應(yīng)類型卜—2上工廣=

1-------------1T消去反應(yīng)

|試劑與反應(yīng)條件］-T銅化、還原

2.常見有機反應(yīng)類型與有機物類別的關(guān)系

基本類型有機物類別

鹵代反應(yīng)飽和燒、苯和苯的同系物、鹵代煌等

取

代酯化反應(yīng)醇、竣酸、糖類等

反水解反應(yīng)鹵代燒、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等

應(yīng)硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等

磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等

加成反應(yīng)烯燒、煥燒、苯和苯的同系物、醛等

消去反應(yīng)鹵代燒、醇等

燃燒絕大多數(shù)有機物

酸性KMnO4

烯烽、煥燒、苯的同系物等

氧化反應(yīng)溶液

直接(或催化)

酚、醇、醛、葡萄糖等

氧化

還原反應(yīng)醛、酮、葡萄糖等

加聚反應(yīng)烯崎、煥煌等

聚合反應(yīng)

縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元竣酸等

與濃硝酸的顏色反應(yīng)(含苯環(huán)的)蛋白質(zhì)

與FeCb溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)

3.依據(jù)反應(yīng)條件判斷有機反應(yīng)類型

(1)當(dāng)反應(yīng)條件是稀硫酸并加熱時，通常為酯類或糖類的水解反應(yīng)。

(2)當(dāng)反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱并有02參加反應(yīng)時，通常為醇的催化氧化。

(3)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時，通常為碳碳雙鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。

(4)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與鹵素單質(zhì)(02或濕蒸氣)反應(yīng)時，通常為烷燒或苯環(huán)側(cè)鏈烷燃基上的氫原子發(fā)

生的取代反應(yīng)。

(5)當(dāng)反應(yīng)條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的氫原子被取代，發(fā)生取代反應(yīng)。

(6)當(dāng)反應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液、加熱時，通常為鹵代燃的消去反應(yīng)。

考點三有機結(jié)構(gòu)推斷

方法一根據(jù)反應(yīng)物、產(chǎn)物分子式特征推斷有機物結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類型

分析反應(yīng)物、產(chǎn)物的分子式特征，根據(jù)其差異，聯(lián)想已有有機化學(xué)知識，猜想可能的有機反應(yīng)類型，

由此確定反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點，結(jié)合框圖中的其他物質(zhì)，確定具體的結(jié)構(gòu)。如

FG

⑴（CHO）:對比F與G的分子式，G比F的分子式少I個H,多I個NO”可判斷

反應(yīng)類型可能為取代反應(yīng)，F(xiàn)若為苯酚，則G可能為硝基苯酚。

⑵島還C出劑a,島上D|：對比C與D的分子式，D比C的分子式少2個CL多2個。H,根

據(jù)分子式可判斷反應(yīng)類型可能為取代反應(yīng)，是鹵代燒堿性條件下的水解反應(yīng)。

3：

<IC（,H^）|H^A|（CA）I對比C與D的分子式,D比C的分子式少2個NH'多2個0,根據(jù)

分子式可判斷反應(yīng)類型可能為取代反應(yīng)，為苯環(huán)上的2個NH2被2個0H取代。

對比C、D、F的分子式，C、D中碳原子數(shù)之和與F相等,

則C+D-E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)（醛與醛的加成），E-F可能為醛基的氧化。

|CBHI0O4|C

H3C00C-O-C00CH,

(5),：C、D的分子式恰好相差1個C2H4,故C-D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，可能

是H3co0CH=CH—CH-CHC00CH3與CH2=CH2發(fā)生的1,4-力口成。

方法二根據(jù)轉(zhuǎn)化中的反應(yīng)條件推斷有機產(chǎn)物結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類型

根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型

反應(yīng)條件反應(yīng)類型

NaOH的水溶液中加熱酯的水解反應(yīng)或鹵代燃的水解反應(yīng)

NaOH的乙醇溶液中加熱鹵代煌的消去反應(yīng)

醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成酸反應(yīng)或硝化

濃H2s存在的條件下加熱

反應(yīng)

烯煌、煥煌的加成反應(yīng)（濃淡水時可能為酚的

與澳水或澳的CC14溶液反應(yīng)

取代反應(yīng)）

烯燒、烘煌、芳香燒、醛等的加成反應(yīng)或還

與H2在Ni的作用下加熱

原反應(yīng)

。2、Cu（或Ag）,加熱；CuO,加熱醇的氧化反應(yīng)

與O2或新制的CU（0H）2懸濁液或銀氨溶液反

—CHO的氧化反應(yīng)

應(yīng)

稀H2s加熱條件下反應(yīng)酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)

