《芳香烴》課件(新人教版選修5)

第二節(jié)芳香烴思考1.什么叫芳香烴？分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴2.最簡單的芳香烴是？

苯一、苯無色液體特殊氣味有毒密度小于水不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)80.1℃,易揮發(fā),熔點(diǎn)5.5℃,用冰冷卻凝結(jié)成無色晶體。顏色狀態(tài)：氣味：毒性：水溶性：密度：熔沸點(diǎn)：1、物理性質(zhì)2、苯的組成結(jié)構(gòu)分子式：C6H6〔不飽和〕結(jié)構(gòu)簡式：或結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：②平面正六邊形①分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的一種特殊的鍵，不是單雙鍵交替活動：預(yù)測苯的性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)〔介于單雙鍵之間〕苯具有特殊性質(zhì)烷烴烯烴取代加成3、苯的化學(xué)性質(zhì)(1).氧化反響—燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃①現(xiàn)象：火焰明亮并伴有大量的黑煙②注意：不能被高錳酸鉀氧化使其褪色(2).取代反響①溴代反響+Br2

FeBr3HBr+HBr注意：反響物:苯和液溴〔不能用溴水〕反響條件：催化劑〔FeBr3或Fe〕溴苯不溶于水且密度大于水無色油狀物【思考與交流】根據(jù)苯與溴反響的條件請你設(shè)計制備溴苯的實(shí)驗(yàn)方案并同時驗(yàn)證苯與溴是發(fā)生了取代反響信息:①溴、苯、均具有強(qiáng)揮發(fā)性②制溴苯的反響為劇烈的放熱反響③溴苯的沸點(diǎn)較高改進(jìn)1.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：液體輕微翻騰，燒瓶內(nèi)充滿紅棕色蒸氣，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，燒瓶底部有褐色不溶于水的液體2.長導(dǎo)管的作用：用于導(dǎo)氣和冷凝回流3.導(dǎo)管末端不能插入液面以下防止倒吸，因?yàn)殇寤瘹湟兹苡谒?.所得溴苯為褐色，是因?yàn)槿芙饬虽搴虵eBr3思考：如何證明發(fā)生了取代反響而不是加成反響？苯與溴反響生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反響而非加成反響。因加成反響不會生成溴化氫?？梢杂肁gNO3和稀HNO3檢驗(yàn)錐形瓶內(nèi)的溶液。思考：如何得到純潔的溴苯用水和堿溶液反復(fù)洗滌分液可以使褐色褪去改進(jìn)例：苯的溴代反響后得到的溴苯中溶有少量的苯、溴、溴化鐵等雜質(zhì)，欲除去上述雜質(zhì)，得到無水溴苯的如下操作①蒸餾②水洗③用枯燥劑枯燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗正確的操作是〔〕A①②③④⑤B②④⑤③①C④②③①⑤D②④①⑤③B②硝化反響NO2+HO-NO2

濃H2SO4+H2O水浴加熱注意：a、反響溫度55°~60°C，水浴加熱b、濃硫酸作用是催化劑、吸水劑c、硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無色油狀的液體，密度比水大，不溶于水【思考與交流】根據(jù)苯與硝酸反響的條件請你設(shè)計制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案。①苯、濃硝酸均具有強(qiáng)揮發(fā)性②硝基苯的沸點(diǎn)較高③硝化反響的溫度為50~601.三種試劑添加的順序把濃硫酸沿器壁慢慢參加到濃硝酸中，并用玻璃棒不斷攪拌，待冷卻后再參加苯2.如何提純硝基苯？5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2枯燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯〔3〕.加成反響〔與H2、Cl2，不能與溴水〕+3H2催化劑△

C6H6C6H12〔易取代、能氧化、難加成〕+3H2Ni環(huán)己烷△【思考與交流】如何用實(shí)驗(yàn)證明苯中的碳碳鍵是一種介于單雙鍵之間的一種特殊的鍵，而不是單雙鍵交替

1ml溴水2ml苯振蕩2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液振蕩分層：上層無色分層：下層紫色分層：上層橙紅色分層：下層無色強(qiáng)化練習(xí)1.以下事實(shí)可以說明“苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)”的是()A苯不能使溴水和酸化高錳酸鉀溶液褪色

B鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)

C間二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)

D苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等2.在分子中，在同一平面內(nèi)的碳原子至少應(yīng)有()A.7B.8C.9D.10CABD四、苯的同系物1.定義：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物2.通式：CnH2n-6(n≥6)對比思考:1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn),推測甲苯的化學(xué)性質(zhì).2.設(shè)計實(shí)驗(yàn)證明你的推測.3.化學(xué)性質(zhì)：〔1〕氧化反響a.燃燒氧化b.被高錳酸鉀氧化KMnO4（H+）苯環(huán)對側(cè)鏈的影響使側(cè)鏈可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化〔2〕取代反響濃硫酸△

+3HNO3+3H2OCH3—對苯環(huán)的影響使取代反響更易進(jìn)行2,4,6-三硝基甲苯淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光+Cl2+HClCH3CH2Cl以下兩個反響能否發(fā)生？假設(shè)能發(fā)生請指出反響的條件是什么？討論〔3〕加成反響催化劑△+3H2稠環(huán)芳香烴萘蒽

苯環(huán)間共用兩個或兩個以上碳原子形成的一類芳香烴C10H8C14H10以下分子的一氯代物有多少種？3種4種3種2種3種5種練習(xí)1：分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為

A環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)物，由此推斷A環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有

A9種B10種C11種D2種換元法：假設(shè)A環(huán)上的m元溴代物的數(shù)目和A環(huán)上的n元溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目相等，那么m、n的關(guān)系：Am+n=63.3.6g的某烴完全燃燒后的生成物通入足量石灰水中，充分反響后得到27g白色沉淀;又知該烴蒸氣的密度為同溫同壓下氧氣密度的3.75倍.試求:①該烴的分子式②假設(shè)該烴不能使溴水褪色,但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,請寫出它可能的結(jié)構(gòu)簡式并命名。2.