光照、X2（表示鹵素單質(zhì)）烷基上的取代反應(yīng)

鐵粉或氯化鐵、X2條件下反應(yīng)苯環(huán)上的鹵代反應(yīng)

(1)國*熬A?：反應(yīng)類型可能為取代反應(yīng)或者酯化反應(yīng)，聯(lián)想乙酸乙酯的制備，則F結(jié)構(gòu)中可能有

竣基，G結(jié)構(gòu)中可能有酯基。

~~IBr./CCl,ID-

(2)K!)H8()2|反應(yīng)類型可能為加成反應(yīng)，通過分子式即可驗證，聯(lián)想乙烯

與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)，則c結(jié)構(gòu)中應(yīng)該存在一個碳碳雙鍵。

D1)K()H/C2H；,()H.A

C9H8Br2()22)H

⑶：反應(yīng)類型可能為消去反應(yīng)，聯(lián)想鹵代煌在堿的醇溶液

中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，然后酸化，則E結(jié)構(gòu)中可能生成新的不飽和鍵。

Na()H/H?()

C,7HCI1

FeCh7

①Na()H溶液/△CH()

C7HtSO-f*C7H(iOCl2fV

無②H

BCD

生成A的反應(yīng)為氯原子取代苯環(huán)上的氫原子，由D的結(jié)構(gòu)知，取代的是鄰位上的氫原子；由A、B的

分子式差異知，A-B為鹵代燃的水解反應(yīng)；由B-C的反應(yīng)條件及B、C的分子式差異知，B-C為苯環(huán)上

甲基的取代反應(yīng)，且取代了兩個氫原子；由C-D的反應(yīng)條件及D的結(jié)構(gòu)知，C-D為側(cè)鏈上兩個氯原子的

水解反應(yīng)，因同一個碳原子上連兩個羥基通常不穩(wěn)定，脫水形成一CHO。

H00

?H-￡O—CH—C—CJ；OH

rZ

［典題示例2］有機物2J為一種高分子樹脂，物質(zhì)C的分子式為

C10Hi0OBr2oF的合成路線如下：

—回一^?硒回百國一^國

己知：①A為苯甲醛的同系物，分子中無甲基，其相對分子質(zhì)量為134；

II

I稀Na()H溶液/△

?—CHOH——C—H

I

CHO

-CH=C—CHO+H2()

請回答下列問題:

(DX的化學(xué)名稱是________________________________________________________

(2)E生成F的反應(yīng)類型為o

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為.

(4)由B生成C的化學(xué)方程式為__________________________________________________

［信息讀?。?/p>

有機物F

溶液/△—

HOO回I-i①NakOH回?I

?催化*i叵1皿㈣竺LLL信息①②

H-EO—CHt—

?

由E、物質(zhì)C的分

根據(jù)C的分子式

子式為

和CfD的反應(yīng)條

CioHioOBf2和反根據(jù)信息①，A為

件可知，CfD為

應(yīng)條件可知，由c和反應(yīng)條件苯甲醛的同系物，

由聚合物推斷單羥基或醛基的氧

D-E為鹵素原子可知，B為含有碳分子中無甲基，其

體，則E為化反應(yīng)，再由D的

的水解反應(yīng)，結(jié)合碳雙鍵的芳香醛，相對分子質(zhì)量為

Oli結(jié)構(gòu)式可知，C為

CHv-C—(XX)IIE的結(jié)構(gòu)可知，DCHO134知，A為苯丙

含有澳原子的芳

B為O^HZ-C-CHZ

為含有澳原子的醛；根據(jù)信息②可

香醛；C為

芳香竣酸，為知，X為甲醛

D1k

I3r0<H<—<H()

《_》CC(X)H

CH2Br

CH2Br

［答案］⑴中醛⑵縮聚反應(yīng)⑶(丁'"?—?k—CHJr

C()()H

CHO

(4)Q-<-H2-C=CH?+Br2_Q-€'H2-CB^CH?Br

CHO

方法三根據(jù)題給信息推斷有機物結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類型

有機推斷中常考的“陌生信息”

(1)碳鏈增長

①美國化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎。

②羥醛縮合：RCHO+R'CH2cHO啜^RCHCCH()+H2O(R、R'表示近基或氫)

oOH

稀NaOH

CH3—C—HCH2—CHO<CH3—CH—CH2CHO

△

CH3CII=CHCHO

-H2O

③端快燃在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。

2R—C三C—H^^RY三C—C三C—R+H2

④格氏試劑發(fā)生加成反應(yīng)

()

IIOH

MgR—C—RMI

RX------------RMgX——R'—C—R"(R、R'、

無水乙醍H()

3I

R

R”代表燒基或氫）。

()

/\

①H”C——CH,

RMgBr-------:----------、RCH>CH,()H+Mg(()H)Br

OH

HCNH.O/H

⑤RCH()-------;R—C'H—CN

△

OU

I

R-CH—COOH

三LiR'CHOH2(),

>一

@RCH,Br->>---------*RCH?CH(()H)R

NaCNH2()/H

此----

⑦CH3cH<H3CH2CN------------->

CH3cH2cOOH

C()()C,H-,

I

「

⑧RC—H+R?Br+C2H->ONa->

C()()C2H-

C()()C2H5

代表烷基)

Ri—C—R2+C2H-1()H+NaBr(R|,R2

C()()C2H

CH；CH”()Na

⑨RC()()R(+R"CH2c()OR'——::——:

R"

RC()CHC()()R,+R'()H

(2)碳鏈縮短

（H3

/①（）3

①CHCHA'H—F----------?CHBI'HA'HO

3\②Zn「H”（）

CH3

（）

II

+CH3—c—CH3

②烯嫌與酸性KM11O4溶液反應(yīng)被氧化的部位與氧化產(chǎn)物的對應(yīng)關(guān)系如下:

烯燒被氧;/./R'\:/

CH2+CRCHC=hC

化的部位1\R〃/J\

LH(>—c—on]R‘

IIR—C—OH\

氧化產(chǎn)物0C=()(醞1)

II/

1()R〃

C()2SH2()

（3）成環(huán)反應(yīng)

①雙烯合成

催

劑

化

△O

香

素

豆

（4）官能團的引入

①（R代表煌基且與苯環(huán)直接相連的C上含

有H）-----------------------><^y-C（X）H

IIBr

RCII—CH（馬氏規(guī)則，氫原子加到

適當(dāng)?shù)娜軇?

I,1含氫較多的碳原子上）

BrH

RCH=CH2-

HBr,過氧化物

RCH-CH（反馬氏規(guī)則）

適當(dāng)?shù)娜軇?

②IIBr

Br

(3)RCHCH=CH22RCHBrCH=CH

2hv2

R/

I

c

T

H

?R-CH=('IIRt'(X)—CH-A2

一定條件

ONa+R('lOR+NaCl

@RCHC()()H—————-RC'HCOOH

2紅磷(少量)|

Cl

()

S(K'l.>IIR(()H

⑦竣酸的酰基化：RCOOH--------4R('C1----------

RC()()R，

/—\FcHC1/—\

⑧《‘-N(k-----------*-《>-NH?(苯胺、易被氧化)

(IX

/H/H-,()

⑨R—CH-----------jRCH()+R'()H+R"()H

()—R”

考點四有機合成路線的設(shè)計

1.常見官能團引入、轉(zhuǎn)化的方法

引入的官能團引入（或轉(zhuǎn)化）官能團的常用方法

烯燃與水的加成反應(yīng)、鹵代燃水解反應(yīng)、醛（酮）催化加氫反應(yīng)、酯類水

—OH解反應(yīng)、多糖發(fā)酵、羥醛縮合、醛、酮與格氏試劑反應(yīng)后在酸性條件

下的水解反應(yīng)等

烷燒與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)、烯燃a-H（或苯環(huán)上的烷基）與鹵素單質(zhì)的

—X取代反應(yīng)、烯燃（快運）與鹵素單質(zhì)或HX的加成反應(yīng)、醇類與HX的取

代反應(yīng)等

\/

c=c醇類或鹵代燃的消去反應(yīng)等

/\

—CHORCH20H（伯醇）氧化、烯煌臭氧氧化等

CHC（）011

XS八

—COOH醛類的氧化、M等有機物被酸性KMnO4氧化成J、酯類

的水解、醛（酮）與HCN加成后在酸性條件下水解生成a-羥基酸等

—COO—酯化反應(yīng)

硝化反應(yīng)

—NO2

硝基的還原（）

—NH2Fe/HCl

2.官能團消除與改變的方法

(1)官能團的消除

①通過加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán));

②通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基；

③通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基；

④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。

(2)官能團的改變

①利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變。如

R—CH，OH:R—CHOR—COOH?

②通過某種化學(xué)途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€。如

CHCHOH4^CH=CH-^

32—H2O22十。2

水解

Cl—CH2—CH2—C1——?HO—CH2—CH2—OHo

③通過某種手段改變官能團的位置。如

CHo

CH3cH2cH?C1

|消去（HC1）加成（+HC1H

1--------------------------n■Vri―Vrl>

3.官能團保護的方法

有機合成過程中，為了避免有些官能團發(fā)生變化，必須采取措施保護官能團，待反應(yīng)完成后再使其復(fù)

原。有時在引入多種官能團時，需要選擇恰當(dāng)?shù)捻樞虮Ｗo特定官能團。例如，同時引入酚羥基和硝基時，

由于酚羥基具有強還原性，而硝基的引入使用了強氧化劑硝酸，故需先硝化，再引入酚羥基。

4.中學(xué)經(jīng)典的合成路線

(1)一元合成路線

由

烯①HC1代

加成姓磊字S備亙?備

⑤]

向

(2)二元合成路線

二

鹵

烯①Br?

代

烽加成作水解

⑤

環(huán)狀酯

(3)芳香化合物的合成路線

j基展需

1.A(CM)是基本的有機化工原料。用A和常見的有機物可合成一種縮醛類香料。具體合成路線如圖(部分

反應(yīng)條件略去):

0

II

|-?CH3O—C-OCH3

Z°\co2A回

CH2—CH2—o-^

②③

112'-/('ll2

(CJHJOJ)

CH2cH0

盤首也-/。一產(chǎn)

^o—CH2

縮醛

已知以下信息：

()()

2R'()HII

①R()—C—OR------2ROH+R(()—C—OR,；

②D為能與金屬鈉反應(yīng)的芳香族化合物。

回答下列問題：

(DA的名稱是一；流程中縮醛的分子式是

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)下列有關(guān)C的說法正確的是(填字母)。

a.易溶于水

b.分子中所有原子可能在同一平面

c.與乙醇互為同系物

d.在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)生成乙煥

(4)反應(yīng)③、⑤的反應(yīng)類型依次為、；反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

_______________________________________________________________________O

(5)寫出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

含有苯環(huán)；加入FeCL,溶液顯紫色；核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2：2：2：1：1。

()()

IIII

CC

(6)參照H2('—CH?的合成路線，設(shè)計一條由2-氯丙烷和必要的無機試劑制備H?C—CH?的合成

路線(注明必要的反應(yīng)條件)。

2.光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物略去)：

()H

II稀NaOII

已知：％—C—HR—CH—CHO

2△

R,—CH=C—CHO(RI、R2為煌基或氫)。

R2

(DA的名稱為,竣酸X的結(jié)構(gòu)簡式為0

(2)C可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為

_，反應(yīng)中乙醇分子所斷裂的化學(xué)鍵是(填字

母)。

a.C—C鍵b.C—H鍵

c.0—H鍵d.C—0鍵

(3)E—F的化學(xué)方程式為；F到G的反應(yīng)類型為

(4)寫出滿足下列條件的B的2種同分異構(gòu)體：、o

①分子中含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1：1。

()()

IIII

(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CHaCHO為原料制備CHaC—('—('()()H的合成路線流程圖

(無機試劑任用)。

O(>

ii.(,?<.

CH5OHCH,CI

NO*NH2

iii.(在空氣中極易被氧氣氧化)

請回答以下問題：

(1)B中官能團名稱為—，檢驗其官能團所需試劑先后順序為—(填字母)。

a.銀氨溶液b.NaOH溶液c.稀硫酸d.稀鹽酸e.酸性高鎰酸鉀溶液

(2)F與I的反應(yīng)類型是毗咤是一種有機堿，其作用為

0H

(3)寫出G與A反應(yīng)的化學(xué)方程式一。

(4)N是G的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件N的兩種結(jié)構(gòu)簡式一。

①苯環(huán)上的一氯代物有兩種②含有兩種官能團③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

0

(5)寫出以為原料制備ry/—、的合成路線(其它無機試劑任選)—。

4.硝苯地平H是一種治療高血壓的藥物；其一種合成路線如下:

COOC>H,

HNOi

COOC。。

V301c

CHj①CH,

囚回

己知：酯分子中的a-碳原子上的氫比較活潑，使酯與酯之間能發(fā)生縮合反應(yīng)。

0000

IIII1)納.2)乙微II?八

CHs-C—OR+H—CH2—C—OR>CH3—C—CH2-C—OR+ROH

回答下列問題：

(1)B的化學(xué)名稱為.

(2)②的反應(yīng)類型是.

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為.

(4)H的分子式為.

(5)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為.

(6)已知M與G互為同分異構(gòu)體，M在一定條體下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面

積之比為1:1:2:4,寫出M的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式.

a

(7)拉西地平叫XXX人為一(：H=(：H(：<MM：((：H,),也是一種治療高血壓藥物，設(shè)以乙醇和

廣R為原料制備拉西地平的合成路線(無機試劑任選)。

CHO

5.由蔣華良院士和饒子和院士領(lǐng)銜的聯(lián)合課題組